羧酸氨基酸和蛋白质.pptx

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1、2、关于乙酸的性质叙述正确的是、关于乙酸的性质叙述正确的是 A.因为分子内含有四个氢，所以它因为分子内含有四个氢，所以它 是四元酸是四元酸 B.清洗大理石的建筑物用醋酸溶液清洗大理石的建筑物用醋酸溶液 C.它的酸性较弱，能使酸碱指示剂变色它的酸性较弱，能使酸碱指示剂变色 D.它的晶体里有冰，所以称为冰醋酸它的晶体里有冰，所以称为冰醋酸(C)巩固练习第1页/共62页3、关于乙酸的酯化反应叙述正确的是、关于乙酸的酯化反应叙述正确的是 A、属于氧化反应、属于氧化反应 B、属于取代反应、属于取代反应 C、酸去氢，、酸去氢，醇去羟基醇去羟基 D、用饱和的氯化钠溶液吸收乙酸乙酯、用饱和的氯化钠溶液吸收乙酸

2、乙酯(B)巩固练习第2页/共62页1 1、为什么酒越存越香？、为什么酒越存越香？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、的味道就变得无腥、香醇香醇，特别鲜美。，特别鲜美。2 2、为什么醋可以除去水垢？、为什么醋可以除去水垢？第3页/共62页第4页/共62页一、羧酸：1 1、定义：分子里烃基（或氢）和羧基：分子里烃基（或氢）和羧基 相连的有机化合物叫作羧酸相连的有机化合物叫作羧酸2 2、官能团：羧基：羧基 -COOH-COOH3 3、饱和一元羧酸：C Cn nH H2n+12n+1COOH COOH 或或 C Cn nH H2n2nO O2 2第5页/共

3、62页4 4、分类:1）根）根 据据 烃基不同烃基不同脂肪酸脂肪酸 CH3COOH芳香酸芳香酸 C6H5COOH2）根据羧基的数目）根据羧基的数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3 3）根据烃基）根据烃基的碳原子数目的碳原子数目 低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH4）根据烃基是）根据烃基是否饱和否饱和 饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOHCH2=CHCOOH第6页/共62页常见的羧酸5 5、羧酸的的命名6 6、羧酸的水溶性和沸点的特点（1）水溶性：）水溶性：C 4与水互溶；与水互溶；C 4随碳链增长溶解度迅速减小随

4、碳链增长溶解度迅速减小（2）羧酸羧酸的沸点的沸点比比相应的相应的醇醇的沸点的沸点高高CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH33、5-二甲基己酸二甲基己酸6 5 4 3 2 1 第7页/共62页名称名称俗名俗名结构简结构简式式物理性质物理性质用途用途甲酸甲酸蚁酸蚁酸 HCOOHHCOOH刺激性气味，无色液刺激性气味，无色液体有腐蚀性，能与水、体有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油互乙醇、乙醚、甘油互溶。溶。还原剂、还原剂、消毒剂消毒剂苯甲苯甲酸酸安息安息香酸香酸白色针状晶体，易升白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。于乙醇、乙醚。苯甲酸及其苯甲酸及其钠盐或钾

5、盐，钠盐或钾盐，常用做食品常用做食品防腐剂。防腐剂。乙二乙二酸酸草酸草酸无色透明晶体，能溶无色透明晶体，能溶于水或乙醇。于水或乙醇。洗涤洗涤COOHCOOH第8页/共62页二、羧酸的化学性质：试分析羧酸的官能团及结构特点，标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么反应第9页/共62页羟基羟基羰基羰基 RCOHo羧基可能存在可能存在H第10页/共62页羧酸的化学性质1、有酸性、有酸性 RCOOHRCOO-H（与乙酸相似）羟基羟基受受羰基羰基影响，影响，羟基羟基上的上的氢氢变得活泼变得活泼酸性使紫色的石蕊溶液变红与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气与金属氧化物（如Na2O、CaO等）与碱（

6、如NaOH、KOH等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应第11页/共62页2RCOOH +Na2CO3 2RCOONa +CO2 +H2O O R COH 例如：第12页/共62页2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应 H2OO|R1COHHOR2 浓硫酸浓硫酸RCOO|R2（1 1）酯化反应）酯化反应第13页/共62页（2 2）生成酰胺的反应）生成酰胺的反应 O R C OH NH3 R C NH 2 H2O酰胺酰胺 第14页/共62页3、H 被取代被取代 催化剂催化剂RCH2COOH +Cl2 RCHCOOH +HCl Cl应用应用：通过：通过 H H 的取代反应，可以合成卤的取代反应

7、，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等第15页/共62页4、还原反应、还原反应 LiAlH4RCOOH RCH2OH应用应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。转变为醇。第16页/共62页常见的有机物之间的转化常见的有机物之间的转化第17页/共62页乙酸和含有乙酸和含有 18 O 的乙醇发生酯的乙醇发生酯 化反化反应，应，关于关于 18 O 的存在正确的是：的存在正确的是：（1）CH3CH2O18OCCH3（2）H218O（3）CH3CH218OOCCH3 （4）以上都不对）以上都不对(3)第18页/共62页羧酸的化学

