有机化学第七章醇硫醇酚.ppt

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1、有机化学课件第七章醇硫醇酚现在学习的是第1页，共34页醇醇RH（OH）而成的化合物而成的化合物 R-OH酚酚ArH（OH）Ar-OHCHCH2 2OHOH硫醇硫醇 RH（SH）而成的化合物而成的化合物 R-SH醚醚 R-OHAr-OH（R、Ar）现在学习的是第2页，共34页第一节第一节 醇（醇（alcohol）一、醇的一、醇的结构结构、分类和命名、分类和命名、分类和命名、分类和命名（一）醇的分类（一）醇的分类1 1、根据、根据、根据、根据碳原子的类型碳原子的类型不同不同不同不同醇醇的的通通式式为为R-OHR-OH。(-(-OH)OH)为为醇醇的的功功能能团团。醇醇中氧原子外层电子采用中氧原子外

2、层电子采用spsp3 3杂化。杂化。伯醇（伯醇（伯醇（伯醇（11）RCHRCH2 2OHOH仲醇（仲醇（2）RCHOHRCHOHR R叔醇（叔醇（3）RCOHRCOHR RR R现在学习的是第3页，共34页2 2、根据羟基数目、根据羟基数目、根据羟基数目、根据羟基数目一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇RCHRCH2 2OHOHCHCH3 3-OHOHCHCH2 2-CH-CH-CH-CH3 3OHOH OHOHCHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2OHOH OHOH OHOHCHCH3 3-OHOHCHCH3 3CHCH2 2-OHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2OHOHCHC

3、H3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH-OHOHCHCH3 3CHCH3 3-CH-C-CH-C-CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3甲醇甲醇甲醇甲醇乙醇乙醇乙醇乙醇异丁醇异丁醇异丁醇异丁醇仲丁醇仲丁醇仲丁醇仲丁醇1、普通命名法、普通命名法羟基与某烃基相连就称为某醇。羟基与某烃基相连就称为某醇。（二）醇的命名（二）醇的命名现在学习的是第4页，共34页2、系统命名法、系统命名法命名原则命名原则命名原则命名原则（1 1）选主链（选含羟基在内的最长的碳链）选主链（选含羟基在内的最长的碳链）选主链（选含羟基在内的最长的碳链）选主链（选含羟基在内的最长的碳链）CHCH3

4、 3-CH-CHCHCH-CH-CHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3OHOHCHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7（2 2）编号（从靠近）编号（从靠近）编号（从靠近）编号（从靠近-OHOH的一端开始）的一端开始）的一端开始）的一端开始）CHCH3 3-CH-CHCHCHCH-CHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCH3 3-CH-CHCHCH-CH-CHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCH3 3CH-CH-CH-CH-CHCH-CH-CH-CH-CH2 2

5、CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3OHOHCHCH3 32 2，4 4二二二二甲基甲基甲基甲基3 3庚醇庚醇庚醇庚醇取代基取代基取代基取代基的位置的位置的位置的位置取代基取代基取代基取代基的数目的数目的数目的数目羟基的羟基的羟基的羟基的 位置位置位置位置2,3,5-2,3,5-三甲基三甲基三甲基三甲基-4-4-庚醇庚醇庚醇庚醇现在学习的是第5页，共34页不饱和醇在选主链时应选不饱和醇在选主链时应选不饱和醇在选主链时应选不饱和醇在选主链时应选含双键和羟基在内的含双键和羟基在内的含双键和羟基在内的含双键和羟基在内的最长碳链，最长碳链，最长碳链，最长碳链，编号时尽可能编号时尽可能使羟基位次最

6、小。使羟基位次最小。使羟基位次最小。使羟基位次最小。如：如：如：如：CHCH3 3CHCHCCHCHCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHCHCH2 21 12 23 34 45 5CHCH3 3-CH-C=CH-CH-C=CH2 2OHOH CHCH2 2CHCH3 31 12 23 3 4 44-4-甲基甲基甲基甲基-2-2-乙基乙基乙基乙基-1-1-戊烯戊烯戊烯戊烯-3-3-醇醇醇醇3-3-乙基乙基乙基乙基-3-3-丁烯丁烯丁烯丁烯-2-2-醇醇醇醇OHOHCHCH3 31 12 23 34 45 53-3-甲基甲基甲基甲基-2-2-环戊烯环戊烯环戊烯环戊烯-1-1-醇醇醇

