第七章醇酚醚-有机化学课件.ppt

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1、第七章 醇 酚 醚本章提要本章提要7.1 醇：结构、分类和命名（B）化学性质（A）7.2 酚：结构和命名（B）化学性质（A）7.3 醚：分类、命名及同分异构（B）化学性质（B）本章重点本章重点一、醇和酚的化学性质本章难点本章难点一、伯仲叔醇的化学鉴别方法第一节 醇官能团：-OH 羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH1.1 醇的结构、分类和命名1、醇的结构3、同分异构 CH3CH2CH2CH2OH ()正丁醇 (CH3)2CHCH2OH ()异丁醇 CH3CH2CH(CH3)OH ()仲丁醇 (CH3)3OH ()叔丁醇(1)碳链异构 和 和(2)位置异构 和、和、4、命名(1)普通命名法（简

2、单醇）将相应烷烃名称中的烷醇(2)系统命名法（复杂醇）连有羟基的最长链，根据主链碳数叫“某醇”靠近羟基的一端编号 支链的位次、名称及羟基的位次写在名称前 例，正丁醇 1-丁醇 仲丁醇 2-丁醇 异丁醇 2-甲基-1-丙醇 叔丁醇 2-甲基-2-丙醇(3)溶解度 低级醇与水无限混溶（醇与水分子间的氢键）丁醇以上随分子量增高而降低（憎水基团越来越大）羟基数量增多，溶解度增大（氢键数增多）1.3 醇的化学性质1.3.1 似水性 (1)与金属钠的反应(2)作为质子的受体（佯离子的形成）H2O+HCl H3O+Cl-水合氢离子 ROH+HCl ROH2+Cl-质子化的醇v醇可溶于浓强酸中(3)生成结晶醇

3、 CaCl25H2O CaCl24CH3OH(CaCl24C2H5OH)v低级醇与氯化钙形成络合物v不能用氯化钙除去醇中所含的水分1.3.3 与氢卤酸作用1.3.4 脱水反应 1.3.5 氧化（脱氢）1.3.6 二元及多元醇的反应作用：确定羟基相邻的二元或多元醇，或-羟基醛、酮的结构。第二节 酚2.1.2 分类和命名(1)在酚字前加上芳环的名称作母体(2)再加上其它取代基的名称和位次2.2 物理性质 纯酚无色，但由于氧化而带有红色至褐色；毒性很大，口服致死量 530mg/kg 体重。2.3 化学性质2.3.1 酚羟基的反应(1)酸性 碳酸酚水醇乙炔v如果苯环上连有吸电子基团，酸性增强v如果苯环

4、上连有供电子基团，酸性减弱(2)酚醚的生成(3)与三氯化铁的显色反应 6C6H5OH+FeCl3 H3Fe(OC6H5)6+3HCl 苯 酚 紫 色作用：鉴定有烯醇式结构的物质 各类酚与三氯化铁反应所显颜色 苯 酚 对甲苯酚 间甲苯酚 对苯二酚 邻苯二酚 蓝紫色 蓝 色 蓝紫色 暗绿色 结 晶 深绿色间苯二酚 连苯三酚-萘酚-萘酚 蓝紫色 淡棕红色 紫红色 沉 淀 绿色沉淀2.3.2 芳环上的亲电取代反应 酚羟基是邻对位定位基，使亲电反应易于进行。(1)卤代反应极为灵敏且定量完成用于苯酚的定性及定量测定非极性条件，控制溴的用量，可得一溴代酚(2)硝化 邻硝基苯酚 对硝基苯酚邻硝基苯酚：分子内氢

5、键，沸点和水溶性很低 对硝基苯酚：分子间氢键两种异构体的分离：水蒸汽蒸馏2.3.3 氧化第三节 醚醚：两个烃基通过氧原子连接起来的化合物官能团：醚键 C-O-C通 式：R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar 3.1 结构、分类命名和异构3.1.1 结构 O：SP3杂化 分子：弱极性3.1.2 分类 无环醚 醚 环 醚简单醚混合醚环氧化合物大环多醚冠醚3.1.3 命名(1)结构简单的醚先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上醚字，简单脂肪醚中“二”字省去。两个烃基不同时，较小的放在前烃基中有一个是芳香基时，芳香基放在前面(2)结构复杂的醚 以烃为母体，将RO-或ArO-作取代基脂肪醚是以较长碳链

6、作母体，含碳数较少的烃基与氧连在一起叫烷氧基。烃基中有一个是芳香环的，以芳香环作母体环醚一般叫环氧某烃，或按杂环化合物命名冠醚3.1.4异构 脂肪醚与含相同碳原子数的醇互为异构体，属官能团异构。CH3-O-CH3 CH3CH2OH C2H5OC2H5 C4H9OH 甲醚 乙醇 乙醚 丁醇3.2物理性质多数在室温为液体，有香味；沸点和相对密度都比相应的醇低（无分子内氢键），而与相应的烷烃接近；在水中溶解度比烷烃大，并能溶于许多极性与非极性有机溶剂中（可与水或醇等形成氢键）。乙醚是常用的有机溶剂，易着火，与空气混合到一定比例能爆炸，且有麻醉作用。3.3 化学性质v过氧化物受热或受到摩擦易爆炸，使用乙醚时尽量避免与氧化剂接触。v蒸馏乙醚前必须检验是否含有过氧化物：用KI-淀粉试纸检验，如有过氧化物，KI-淀粉就变为蓝色。v除去过氧化物的方法：将乙醚用还原剂如硫酸亚铁、亚硫酸钠等处理。v贮存乙醚应放在棕色瓶中，并放入少量金属钠或铁。7.8 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反 应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧 化钠并与三氯化铁作用产生紫色，C与硝酸银乙 醇溶液作用产生黄色沉淀。推测A，B，C的结构 ，并写出各步反应。3.4环醚3.4.1环氧化合物的反应3.4.2 冠醚与相转移催化