高三化学有机化学(化学教案).pdf

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1、第 五 章 煌本章内容编写的特点1.新教材很重视培养学生的科学态度和训练学生的科学方法。例如,甲烷、乙烯、乙快,教材采用探索结构分析推论实验验证结论的模式,新教材的安排更合理、更科学。2.新教材中注意运用对比的方法帮助学生理解和记忆有关知识,特别是着对比CC 单键、C=C双键、C三C 三键、和苯环的结构特征,由结构特征引起的各自的化学性质,使学生初步认识到学好有机化学的关键是紧紧抓住官能团的特性。3.新教材重视培养学生的空间想象能力,教材中大量运用了球棍模型和比例模型,以帮助学生了解分子的立体结构和原子的相对位置,使学生更好地认识物质与物质性质之间的关系。4.教材重视演示实验的作用,注意使实验

2、贯穿于教学的各个环节,如新课引入,重点、难点的突破、知识的深入(引导、研讨)、课外活动等,以充分发挥实验教学的综合效益。本章教材为还增加了 2 个家庭小实验,让学生动手做烷烧的分子模型和催熟水果实验,以增加学生兴趣,培养学生的实践能力。有机物/卤代姓I羟基化合物(醇、酚)煌的衍生物 醛 谈化合物(醛、酮)竣酸1 酯r单糖糖 类(二糖多糖蛋白质第 一 节 甲 烷 学习目标1.了解甲烷的结构式和甲烷的正四面体结构2.掌握甲烷的化学性质、实验室制法和收集方法3.了解取代反应 学习重点 甲烷的化学性质、实验室制法、取代反应 学习难点 甲烷的分子结构,取代反应 教学过程:引言:在以前的学习中我们学习和了

3、解了很多种的物质,如碱金属元素,卤素,氧族元素,氮族元素的单质及其化合物;也曾了解和接触了另外一类物质,如甲烷,乙烯,乙紫,蔗糖,葡萄糖,酒精等等。前者我们称之为无机物,后者就是在今后的一段时间即将学习和讨论的一类重要的物质-有机物。设疑:什么是有机物?有机物种类繁多的原因是什么?阅读讨论总结:世界上绝大叁数含碳化合物教多有机化合物,简称有机物。有机物种类繁多的原因:1、碳原子最外层有4个电子,可形成4个共价键2、在有机物种,碳原子不仅可以与其他原子成键,而且碳碳原子之间也可以成键3、碳与碳原子之间结合方式多样,可形成单键,双键或叁键,可形成链状化合物,也可以形成环状化合物4、相同组成的分子,

4、结构可能多种多样。投影显示:有机物和无机物的区别性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水,易溶于有机溶 剂,如油脂溶于汽油,煤油溶于苯。多数溶于水,而不溶于有机溶剂,如食盐、明矶溶于水。耐热性多 数 不 耐 热;熔 点 较 低,(400 C以下)。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解;C20H42 熔点 36.4 C,尿素132 Co多数耐热难熔化;熔点一般很高。如食盐、明机、氧化铜 加 热 难 熔,N aC l熔点801 Co可燃性多数可以燃烧,如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多 数 不 可 以 燃 烧,如CaCO3 MnCb不可以燃烧。电离性多数是非电解质,如酒精、乙醛、苯都是非电解质、溶液

5、不电离、不导电。多数是电解质,如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂,副反应多,较慢,如生成乙酸乙酯的酯化反应在 常 温 下 要1 6年才达到平衡。一般简单,副反应少,反应快,如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。设疑:有机物主要由哪些元素构成?什么叫嫌?学生思考后回答:有机物除碳元素外,通常还含有氢,氧,氮,硫,卤素,磷等。只含有碳氢两种元素的有机化合物叫烧。板书第五章燃烧:只含有碳氢两种元素的有机物。过渡:本章我们主要学习和讨论几种由代表性的煌的基本性质,先从最简单的煌-甲烷开始。板书第一节甲烷 复习:说出甲烷的物理性质 板书一:甲烷的物理性质无色、无味的气体,不溶于水,比空