7、醇多元醇选含有多元醇选含有多元醇选含有多元醇选含有多个羟基在内多个羟基在内多个羟基在内多个羟基在内的最长碳链为主链。的最长碳链为主链。的最长碳链为主链。的最长碳链为主链。CHCH2 2-CH-CH-CH-CH3 3OHOH OHOH1,2-1,2-丙二醇丙二醇丙二醇丙二醇3-3-正丙基正丙基正丙基正丙基-2,4-2,4-已二醇已二醇已二醇已二醇CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH2 2CHCH3 3OHOHCHCH3 3-CHOH-CHOH1 12 23 34 45 56 6现在学习的是第6页，共34页二、醇的物理性质二、醇的物理性质CHCH3 3OH

8、OHCHCH3 3CHCH3 332323030分子量差分子量差分子量差分子量差 2 264.764.7C C-80-80b.p 153 b.p 153 C C溶解度溶解度 C水溶性水溶性脂溶性脂溶性醇与水之间形成的氢键醇与水之间形成的氢键 醇分子间可以通过氢键缔合醇分子间可以通过氢键缔合现在学习的是第7页，共34页医药上常见的醇：医药上常见的醇：医药上常见的醇：医药上常见的醇：1 1、CHCH3 3OHOH甲醇甲醇甲醇甲醇酶酶酶酶HCHOHCHO 甲醛对视网膜有毒甲醛对视网膜有毒甲醛对视网膜有毒甲醛对视网膜有毒酶酶酶酶HCOOHHCOOH3 3、山梨醇和甘露醇、山梨醇和甘露醇、山梨醇和甘露醇

9、、山梨醇和甘露醇HOCHHOCH2 2CCCCCHCCCCCH2 2OHOHHHOHOHOHOHHHHHOHOHHHOHOH山梨醇山梨醇山梨醇山梨醇HOCHHOCH2 2CCCCCHCCCCCH2 2OHOHOHOHHHOHOHHHHHOHOHHHOHOH甘露醇甘露醇甘露醇甘露醇 临床上均可用作利尿药，以降低颅内压，减轻脑水肿，临床上均可用作利尿药，以降低颅内压，减轻脑水肿，临床上均可用作利尿药，以降低颅内压，减轻脑水肿，临床上均可用作利尿药，以降低颅内压，减轻脑水肿，使用浓度使用浓度使用浓度使用浓度20 25%20 25%。2 2、CH CH3 3CHCH2 2-OHOH现在学习的是第8页，

10、共34页三、醇的化学性质三、醇的化学性质-OH是醇的官能团。是醇的官能团。（一）与金属钠（钾）反应：（一）与金属钠（钾）反应：（一）与金属钠（钾）反应：（一）与金属钠（钾）反应：1 12 2HOHHOH+NaNaNaOHNaOH+HH2 21 12 2R-OHR-OH+NaNaRONaRONa+HH2 2R-O:HR-O:HR R 电子电子电子电子R数目数目R斥电子能力斥电子能力H原子活化原子活化 反应速度反应速度伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇H OH O:H pKa 15.7 H pKa 15.7R O R O :H pKa 1618 H pKa 1618O电子云密度电子云密度吸引电子能力吸引

11、电子能力O-H极性极性 酸性酸性(反应反应激烈激烈)(反应反应和缓和缓)现在学习的是第9页，共34页 凡含有二个相连羟基的醇，如乙二醇，甘油都可凡含有二个相连羟基的醇，如乙二醇，甘油都可凡含有二个相连羟基的醇，如乙二醇，甘油都可凡含有二个相连羟基的醇，如乙二醇，甘油都可发生这类反应。发生这类反应。发生这类反应。发生这类反应。CHCH2 2OHOHCHOHCHOHCHCH2 2OHOH+Cu(OH)Cu(OH)2 2CHCH2 2OOCHOCHOCHCH2 2OHOHCuCu绛兰色绛兰色绛兰色绛兰色+2 2HH2 2OOCHCH2 2OHOHCHOHCHOHCHCH3 3(R)(R)CHCH2

