羧酸氨基酸和蛋白质》2氨基酸和蛋白质》.ppt

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1、（1 1）.油脂的结构通式油脂的结构通式R3COCH2 R2COCH OR1COCH2|OO说明说明：1、若若R1、R2、R3相同，则称为单甘油酯相同，则称为单甘油酯2、若、若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯不相同，则称为混甘油酯3、天然油脂大多为混甘油酯，并为混合物。、天然油脂大多为混甘油酯，并为混合物。4、若烃基（、若烃基（R）的饱和程度越大的，则形成的甘）的饱和程度越大的，则形成的甘油酯熔点高，呈固态；反之，呈液态。油酯熔点高，呈固态；反之，呈液态。4、关于油脂、关于油脂（2 2）.油脂的化学性质油脂的化学性质1 1）.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化)还原反应或加成反应还原反应或加

2、成反应油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化硬化油或氢化油硬化油或氢化油（人造奶油人造奶油）C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH+3HCOOCH+3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加压2 2）.油脂的水解油脂的水解取代反应取代反

3、应A.酸性条件下酸性条件下C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2稀硫酸稀硫酸B.碱性条件下水解碱性条件下水解皂化反应皂化反应CHCH2 2OH OH CHCH2 2OHOHC C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H353

4、5COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2皂化反应皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）+甘油甘油（3 3）、肥皂的制备原理及步骤（）、肥皂的制备原理及步骤（P85P85）原理：原理：CHCH2 2OH OH CHCH2 2OHOHRCOOCH+3NaOHRCOOCH+3NaOH 3RCOONa+CHOH3RCOONa+CHOHRCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCH2 2原料原料:实验步骤实验步骤:【注意注意】原料中无水乙醇的作用？原料中

5、无水乙醇的作用？饱和食盐水的作用？饱和食盐水的作用？如何检验皂化反应已经完成？如何检验皂化反应已经完成？增大油脂的溶解度，加快反应速率。增大油脂的溶解度，加快反应速率。降低高级脂肪酸钠盐的溶解度，便于析出。降低高级脂肪酸钠盐的溶解度，便于析出。取反应后的液体放入热水中，无油珠，则说明皂化反应已经完成。取反应后的液体放入热水中，无油珠，则说明皂化反应已经完成。盐析盐析:加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于而析出的过程，属于物理变化。物理变化。盐析盐析使肥皂析出使肥皂析出分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质 1、1mol有机物有机物 与足量与足量NaO

6、H 溶溶 液液充充分分反反应应，消消耗耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB2对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应该有机物完全反应消耗消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9C3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该化合物在酸性条件下水解的产物？该化合物在酸性条件下水解的产物？.写出此

7、水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质一一、氨基酸、氨基酸 1.常见氨基酸常见氨基酸CHCH2 2-COOH-COOH NHNH2 2CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOH NHNH2 2HOOC-CHHOOC-CH2 2-CH-CH2 2-CH-COOH-CH-COOH NHNH2 2CHCH2 2CHCOOHCHCOOH NH NH2 2CHCH3 3-COOH-COOH CHCH3 3-CH-CH2 2-COOH

8、-COOH HOOC-CHHOOC-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH CH2CH2COOH NH2HCHCH2 2-1.1.从结构看，从结构看，氨基酸和羧酸氨基酸和羧酸有何关系？有何关系？2.2.氨基酸有什氨基酸有什么官能团？么官能团？3.3.从结构看，从结构看，什么叫什么叫 氨基酸？氨基酸？氨基酸氨基酸 结构中都氨基和结构中都氨基和羧基，推测氨基酸应具有什么化学性质？羧基，推测氨基酸应具有什么化学性质？思考：思考：酸性酸性羟基取代羟基取代(缩合缩合)还原反应还原反应碱性碱性缩合缩合CHCH2 2-COOHCOOH NHNH2 22.2.化学性质化学性质 在溶