6、气轻,天然气、沼气和石油气(天然气体积80%97%)。讲解:.写出甲烷的分子式、电子式和结构式(讲解结构式的书写方法并展示分子模型)板书二、甲烷的分子结构 H H化学式:C H4 电子式:H:C:H 结构式:H-C-HI 球棍模型 I I 比例模型 过渡:结构决定性质,那么甲烷有哪些化学性质呢?板书三:化学性质:甲烷性质稳定,不与强酸强碱反应,在一定条件下能发生以下反应:(1)可 燃 性(甲烷的氧化反应)C H.气)+2。2(气)点燃 C 02 K)+/0(气)+890千焦现象:火焰明亮并呈蓝色 演示实验51:(学生实验或演示实验)CH 通入酸性KMnCU溶液中实验现象:不褪色证明甲烷不能使酸

7、性高镒酸溶液褪色。结论:一般情况下,性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应nn p C H,和 Cla饱 和 食 欲 水 演示实验5-2 :观察现象:色变浅、出油滴、水上升、有白雾、石蕊变红。分析原因:在室温下,甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应,黄绿色的氯气就会逐渐变淡,有水上升、有白雾、石蕊试液变红,证明有HC1气体生成,出油滴,证明有不溶于水的有机物生成。CH4-CH3CI-CH2CI2 CHCI3-2 ccu(写出每步反应方程式。每步都产生个水分子,引出取代反应定义)化学式CH3clCH2C12CHC13CC14名 称(俗

8、名)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)溶解性难难难难常温状态气体液体液体液体用途 板书(2)取代反应:定义有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。投影:取代反应与置换反应的比较:取代反应置换反应可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质反应物生成物中一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。分步取代,很多反应是可逆的反应般单向进行 板书(3)高温裂解:热稳定性强CH4 1 00T5-c c(炭黑)+2H22CH4 l500-60yc C2H2+3H2 板书3、用途:甲烷是一种很

9、好的气体燃料,并可用来制取H2、炭黑、乙快、氯仿、四氯化碳等。板书4.甲烷的制取a.工业制法:来源于天然气,石油。b.实验室制法:(1)原料药品:无水醋酸钠和碱石灰(2)原理:(脱竣反应)CH3coONa+NaO H-QCH2cH2cH2cl3cH 2cH 20H2、键线式:_戊烷环已烷(/乙 烯 =2-甲基戊烷烷燃练习1.某烷煌的结构简式为:CH3-CH2-CH2 CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3这种烷烧主链上的碳原子数为()A 9 B 10 C 11 D 122.某同学写出的下列烷烧的

10、名称中,不正确的是()A 2,3一二甲基丁烷 B 3,3一二:甲基丁烷C 3一甲基一2一乙基戊烷 D 2,2,3,3四甲基丁烷3.同分异构体具有()A相同的式量利不同的组成 B 相同的分子组成和不同的式量C相同的分子结构和不同的式量 D相同的分子组成和不同的分子结构4,下列各组物质属于同分异构体的是()A 2一嗅丙烷与2澳丁烷 B氧气与臭氧C 2一甲基丙烷与丁烷 D水与重水5.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目有()A 2 种 B3 种 C4 种 D5 种6.下列说法正确的是()A凡是分子组成相差一个或几个C七 原子团的物质,彼此一定是同系物B两种物质组成元素相同

11、,各元素质量分数也相同,则二者一定是同分异构体C相对分子质量相同的几种物质,互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同,且相对分子质量相同和结构不同的化合物互称为同分异构体7.下列化学式只能表示一种物质的是()A C3H8 B C4Hl0 C C2H4CI2 D CH2C128.下列烷煌中,进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同产物的是()A(CH3)2CHCH(CH3)2 B(CH3cH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CHO 3CCH2CH39.含碳原子数小于或等于10的烷烧分子中一卤代物不存在同分异构体的烷垃有()A 2 种 B 3 种 C4 种 D5 种10.2,

12、4,6一三甲基一5一乙基辛烷分子中含有 个一C小 原子团;分子中有6 个甲基而一卤代 物 只 有 一 种 的 烷 煌 的 分 子 式 是,结构式是。11.如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合AWnBT(其中n=0、1、2、3.)的化合物。式中A、B 是任意一种集团(或氢原子),W 为 2 价的有机基团,又称为该同系物的系差。同系物化合物的性质往往呈规律性的变化。下列四组化合物中,不可称为同系物的是()A CH3cH2cH2cH3 CH3cH2cH2cH2cH3 CH3cH2cH2cH2cH2cH3B CH3cH=CHCHO CH,CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHOC

13、CH3cH2cH3 CH3cHe1CH2cH3 CH3cHe1CH2cHeICH3D cicHoCHcicch CICH2cHeICH2cHeiccb cicH2cHeICH2cHeICH2cHeiccb12.“立方烷”是一种新合成的烧,其分子为正立方体结构,其碳架结构如下图示:写 出 立 方 烷 的 分 子 式:其 二 氯 代 物 共 有 几种同分异构体0第 三 节 乙 烯 烯 煌【目的要求】:1.使学生掌握乙烯的分子组成、结构式、重要的化学性质和用途;2.学会乙烯的实验室制法和收集方法.【重、难点】:乙烯的化学性质和加成反应教学过程引言:今天我们学习第二种燃一一烯烧。请大家写出乙烯分子式,

14、结构式和结构简式。板书:第 三 节乙烯烯燃:乙烯的分子结构:H H分子式:C 2 H 4 电子式:.H:C:C:H结构式:H H 结构简式:C H2=C H2IIH-C=C-HI球棍模型 I I比例模型两个C原子和四个氢原子处于同一平面。投影:乙 烷(C2H6)乙 烯(C 2HJ键 长(1 0 米)1.5 41.33键 能(K J/m o l)3486 1 5键 角1 0 92 8 1 2 0 设问:对比乙烷和乙烯分子中键的参数,你能得到什么结论?得出结论:c=c 的键能和键长并不是C-C 的两倍,说 明 c=c 双键中有一个键不稳定,容易断裂,有个键较稳定。(由于c=c 双键在形成时,新成键

15、电子云受原有c-c 单键头靠头重叠的电子云的影响,只能肩并肩重叠)板书:二:乙烯的实验室制法:讲述:目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面:(1)钢 铁 工 业(2)汽 车 工 业(3)乙烯 的 产 量。可见乙烯工业生产的重要地位,因为它是许多药品、合成材料等产品的母体,与石油工业的发展紧密相连。那么,在实验室如何制取乙烯呢?我们一般要研究反应原理、装置原理和操作原理三个方面。板书:原料:酒精、浓 H 2 s o 4(VC2H5O H:V 浓 H 2 s o 4=1 :3)板书:(一):反应原理思考:1、由乙醇变成乙烯,从分子组成的角度看,还应有什么产物?(水)2、要从乙醇分子中去掉个水

16、分子应选用什么试剂?它在反应中起什么作用?用量如何?3、从有机物反应的特点来看,你认为要使反应快些,应用什么条件?为何要控制温度在1 7 0 左右?(不同温度,产物不同)4、写出反应的化学方程式。5、反应后的混合液为何会变黑,有时还会闻到刺激性气味?(先炭化,碳再和浓硫酸反应产生S 0。H H板书:I H-C-C-H*5,叫=CH,T +H,0IIl7CH OH(浓H 2 s。4起催化剂和脱水剂的作用)板书:(二)、装置原理1、应选用怎样的装置制取乙烯呢?与以前学的哪种制气装置相似?(装置:液+液 3今气)2、为何加入碎瓷片?3、温度计有何作用?温度计的水银球应插在什么位置合适?(瓶底、溶液中

17、、液面上)为什么?4、如何收集?(收集:排水集气法。)板书:(三)、操作原理1、安装顺序如何?(由下到上,由左到右)2、混合液体时是将什么倒入什么中?为什么?(乙醇倒入浓硫酸中)3、能否在量筒中混合液体?为什么?(否,混合时放热)4、实验完毕,是先撤酒精灯,还是先撤导管?(先移导管后灭灯)(乙烯的工业制法:主要从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来。)板书:三:乙烯的性质:物理性质:无色稍有气味的气体,比空气轻,难溶于水。化学性质:1:氧化反应C 2H 4(g)+3 O2(g)2C O2(g)+2H2O(1)+1 4 1 1 K J(产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒

18、受灼热而发光)催化剂2C H2=C H2+0,2C H3C H O (P d C b-C u C k 作催化剂)加热加压(2)使高镒酸钾溶液褪色(酸化目的是增强氧化性,因生成高镒酸)板书:2加成反应:加成反应有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。可使溪水褪色:H H板书:H H I II I +Br-BrH-C-C-HH-C=C-H Br Br1,2-二溟乙烷讲述:从上述反应可知:乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个浪原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了二溪乙烷。(此反应可区别甲烷和乙烯)CH2=CH2+H2 CH3-CH3A如 CH2=