12、2OHOHCHCH2 2CHCH2 2OHOH提问：提问：提问：提问：CHCH2 2OHOHCHOHCHOHCHCH3 3(R)(R)+Cu(OH)Cu(OH)2 2CHCH2 2OOCHOCHOCHCH3 3(R)(R)CuCu+2 2HH2 2OO现在学习的是第10页，共34页（二）与无机含氧酸反应：（二）与无机含氧酸反应：（二）与无机含氧酸反应：（二）与无机含氧酸反应：CHCH3 3-CHCH-CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3+HHONOONOCHCH3 3-CHCH-CHCH2 2CHCH2 2ONOONOCHCH3 3+HH2 2OOHONOHONO2 2CHCH3

13、 3-CHCH-CHCH2 2CHCH2 2ONOONO2 2CHCH3 3+HH2 2OOCHCH3 3CHCH2 2OHOH+HHOSOOSO2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2OSOOSO2 2OOHH+HH2 2OO硫酸乙基氢酯硫酸乙基氢酯硫酸乙基氢酯硫酸乙基氢酯CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2OSOOSO2 2OOHHCHCH3 3CHCH2 2OSOOSO2 2OCHOCH2 2CHCH3 3硫酸二乙基酯硫酸二乙基酯硫酸二乙基酯硫酸二乙基酯现在学习的是第11页，共34页CHCH2 2OHOHCHCHOHOHCHCH2 2OHOH+3 3HHNO

14、NO3 3CHCH2 2ONOONO2 2CHONOCHONO2 2CHCH2 2ONOONO2 2+3 3HH2 2OO（三）脱水反应（三）脱水反应（三）脱水反应（三）脱水反应CHCH3 3CHCH2 2OHOH+浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4140140C C170170C CCHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3 +H +H2 2OOCHCH2 2=CH=CH2 2 +H +H2 2OO脱水成烯反应机理：脱水成烯反应机理：脱水成烯反应机理：脱水成烯反应机理：CHCH3 3CHCH2 2OHOH+HH2 2SOSO4 4CHCH3 3CHCH2 2OO+HHHH-H

15、H2 2OOH-CHH-CH2 2-CH-CH2 2+b b b ba a a a慢慢慢慢-HH+CHCH2 2=CH=CH2 2快快快快现在学习的是第12页，共34页C+稳定稳定脱水成烯越容易，脱水成烯越容易，脱水成烯越容易，脱水成烯越容易，所以叔醇所以叔醇所以叔醇所以叔醇 仲醇仲醇仲醇仲醇 伯醇。伯醇。伯醇。伯醇。CHCH3 3-C=CHCH-C=CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOH-HH2 2OO提问：提问：提问：提问：b b b bb b b ba a a aRCHORCHORCHRCH2 2OHOH+KK2 2CrC

16、r2 2OO7 7(KMnOKMnO4 4)OORCOOHRCOOH酸酸酸酸R-CHOHR-CHOHR R+KMnOKMnO4 4R-C-RR-C-ROO酮酮酮酮（四）氧化反应：（四）氧化反应：（四）氧化反应：（四）氧化反应：R-C-OHR-C-OHR RR R+KMnOKMnO4 4一般不被氧化一般不被氧化一般不被氧化一般不被氧化RCHORCHO醛醛醛醛RCHRCH2 2OHOH(C C5 5HH5 5N)N)2 2CrOCrO3 3(称为称为称为称为CollinsCollins试剂试剂试剂试剂)CHCH2 2ClCl2 2现在学习的是第13页，共34页醇的氧化实质上是脱去两个氢醇的氧化实质

