羧酸酯氨基酸蛋白质时.pptx

《羧酸酯氨基酸蛋白质时.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《羧酸酯氨基酸蛋白质时.pptx（22页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH乙二酸乙二酸（草酸）（草酸）COOHCOOH苯甲酸苯甲酸（安息香酸）（安息香酸）COOHCH3COOH乙酸（醋酸）第1页/共22页分子中烃基（或氢原子）和羧基（-COOH）相连的化合物属于羧酸官能团：羧基一.羧酸1.1.羧酸的定义第2页/共22页2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH 软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2

2、COOH羧酸CH3COOH第3页/共22页3.羧酸的通式一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH（n0）或CnH2nO2（n1n1）小小规律：醇和比它少一个碳原子的羧酸的相对分子质量相等。第4页/共22页4、羧酸的物理性质羧酸分子间氢键结合的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的熔沸点大于相应的醇。规律：相对分子质量相近的化合物的沸点由高到低顺序：酸醇醛、酮烃 C4 C4的羧酸与水互溶一元饱和脂肪酸的酸性随C C原子数的增加而减小 第5页/共22页（1）甲酸 HCOOH (蚁酸)（2）苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸)（3）乙二酸（草酸）HOOC-COOH （5

3、5）取代羧酸：5、自然界中的有机酸（4 4）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、油酸乳酸:CH3CHCOOHOHCH2CHCOOH Cl 氯丙酸第6页/共22页 CH3CCOHHO=H6.羧酸的化学性质找出丙酸中的断键部位-OH-OH被取代 酸性-H-H反应 第7页/共22页1、酸性 RCOOHRCOO-H（与乙酸相似）（与乙酸相似）酸酸性性使使紫色紫色的石蕊溶液的石蕊溶液变红变红与活泼金属（如与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气等）反应放出氢气与金属氧化物（如与金属氧化物（如Na2O、CaO等）等）与碱（如与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应与部分盐

4、（如碳酸盐等）反应第8页/共22页2RCOOH +Na2CO3 2RCOONa +CO2 +H2O O R COH 酸性：常见的反应第9页/共22页2、羟基被取代的反应 H2OO|R1COHHOR2 浓硫酸RCOO|R2（1 1）酯化反应）酯化反应原理：酸脱羟基醇去氢（2 2）生成酰胺的反应）生成酰胺的反应酰胺 O R C OH NH3 R C NH 2 H2O第10页/共22页3 3、H H 被取代 催化剂RCH2COOH +Cl2 RCHCOOH +HCl Cl应用应用：通过：通过 H H的取代反应，可以合成卤代的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等酸，进而制得氨基酸、羟基酸

5、等4、还原反应应用应用：在有机合成中可以用该类反应使：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。羧酸转变为醇。LiAlH4RCOOH RCH2OH第11页/共22页用于甲酸的定性鉴别5 5、甲酸的特殊性甲酸从结构上看，既含有-CHO-CHO，又含有-COOH-COOH，所以甲酸既具有醛的通性，又具有羧酸的通性。+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2COCO2 2+Cu+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O +2Ag(NH+2Ag(NH3 3)2 2OHOH 小结：能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。COCO2 2+2Ag+2Ag+4NH+4NH3 3+2H+2H2 2O O练

6、习：写出甲酸与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2和银氨溶液反应的化学方程式第12页/共22页1.概念：酯是羧酸分子中的-OH被-OR取代后的产物，简写为RCOOR。2.2.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式 ：二二 、酯酯组成通式：组成通式：CnH2nO2（n2）酯类和饱和一元酸互为同分异构体（R R和和R R可相同可不同）可相同可不同）写出分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的有机物的同分异构体 第13页/共22页4 4、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略），如省略），如CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 丙酸甲酯丙酸甲酯5

7、 5酯类的物理性质酯类的物理性质低级酯是低级酯是无色油状具有芳香气味的液体，无色油状具有芳香气味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。6 6、存在、用途第14页/共22页6 6、酯的化学性质、酯的化学性质酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与热条件下可与H H2 2O O发生水解反应发生水解反应CH3COOCH2CH3+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OHRCOORRCOORNaOH RCOONaNaOH RCOONaROHROH酯

8、类在碱性溶液中水解生成羧酸盐和醇酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐和醇酯类在酸性溶液中水解生成相应的羧酸和醇酯类在酸性溶液中水解生成相应的羧酸和醇第15页/共22页酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系反应关系反应关系催催催催 化化化化 剂剂剂剂催化剂的催化剂的催化剂的催化剂的其他作用其他作用其他作用其他作用加热方式加热方式加热方式加热方式反应类型反应类型反应类型反应类型CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOHNaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率吸水，提高CH3COOH与C2

9、H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应浓硫酸第16页/共22页+3NaOH+3C17H35COONa硬脂酸钠肥皂的主要成分 皂化反应高级酯的碱式水解第17页/共22页工业制皂简述动、植物油脂 混合液 胶状液体上层：高级脂肪酸钠 下层：甘油、NaCl溶液 上层 肥皂 下层甘油NaOHNaCl固体盐析 注意：NaOHNaOH的作用：催化剂和反应物的作用：催化剂和反应物 第18页/共22页加入少量乙醇的作用：用乙醇溶解NaOHNaOH和油脂,使其充分接触,使皂化反应更快.如何判断皂化反应已经完成：反应后静置，反应液不分层。如何解释皂化液可以在热的食盐水中析出：加入食盐后，溶解度减小。为什么使用肥皂时，硬水的效果不好：硬水中含有钙离子和镁离子会和高级脂肪酸形成沉淀。第19页/共22页（1 1）亲水基肥皂结构中COONaCOONa或COOCOO是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2 2）憎水基肥皂结构中的烃基R R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3 3）肥皂的去污过程C17H35COONa溶液表面溶液表面分子在溶液表面时，由于极性的差别，其亲水基团进入水中,亲油基团朝向空气。碳氢链碳氢链肥皂的去污原理第20页/共22页应用：CH3CHCOOHNH2NH3CH3CHCOOHCl第21页/共22页感谢您的观看！第22页/共22页