19、CH2+CI2CH2C1-CH2C1:CHj=CH2+HC1CH5-C H2C1CH;=CH,+H,0M CHJCM-OH/加热加压 /板书:3:聚合反应:讲述:由分子量小的化合物(单体)生成分子量很大的化合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。聚合反应中,又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应,叫加聚反应;单体间相互反应而生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫缩聚反应。乙烯可发生加聚反应:板书:nCH 2 =CH 2 蚂码 -f CH2-CH办聚乙烯CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+.CH2CH2+CH2 CH2+CH2CH2

20、 +CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2 板书:n C H-C H *MJLCU r u聚乙烯聚乙烯是一种重要的塑料,如食品袋。板书:n剂化HICIC1=HICIH聚氯乙烯k讲解以加聚反应的实质是:不饱和键的断裂和相互加成不论加成还是聚合,根本原因都是含有不饱和的c=c双键K讲解 高分子的命名不能用系统命名法,名 称“聚乙烯”来源于原料。生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯,如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替,聚合后成为聚氯乙烯,它就不能用来包装食品了,因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下,容易老化,变脆.K讲解以聚合反应中的单体、链节和聚合度HICIHnH H Hg 3H星聚氯乙烯

21、Cl H Cl 单体链节聚合度板书:四:乙烯的用途:制取酒精、橡胶、塑料等,并能催熟果实。板书:五:烯煌板书:1结构特点和通式:链煌分子里含有碳碳双键的不饱和烧,叫烯烽。单烯煌的通式:C n H 2 n(n 2 2)二烯煌的通式:C n H 2 n-2(n 2 3)板书:2:烯妙的通性:燃烧时火焰较烷燃明亮分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。板书:3:烯嫌的命名:与烷煌命名类似,但不完全相同。确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。如上面几种的名称如上。C H 3 c H=C H

22、 f H-C H 3 4-甲基-2-戊烯C H.,课堂练习:下面我们以戊烯为例练习烯煌的同分异构体的写法和命名。(1)CH3cH2cH2cH1-戊烯(2)C H 3 c H 2 c H=C H C H 3 2-戊烯(3 C H 3 c H 2 C=C H,2-甲基-1-丁烯ICH3(4)C H3C H=q-C H3 2-甲基-2-丁烯CH3(5)C H2=C H-C f i-C H3 3-甲基-1-丁烯CH3(存在着碳链异构和位置异构)作业:1、一种能使浪水褪色的气态烧,标准状况下5.6升的质量1 0.5为克,这些质量的烧完全燃烧时生 成1 6.8升二氧化碳和1 3.5克水。求该烧的分子式,并

23、推论它的化学性质。(C 3 H 6)2、用含水5%的 酒 精1 0 0克跟浓硫酸共热制乙烯,可制得乙烯多少升(标准状况)?如果把这些乙烯通过滨水,全部被滨水吸收,理论上滨水至少应含纯澳多少摩?(答:可制乙烯4 6.2升,含 溟2.0 6摩)3、写出下列煌的名称:C J H3(1)CH3CHOCHCH=CHCHOCH CH,=CHC1150-16 0氯乙烯可发生聚合反应:nCH2=CHCl.传 科 ICH2-CHJ,6所以,从乙快可制得聚氯乙烯塑料。投影:提纲和乙焕的预习提纲,按下表设计进行复习和预习。乙烯乙快化学式电子式结构式分子内各原子的相对位置2 个碳原子和4 个氢原子在_ _ _ _ _

24、 _ _ _ _ 上。2 个碳原子和2 个氢原子在_ _ _ _ _ _ _ _ _ ho物理性质化学性质 燃烧氧化反的酸性KMnC4溶液加成反应加聚反应鉴别方法.澳的四氯化碳溶液1酸性KMnCU溶液主要用途实验室制法结 论(化学活动性)相互关系对比乙烷、乙烯和乙快性质和结构:乙烷乙烯乙快化学式C2 H 6C孙C此电子式H HX X H;C:CHx x H HH HX X H;C:C9HHx C 三 C?H结构式H-C-C HH C=C HH C=C H结 构 特 点C-C(单键),碳原子的化合达“饱和”C=C(双键),碳原子的化合价未达“饱和”C三C(叁键),碳原子的化合价未达“饱和”化 学