17、上是脱去两个氢醇的氧化实质上是脱去两个氢醇的氧化实质上是脱去两个氢RCORCOHHHHHHa a a a碳上的氢碳上的氢碳上的氢碳上的氢羟基上的氢羟基上的氢羟基上的氢羟基上的氢 OORCHORCHO+HH2 2OORCORCOHHHHR R OORCRRCROO+HH2 2OORCRRCROOHHR R OO 在有机反应中，通常把脱氢看成氧化在有机反应中，通常把脱氢看成氧化在有机反应中，通常把脱氢看成氧化在有机反应中，通常把脱氢看成氧化把加氢看成还原把加氢看成还原把加氢看成还原把加氢看成还原现在学习的是第14页，共34页一、硫醇的命名一、硫醇的命名一、硫醇的命名一、硫醇的命名甲硫醇甲硫醇甲硫醇

18、甲硫醇CHCH3 3-SH-SH乙硫醇乙硫醇乙硫醇乙硫醇CHCH3 3CHCH2 2-SH-SH异丁硫醇异丁硫醇异丁硫醇异丁硫醇CHCH3 3CHCHCHCH2 2SHSHCHCH3 33-3-戊硫醇戊硫醇戊硫醇戊硫醇CHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH2 2-CHCH3 3SHSH第二节第二节第二节第二节 硫醇硫醇硫醇硫醇二、物理性质（略）二、物理性质（略）二、物理性质（略）二、物理性质（略）HOHOCHCH2 2CHCH2 2-SH-SH2-2-巯基乙醇巯基乙醇巯基乙醇巯基乙醇现在学习的是第15页，共34页三、硫醇的化学性质三、硫醇的化学性质三、硫醇的化学性质三、硫醇的化学性质

19、1 1、弱酸性、弱酸性、弱酸性、弱酸性 RSH +NaOHRSRSH +NaOHRS-NaNa+H +H2 2OO2 2RSH +HgRSH +Hg+2+2 (RS)(RS)2 2PbPb(RS)(RS)2 2HgHg+2+2RSH +PbRSH +Pb+2+2 2 2、重金属盐的生成重金属盐的生成 重金属离子：重金属离子：重金属离子：重金属离子：AsAs+、HgHg+、Pb+、Cu+、AgAg+提问：提问：ROH +NaOHROH +NaOHX XpKapKaR R-SH-SHR R-OH-OH16 1891215.7HH2 2OO现在学习的是第16页，共34页+HgHg+2+2 CHCH2

20、 2CHCHCHCH2 2SH SH OHSH SH OHCHCH2 2CHCHCHCH2 2SH SH SOSH SH SO3 3Na HNa H2 2OO二巯基丙磺酸钠二巯基丙磺酸钠二巯基丙磺酸钠二巯基丙磺酸钠CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH S S S SHgHg活性酶活性酶 中毒酶中毒酶 l 重金属中毒及解毒机制重金属中毒及解毒机制 中毒酶中毒酶 活性酶活性酶 解毒药解毒药 重金属硫醇盐重金属硫醇盐重金属硫醇盐重金属硫醇盐由尿排出由尿排出由尿排出由尿排出现在学习的是第17页，共34页第三节第三节 酚（酚（phenol）一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名一

21、、酚的分类和命名1 1、分类：、分类：、分类：、分类：（1 1）按羟基连接）按羟基连接）按羟基连接）按羟基连接 的芳香烃的芳香烃的芳香烃的芳香烃苯酚苯酚苯酚苯酚萘酚萘酚萘酚萘酚OHOHOHOHOHOHa a a a 萘酚萘酚萘酚萘酚b b b b 萘酚萘酚萘酚萘酚（2 2）按酚羟基数目）按酚羟基数目）按酚羟基数目）按酚羟基数目一元酚一元酚一元酚一元酚OHOH二元酚二元酚二元酚二元酚OHOHOHOH三元酚三元酚三元酚三元酚OHOHOHOHOHOH现在学习的是第18页，共34页2 2、命名：、命名：、命名：、命名：（1 1）酚作为母体，把烃基作为取代基（编号从）酚作为母体，把烃基作为取代基（编号从