8、性质R C C OHHHO423152、取代反应生成羧酸衍生物取代反应生成羧酸衍生物3、还原反应、还原反应5、脱羧反应、脱羧反应1、表现为、表现为酸性酸性4、H反应反应总结第19页/共62页羧酸的物理性质羧酸的物理性质：、甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的、甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有无色液体，含有49个碳原子的饱和一元羧酸个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体，葵烷以上为腊状是具有腐败气味的油状液体，葵烷以上为腊状固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体2、低级羧酸可与水浑溶，随着相对分子质量的、低级羧酸可与水浑溶，随着相对分子质量

9、的增大，溶解度逐渐减小增大，溶解度逐渐减小3、羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。、羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。第20页/共62页第21页/共62页【思考】什么是酯化反应？写出乙酸、甲酸、乙什么是酯化反应？写出乙酸、甲酸、乙二酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程二酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？的作用是什么？写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应的化学方程式（以通式表示羧酸和醇）的化学方程式（以通式表示羧酸和醇）？酯化反应的过程中，羧酸和醇脱水的酯化反应的过程中，羧酸和醇脱水的规律是怎样的？规律是怎样的？第2

10、2页/共62页第23页/共62页一、羧酸衍生物一、羧酸衍生物酯的概念、命名和通式酯的概念、命名和通式1.概念概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取 代的到的产物称为羧酸衍生物。代的到的产物称为羧酸衍生物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基 或或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。如：乙醇和硝酸反应如：乙醇和硝酸反应CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯二、羧酸的衍生物酯第24页/共62页思考思考 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成

11、酯的条件是什么？乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。第25页/共62页说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名“某酸某酯”乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的第26页/共62页3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的酯（1）一般通式：）一般通式：RCOOR（2）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 第27页/共62页相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构 CnH2nO2写

12、出的写出的C4H8O2同分异构体同分异构体第28页/共62页二、酯的结构、性质及用途二、酯的结构、性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。机溶剂。第29页/共62页2酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的第30页/共62页2.2.油脂的水解油脂的水解三三.

13、油脂的化学性质油脂的化学性质 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）+甘油甘油油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2第31页/共62页 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入细细

14、食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等）压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂四四.肥皂的制取原理肥皂的制取原理第32页/共62页 加入无机盐使某些有机物降低溶解度，加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于从而析出的过程，属于物理物理变化。变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。过程。第33页/共62页第34页/共62页1酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C

15、.浓硫酸浓硫酸 D.碱溶液碱溶液第35页/共62页 O O CH3C-OCH3+H-OH CH3COH+HOCH3无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH小结小结:1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下,水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全，水解生成酯的水解趋近于完全，水解生成 羧羧酸盐和醇酸盐和醇 延伸延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸含氧酸(如如:HNO:HNO3 3,H,H2 2SOSO4

16、4,H,H3 3POPO4 4)。C C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3CC2 2H H5 5ONOONO2 2+H+H2 2O O第36页/共62页酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成中和酯水解生成的的CH3COOH，提高，提高酯的水酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加酒精灯火焰加热热热水浴

17、加热水浴加热热酯化反酯化反应应 取代反取代反应应水解反水解反应应取代反取代反应应第37页/共62页练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分 子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C3H7COOHB第38页/共62页2、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶溶液液银氨溶液银氨溶液 新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠 A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气 B

18、 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气 C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D 水解反应水解反应 则则A、B、C、D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3第39页/共62页3某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z。同。同 温同压下，相同质量的温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，的蒸气所占体积相同，化合物化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯

19、AB 第40页/共62页 4、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶 液液充充分分反反应应，消消耗耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB第41页/共62页5、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈 触杀作用的杀虫剂，其 中对光稳定的溴氰菊醋 的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是 （）A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应D第42页/共62页6对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是 A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2 B

20、.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机该有机物完全反物完全反 应消耗应消耗4mol NaOH C.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C第43页/共62页例1、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：1.1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？么？写出其结构简式；写出其结构简式；2.2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反溶液发生变

21、色反应？应？第44页/共62页第45页/共62页小结2 2：几种衍生物之间的关系第46页/共62页第47页/共62页SARSSARS病毒的电子图片病毒的电子图片 SARS SARS病的凶手病的凶手冠状病毒，冠状病毒，有自己的有自己的核酸和蛋白质。它进入人体后，借助人体核酸和蛋白质。它进入人体后，借助人体内的原料合成病毒。当我们人体发病时，内的原料合成病毒。当我们人体发病时，就是它的就是它的蛋白质蛋白质对我们起了作用。对我们起了作用。第48页/共62页几种常见的氨基酸：几种常见的氨基酸：(1)甘氨酸甘氨酸(2)丙氨酸丙氨酸(3)谷氨酸谷氨酸 CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2HOOC(

