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1、第二节第二节 糖类糖类人们对人们对糖类糖类物质的认识从它燃烧总生成物质的认识从它燃烧总生成CO2和和H2O开始,故认为糖类物质的组成元开始,故认为糖类物质的组成元素是素是C、H、O;而且很多糖类物质中;而且很多糖类物质中H、O个数个数之比为之比为2 1, ,故把它们称为故把它们称为碳水化合物碳水化合物,通式为通式为Cm(H2O)n 但实验证明,糖类物质中:但实验证明,糖类物质中:不存在水分子;不存在水分子;有些糖类物质中的有些糖类物质中的H、O原子个数之比不符合原子个数之比不符合2 1。如:核糖如:核糖C5H10O4 ;有些物质分子中的有些物质分子中的H、O原原子个数之比符合子个数之比符合2
2、1的又不是糖类。的又不是糖类。乙酸乙酸C2H4O2 ,甲醛甲醛CH2O n实验同时发现,糖类物质均有很多羟基实验同时发现,糖类物质均有很多羟基OH,但不一定有甜味。如何定义糖类?,但不一定有甜味。如何定义糖类?糖类的定义糖类的定义 多羟基醛或多羟基多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物酮,或者它们的脱水缩合物。糖的分类:糖的分类:单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;低聚糖(二糖、三糖等):蔗糖、低聚糖(二糖、三糖等):蔗糖、麦芽糖等;麦芽糖等;多糖(天然高分子化合物):淀粉、多糖(天然高分子化合物):淀粉、纤维素等。纤维素等。糖的分类及相互转化糖的分类及相互转化低聚糖单糖
3、多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(210)( 10)一、葡萄糖和果糖一、葡萄糖和果糖1葡萄糖葡萄糖C6H12O6存在存在物理性质物理性质葡萄糖的结构与化学性质葡萄糖的结构与化学性质实验实验4-1的两个实验说明了什么问题?的两个实验说明了什么问题?多羟基醛多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHOHCOHHHOHOHHOHHCH2OHO葡萄糖的重要化学性质:葡萄糖的重要化学性质:1.1.具有醛具有醛(CHO)的性质:可氧化成酸,的性质:可氧化成酸,还原成醇。还原成醇。A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸葡萄糖酸 CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2
4、OH 2Ag CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2O CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH(CHOH)4COOH2H2OB、加成反应(还原反应)、加成反应(还原反应)CH2OH(CHOH)4CHO H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇己六醇2生理氧化反应生理氧化反应C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)3发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶果糖也是还原性糖,能发生银镜反应和果糖也是还原性糖,能发生银镜反应和斐林反应斐林反应2果糖果糖(C6H12O6)存在存在物理
5、性质物理性质果糖的结构与化学性质果糖的结构与化学性质HOH2COHHHOHOHHOCH2OH多羟基酮多羟基酮果糖具有还原性吗?果糖具有还原性吗?科学探究科学探究CH2OH(CHOH)3CO CH2OH葡萄糖的同分异构体葡萄糖的同分异构体科学视野科学视野-分子的手性分子的手性 分析分析有旋光性的乳酸有旋光性的乳酸和和没有旋光性的丙酸没有旋光性的丙酸在结在结构上的差别:构上的差别:CH3CCOOHHCH3CCOOHHHOH* 象人的两只手,由于五指的构型不同,左手和右手互为实物和镜像关系,但不能完全重叠,称为手性。 跟四个不相同的原子或原子团相连接碳原子称为手性碳原子(不对称碳原子)。初步结论初步
6、结论: 乳酸所以具有旋光性,可能是因为分子中乳酸所以具有旋光性,可能是因为分子中有一有一个个*C原子原子(不对(不对称碳原子或手性碳)。称碳原子或手性碳)。为什么为什么有有*C原子原子就可能具有旋光性?这是因为:就可能具有旋光性?这是因为: ( (1) )一个一个*C就有两种不同的构型:就有两种不同的构型:COOHCH3OHHCOOHCH3OHHCCCOOHCOOHCH3H3CHOOHHH-( (2) )二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者说左、右手关系)。说左、右手关系)。二者无论如何也不能完全重叠。二者无论如何也不能完全重叠。例4. 2001
7、年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得,他们发现了某些被称为手性的分子,可以用来加快并控制化学反应,开辟了一个全新的领域。在有机分子中,若某个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子即称为“手性碳原子”,如:BrCC2H5ClCH3。试问:(1)含有“手性碳原子”的有机物分子中,最少含有_个原子。(2)某链烃C7H10 的众多同分异构体中,含有“手性碳原子”但与足量的H2发生加成反应后不具有“手性碳原子” 的链烃,其结构简式是_。(3)在电弧作用下,A元素的氧化物与B元素的单质反应,生成 AB2和一种能够与人体的血红蛋白结合的气体C,且溶液变浑浊,由C可合成许多含 “手性碳原子”的烃类物质和烃的衍生物。 AB AB2 2与水反应的化学方程式是:与水反应的化学方程式是:2CHCHCCCHC2H5H