22、）酚作为母体，把烃基作为取代基（编号从）酚作为母体，把烃基作为取代基（编号从 OHOH基开始）基开始）基开始）基开始）33甲基苯酚甲基苯酚甲基苯酚甲基苯酚2,5-2,5-二甲基苯酚二甲基苯酚二甲基苯酚二甲基苯酚4-4-甲基苯酚甲基苯酚甲基苯酚甲基苯酚（2 2）芳香烃作母体，酚羟基作为取代基（编号从烃基开始）芳香烃作母体，酚羟基作为取代基（编号从烃基开始）芳香烃作母体，酚羟基作为取代基（编号从烃基开始）芳香烃作母体，酚羟基作为取代基（编号从烃基开始）2,4-2,4-二羟基甲苯二羟基甲苯二羟基甲苯二羟基甲苯选选选选母母母母体体体体OHOHCHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCH3 3OHOHC

23、HCH3 31 1CHCH3 3OHOHOHOH1 1现在学习的是第19页，共34页1 1、分子中含一个酚羟基分子中含一个酚羟基分子中含一个酚羟基分子中含一个酚羟基2 2、不含烃基的多元酚不含烃基的多元酚不含烃基的多元酚不含烃基的多元酚酚作母体酚作母体酚作母体酚作母体 1,3-1,3-苯二酚苯二酚苯二酚苯二酚（或间（或间（或间（或间-苯二酚）苯二酚）苯二酚）苯二酚）1,2-1,2-苯二酚苯二酚苯二酚苯二酚（或邻（或邻（或邻（或邻-苯二酚）苯二酚）苯二酚）苯二酚）OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH1,2,3-1,2,3-苯三酚苯三酚苯三酚苯三酚（连（连（连（连-苯三酚）苯三

24、酚）苯三酚）苯三酚）OHOH-萘萘酚酚酚酚OHOHb b-萘萘酚酚酚酚现在学习的是第20页，共34页二、酚的物理性质（略）二、酚的物理性质（略）二、酚的物理性质（略）二、酚的物理性质（略）三、酚的化学性质三、酚的化学性质O:HO:HOHOH 由于由于由于由于PP 共轭体系的影响，从而表现出共轭体系的影响，从而表现出共轭体系的影响，从而表现出共轭体系的影响，从而表现出1 1、使、使、使、使OO电子云密度电子云密度电子云密度电子云密度2 2、使、使、使、使OO对电子吸引力对电子吸引力对电子吸引力对电子吸引力 3 3、环上邻、对位、环上邻、对位、环上邻、对位、环上邻、对位C C上的电子云密度上的电子

25、云密度上的电子云密度上的电子云密度 HHCCOO极性极性极性极性OHOH极性极性极性极性 OHOH难被取代难被取代难被取代难被取代HH易电离而显酸性易电离而显酸性易电离而显酸性易电离而显酸性易发生亲电取易发生亲电取易发生亲电取易发生亲电取 代反应。代反应。代反应。代反应。现在学习的是第21页，共34页（一）弱酸性（一）弱酸性（一）弱酸性（一）弱酸性OHOH+NaOHNaOHC C6 6HH5 5ONaONa+HH2 2OO通通通通COCO2 2C C6 6HH5 5OHOH+NaHCONaHCO3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOHpKapKa1717OHOH1010HH2 2COCO3

26、36.46.4pKa pKa 酸性酸性酸性酸性OHOHOHOHCHCH3 3OHOHN NOO2 210.2010.207.177.17pKapKa1010现在学习的是第22页，共34页（二）芳环上的取代反应：（二）芳环上的取代反应：（二）芳环上的取代反应：（二）芳环上的取代反应：1 1、卤代、卤代、卤代、卤代OHOH+BrBr2 2HH2 2OOOHOHBrBrBrBrBrBr+3 3HBrHBr白色沉淀白色沉淀白色沉淀白色沉淀2、硝化、硝化OHOH+稀稀稀稀HNOHNO3 325 25 C COHOHNONO2 2+HH2 2OOb.p 214-216 b.p 214-216 C COHO