25、 活 动 性稳 定活 泼较 活 泼化学性质取 代 反 应卤代燃 烧火焰不明亮火焰明亮,带黑烟火焰明亮,带浓黑烟氧 化 反 应KMnO,溶液不褪色KMnO,溶液褪色KMnOi溶液褪色加 成 反 应溟水褪色滨水褪色聚 合 反 应能 聚 合能 聚 合鉴 另IJKMnOi溶液不褪色或溪水不褪色KMnO,溶液褪色或浪水褪色KMnO,溶液褪色或退水褪色链煌的分类和通性:分 类通 式结 构通 性代 表 物饱和链烧烷 烧CnH2 n+21 1 1-C-C-C-1 1 1取 代CH4不饱和链烧烯 煌CnH2 n1 1 1千F氧化力 口 成聚 合CH2=CH2焕 煌CnH2n.21 I i千CH-CH开拓思考:生

26、产中为什么常用氧快焰来切割或焊接金属,而不用氧烷焰或氧烯焰呢?请观察分析卜面的热化学方程式,你发现了什么问题:C H 3-C 1 1 3(气)+7/2 02(气)-点-燃 2 C 02(气)+3I L 0 (液)+1 5 6 1 K JC H2=C H2(气)+3 02(气)点燃 A 2 c O z (气)+2 H 2。(液)+1 4 1 1 K JH C =C H(气)+5/2 02(气)点 燃,2 C 02(气)+H20 (液)+1 30 0 K J我们发现:等物质的量的甲烷、乙烯和乙焕完全燃烧的后,乙快所消耗的氧气的物质的量最少,生成水的物质的量也最少。因此,在燃烧时用于提高氧的温度和使

27、水汽化所消耗掉的反应热也最少,所以乙快焰的温度最高,可达30 0 0 C 以上。利用其燃烧热可切割或焊接金属。板书:四:烘烧快燃。除乙快外,还有丙快、丁块等等。研究教材P 1 2 9 表 5-4 回答:1 .物理性质:(变化规律)2 .通式:_3 .结构特点:_4 .化学通性(以丙焕为例)氧化反应:加 成 反 应:练习:1、乙烯利丙烯按1 :1 (物质的量)加聚生成乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是什么?若不给定比例,可能生成的树脂有哪些?解:乙烯与丙烯不同的单体间发生加聚有着不同的结合方式。1 :1 聚合可能的结构简式TCH2-C H2-C H-C H r i r 或-f C H z-C H

28、 z-C H z-C H 土C H3CH3若不给定比例,可能的结构有4种写法。2、写出用石灰石、焦炭、食盐、浓 H 2 s。4、水为原料制取聚氯乙烯的化学方程式,说明条件:CaCO,2SC a O+C O,t C a O+3 C电炉加热 C a C,+C O t-2 2 0 0 -C a C 2+2 H 2 0 f C a(O H)2+C H 三C H t N a C l+H 2 s o 浓)N a H S O a+H C l t()C H=C H+H C 1-C H2=C H C 1 n C H2=C H C l 傕幽 C H y C H JnC l3、写出戊快的同分异构体的结构简式并命名。

29、第 五 节 苯 芳 香 煌教学目的:1、使学生掌握苯的结构式及其重要化学性质。2、使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同。理解共价单键的可旋转性。教学重点:苯的化学性质。教学难点:苯的化学性质。教材分析教材着重介绍了芳香煌的概念、苯的分子组成和结构、苯的性质,并结合苯的性质介绍了几种取代反应的类型卤化反应、硝化反应、磺化反应,并通过苯的性质概括出苯的同系物的性质。苯是芳香煌典型的代表物,苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质,因此教材在介绍苯的化学性质之前,首先介绍了苯的分子结构,通过苯分子化学键的分析研究引出苯的化学性质,并通过苯与浪的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解,使

30、学生体会结构决定性质的辨证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象,同时对苯的同系物的学习做了铺垫。在学习完苯的性质之后,教材归纳推导出了苯的同系物的通式和性质,符合从个别到一般的教学原则,比较易于学生接受。教法建议(-)学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用,苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材,一定要很好利用。对本节内容的教学课时分配建议用2课时。为突出重点和难点,建议第课时重点进行苯的结构的教学,第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。具体建议如下:(二)在进行苯的物理性质的教学时,可先展示苯的样品。引导学生观察苯的颜色、状态,嗅苯的气味,并将少量苯加在盛水的试管里,观察苯

31、是否溶于水,密度比水大还是比水小?再结合苯的沸点、熔点等实验数据,由学生自己总结出苯的物理性质。(三)关于苯分子的结构的教学,建议采用探究的方法进行教学。可以从苯的分子式入手。通过讲解苯的发现史,进而设置练习,计算苯的分子组成。进 而 引 出 苯 的 分 子 式 为 根 据 苯 的 分子式,有部分学生会猜想苯的结构中可能有C三C 键或C=C键,并进一步引导学生讨论:用什么方法可以检验苯的分子结构中是否含有c=(:键?学生很自然地会想到可用高钵酸钾溶液来检验。演示“在苯中加KMnO,(H+)溶液”实验,通过苯不能使高钵酸钾溶液褪色的实验事实,说明苯分子中没有像乙烯分子中那样的C=C键,用凯库勒式

