高二化学选修5醇和酚课件.ppt

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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第第1 1节节 醇和酚醇和酚1 1、写写出出乙乙醇醇与与金金属属钠钠、金金属属镁镁反反应应的的化化学学方方程程式式和和反反应应类类型型：_。乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_。金金属属钠钠与与乙乙醇醇、乙乙酸酸和和水水反反应应的的剧剧烈烈程程度度由由大大到到小小的的顺顺序序是是：_。2 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型：、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型：_。上述反应中乙醇分子断裂的化学键是上述反应中乙醇分子断裂的化学键是_。简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？简述如何从反应后的混合溶

2、液中分离产物？3 3、写写出出乙乙醇醇在在铜铜或或银银催催化化的的条条件件下下与与氧氧气气反反应应的的化化学学方方程程式式和和反反应类型：应类型：_。上述反应中乙醇分子断裂的化学键是上述反应中乙醇分子断裂的化学键是_。发发 生生 此此 类类 反反 应应 的的 醇醇 必必 须须 具具 备备 的的 结结 构构 特特 点点 是是_。4 4、写写 出出 乙乙 醇醇 燃燃 烧烧 的的 反反 应应 方方 程程 式式 和和 反反 应应 类类 型型：_。反反 应应 的的现现象象 为为：_。v写出甲苯分子中一个写出甲苯分子中一个H原子被原子被OH取代的生成物：取代的生成物：苯甲醇苯甲醇CH3CH2OHCH3OH

3、OHCH3CH3HO酚酚！有关物质的结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连OHCH2OHOH乙乙二二醇醇：无无色色，粘粘绸绸，有有甜甜味味的的液液体体，其其水水溶溶液液的的凝凝固固点点低低，可可用用作作内内燃燃机机的的抗抗冻冻剂剂，也也是制造涤纶的重要原料（的确良）。是制造涤纶的重要原料（的确良）。CH2OH|CH2OH-OCH2CH2OOCC6H4CO-n-聚对苯二甲酸乙二醇酯聚对苯二甲酸乙二醇酯酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：C

4、C6 6H H5 5-OH-OH 醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C C2 2H H5 5OHOH（脂肪（脂肪醇）、醇）、C C6 6H H5 5-CH-CH2 2OHOH （芳香醇）（芳香醇）最简单的脂肪醇最简单的脂肪醇甲醇，最简单的芳香醇甲醇，最简单的芳香醇苯甲醇，苯甲醇，最简单的酚最简单的酚苯酚。苯酚。CH2OH|CHOH|CH2OH丙丙三三醇醇(甘甘油油)：无无色色，粘粘绸绸，有有甜甜味味的的液液体体，吸吸湿湿性性强强，能能与与水水、乙乙醇醇以以任任意意比比互互溶溶，其其水水溶溶液液的的凝凝固固点点低低(防防冻冻剂剂)，硝硝化化甘甘油油烈性炸药烈性炸

5、药探究：仔细研究课本探究：仔细研究课本P P4949表表3 31 1数据，从中可以得出以下结论：数据，从中可以得出以下结论：（1 1）相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比比，_，为为什什么么会会出出现现这这种种规规律律呢呢？_。（2 2）饱饱 和和 一一 元元 醇醇，随随 着着 分分 子子 中中 碳碳 原原 子子 数数 的的 增增 加加，_。（3 3）甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙醇醇等等可可以以与与水水以以任任意意比比例例互互溶溶，原原因因是是_；而而甲甲烷烷、乙乙烷烷、丙丙烷烷等等不不溶溶于于水水，这这说说明明了了_。醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢醇分子

6、中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。理，使醇易溶于水。名称名称分子中的羟基数目分子中的羟基数目 沸点沸点乙醇乙醇 1 1 78 785 5乙二醇乙二醇 2 2 197 1973 311丙醇丙醇 l l 97 972 21 1，22丙二醇丙二醇 2 2 188 1881 1，2 2，33丙三醇丙三醇 3 3 259 259醇的沸点变化规律：醇的沸点变化规律：（1 1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（2 2）醇碳原子数越多。沸

