羧酸衍生物实用.pptx

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1、1羧酸衍生物的简介 羧羧酸酸衍衍生生物物是是羧羧酸酸分分子子中中的的羟羟基基被被取取代代后后的的产产物物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。第1页/共33页2第一节羧酸衍生物的结构和命名一、结构一、结构羧羧酸酸衍衍生生物物在在结结构构上上的的共共同同特特点点是是都都含含有有酰酰基基（），酰基与其所连的基团都能形成），酰基与其所连的基团都能形成P-P-共轭体系。共轭体系。第2页/共33页3二、命名二、命名1 1、酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某。、酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某。第3页/共33页(phthalimide)(N-methylace

2、tamide)(N-ethyl-N-methylacetamide)第4页/共33页52 2、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐酐”字。字。邻苯二甲酸酐(phthalicanhydride)苯甲酸酐(benzoicanhydride)第5页/共33页63 3、酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。、酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。第6页/共33页4、腈的命名腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈第7页/共33页8第三节 羧酸

3、衍生物的化学性质一一、酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代(加成加成-消去消去)反应反应三、还原反应 二、与Grignard试剂作用四、酰胺的特殊反应第8页/共33页9酰基上的亲核取代(加成-消去)反应反应的净结果是反应的净结果是L L基团被取代，故称为亲核取代反应。基团被取代，故称为亲核取代反应。反应活性：反应活性：第一步第一步取决于羰基碳原子的亲核性（羰基碳的正电性）。取决于羰基碳原子的亲核性（羰基碳的正电性）。电子效应：电子效应：羰基碳原子连有吸电子基团，使反应活性羰基碳原子连有吸电子基团，使反应活性；反之，反应活性；反之，反应活性。空间效应：空间效应：羰基碳原子连有的基团体积羰基碳原子连有

4、的基团体积，不利于亲，不利于亲核试剂的进攻，也不利于四面体结构的形成，反应活核试剂的进攻，也不利于四面体结构的形成，反应活性性 。第9页/共33页10 第二步第二步取决于离去基团的离去能力。取决于离去基团的离去能力。离去基团的碱性越强，越不易离去。基团的离去离去基团的碱性越强，越不易离去。基团的离去能力顺序为：能力顺序为：综上所述，羧酸衍生物的反应活性顺序为：综上所述，羧酸衍生物的反应活性顺序为：第10页/共33页11特点：a.产物均有羧酸生成。b.活性：酰卤酸酐酯酰胺（一）水解第11页/共33页12特点：a.醇解产物是酯。b.反应活性：酰卤酸酐酯酰胺c.酰氯和酸酐是活泼的酰基化剂。d.酯的醇

5、解为酯交换。（二）醇解（二）醇解第12页/共33页13 酯与醇作用，仍生成酯，故又称为酯交换反应。该反酯与醇作用，仍生成酯，故又称为酯交换反应。该反应可用于从低沸点酯制备高沸点酯。如：应可用于从低沸点酯制备高沸点酯。如：第13页/共33页14特点：a.产物是酰胺。b.反应活性:酰卤酸酐酯酰胺c.重要的溴化试剂NBS，N-溴代丁二酰亚胺氨解第14页/共33页15 比较反应活性：比较反应活性：结构结构对称的对称的叔醇叔醇二、与有机金属化合物的反应（一）酯与格氏试剂的反应a.可制得两个烃基相同的叔醇。b.反应难停留在酮的阶段,因为酮与格试剂反应比酯快c.甲酸酯与格氏试剂反应得对称的二级醇。第15页/

6、共33页16 四、酰胺的特殊反应（一）酸碱性（二）Hofmam降解反应可制备少一个C原子的伯胺。注意：N-取代的酰胺不能发生Hofmann降解反应。第16页/共33页羧酸NH3铵盐酰胺100o200oC-H2OH2O40o50oC-H2O腈H2O（三）脱水反应酰胺与强的脱水剂共热可脱水生成睛,这是制备腈的方法之一第17页/共33页18一、碳酸衍生物一、碳酸衍生物 第四节碳酸衍生物及原酸衍生物第18页/共33页191.物性：白色结晶固体；熔点135；易溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚。成盐化性：水解放氮反应二、脲（尿素）第19页/共33页（4）缩二脲的生成和缩二脲反应缩二脲反应肽键第20页/共33

7、页第五节第五节 油脂、磷脂和蜡油脂、磷脂和蜡定义：油脂、磷脂和蜡同属于类脂化合物，类脂是指不溶于水而溶于弱极性或非极性有机溶剂的一类有机化合物。具有重要的生理功能，是生物体的重要组成部分。第21页/共33页一、油脂（一）油脂的组成、结构和命名1.组成鱼脂奶油第22页/共33页单三酰甘油混三酰甘油L构型2.结构油脂中的脂肪酸第23页/共33页特点：直链、偶数碳(1424)；双键为顺式非共轭；饱和脂肪酸的熔点较高。第24页/共33页（二）油脂的化学性质1.皂化皂化值：1g油脂完全皂化所需要氢氧化钾的mg数。意义：判断油脂的平均分子量；是油脂的质量指标之一。第25页/共33页2.加成（1）加氢（2）

8、加碘碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。实际常ICl或IBr的冰醋酸溶液代替I2意义：用于判断油脂中不饱和脂肪酸的多少。第26页/共33页3.酸败酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数。酸值大于6，不宜食用。另一变化是油脂水解生成脂肪酸，在经氧化成小分子化合物。如脂肪酸的-氧化第27页/共33页二、磷脂磷脂(phospholipid)含有磷酸二酯键的脂类（一）甘油磷脂1、甘油磷脂的组成、结构和命名第28页/共33页酯第29页/共33页2、卵磷脂卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿，不溶于水、丙酮，具有乳化性。第30页/共33页3、脑磷脂脑磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。第31页/共33页归纳几种磷脂的水解产物卵磷脂脂肪酸+甘油+磷酸+胆碱脑磷脂脂肪酸+甘油+磷酸+胆胺第32页/共33页33感谢您的观看！第33页/共33页