32、来表示苯分子的结构也不合适,从而进一步引入对苯分子中碳碳之间的键长和键角等物理数据的讨论,并与CC 键的键长及C=C键的键长进行比较,得出苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。凯库勒式所表示的是单、双键交替组成的环状结构,只是由于习惯,凯库勒式的表示方法才沿用于今。最后引出芳香族化合物的概念,并指出苯是最简单、最基本的芳煌。(四)关于苯的化学性质的教学,重点在取代反应。在演示实验的基础上,重点讲好苯和卤素的取代反应。通过对苯的化学性质的教学,使学生进一步理解由于苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键,所以苯既能像甲烷那样发生取代反应,也能像乙烯那样发生加成反

33、应。(五)利用苯的取代反应培养学生的观察、分析和科学探索能力。在演示苯与液溟的取代反应的实验时,要求学生思考以下三个问题:实验装置中的导管为什么要这么长?导管口为什么在液面上?导管口附近出现的白雾是什么?可用什么方法鉴别?通过对苯的硝化反应方程式的分析,得出硝化反应属于取代反应的结论。(六)在进行苯的同系物的教学时,除介绍甲苯的结构外,还可以介绍乙苯、丙苯的结构式,并介绍二甲苯的同分异构体的写法和命名方法。苯和苯的同系物的结构及性质的比较是这部分教材的重点。由于它们都具有苯环结构,因此除都能燃烧外,还能进行卤代、硝化等取代反应。但苯的同系物有侧链,通过甲苯和二甲苯能使高锯酸钾溶液褪色的演示实验

34、,说明苯的同系物的侧链易被氧化,而苯没有侧链,不被高锯酸钾氧化,进而说明苯环和侧链是有相互影响的。可以根据苯的性质介绍苯的用途和来源教学过程:引入:(开始介绍课题:什么叫芳香煌?)在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(C/H)都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香煌。在所

35、学范围内,芳香烧有:f苯板书:苯的同系物V稠环芳煌板书:苯物理性质:(观察后归纳苯的物理性质)无色、有特殊气味的液体,比 水 轻(d=0.87g/cm3),不溶于水,沸点80TC,熔点5.5。板书:-:苯的分子结构:【讲述】凯库勒是德国化学家。19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。一天,困顿至极的凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心神领会中一下悟到了

36、苯的结构式。他事后叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了 整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!”长时间的准备,严密的逻辑思考,山穷水复疑无路时,梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时,得之于顷刻,正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。说明:凯库勒发现苯分子有环状结构的经过,带

37、有传奇般的色彩,据凯库勒本人介绍,那是他在梦中发现的。应该指出,凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的,这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。接下来让我们从运用假说的角度,认识凯库勒科学发现的过程。后又根据“四价学说”改为,HH H1 丫-HH0并简写为 作为苯的结构简式称为凯库勒式。为了解释这一结构与某些实验事实的矛盾,凯库勒又提出了补充假说:苯分子中碳碳单键与双键不是固定的,而是以一定的频率快速交替出现:化学式:C6H6结构式和结构简式:问.根据化学式,苯是不是饱和慌?为什么?不是,因其H 很少推测:苯能不能使酸性高镒酸钾

38、溶液褪色?实验:苯中滴入酸性高镒酸钾溶液;苯与澳水混合结论:苯与一般的不饱和烽在性质上有很大的差异分析:通过这两个实验说明苯的结构特殊。根据研究,认为苯的结构式可以这样表示:板书:H4 C H-C C-H 或者简写为:H讲述:上面的表示式是由凯库勒于1865年提出,所以叫做凯库勒式。大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的,但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。它的主要缺点表现在下列方面:根据凯库勒式,苯的邻位二取代物应当有两种异构体:而实际上只有一种;根据凯库勒式,苯是含有三个双键的烯烧。一般的烯烧容易氧化和起加成反应,而在同样的实验条件下,苯却不起反应。反之,苯却容易起烷煌所特有的取代反