27、HNONO2 2b.p 279 b.p 279 C C+HNOHNO3 3浓浓浓浓HH2 2SOSO4 45060 5060 C CNONO2 2现在学习的是第23页，共34页N NOOOOOOHH分子内氢键分子内氢键分子内氢键分子内氢键HOHON NOOOOHOHON NOOOO分子间氢键分子间氢键分子间氢键分子间氢键OHOH+HH2 2SOSO4 43 3、磺化、磺化、磺化、磺化OHOHSOSO3 3HH25 25 C COHOHSOSO3 3HH100100C C现在学习的是第24页，共34页（三）与三氯化铁反应（三）与三氯化铁反应（三）与三氯化铁反应（三）与三氯化铁反应甲酚甲酚甲酚甲酚

28、+FeClFeCl3 3兰色兰色兰色兰色如如如如OHOH（OHOHOHOHOHOHOHOHHOHO）+FeClFeCl3 3紫色紫色紫色紫色OHOHOHOH()()OHOHOHOH+FeClFeCl3 3绿色或暗绿色绿色或暗绿色绿色或暗绿色绿色或暗绿色OHOHOHOHHOHO+FeClFeCl3 3红色红色红色红色常用这些显色反应鉴别酚常用这些显色反应鉴别酚常用这些显色反应鉴别酚常用这些显色反应鉴别酚现在学习的是第25页，共34页但具有烯醇（但具有烯醇（但具有烯醇（但具有烯醇（）的化合物也会显色）的化合物也会显色）的化合物也会显色）的化合物也会显色C=CC=COHOHOHOHNONO2 2()

29、()OHOHCOOHCOOHOHOHCOOHCOOH+FeClFeCl3 3不显色不显色不显色不显色6 6Ar-OHAr-OH+FeClFeCl3 3 Fe(OAr)Fe(OAr)6 6 3-3-+6 6HH+3 3ClCl-现在学习的是第26页，共34页（四）氧化反应：（四）氧化反应：（四）氧化反应：（四）氧化反应：OHOH在空气中在空气中在空气中在空气中逐渐逐渐逐渐逐渐粉红色，红色或暗红色粉红色，红色或暗红色粉红色，红色或暗红色粉红色，红色或暗红色OHOHOHOH OOOOOO对对对对-苯醌苯醌苯醌苯醌OO邻邻邻邻-苯醌苯醌苯醌苯醌OHOHOHOHOO OO第第四四节节 醚醚一、醚的一、醚

30、的一、醚的一、醚的结构结构和命名和命名R-O-R(R)Ar-O-R(Ar)现在学习的是第27页，共34页命名：命名：命名：命名：单醚单醚单醚单醚C C6 6HH5 5OCOC6 6HH5 5二苯醚二苯醚二苯醚二苯醚C C2 2HH5 5OCOC2 2HH5 5乙醚乙醚乙醚乙醚如果是烷基时二字可省略如果是烷基时二字可省略如果是烷基时二字可省略如果是烷基时二字可省略混醚混醚混醚混醚都是烷基时：小的在前，大的在后都是烷基时：小的在前，大的在后都是烷基时：小的在前，大的在后都是烷基时：小的在前，大的在后含芳香烃基时：芳香烃基在前，烷基在后含芳香烃基时：芳香烃基在前，烷基在后含芳香烃基时：芳香烃基在前，

31、烷基在后含芳香烃基时：芳香烃基在前，烷基在后CHCH3 3OCOC2 2HH5 5甲乙醚甲乙醚甲乙醚甲乙醚 如如如如C C6 6HH5 5OCHOCH3 3苯甲醚苯甲醚苯甲醚苯甲醚 如如如如 但如果遇到结构复杂的醚，以较大烃基为母体，但如果遇到结构复杂的醚，以较大烃基为母体，但如果遇到结构复杂的醚，以较大烃基为母体，但如果遇到结构复杂的醚，以较大烃基为母体，把小烃基作为烃氧基。如：把小烃基作为烃氧基。如：把小烃基作为烃氧基。如：把小烃基作为烃氧基。如：CH3CHCHCH3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3OCOC2 2HH5 522乙氧基戊烷乙氧基戊烷乙氧基戊烷乙氧基戊烷CHCH3 3

