醇-高中化学选修5有机化学基础课件(人教版)ppt.pptx

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1、醇第第1 1课时课时1概念概念羟基羟基与与 或或 上的碳原子相连的上的碳原子相连的化合物,其官能团化合物,其官能团是是 (OH)。烃基烃基 苯环苯环侧链侧链 羟基羟基 CH2 OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH2OHCH2 OHCH3(A) (B) (C)(D) (E) (F) 指出下列物质哪些是醇?指出下列物质哪些是醇?2、分类:、分类:根根据羟据羟 基数基数目目一元醇:只含一个羟基一元醇:只含一个羟基二元醇:含两个羟基二元醇:含两个羟基多元醇多元醇: 含多个羟基含多个羟基CH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH无色、粘稠、有甜味的液体,无色、粘稠、有甜味的液体,易

2、溶于水,凝固点低,可做内易溶于水,凝固点低,可做内燃机的抗冻剂燃机的抗冻剂俗称:甘油俗称:甘油 ,无色、粘稠、有,无色、粘稠、有甜味的液体,与水以任意比例甜味的液体,与水以任意比例混溶,可做化妆品,也可以制混溶,可做化妆品,也可以制成硝化甘油成硝化甘油又称木精或木醇,是无色透又称木精或木醇,是无色透明液体,易溶于水,有剧毒明液体,易溶于水,有剧毒,10ml就可以使人永久失明就可以使人永久失明根根据羟据羟基所基所连烃连烃基的基的种类种类脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇脂环醇OHCH2OH饱和饱和不饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OH3. 命名命名 (1)选主链选主链 :选择含有与羟基相连的碳

3、原子的最长碳链为主链,选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据主链碳原子数命名为某醇;根据主链碳原子数命名为某醇; (2)编号位:编号位:从离羟基近的一端,给主链碳原子依次编序号;从离羟基近的一端,给主链碳原子依次编序号; (3)写名称:写名称:取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称羟基位置羟基位置母体名称(母体名称(羟基羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用一、二、三等表示位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用一、二、三等表示 ) CH3CHCOHCH2CH3CH3CH32,3-二甲基二甲基-3-戊醇戊醇例题:给下列醇命名CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHC

4、H2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2,3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇1.(1)醇的同分异构体)醇的同分异构体和CH3OH(酚类)也互为同分异构体醇:醇:4 4种;醚:种;醚:3 3种种例例.写出写出C4H10O 可能有的结构简式可能有的结构简式(1) C2H5OH、CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH

5、2 - OHCH - OH与与互为同系物吗?互为同系物吗?OH(2)与与互为同系物吗互为同系物吗?2.同系物同系物不是不是不是不是结构相似:官能团种类相同、数目相等结构相似:官能团种类相同、数目相等思考与交流: 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58 三、三、 醇的物理性质醇的物理性质-醇的沸点醇的沸点对比表格中的数据,你能得出什么结论?对比表格中的数据,你能得出什么结论? R R R R R ROO

6、OOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图:醇分子间形成氢键示意图:原因:原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)形成了氢键)结论结论:1 1、相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的醇的沸点远高于烷烃沸点远高于烷烃原因:组成和结构相似的由分子组成的物质,相对原因:组成和结构相似的由分子组成的物质,相对分子质量越大,范德华力越大,物质的熔沸点越高分子质量越大,范德华力越大,物质的熔沸点越高结论结论:2

7、 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高沸点升高 名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/ 乙醇乙醇 178.5 乙二醇乙二醇2 1- 1-丙醇丙醇197.21,2-1,2-丙二醇丙二醇2 丙三醇丙三醇3259思考:对比下面表格中的数据,你能得出什么结论?思考:对比下面表格中的数据,你能得出什么结论?结论结论:3 3、含相同碳原子的醇,羟基数越多,含相同碳原子的醇,羟基数越多,沸点升高沸点升高原因:分子中羟基越多,分子间形成的氢键数目越多,分子间作用力越大,沸点就越高(1)甲、乙、丙醇与水任意比混溶,这是因为甲、)甲、乙、丙醇与水任意比混溶,这是因为甲