39、应;根据凯库勒式,苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。一般C-C的长度为1.54 A 左右,C=C为 1.34A左右。这样苯环就不是个真正的正六边形。但实验证明,苯分子中碳碳键的长度都是1.3 9 7 0.0 0 1 A,即比C-C短,比C=C长。因此,从键长看来,苯分子中的碳碳键既不是正常的单键,也不是正常的双键。为了表示苯分子结构这一特点,常 用 卜 式来表示苯的结构简式:(表示比例模型)注意:直到现在,凯库勒式的表示方法仍被沿用,但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。O 分子的结构式保留了碳碳键.省略了 C,H元素符号,C-H键,并不表示单双键交替结构,用下式表示更好

40、:板书:二:苯的化学性质和用途:问:根据化学式,苯是不是饱和慌?为什么?不是,因其H很少你推测苯能不能使酸性高镒酸钾溶液褪色?I:取代反应:(1)苯跟卤素的反应:催化剂注意:长导管的作用;导管末端不能插入液面以下的原因;导管附近形成白雾的原因;浪苯是密度比水大的无色液体,由于溶解了浸而显褐色。板书:苯的卤代反应Fe +B r2今 B r+H B r (H B r中H哪里来?要弄清.)写苯与氯气在铁催化下反应的方程式板书:苯的硝化反应:+HO-NO22SOJ药品取用顺序:H N O 3 H2s一苯加入苯后不断摇动的原因;为什么用水浴加热?a、苯易挥发、硝酸易分解;b、7 0-8 C T C时易生

41、成苯磺酸。化学方程式+H 0-N 0 2 今-N O2+H-O-H 讲 硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料-N O2+3Fe+6HCl-X-NH2+3FeCI2+2H2O(1)磺化反应:+HO-SO 3H03H+H20-SO 3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。板书:2、加成反应:(1)苯与氢气的作用:/收+3H,化剂(41 CH,CH,1 8 0-2 5 0|飞/C&(环己烷)CH2(2)苯与氯气作用:+3/紫 外 线 C6H6。6 (六六六)3、苯在空气中燃烧:(氧化反应)2+150212CO2+6H2O常用的氧化剂如KMnO4 K2Cr2O7

42、+H2SO4,稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。总之,苯既具有饱和燃的性质,又具有不饱和烧的性质,而且它进行取代反应比饱和慌要容易,进行加成反应比不饱和煌要困难。芳香煌的这种特殊性质叫芳香性。用途:苯是一种很重要的有机化工原料,它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。练习:1:写出下列反应的化学方程式:CaCC)3-CaOfCaC2CH3-CH3-CH2=CH2-CH 三 C H f CH2=CHC1CH2CI-CH2CI2、在实验室用下图装置制取澳苯,回答:(1)烧瓶A中装有、和铁粉,铁粉在反应中是。(2)未加入铁粉时,当加入铁粉后观察到

43、A B管中有 它是C出口附近有,它是由于_ _ _ _ _ _ _ _ _ 形成。(3)导管B起 和 的作用。导管C不插入水中是因为 o(4)反应完毕,向 锥 形 瓶 中 滴 入A g N 0 3溶液,有生成;烧瓶A中的液体倒入盛水烧杯中,烧杯底部有。(5)若改用溟水来制取澳苯,结果会 o三:苯的同系物:1、开始写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式。问:它们的结构有何相似的地点?有哪些相似的性质?为什么?答:根据分子结构决定化性的观点,因为它们都有苯环,所以都能发生取代(卤化、硝化、磺化)和 加 成(与卤素、氢气)反应。如:+3HO NO 3CH2cH2cH3KMnO 4CO O H由于苯环

44、对甲基的影响,使上面的氢原子活泼易被氧化。2:讲 用比 取代苯分子中的H 原子,得到的分子其分子式是C7H.其结构式是 -C H 3称甲苯(实为甲基代苯)再用.CH3取代c 也 CH2cH3 乙苯(取代甲基上的H)-CH39 -C H%-C H 3H3 C -CH,I ICH3 CH3令二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯即化学式是CsHio含有苯环的同分异构体有4 种 讲 它们都是苯的同系物,苯的同系物的通式是(2冉加6苯的同系物都有与苯相似的化学性质 生板 写出方程式(1)(1)甲苯与液溪,铁作催化剂(2)(2)乙苯与浓硫酸共热 讲卜CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时

