听课_烃的含氧衍生物.ppt

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1、高三化学组高三化学组 邢艳萍邢艳萍考纲展示考纲展示考点关注考点关注(1)了解醇、酚、醛、羧酸、酯的了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系及它们的相互联系(2)能列举事实说明有机分子中基能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响团之间的相互影响(3)结合实际了解某些有机物对环结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题有机化合物的安全使用问题(1)给出新物质的结构，给出新物质的结构，利用官能团的性质判断利用官能团的性质判断其性质其性质(2)判断有机反应的类型判断有机反应的类型

2、(3)依据各类烃的含氧衍依据各类烃的含氧衍生物之间的相互转化关生物之间的相互转化关系进行有机结构推断系进行有机结构推断一、醇类一、醇类1概念概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为饱和一元醇的分子通式为 。CnH2n2O (n1)2醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原

3、子数的递增而逐渐的递增而逐渐 ；醇分子间存在醇分子间存在 键，所以相对分子质量相近的醇键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。烷烃。小于小于升高升高氢氢高于高于3乙醇乙醇(1)组成和结构：组成和结构：分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OHC2H6OCH3CH2OH(2)物理性质：物理性质：密度：比水密度：比水 ；沸点：比水；沸点：比水 ；水溶性：；水溶性：。(3)化学性质：化学性质：燃燃烧烧：；小小低低与水互溶与水互溶CH3CH2OH3O2 点燃点燃 2CO23H2O 羟羟基的反基的反应应取代反应取代反应C C2 2H H5 5OH

4、OHH HOCOC2 2H H5 5C C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5H H2 2O O浓浓硫酸硫酸140CHCH3 3CHCH2 2OHOHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+消去反应消去反应：乙醇与浓乙醇与浓H2SO4混合共热至混合共热至170，反应的化学方程式，反应的化学方程式为：为：.酯化反应酯化反应：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式

5、为：。CH3COOC2H5H2O酸酸脱羟基脱羟基 醇醇脱氢脱氢羟基中氢的反应羟基中氢的反应与钠的反应与钠的反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH24、催化氧化、催化氧化 ，被酸性被酸性KMnO4溶液或溶液或K2Cr2O7溶液氧化为溶液氧化为 。乙酸乙酸思考：醇都能催化氧化得到醛吗？思考：醇都能催化氧化得到醛吗？二、苯酚二、苯酚1分子结构分子结构分子式：分子式：，结构简式：，结构简式：或或 。结构特点：结构特点：C6H6OC6H5OH羟基和苯环直接相连羟基和苯环直接相连2物理性质物理性质(1)颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气

6、味，易被空气中的氧气氧化呈易被空气中的氧气氧化呈 色。色。(2)溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于，高于65时时 与水与水 ，苯酚，苯酚 溶于酒精。溶于酒精。(3)毒性：苯酚毒性：苯酚 毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不 慎沾到皮肤上，应立即用慎沾到皮肤上，应立即用 擦洗。擦洗。粉红粉红易易小小互溶互溶有有酒精酒精3化学性质化学性质(1)弱酸性：弱酸性：(俗称石炭酸俗称石炭酸）向苯酚浊液中加向苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清的化学方程式：溶液变澄清的化学方程式：。苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响不能使紫色石蕊不能使紫色石蕊试

7、试液液变红变红苯酚钠与盐酸反应的化学方程式：苯酚钠与盐酸反应的化学方程式：。向苯酚钠溶液中通向苯酚钠溶液中通CO2反应的化学方程式：反应的化学方程式：。酸性酸性：(2)取代反应：取代反应：向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成 。反应的化学方程式：反应的化学方程式：。此反应用于此反应用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：显色反应：向苯酚溶液中滴入几滴向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈溶液，溶液呈 色，色，此反应可用于此反应可用于Fe3和苯酚的相互检验和苯酚的相互检验。白色沉淀白色沉淀紫紫羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响酚醛树脂

8、的合成酚醛树脂的合成4、苯酚的用途、苯酚的用途H+三、醛三、醛1概念概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为 。CHO2化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：思考思考感悟感悟3乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？提示提示能，乙能，乙醛醛能被能被银银氨溶液及新制氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊悬浊液等弱液等弱氧化氧化剂剂氧化，因此更容易被氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等、溴水等强强氧化氧化剂剂氧化，氧化，所以酸性