22、CH2)2CHCOOHNH2一、氨基酸1 1、什么是氨、什么是氨基酸？基酸？2 2、这些氨基酸、这些氨基酸在结构上有什么在结构上有什么共同之处？共同之处？3 3、根据结构、根据结构预测具有哪预测具有哪些化学性质些化学性质？第49页/共62页重要的化学性质重要的化学性质RCHCOOHNH2HOHHOHRCHCOOHNH3 RCHCOONH2阴离子阴离子阳离子阳离子 (强碱中强碱中)(强酸中强酸中)酸性酸性 碱性碱性CH2-COONa+H2ONH2CH2-COOH+NaOH NH2CH2-COOHNH3ClCH2-COOH+HClNH2RCHCOO NH3 两性离子两性离子（1 1）具有两性第50

23、页/共62页 利用这一差异，可以通过控制溶液利用这一差异，可以通过控制溶液PHPH值的值的方法分离氨基酸及多肽或蛋白质。方法分离氨基酸及多肽或蛋白质。RCHCOO NH3 当溶液中的氨基酸主要以两性离当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，且阴、阳离子的浓子的形式存在时，且阴、阳离子的浓度相等，此时溶液的度相等，此时溶液的PH称为该氨基称为该氨基酸的酸的等电点（等电点（PI）达到等电点后，氨基酸在水中的溶解达到等电点后，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。值各不相同。第51页/共62页下列

24、物质中既能与盐酸反应，又能与下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOHNaOH溶液溶液反应的是（反应的是（）NaHCONaHCO3 3;(NH;(NH4 4)2 2COCO3 3;Al(OH);Al(OH)3 3;NHNH4 4ClCl；H H2 2N-CHN-CH2 2-COOH;CH-COOH;CH3 3-COOH-COOHA.B.C.A.B.C.D.D.D第52页/共62页H2NCH2COH+HNHCH2COOH H2NCH2CNCH2COOH+H2OoH肽键肽键O(2).缩合反应缩合反应浓硫酸浓硫酸 二、多肽二、多肽第53页/共62页氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应氨基酸的缩合

25、反应也可能成环，试写出下列反应的产物：的产物：2个个NH2CH2COOH的分子间脱水：的分子间脱水：NH2CH2 CH2 CH2 CH2COOH的分的分子内脱水：子内脱水：H2C-CO-OH+H-HN NH-H+HO-OC-CH2浓硫酸O=CO=CC=OC=ONHNHCHCH2 2CHCH2 2NHNH+2H2H2 2O O浓硫酸CHCH2 2 CHCH2 2COCOOHOHCHCH2 2CHCH2 2NHNHH HH2CC=OCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2NHNH+H H2 2O O第54页/共62页三、蛋白质三、蛋白质 蛋白质分子中蛋白质分子中含有含有C C、O O、H H、N

26、 N、S S等元素。等元素。19651965年我国科技工作年我国科技工作者成功合成了具者成功合成了具有生物活性的有生物活性的结晶牛胰岛素。结晶牛胰岛素。这是科学史上的这是科学史上的一大成就，可以一大成就，可以说是科学史上又说是科学史上又一一“丰碑丰碑”。第55页/共62页蛋白质的一级、蛋白质的一级、二级、二级、三级结构三级结构天然蛋白质的结构独特而稳定，按照氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。第56页/共62页氨基酸、多肽和蛋白质三者的关系？氨基酸、多肽和蛋白质三者的关系？各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么？各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么？类类第57页

27、/共62页蛋白质的性质(1)(1)溶解性：有些蛋白质（如鸡蛋清）有些蛋白质（如鸡蛋清）能溶解在水里形成溶液。能溶解在水里形成溶液。(2)(2)水解:(3)(3)两性：生成不同的生成不同的a-a-氨基酸氨基酸与氨基酸的性质相似与氨基酸的性质相似 （4 4 4 4）盐析盐析（5 5 5 5）蛋白质变性蛋白质变性（6 6 6 6）灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味第58页/共62页酶的催化特点（1 1）条件温和，不需加热）条件温和，不需加热（在接近体温和接近中性的条件下）（在接近体温和接近中性的条件下）（2 2）具有高度的专一性）具有高度的专一性（每种酶只催化一种或一类化合物的

28、化学反应）（每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应）（3 3）具有高效催化作用）具有高效催化作用 （相当于无机催化剂的（相当于无机催化剂的10107 7 10101313倍）倍）神奇的蛋白质神奇的蛋白质酶酶阅读：自主学习课本阅读：自主学习课本P89酶的催化特点酶的催化特点第59页/共62页1、下列过程中，不可逆的是（）A.A.蛋白质的盐析 B.B.酯的水解 C.C.蛋白质的变性 D.D.氯化铁的水解2 2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（）A.A.甲醛溶液 B.CuSOB.CuSO4 4溶液 C.C.饱和NaNa2 2SOSO4 4溶液 D.D.浓硫酸 C CC C第60页/共62页-取代水解 羧酸、氨基酸、多肽、蛋白质之间的关系羧酸、氨基酸、多肽、蛋白质之间的关系RCOOH 氨基酸 多肽 蛋白质缩合缩合水解第61页/共62页感谢您的观看！第62页/共62页