8、、乙、丙醇分子与水分子形成了氢键乙、丙醇分子与水分子形成了氢键 。(2)碳原子数相同时,含有羟基数目越多的物质,)碳原子数相同时,含有羟基数目越多的物质,在水中的溶解度越大。在水中的溶解度越大。 三、三、 醇的物理性质醇的物理性质-溶解性溶解性随碳原子数目增多,一元醇的溶解度减少,随碳原子数目增多,一元醇的溶解度减少,13 3个个碳的醇可以和水任意比互溶;碳的醇可以和水任意比互溶;4 41111个碳的醇为油状个碳的醇为油状液体,可以部分溶解于水,液体,可以部分溶解于水,1212个碳以上的醇,一般个碳以上的醇,一般为无色无味的蜡状固体,难溶于水。为无色无味的蜡状固体,难溶于水。多元醇分子中羟基越

9、多,一方面增加了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点升高;另一方面增加了醇分子与水分子间形成氢键的概率使多元醇具有易溶于水的性质。1乙醇的组成与结构乙醇的组成与结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHH OH(羟基羟基)四、醇的代表物质乙醇8/4/2022 8:55 AM球棍模型比例模型空间模型:2乙醇的物理性质乙醇的物理性质无色、透明、有特殊香味的液体;沸点无色、透明、有特殊香味的液体;沸点78;易挥发;密度比水小,与水任意比互溶,是一易挥发;密度比水小,与水任意比互溶,是一种良好的有机溶剂,俗称酒精。种良好的有机溶剂,俗称酒精。应用:1、制饮料

10、2、杀菌消毒CCOHHHHH H官能团官能团羟基(羟基(OH) 醇的化学性质主要有羟基决定,氧原子吸引电子的能醇的化学性质主要有羟基决定,氧原子吸引电子的能力强于碳原子和氢原子,所以乙醇中的碳氧键和氧氧键力强于碳原子和氢原子,所以乙醇中的碳氧键和氧氧键有较强的极性,在反应中容易断裂。有较强的极性,在反应中容易断裂。 乙醇中的乙醇中的-OH受受-C2H5的影响,乙醇为非电解质的影响,乙醇为非电解质。 12534 与钠反应与钠反应2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2 凡含有凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反的物质(液态)一般都能和钠反应放出应放出H2 。 ( (如如K、

11、Na、Ca、Mg、Al) )跟金属反应(1)置换反应置换反应8/4/2022 8:55 AM钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2问题问题比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二者羟基上比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二者羟基上氢原子的活泼性氢原子的活泼性结论结论水中氢原子水中氢原子比

12、比乙醇羟基上的氢原子乙醇羟基上的氢原子活泼。活泼。学生交流讨论解决学生交流讨论解决P49思考与交流思考与交流8/4/2022 8:55 AM应用:证明醇分子中羟基的存在和数目应用:证明醇分子中羟基的存在和数目写出正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方写出正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式,讨论醇分子中羟基数目与程式,讨论醇分子中羟基数目与n(醇醇)和和n(氢气氢气)之间的关系之间的关系 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa2CH3C

13、H2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 醇分子有醇分子有一个羟基一个羟基时,时, n(醇醇) n(氢气氢气) = 2 1醇分子有醇分子有二个羟基二个羟基时,时, n(醇醇) n(氢气氢气) = 1 1醇分子有醇分子有三个羟基三个羟基时,时, n(醇醇) n(氢气氢气) = 2 3 小结:计算可用此关系式:小结:计算可用此关系式: 2 mol -OH1mol H2(2)取代反应取代反应 分子间的取代反应生成分子间的取代反应生成醚醚与与HX反应生成反应生成卤代烃卤代烃与羧酸酯化反应生成与羧酸酯化反应生成酯酯(1)分子间脱水)分子间脱水C2H5-OH + H-O-C2H5

14、C2H5-O-C2H5 + H2O浓浓H2SO4140乙醚乙醚注意:其他的醇在发生分子间脱水时无需指明温度,可直接写加热符号 H Br H H | |HC C OH + | | H H C2H5Br+ H2O(2 2)乙醇与氢卤酸反应:)乙醇与氢卤酸反应:(制备卤代烃的方法)(制备卤代烃的方法)对比卤代烃的水解(3)酯化反应)酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯(果香味果香味)CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4可逆可逆反应反应酸脱酸脱-OH醇脱醇脱H注意:醇类不仅仅和有机酸发生反应,和无机酸也可以,注意:醇类不仅仅和有机酸发生反应,和无机酸也可以,丙三醇和硝酸发生反应生成硝化甘油,丙三醇和硝酸发生反应生成硝化甘油,硝化甘油主要用做硝化甘油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。炸药,也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。小结烷烃卤代烃 醇烯烃卤素单质,光照与HX、X2加成消去反应取代反应水解反应与H2O加成消去反应(下节学)与H2加成谢谢谢谢

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