9、液中，氨基酸分子通常以在溶液中，氨基酸分子通常以 何种何种 形式存在？形式存在？+NH3R-CH-COOH阳离子阳离子+NH3R-CH-COO-两性离子两性离子NH2R-CH-COO-阴离子阴离子能与碱反应：能与碱反应：+H H2 2O O能与酸反应：能与酸反应：(1)两性两性 R-CH-COOHNH2 R-CH-R-CH-COOHCOOHNHNH2 2 R-CH-R-CH-COOHCOOHNHNH2 2 R-CH-R-CH-COOCOO-NHNH2 2 R-CH-R-CH-COOHCOOH+NHNH3 3+OH+OH-+H+H+OH-H+（2 2）氨基酸分子间的缩合反应：）氨基酸分子间的缩合

10、反应：对比酯化反应，从断键成键角度分析该对比酯化反应，从断键成键角度分析该反应反应-H2O肽键肽键OHHNCHCOH HNCHCOH OHRRHNCHCNCHCOHOOHHRR甘氨酸分子和丙氨酸分子，生成二甘氨酸分子和丙氨酸分子，生成二肽有几种可能？肽有几种可能？NHNH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH NHNH2 2-CH-COOH-CH-COOH CHCH3 3思考：思考：CH2COOH|NH2（甘氨酸）（甘氨酸）HOOCCH2CH2CHCOOH|NH2（谷氨酸）（谷氨酸）（3）写出以下常见氨基酸的系统命名及结构简式：）写出以下常见氨基酸的系统命名及结构简式：CH3CHCOOH

11、（丙氨酸）（丙氨酸）|NH2（-氨基乙酸）氨基乙酸）-氨基丙酸氨基丙酸-氨基戊二酸氨基戊二酸-氨基氨基-苯基丙酸苯基丙酸CH2CHCOOH|NH2（苯丙氨酸）（苯丙氨酸）CH2COOH|NH2（甘氨酸）（甘氨酸）【针对练习针对练习】1一一个个由由n条条肽肽链链组组成成的的蛋蛋白白质质分分子子中中共共有有m个个氨氨基基酸酸，该该蛋蛋白白质质分子完全水解共需水分子分子完全水解共需水分子 （）An个个 Bm个个 C（m+n）个）个 D（m-n）个）个2天天然然蛋蛋白白质质水水解解产产物物中中含含有有机机物物A，A由由C、H、O、N元元素素组组成成。A能能与与NaOH反反应应，也也能能与与盐盐酸酸反反

12、应应。在在一一定定条条件件下下，两两分分子子A发发生生缩缩合合反反应应生生成成一一分分子子有有机机物物B和和1个个水水分分子子，B的的相相对对分分子子质质量量为为312，该该天天然然蛋蛋白白质质与与浓浓硝硝酸酸反反应应时时显显黄黄色色。由由此此推推断断A的的结结构构简简式式为为 ，B的的结结构构简简式式为为 。3已已知知赖赖氨氨酸酸分分子子中中含含有有一一个个羧羧基基和和两两个个氮氮原原子子，含含氮氮质质量量分分数数为为19.18%，其其化化学学式式为为：。若若又又知知其其中中一一个个氨氨基基在在-碳碳原原子子上上，另另一一个个在在直直链链分分子子末末端端碳碳原原子子上上，分分子子中中无无烃烃

13、基支基支链链，则则它的它的结结构构简简式是式是DH2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH。NH2C6H14N2O21)、存在：、存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角；植物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角；植物（如大豆、花生、小麦、稻谷）的种子都含有物（如大豆、花生、小麦、稻谷）的种子都含有丰富的蛋白质；酶。丰富的蛋白质；酶。蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。1、蛋白蛋白质质的的组组成和成和结结构：构：蛋白蛋白质质是由是由 C、H、O、N 等元等元素

14、素组组成的成的结结构复构复杂杂的化合物，属于天然有机高分子化合物。的化合物，属于天然有机高分子化合物。【思考思考】从蛋白质的定义中你能得到蛋白质的哪些结构从蛋白质的定义中你能得到蛋白质的哪些结构特点？含有哪些官能团？特点？含有哪些官能团？分子中存在氨基（分子中存在氨基（NH2）和羧基（）和羧基（COOH）肽键肽键与氨基酸相似也是两性物质与氨基酸相似也是两性物质3).定义：定义：（P88）是由是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子。生物大分子。天然高分子。天然高分子。【思考思考】蛋白质和多肽有什么异同？蛋白质和多肽有什么异同？相同点：均由氨

