糖类课件(人教版选修5).ppt

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1、第第 二二 节节概念:从结构上看概念:从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟它一般是多羟基醛或多羟基酮基酮,和它们的脱水缩合物。和它们的脱水缩合物。来源来源绿色植物光合反应的产物绿色植物光合反应的产物组成组成由由C C、H H、O O元素组成元素组成糖类习惯称碳水化合物,通式:糖类习惯称碳水化合物,通式:C Cn n(H(H2 2O)O)m m糖类糖类1.有甜味的一定是糖。有甜味的一定是糖。2.没有甜味的不可能是糖。没有甜味的不可能是糖。3.不符合通式不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物,的也可能是糖类化合物,符合通式符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。也可能不是糖。4.糖类分子中有水

2、分子。糖类分子中有水分子。5.糖类糖类=碳水化合物。碳水化合物。判断:判断:鼠李糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2分类分类以水解状况进行分类以水解状况进行分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能水解的糖。不能水解的糖。水解后能产生许多摩尔单糖的。水解后能产生许多摩尔单糖的。1mol1mol糖水解后能产生糖水解后能产生2-10mol2-10mol单单糖的。二糖最为重要,常见的二糖的。二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等如淀粉、纤维素等如淀粉、纤维素等低聚糖低聚糖单糖单糖多糖多糖水解水解缩合缩

3、合水解水解缩聚缩聚水解水解缩聚缩聚一、单糖一、单糖 葡萄糖葡萄糖 、果糖、果糖1.1.物理性质:物理性质:葡萄糖是无色晶体葡萄糖是无色晶体,有甜味有甜味,能溶于水能溶于水 存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中(一)(一)葡萄糖葡萄糖CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH多羟基醛多羟基醛分子式:分子式:C C6 6H H1212O O6 6实验式:实验式:CHCH2 2O O2.2.结构:结构:结构简式:结构简式:3.3.葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 羟基的性质羟基的性质:人体内氧化反应人体能量主要来源人体内氧化反应人体能量主要来源:C C6 6

4、H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)醛基的醛基的性质性质:发酵生成酒精发酵生成酒精C C6 6H H1212O O6 6C C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2酒曲酶酒曲酶酒曲酶酒曲酶酯化酯化与钠反应与钠反应消去消去反应反应银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应与与H H2 2加成加成氧化氧化反应反应4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养(二)(二)果糖果糖结构简式:结构简式:C

5、H2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOHO分子式:分子式:C6H12O6多羟基酮多羟基酮结合果糖的结构简式预测它的化学性质?结合果糖的结构简式预测它的化学性质?2、果糖、果糖分子式:分子式:C C6 6H H1212O O6 6v与葡萄糖互为同分异构与葡萄糖互为同分异构结构简式:结构简式:CH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOHO多羟基酮多羟基酮 在碱性条件下在碱性条件下,果糖能被银氨溶果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。可用溴水区分葡萄糖和果糖。果糖和葡萄糖一样也具有果糖

6、和葡萄糖一样也具有还原性还原性葡萄糖葡萄糖果糖果糖分分子子式式 C6H12O6(同分异构体)同分异构体)结结 构构 特特 点点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮存存在在自然界分布最广,葡萄及甜味水果中自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物物 理理 性性 质质 无色晶体,溶于水无色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体,溶于水纯净的为无色晶体,溶于水化化 学学 性性 质质羟基性质:酯化反应羟基性质:酯化反应醛基性质:还原性(新制醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2悬悬浊液、银镜反应、溴水)、氧化性浊液、银镜反应、溴水)、氧化性生物作用:氧化

7、反应生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新制可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,悬浊液的反应,(碱性条件下相互转化)(碱性条件下相互转化)不与溴水反应不与溴水反应用用途途制药、制糖果、制镜制药、制糖果、制镜食物食物制制法法淀粉水解淀粉水解二、二糖二、二糖 蔗糖蔗糖 、麦芽糖、麦芽糖蔗糖蔗糖麦麦芽芽糖糖蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式物理性质物理性质是否含醛基是否含醛基水解产物水解产物主要用途主要用途相互关系相互关系C12H22O11C12H22O11白色晶体,溶于水,白色晶体,溶于水,有甜味有甜味 白色晶体、易溶于水、有甜味白色晶体、易溶于水、有甜味不含醛基不含醛基 含醛基含醛