45、苯环上的三个H 原子都被取代CH3 1 CH3O +3HO-NO2 O2N-O -NO2+3H2O注意-NO 2;勺 N2苯环的存在对-CHj-CH2cH式-R)的影响如何呢?请看实验 实验4-16 甲苯,二甲苯与酸性高镒酸钾溶液的反应(实验时要振荡,为什么?)苯环的存在使-CH.:变得活泼了,乙烷中有:此,但不能使高钵酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高钛酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了3:苯的同系物的定义和通式:定义:分子里含有一个苯环结构,而烷煌基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物。通式:CnH2n-6(n6)以二甲苯为例介绍苯的同系物的异构和命名。第六节石油的分储教学目的:1:使学生了

46、解石油的组成和石油产品的广泛用途。2:使学生初步了解石油的常压分储和减压分储以及裂化的原理。3:使学生初步了解我国石油工业的发展概况和节约能源以及防止污染的重要性。教学重点:石油的常压分储原理及石油产品的用途。教学难点:石油的常压分储原理。教学过程:天然气 C H,石油化工是:用石油产品的石油气讲述:煌的来源-I石油 做原料来生产化工产品的工业板书:石油的物性:展示:石油样品,观察它的色、态、密度、溶解性并嗅其气味,总结出它的物性:板书:黑或深棕色粘稠液体,常有绿或蓝色荧光,比水稍轻,不溶于水,有特殊气味,无固定沸点。问:石油是由什么组成的呢?板书:石油的成分:1、石油所含的基本元素是碳和氢,

47、两种元素的总含量平均为9 7-9 8%(也有达9 9%的),同时还含有少量硫、氧、氮等。2、石油的化学成分随产地不同而不同。主要是由各种烷烧、环烷煌和芳香煌组成的混和物。一般石油不含烯燃。3、大部分是液态烧,同时在液态煌里溶有气态煌和固态燃。板书:石油的炼制:讲述:开采出来的石油叫做原油。要经过一系列的加工处理后才能得到适合不同需要的各种成品,如汽油、柴油等。原油含水盐类。含水多,在炼制时要浪费燃料,含水量盐多会腐蚀设备。所以,原油必须先经脱水、脱盐等处理过程才能进行炼制。板书:石油的炼制分为:石油的分储、裂化、重整三种方法。板书:1、石油的分储:启发:先复习一下随着烧分子里碳原子数增加,烧的

48、沸点也相应升高的知识,然后启发学生如何能把石油组成里的低沸点燃和高沸点烧分离开。解答:给石油加热时,低沸点的烧先气化,经过冷却先分离出来。随着温度升高,较高沸点的烧再气化,经过冷凝也分离出来。问:原油开始沸腾后温度仍逐渐升高。为什么?(这说明原油是混合物)问:工业上如何实现分储过程呢?主要设备是加热炉和分储塔。阅读:P 137图5-24前半部分介绍,了解分福塔的作用。总结石油常压分储产物:(溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油。)重油所含的成分如何分离?升温?在高温下,高沸点的烧受热会分解,更严重的是还会出现炭化结焦、损坏设备,从而引出减压分储的方法。按课本P 137图5-24的后半部分介绍减压分储

49、过程和产物:重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青。石油分镭常压分储:得溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油减压分储:得重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青板书:2、裂化:(1)提出石油分储只能得到2 5%左右的汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料,产量不高。如何提高轻质燃料的产量,特别是提高汽油的产量?引出石油的裂化。什么叫裂化?裂化就是在一定条件下,把分子量大、沸点高的慌断裂为分子量小、沸点低的烽的过程。裂化有热裂化和催化裂化:裂化热裂化:在 5 0 0、2 0-3 0 大气压进行,可将重油变成轻质油(主要是气油)催化裂化:使用催化剂,毒低于热裂化温度下进行,使大分子变成小分子,C 1 6 H 3 4 C

50、8 H+C H 16而小分子则可异构化,从而得到质康较高的稳触。(降低裂化温度、防止结焦)-A._ rn _ L,_m-裂化过程举例:引渥 苗靖 LJ A _ 直 储 汽 油催化用整 芳 香 宜 优 质 汽 油煤油轻柴油重油减 压 分 偏暨 裂 化 汽 油 气 态 燃 重柴油,润 滑 油 凡 士 林沥青石蜡板书:二:煤的综合利用:板书:1、煤的分类和组成:煤是工业上获得芳香煌的种重要来源。分类:无烟煤 含碳量85%95%左右四 烟 煤 含 碳 量 70-85%褐 煤 含 碳 量 5 0-70%泥 煤 含 碳 量 约 50%另外,煤中含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质(主要含Si、A

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