9、所以酸性KMnO4溶液及溴水能与乙溶液及溴水能与乙醛发醛发生氧化生氧化还还原反原反应应而褪色。而褪色。四、羧酸、酯的结构与性质四、羧酸、酯的结构与性质1结构结构(1)羧酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团：羧酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团：。(2)酯：羧酸分子中的酯：羧酸分子中的OH被被OR取代后的产物，简写取代后的产物，简写 为为RCOOR，官能团，官能团 。COOH2性质性质(1)羧酸的化学性质羧酸的化学性质(以乙酸为例以乙酸为例)：酸性：酸性：乙酸在水中的电离方程式为：乙酸在水中的电离方程式为：，其酸性比，其酸性比H2CO3的的 ，属于弱酸，具有酸的通性。，属于弱酸，具有酸

10、的通性。Na2CO3与足量醋酸反应的方程式：与足量醋酸反应的方程式：。CH3COOHCH3COOH强强Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2酯化反应：酯化反应：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：。CH3COOC2H5H2O(2)酯的水解反应酯的水解反应(以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例)：乙酸乙酯在酸性条件下水解：乙酸乙酯在酸性条件下水解：。乙酸乙酯在碱性条件下水解：乙酸乙酯在碱性条件下水解：。思考思考感悟感悟4如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？提示提示加入加入饱饱和和Na2CO

11、3溶液中，用力振溶液中，用力振荡荡，用分液漏斗分离出上，用分液漏斗分离出上层层液体即可。液体即可。1某有机物由某有机物由C、H、O三种元素组成，三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于其比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是该有机物的说法中错误的是 ()A此有机物的分子式为此有机物的分子式为C2H4O2B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红C此有机物不能与锌反应此有机物不能与锌反应D此有机物的酸性比碳酸强此有机物的酸性比碳酸强cc3某有机物的结构式如图所示：某有机物的结构式如图所示：，它在一定条件下可能发生的反应有它在一定条件下可能发生的反

12、应有 ()加成加成水解水解酯化酯化氧化氧化中和中和消去消去A BC Dc4判断下列描述的正误。判断下列描述的正误。(1)含有的官能团相同，二含有的官能团相同，二者的化学性质相同。者的化学性质相同。()(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70以上的热以上的热水清洗。水清洗。()(3)往往 溶液中通入少量溶液中通入少量CO2的离子方程式为的离子方程式为 ()(4)能发生银镜反应的物质中一定含有醛基，但不一定属能发生银镜反应的物质中一定含有醛基，但不一定属于醛类。于醛类。()(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应

13、，乙酸乙酯中的少量乙酸可用中的少量乙酸可用NaOH溶液除去。溶液除去。()例例1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是化氧化反应生成醛类的物质是()C例题剖析例题剖析例例2(2011佛山高三质检佛山高三质检)有机物有机物A是合成二氢荆芥内酯是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为的重要原料，其结构简式为 ，下列检验，下列检验A中中官能团的试剂和顺序正确的是官能团的试剂和顺序正确的是 ()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰

14、酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水D探探规规寻寻律律(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验验CHO，后检验，后检验 即先用银氨溶液或新制即先用银氨溶液或新制Cu(OH2)溶液将溶液将CHO氧化成氧化成COOH，再用溴水，再用溴水检验，通过溴水是否褪色来判断检验，通过溴水是否褪色来判断 的存在。的存在。(2)能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸盐、能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。甲酸酯、葡

15、萄糖等。(2011全国高考全国高考)下列叙述错误的是下列叙述错误的是 ()A用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯己烯 C用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛D一、命题常设误角度诊断一、命题常设误角度诊断3病例：病例：用新制的银氨溶液区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液区分甲酸甲酯和乙醛(2011全国高考全国高考)诊断：所给物质的分子中均含有醛基诊断：所给物质的分子中均含有醛基4病例：病例：在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水

16、解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OH(2011北京高考北京高考)诊断：不能把握酯的水解实质诊断：不能把握酯的水解实质本节关键点数字记忆本节关键点数字记忆1牢记酚类物质的牢记酚类物质的2个特征反应：个特征反应：遇浓溴水产生白色沉淀，遇浓溴水产生白色沉淀，遇遇FeCl3溶液显紫色。溶液显紫色。2必记必记2个检验醛基实验个检验醛基实验(银氨溶液和新制银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液)的条件，必须是在碱性条件下进行。的条件，必须是在碱性条件下进行。3掌握掌握2个反应的规律：个反应的规律：酯化反应的是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢。酯化反应的是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢。醇的催化氧化是：醇的催化氧化是：RCH2OH醛，醛，酮，酮，不能催化氧化。不能催化氧化。