有机化学教案.doc

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1、有机化学教案使用教材：曾昭琼主编有机化学第四版第一章 绪 论学习要求1了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机化合物的特性。2了解共价键理论。掌握原子轨道、分子轨道的概念，掌握共价键属性。3了解有机化合物的研究方法，掌握以元素的百分含量确定有机物实验式与分子式的方法。4了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，熟悉常见的常官能团。11 有机化学的研究对象有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。一、 有机化合物与有机化学的定义自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义：1 有机化合物 ： 碳化合物有机化学 ： 研

2、究碳化合物的化学2 有机化合物 ： 碳氢化合物及其衍生物有机化学 ： 研究碳氢化合物及其衍生物的化学在十九世纪初,由生物体中分离出来与无机物有较大区别的物质称为“有机化合物”简称有机物。意指有生机之物。（ 1769年 分离得到酒石酸 ,柠檬酸，尿酸 ,1773年尿素；1780年乳酸 ；1805年吗啡等）当时认为有机物是“生命力”创造的，这种力超出人力之外的，是不能人工合成的，这种“生命力”论给有机物披上一层神密的外衣，长期统治着化学界。1828年德国化学家 武勒（Wohler.F）由氰酸铵合成了尿素；开始动摇了“生命力”论的基础。反应如下：1845年，柯尔贝（Kobe.A.W.H）合成了醋酸；

3、1854年柏赛罗（Berthelot.P.E.M._合成了油脂；1861年 俄国的布特列洛夫 合成了糖类物质；“生命力”学说彻底被否定了。对有机物的分析表明，有机物均含有碳，绝大多数含有氢，所以将碳化合物叫做有机化合物（CO，CO2 除外）。由 C ，H ，两种元素组成的有机物称为“烃”，此外还有O，N，X，S，P 等元素。因此可以把有机物定义为：烃及其衍生物。现已知有机物有700万种以上。 二、 有机化合物的特点1组成和结构之特点有机化合物：种类繁多、数目庞大、结构复杂（已知有七百多万种、且还在不但增加）但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）原因： 1） C原子自身相互结

4、合能力强2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）由于存在着同分异构现象，不能只用分子式表示某化合物，要使用构造式或结构式。构造是指分子中原子的排列顺序和结合方式。如何书写 例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P2再如：2 质上的特点物理性质方面特点1) 挥发性大，熔点、沸点低2) 水溶性差 大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂（有机物极性小，以共价键连接，据“相似相溶”原理解释。极性大的可与水互溶 如： C2H5OH ）化学性质方面的特点1) 易燃烧（样品放在白金片上在火焰上加热，有机物着火或炭化，最终完全燃

5、掉。一般不留残余物。 如：C2H5OH C2H5OC2H5 C4H10 ）2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200300度就分解可做为与无机物的初步鉴别）3) 反应速度慢4) 反应复杂，副反应多 常需加热，加催化剂等。所以写反应式时多用“ ” 而不用 “ = ”。副产物多不写出。三. 有机化学有机物可看做由“烃”衍生出来的。简单的说研究“烃”及其衍生物的化学叫有机化学。研究烃及其衍生物的组成，结构，性质，应用，合成，以及他们之间相互转变和内在联系；从而归纳出一般的规律并抽象为理论，再根据理论去指导实践的学科称为有机化学。有机化学做为一门基础学科，与国民经济，人民生活，国防建设等都有密切

6、的关系。有机化学的发展也与整个科学技术的进步分不开的。三、 有机化学发展简史 P23四、 有机化学的重要性五、 有机化学的任务1发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）2 研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）3 提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展）4探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。12 共价键的一些基本概念有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。一、共价键理论对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道

7、理论1 价键理论1） 共价键的形成价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。例如：碳原子可与四个氢原子形成四个CH键而生成甲烷。 由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键 双键 三键 2）共价键形成的基本要点（1） 成键原子中要有单电子,且自旋方向相反。原子轨道要发生最大程度的重叠( 2 ) 共价键的方向性共价键的饱和性 原子的单电子与另一原子的单电子配对成键后,就不能再与第三个电子配对了,这就是共价键的饱和性。一般情况下，共价键的数目等于该

8、原子的未成键电子数。( 3 ) 共价键的方向性成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的反之。S 和P电子原子轨道的三种重叠情况2 分子轨道理论分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动壮态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数，称为分子轨道，每一个分子轨道有一个相应的能量E, E近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。基本观点：分子轨道理论认为，