32、CHCH3 3OO44甲氧基甲苯甲氧基甲苯甲氧基甲苯甲氧基甲苯现在学习的是第28页，共34页冠醚冠醚OOOOOOOOOOOO18-18-冠冠冠冠(醚醚醚醚)-6)-6OOOOOOOOOOOOKK+18-18-冠冠冠冠(醚醚醚醚)-6)-6与与与与KK+的的的的配合物配合物配合物配合物现在学习的是第29页，共34页二、醚的物理性质二、醚的物理性质名名名名 称称称称 结结结结 构构构构分子量分子量分子量分子量沸点沸点沸点沸点/C C 水溶度水溶度水溶度水溶度20 20 C C乙醚、乙醚、乙醚、乙醚、1-1-丁醇、正戊烷的物理常数丁醇、正戊烷的物理常数丁醇、正戊烷的物理常数丁醇、正戊烷的物理常数正戊

33、烷正戊烷正戊烷正戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CHCH3 372723535不溶不溶不溶不溶乙乙乙乙 醚醚醚醚 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3 747434.634.67.57.5g/100gg/100g1-1-丁醇丁醇丁醇丁醇 CHCH3 3(CH(CH2 2)2 2CHCH2 2OHOH 74741181187.97.9g/100gg/100g现在学习的是第30页，共34页三、醚的化学性质三、醚的化学性质三、醚的化学性质三、醚的化学性质(一一一一)、生成盐、生成盐、生成盐、生成盐 RORROR+浓浓浓浓HClHCl RORROR+ClCl HH(

34、二二二二)、醚键的断裂、醚键的断裂、醚键的断裂、醚键的断裂R ROROR+HIHI如：如：如：如：CHCH3 3I I+CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3 OCHOCH2 2CHCH3 3+HIHIC C2 2HH5 5OCOC6 6HH5 5+HIHICHCH3 3CHCH2 2I I+OHOHRIRI+ROHROH 现在学习的是第31页，共34页 CHCH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3HH+CHCH3 3OO+CHCH2 2CHCH3 3HHI I-I ICHCH3 3OO+CHCH2 2CHCH3 3HHCHCH3 3I I+CHCH3 3CHCH2 2OHOH现

35、在学习的是第32页，共34页(三三三三)、过氧化物的生成、过氧化物的生成、过氧化物的生成、过氧化物的生成醚醚醚醚+KMnOKMnO4 4不褪色不褪色不褪色不褪色CHCH3 3CHCH2 2OCOC2 2HH5 5OO2 2长时间长时间长时间长时间CHCH3 3CHCH2 2OCHCHOCHCH3 3OOHOOH乙醚氢过氧化物乙醚氢过氧化物乙醚氢过氧化物乙醚氢过氧化物+CHCH3 3CHCH2 2OCHCHOCHCH3 3OOOOCHCH3 3CHCH2 2OCHCHOCHCH3 3乙醚过氧化物：会爆炸、乙醚过氧化物：会爆炸、乙醚过氧化物：会爆炸、乙醚过氧化物：会爆炸、有毒有毒有毒有毒过氧化物过氧化物过氧化物过氧化物+KIKIHH+I I2 2乙醚过氧化物乙醚过氧化物乙醚过氧化物乙醚过氧化物+FeSOFeSO4 4洗涤洗涤洗涤洗涤乙醚乙醚乙醚乙醚NaINaINaNa2 2SOSO3 3LiAlHLiAlH4 4现在学习的是第33页，共34页作业：P328329页 1、（1）（2）（4）(6)(10)3、（2）（5）（6）（7）6、现在学习的是第34页，共34页