8、基1mol葡萄糖葡萄糖+1mol果糖果糖 2mol葡萄糖葡萄糖可作甜味食品可作甜味食品 可作甜味食品可作甜味食品同分异构体同分异构体蔗糖与麦芽糖的水解蔗糖与麦芽糖的水解C C1212H H2222O O11 11+H+H2 2O O蔗糖蔗糖C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖+C+C6 6H H1212O O6 6 果糖果糖稀硫酸稀硫酸C C1212H H2222O O11 11+H+H2 2O O麦芽糖麦芽糖C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖+C+C6 6H H1212O O6 6 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶1 1 1mol1mol蔗糖与蔗糖与1mol1mol麦芽

9、糖混合后并完全水解,麦芽糖混合后并完全水解,若生成若生成m m个葡萄糖分子与个葡萄糖分子与n n个果糖分子,则个果糖分子,则m m与与n n的比值是的比值是()()A.1A.1:3 3 B.3 B.3:1 C.11 C.1:2 D.12 D.1:1 1B2 2具有下列分子具有下列分子组组成的有机物中,不可能成的有机物中,不可能发发生生银镜银镜 反反应应的是:(的是:()A A、C C2 2H H6 6O O2 2 B B、C C1212H H2222O O1111 C C、C C3 3H H6 6O O D D、C C6 6H H1212O O6 6A随堂练习随堂练习三、多糖三、多糖 淀粉淀粉

10、 、纤维素、纤维素结结构构特征特征由葡萄糖由葡萄糖单单元构成的元构成的天然高分子化合物天然高分子化合物物理物理性性质质化学化学性性质质注意注意 淀粉与纤维素淀粉与纤维素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n淀粉淀粉纤维纤维素素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n由葡萄糖由葡萄糖单单元构成的元构成的天然高分子化合物天然高分子化合物白色粉末、无味、无味白色粉末、无味、无味道,不溶于冷水,在热水道,不溶于冷水,在热水中部分溶解(糊化作用)中部分溶解(糊化作用)白色、无味、无味道具有白色、无味、无味道具有纤维状结构的物质。纤维状结构的物质。无醛基无醛基水解的最水解的最终产终产物物

11、为为葡葡萄糖萄糖遇碘遇碘变蓝变蓝色色无醛基无醛基也能水解为葡萄糖,也能水解为葡萄糖,比淀粉难比淀粉难1.不是同分异构体不是同分异构体2.不是同系物不是同系物3.均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物淀粉与纤维素的水解淀粉与纤维素的水解(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 淀粉淀粉稀稀H2SO4C C1212H H2222O O1111麦芽糖麦芽糖水解水解C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 纤维纤维素素浓浓H2SO4C C1212H H2222O O1111麦芽糖麦芽糖水解水解C C6 6H H1212O O6 6葡萄

12、糖葡萄糖思思考考:为为什什么么在在吃吃米米饭饭或或馒馒头头时时,多加咀嚼就会感到有甜味?多加咀嚼就会感到有甜味?纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO33nH2O纤维素硝酸酯(硝酸纤维)纤维素硝酸酯(硝酸纤维)浓浓硫酸硫酸怎样制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)?怎样制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)?讨论讨论A、如何证明淀粉没有水解?、如何证明淀粉没有水解?B、如何证明淀粉部分水解?、如何证明淀粉部分水解?C、如何证明淀粉完全水解?、如何证明淀粉完全水解?检验淀粉水解程度的操作步骤检验淀粉水解程度的操作步骤过量过量NaOH新制新制Cu