15、基酸缩水生成相同点：均由氨基酸缩水生成不同点：蛋白质较大，一般含不同点：蛋白质较大，一般含50个以上氨基酸残基（组个以上氨基酸残基（组成肽键的氨基酸单元）；多肽一般含成肽键的氨基酸单元）；多肽一般含450个氨基酸残个氨基酸残基。基。(NH4)2SO4（饱和）（饱和）Na2SO4（饱和）（饱和）Hg(NO3)2 CuSO4 甲醛甲醛 酒精酒精(95%)饱和苯酚溶液饱和苯酚溶液 加热加热 _沉淀沉淀溶解溶解溶解溶解沉淀沉淀沉淀沉淀不溶解不溶解沉淀沉淀沉淀沉淀沉淀沉淀沉淀沉淀不溶解不溶解不溶解不溶解不溶解不溶解不溶解不溶解沉淀沉淀不溶解不溶解向蛋白质溶液中加入向蛋白质溶液中加入浓的无机轻金属盐溶浓的

16、无机轻金属盐溶液液，能够破坏蛋白质溶解的胶体结构而，能够破坏蛋白质溶解的胶体结构而降降低低蛋白质的蛋白质的溶解性溶解性，使蛋白质转变为沉淀，使蛋白质转变为沉淀析出，析出，这种作用称为这种作用称为盐析盐析特征：盐析是可逆的，是物理变化，蛋特征：盐析是可逆的，是物理变化，蛋白质不失去生理活性白质不失去生理活性盐析用轻金属盐的浓溶液盐析用轻金属盐的浓溶液用途：盐析常用于分离、提纯蛋白质用途：盐析常用于分离、提纯蛋白质蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、甲醛、苯蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、甲醛、苯酚、紫外线等作用下，酚、紫外线等作用下，结构发生变化结构发生变化而凝结起来的现象叫做变性而凝结起来的现象叫做变

17、性变性是化学反应，是不可逆过程。此时，变性是化学反应，是不可逆过程。此时，蛋白质失去了生理活性蛋白质失去了生理活性重金属盐（重金属盐（CuCu2+2+、PbPb2+2+、HgHg2+2+、AgAg+等）等）利用此性质可用于杀菌消毒利用此性质可用于杀菌消毒思考：思考：误食铜盐、铅盐等重金属盐会使人误食铜盐、铅盐等重金属盐会使人中毒。这是因为（中毒。这是因为（）；对误食重金属者，一种紧急解毒措施）；对误食重金属者，一种紧急解毒措施是让他们喝（是让他们喝（）重金属盐能使人体的活性蛋白质变性重金属盐能使人体的活性蛋白质变性牛奶或豆浆牛奶或豆浆（3 3）颜色反应：）颜色反应：浓硝酸浓硝酸黄色（含黄色（含

18、苯环苯环的蛋白质）的蛋白质）（4 4）灼烧：）灼烧：蛋白质灼烧时产生具有烧焦羽毛的气味。蛋白质灼烧时产生具有烧焦羽毛的气味。思考思考常用于检验蛋白质的方法有哪些？常用于检验蛋白质的方法有哪些？实实 验验 二二浓硝酸，微热浓硝酸，微热变黄变黄在酸、碱或酶的作用下，使蛋白质发生水解反应，在酸、碱或酶的作用下，使蛋白质发生水解反应，最终生成氨基酸最终生成氨基酸（5）水解反应）水解反应4 4、酶、酶高效的生物催化剂高效的生物催化剂P89P89酶的催化作用具有以下特点：酶的催化作用具有以下特点：1）、条件温和、不需加热）、条件温和、不需加热2）、）、具有高度的专一性具有高度的专一性3）、具有高效催化性）、具有高效催化性【思考思考】加酶洗衣粉加酶洗衣粉能能不能用太热的水？不能用太热的水？3、了解蛋白了解蛋白质质的一的一级结级结构和二构和二级结级结构构P89P89我国科学家在生命科学研究领域中的贡献我国科学家在生命科学研究领域中的贡献p90第四节羧酸第四节羧酸 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质第二课时第二课时题号题号123456789答案答案CDBBBABDCD10、作业1.课时作业（八）2.课本p91-92