9、当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。例如：两个原子轨道可以线性的组合成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道（由符号相同的两个原子轨道的波函数相加而成），另一个是由符号不同的两个原子轨道的波函数相减而成，其能量比两个原子轨道的能量高，这中种分子轨道叫做反键轨道。 分子轨道能级图和原子轨道一样，每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分子轨道，在依次进入能量较高的轨道。由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：1） 对称匹配既组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必须相同。 轨道的示意图2） 原子轨道的重叠具有方向性。3）能量相近

10、。二 、共价键的键参数 表征化学键性质的物理量统称为键参数1键长 分子中两原子核间的平均距离叫做键长。(或叫核间距)。单位为“纳米”(1nm = 109m = 7cm =10埃)。 同一类共价键的键长在不同的化合物中可能稍有差别,这是因为构成共价键的原子在分子中不是孤立的,是相互影响的。一般讲,键越短,键越强,越牢固2键角 分子中共价键的夹角称为键角，键角反映了分子的空间结构 ,是影响分子空间结构的的重要因素之一。3键能 A,B两气态原子结合成气态 A-B分子时放出的能量称为键能. (H=负值) A-B 气态分子离解为A,B两气态原子所需的能量称为离解能. (H=正值）双原子分子的键能与离解能

11、在数值上相同，符号相反。多原子分子某共价键的键能指同一类共价键离解能的平均值。(见 P9 )一般来说键能越大键越牢固，同一分子中不同的键受热时,一般键能小的先断裂。 通过键能可计算反应热。生成物键能 - 反应物键能 = 反应的热效应总热效应为负值的反应为放热反应，反之为吸热反应。应注意键能与离解能在概念上的区别，多原子分之中共价键的键能是指同一类的共价键的离解能的平均值。如甲烷的四个CH的离解能是不同的。见P910 4 键矩与偶极矩键矩是用来衡量键极性的物理量当两个不同原子结合成共价键时，由于两原子的电负性不同而使得形成的共价键的一端带电荷多些，而另一端带电荷少些，这种由于电子云不完全对称而呈

12、极性的共价键叫做极性共价键，可用箭头表示这种极性键，也可以用+、-标出极性共价键的带电情况。例如：一个共价键或分子的极性的大小用键矩（偶极矩）表示=q x d q正电中心或负电中心的电荷 d两个电荷中心之间的距离的单位用D( 德拜 Debye )表示键矩有方向性，通常规定其方向由正到负，用箭头表示 例如： = 1.03D = 1.94D常见共价键的键矩见P10表 14。对多原子分子来说，分子的偶极矩是各键键矩的向量和（与键的极性和分子的对称性有关）。双原子分子中键的极性就是分子的极性，键矩就是分子的偶极矩。键的极性影响化学反应活性; 分子的极性还影响化合物的物理性质(沸点,熔点,溶解度等)5.

13、 键及分子的极化键矩是由于成键原子电负性不同使正负电荷中心不重合引起的,是键本身固有的性质。在外电场的影响下,原来正负电荷中心将发生改变,极性也会发生变化,这称为键的极化，用极化度来表示。成键原子对成键电子的吸引能力强,(原子核对成键电子的束缚能力大)外电场对键的影响就小,较难极化,极化度就小。分子也是这样。三、 共价键的断裂 有机化合物发生化学反应时，总是伴随着某些化学键的断裂和新的共价键的形成，共价键的断裂有两种断裂方式。1 均裂 成键的一对电子平均分给两个原子或原子团，生成两个自由基。A:B A + B 自由基反应一般在光或热的作用下进行的。自由基不稳定,生成后即发生反应，这种经均裂生成

14、自由基进而由自由基引发的反应称为自由基反应。 2 异裂成键的一对电子在断裂时分给某一原子和原子团，生成正负离子。 在有机反应中, 按异裂进行的反应叫做离子型反应。反应一般在酸，碱，极性物质催化下进行的。 亲电反应 由亲电试剂进攻而引发的反应。 离子型反应 亲核反应 由亲核试剂进攻而引发的反应。 亲电试剂在反应过程中接受电子的试剂称为亲电试剂。 亲核试剂在反应过程中能提供电子而进攻反应物中带部分正电荷的碳原子的试剂。与试剂发生反应的化合物称为底物，底物与试剂是相对的。试剂一般较小，较活泼。（提供电子对的为亲核试剂 ；接受电子对的为亲电试剂。）13诱导效应 诱导效应: 在有机化合物中，由于成键原子