13、(OH)2悬浊液悬浊液加热加热H2SO4加热加热淀粉液淀粉液水解液水解液碘水碘水淀粉水解产物的判断淀粉水解产物的判断淀粉水解淀粉水解阶段阶段成分成分性质性质有无有无淀粉淀粉 有无有无葡萄糖葡萄糖能否与碘能否与碘水反应水反应能否与新制能否与新制的的Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应尚未水解尚未水解部分水解部分水解水解完全水解完全小结小结一一 糖类糖类 二二 单糖单糖三三 二糖二糖四四 多糖多糖葡萄糖葡萄糖C6H12O6果糖果糖C6H12O6蔗糖蔗糖C12H22O11麦芽糖麦芽糖C12H22O11淀粉淀粉(C6H10O5)n纤维素纤维素 (C6H10O5)n 种类种类 代表物及代表物及分子式分子式

14、 分子结构特征分子结构特征 重要性质重要性质 单糖单糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素 氧化、还原、酯化氧化、还原、酯化水解水解氧化、还原、水解氧化、还原、水解水解、遇碘变蓝水解、遇碘变蓝水解、酯化水解、酯化多羟基、醛基多羟基、醛基无醛基无醛基醛基醛基无醛基无醛基羟基、无醛基羟基、无醛基多羟基、羰基多羟基、羰基还原、酯化还原、酯化各种糖类对比各种糖类对比课课堂堂练练习习1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外,还三种元素外,还可能含有其他元素可能含有其他元素B葡萄糖是多羟基醛葡萄

15、糖是多羟基醛C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD2下列关于葡萄糖的说法中,错误的是下列关于葡萄糖的说法中,错误的是A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的C葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和多元醇的性质多元醇的性质D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B3葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖是单糖的原因是A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少B

16、不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖C结构最简单结构最简单D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B4下列有机物既能在常温下溶于水,又能发下列有机物既能在常温下溶于水,又能发生银镜反应的是生银镜反应的是A甲醇甲醇B甲酸乙酯甲酸乙酯C葡萄糖葡萄糖D苯酚苯酚C5关于葡萄糖的叙述错误的是关于葡萄糖的叙述错误的是A是白色晶体,能溶于水是白色晶体,能溶于水B是一种多羟基醛是一种多羟基醛C能发生水解,生成乙醇能发生水解,生成乙醇D经过消化过程,可直接为人体吸收经过消化过程,可直接为人体吸收CB6.6.下列物质遇淀粉变蓝色的是下列物质遇淀粉变蓝色的是A.KI A.KI B.IB.I2 2 C.KIO

17、C.KIO D.KIOD.KIO3 3练习:由淀粉和其他无机原料练习:由淀粉和其他无机原料,合成环状化合物合成环状化合物H淀粉淀粉ABCD水解水解酒化酶酒化酶脱水脱水Br2FEG水解水解氧化氧化氧化氧化HOOCCCH2CH2OO:结构为:结构为CH2OH-(CHOH)4-CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1:2练:某有机物练:某有机物A,完全燃烧生成完全燃烧生成22gCO2和和9gH2O,(2)若燃烧所用若燃烧所用A的质量为的质量为15g,其实验式为其实验式为若若A的蒸气密度是同温同压下氢气密度的的蒸气密度是同温同压下氢气密

18、度的30倍,则倍,则A的分子式为的分子式为C2H4O2若若A和和Na2CO3混合有气体放出,和醇发生酯化混合有气体放出,和醇发生酯化反应,反应,则结构简式是则结构简式是;若若A是易挥发是易挥发具有水果香味的液体,能发生水解反应,则结构具有水果香味的液体,能发生水解反应,则结构简式是简式是CH3COOHHCOOCH3CH2O(1)求求A的的C、H原子个数比是原子个数比是 若若A分子中含有分子中含有6个碳原子,具有多元醇和醛的个碳原子,具有多元醇和醛的性质,则结构简式是性质,则结构简式是CH2OH-(CHOH)4-CHO若若A是一种无色具有强烈刺激气味的气体,具是一种无色具有强烈刺激气味的气体,具

