有机化学-7第七章醇、酚、醚.ppt

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1、第十章第十章 醚和环氧化合物醚和环氧化合物10-1 醚的结构、命名和物理性质醚的结构、命名和物理性质一、醚的结构一、醚的结构醚中的醚中的COC键俗称为醚键，是醚键俗称为醚键，是醚的官能团。醚分子中氧原子为的官能团。醚分子中氧原子为sp3杂化。杂化。二、醚的命名二、醚的命名1、系统命名、系统命名2、普通命名、普通命名3、习惯名、习惯名2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 3-甲氧基甲氧基-1-丙烯丙烯 对甲氧基甲苯对甲氧基甲苯（二）乙醚（二）乙醚 甲乙醚甲乙醚 苯甲醚苯甲醚环氧乙烷环氧乙烷 1,2-环氧乙烷环氧乙烷 四氢呋喃四氢呋喃 1,4-二氧六环二氧六环三、醚的物理性质三、醚的物理性质四、醚的波谱性质四

2、、醚的波谱性质醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢键，因此，醚有一定的水溶性。与水分子形成氢键，因此，醚有一定的水溶性。由于醚不活泼，且许多有机物能溶由于醚不活泼，且许多有机物能溶 于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。在红外光谱中，醚分子中的在红外光谱中，醚分子中的CO伸缩振动吸收峰伸缩振动吸收峰出现在出现在12001050cm-1区域。在核磁共振谱图中，区域。在核磁共振谱图中，醚分子中的醚分子中的CHO质子化学位移在质子化学位移在3.44.0ppm。10-2 醚的制备醚的制备一、醇脱水一、醇脱水二、二、

3、Williamson合成法合成法三、醇与烯烃的加成三、醇与烯烃的加成四、环氧化合物的制备四、环氧化合物的制备10-3 醚的化学性质醚的化学性质一、醚的碱性一、醚的碱性醚由于生成醚由于生成 盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释则重新析出醚层。利用这一性质可分离提纯醚。则重新析出醚层。利用这一性质可分离提纯醚。二、醚键的断裂二、醚键的断裂伯烷基醚按伯烷基醚按SN2机理进行反应。机理进行反应。叔烷基醚按叔烷基醚按SN1机理进行反应。机理进行反应。含芳基的混合醚与含芳基的混合醚与HXHX反应时反应时,醚键总是优先醚键总是优先在在脂肪烃基脂肪烃基一边断裂，生成苯酚和卤代烃。一边断裂，生成苯酚和卤代烃。用途：酚羟基、醇羟基的保护用途：酚羟基、醇羟基的保护用途：酚羟基、醇羟基的保护用途：酚羟基、醇羟基的保护三、环氧化合物的开环三、环氧化合物的开环1、酸催化开环（、酸催化开环（SN1）2、碱催化开环（、碱催化开环（SN2）四、四、Grignard的反应的反应（SN2）五、五、Claisen重排重排