15、或基团的电负性的不同而使成键电子云向电负性较大的原子团方向偏移的效应。 1 诱导效应产生的原因: 成键原子的电负性不同。 2 诱导效应的传递: 逐渐减弱，传递不超过五个原子， 3 诱导效应的表示方法： 以I表示诱导效应, 以C H键作为比较标准， 诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较 同族元素来说 F Cl Br I 对- I 同周期元素来说 - F -OR -NR2 不同杂化状态的碳原子来说CCR CR=CR2 -CR2-CR3 对+I: 具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下：(CH3)3 (CH3)2CH CH3CH2 CH3上述所说为静态诱导效应，有机反应中还有动态诱导

16、效应的作用。见P12有关诱导效应的应用参见P68,P360361 14研究有机化合物的一般步骤1分离提纯 重结晶法；升华法；蒸镏法；层析发；离子交换法等。2纯度的检定 主要依据其物理常数的测定来检验。3实验式和分子式的确定。其方法 （1） 元素定性分析（2） 元素定量分析 测定各元素的百分含量（3） 实验式的确定 由各元素的百分含量用相应的元素的原子量去除，得出各元素原子数目的比例，（摩尔数之比）如：设 C % = 20.0 % H % = 6.7 % N % = 46.4 %O % = 100 % (C % + H % + N %) =26.9 % （不要忘记） C = 20 /12 = 1

17、.67 H = 6.7/1 = 6.7 N = 46.4 /14 =3.31 O = 26.9/16 =1.68 原子数目比为: C : H : N : O = 1.67 : 6.7 : 3.31 : 1.68(_原子数目必须是整数,各个值再除以其中最小的数,得出各元素之间比例的最简式子.C1H4N2O1 )(4) 分子式的确定 先测得分子量,根据 (C1H4N2O1 )n = 分子量 求出 n 值, 即可得出分子量.4结构式的确定：可用化学方法；物理方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱等）。分子的结构包括分子的构造、构型和构象。构造: 是分子中原子的连接方式和顺序（在不涉及到构型和构象

18、时也称为结构）。15 有机化合物的分类有机化合物分类的方法主要有两种一、 按碳架分类：1开链化合物2碳环化合物（1）脂环化合物（2）芳香族化合物（3）杂环化合物二、 按官能团分类官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原子团，官能团可以决定化合物的主要性质。因此，我们可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。常见的重要官能团见P16表15附一、 怎样才能学好有机化学学好有机化学，总的可概括为六个字 理解、记忆、应用。1 理解学习过程中，要及时弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题，做好课堂笔记。2 记忆在理解的基础上做必要的记忆。对有机化合物的构造式、命名、基本性质等在开始学习时

19、，要象记外文单词那样反复的强化记忆。除了用视觉多看之外，还要多写、多练。当脑海中的材料积累多了，就会掌握内在规律，并上升为理解记忆。机械记忆和理解记忆是相辅相成的，记忆的材料越多，越有利于理解，而理解了的东西也就记得更牢，只求理解而不刻苦记忆是学不好有机化学的。3 应用（从三方面入手）多思考: 遇到疑难问题要先思考，再查书或求老师解疑，切忌不求甚解，煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到解决则有学不下去的危险，因为有机化学内容是前后连贯的，系统性很强，只有掌握了前面的知识，才能理解后面的内容。勤练习: 认真做练习题是学好有机化学的重要环节，不仅对理解和巩固所学知识是最有效的，同时也是检验是否完成学习

20、任务的必要方法，做习题要在系统复习的基础上进行，切不可照抄答案，否则有百害而无一利。善总结: 学会归纳总结，要总结化合物结构与性质的关系，以了解共性与个性。还要揭示各类化合物之间内在联系与相互转化关系。 某一类化合物的性质往往是另一类化合物的制法，熟练的掌握了这些关系，才能设计各种特定化合物的合成路线。要把每章新出现的名词、概念搞清楚，做到准确理解。应用自如。附二 参考书1 有机化学（第二版） 胡宏纹主编 高等教育出版社2 基础有机化学 邢其毅等编 高等教育出版社3 有机化学 陈光旭主编 北京师范大学出版社4 有机化学解题指导 有机化学课程教学指导小组编 高等教育出版社三 作业要求1 每人准备两本作业本（全班使用统一的作业本）。2 课后48小时内上交当次作业3 作业要认真、规范，字迹要恭正，版面要整洁。4 作业情况是平时成绩的重要依椐，要避免拖交和旷交作业的现象，拖交作业三次记为一次旷交，旷交作业达三次者，每旷交一次在期末总评中扣一分。 作业 P17 1, 4, 5, 6。 11