19、有还原性,则有还原性,则A的结构简式是的结构简式是 HCHO实验式为实验式为CH2O的有机物有哪些?的有机物有哪些?甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸练习某同学称取练习某同学称取练习某同学称取练习某同学称取9g9g淀粉溶于水,测定淀粉的水淀粉溶于水,测定淀粉的水淀粉溶于水,测定淀粉的水淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率,其程序如下:解百分率,其程序如下:解百分率,其程序如下:解百分率,其程序如下:淀粉溶液淀粉溶液淀粉溶液淀粉溶液混合溶液混合溶液混合溶液混合溶液混合溶液混合溶液混合溶液混合溶液试回答下列问题:试回答下列问题:试回答下列问题:试回答下列问

20、题:1.1.各步所加的试剂为:各步所加的试剂为:各步所加的试剂为:各步所加的试剂为:A_B_C_A_B_C_2.2.只加只加只加只加A A溶液而不加溶液而不加溶液而不加溶液而不加B B溶液是否可以呢?溶液是否可以呢?溶液是否可以呢?溶液是否可以呢?原因是原因是原因是原因是_3.3.当析出当析出当析出当析出2.16g2.16g单质沉淀时,淀粉的水解率为单质沉淀时,淀粉的水解率为单质沉淀时,淀粉的水解率为单质沉淀时,淀粉的水解率为:_。+A+A溶液溶液溶液溶液+B+B溶液溶液溶液溶液溶液显溶液显溶液显溶液显蓝色蓝色蓝色蓝色析出单析出单析出单析出单质固体质固体质固体质固体+D+D+C+C20%H20

21、%H22SOSO44溶液溶液溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液 不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。18%18%烃烃烃烃A AClCl2 2、光照、光照、光照、光照B BNaOHNaOH、乙醇、加热、乙醇、加热、乙醇、加热、乙醇、加热C CBrBr2 2的的的的CClCCl4 4溶液溶液溶液溶液D DNaOHNaOH溶液、加

22、热溶液、加热溶液、加热溶液、加热E E请推测请推测B、C、D、E分别属于哪类有机物?分别属于哪类有机物?卤(氯)代烃卤(氯)代烃烯烃烯烃醇醇卤(溴)代烃卤(溴)代烃如如B是一氯代烃,请推测是一氯代烃,请推测E中含有的官能团个数?中含有的官能团个数?2个羟基个羟基如如A是环己烷,是环己烷,B仍是一氯代烃,请写出仍是一氯代烃,请写出E与足量乙与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式(注明反应条件)。酸发生酯化反应的化学方程式(注明反应条件)。如如DE的转化改为如图所示关系,则此转化反应的条的转化改为如图所示关系,则此转化反应的条件是什么?件是什么?NaOHNaOH乙醇溶液、加热乙醇溶液、加热OHOHOH

23、OH+2CH+2CH3 3COOHCOOHOOCCHOOCCH3 3OOCCHOOCCH3 3+2H+2H2 2OO(E E)浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸加热加热加热加热练习练习羟基羟基 (CH(CH3 3)3 3C-OH+C-OH+ClClClCl2 2 2 2 ClCH ClCH2 2-C-OH +-C-OH +HClHCl 光光CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2OH OH CHCH3 3有烃基有烃基有羟基有羟基有不饱和键(碳、碳双键)有不饱和键(碳、碳双键)化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可发生以下变化:可发生以下变化:A

24、分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是 ;A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出由A转化为转化为B的化的化学方程式:学方程式:A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化,且的各种变化,且F的一氯的一氯 取代物有三种。取代物有三种。F的结构简式是:的结构简式是:请观察下列察下列转换反反应的关系的关系图:浓浓NaOH醇溶液醇溶液BACDEFGH(18H18O4)C6H5-C2H5Br2CCl4浓浓NaOH醇溶液醇溶液足量足量H2催化剂催化剂稀稀NaOH溶溶液液O2CuO2催化剂催化剂乙二醇乙二醇浓硫酸浓硫酸(1)写出)写出反反应类型型:反:反应 ;反反应 。(2)写出)写出结构构简式式:B ;H 。(3)写出)写出化学方程式化学方程式:反:反应 ;反反应 。

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