7、点越高。）醇碳原子数越多。沸点越高。方方案案（3 3）更更为为合合理理。原原因因是是（1 1）由由于于钠钠块块较较大大，取取出出过过程程，一一但但与与空空气气或或水水蒸蒸汽汽接接触触，放放热热引引燃燃甲甲苯苯。后后果果不不堪堪设设想想；（2 2）加加水水反反应应剧剧烈烈，本本身身易易燃燃烧烧，引引燃燃甲甲苯苯。（4 4）乙乙醇醇与与钠钠反反应应缓缓慢慢，若若能能导出氢气和热量，则应安全导出氢气和热量，则应安全。2002年年10月月9日下午，某厂发生一起严重的化学事故。日下午，某厂发生一起严重的化学事故。乙乙醇醇分分子子中中各各种种化化学学键键如如下下图图所所示示，下下列列关关于于反反应应的的断

8、断键键位置的说明错误的是位置的说明错误的是 乙醇和乙酸、浓硫酸共热时断键乙醇和乙酸、浓硫酸共热时断键 乙醇和金属钠的反应断键乙醇和金属钠的反应断键 乙乙 醇醇 和和 浓浓 H2SO4共共 热热 到到 170时时 断断 键键 乙醇在乙醇在Ag催化下与催化下与O2反应时断键反应时断键根据必修内容回答：根据必修内容回答：12345（一）结构：(二)官能团:-OH1.消去反应在反应中断的化学键为在反应中断的化学键为键键,属于属于反应。反应。145OHHHHHH231,4消去如如图图3434所所示示，在在长长颈颈圆圆底底烧烧瓶瓶中中加加入入乙乙醇醇和和浓浓硫硫酸酸(体体积积比比约约为为l l：3)3)的

9、的混混合合液液20mL20mL，放放入入几几片片碎碎瓷瓷片片，以以避避免免混混合合液液在在受受热热时时暴暴沸沸。加加热热混混合合液液，使使液液体体温温度度迅迅速速升升到到170170，将将生生成成的的气气体体通通入入高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液和和溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液中中，观观察察并并记记录录实验现象实验现象 分子间脱水145OHHHHHH23在反应中断的化学键为在反应中断的化学键为键键,属于属于反应。反应。4/5取代3.氧化反应在反应中断的化学键为在反应中断的化学键为键键,属于属于反应。反应。145OHHHHHH233,5氧化还原H-O-Hv氧化反应氧化反应va、燃燃烧烧：淡

10、淡蓝蓝色色火火焰焰，放放出出大大量量的的热热量量。乙乙醇醇可可用用于于内内燃燃机机的的燃燃料料，实实验验室室里里也也常常用用乙乙醇作燃料。醇作燃料。vb、催催化化氧氧化化(催催化化剂剂Cu或或Ag)去去氢氢 氧氧化化Cuv2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2 v2Cu+O2=2CuOvCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O燃烧在反应中断的化学键为在反应中断的化学键为键键,属于属于反应。反应。145OHHHHHH231-5氧化还原再再见见第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第第1 1节节 醇和酚醇和酚酚与醇概念的对比：v酚羟基跟苯环直接相连的化合物。v醇分子里含有跟

11、链烃基结合着的羟基的化合物。芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。(1)（2）（3）（4）课堂练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 1、苯酚的 分子结构分子式：分子式：C6H6O2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显粉红色粉红色。3.熔点是434.常温常温时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于70时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂有机溶剂。5.苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性

12、，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。显显 色色 反反 应应苯苯 酚酚 的的 酸酸 性性苯苯 环环 上上 的的 取取 代代 反反 应应苯酚的化学性质1.苯酚的酸性OH+NaOHONa+H2O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？ONa+CO2 +H2OOH+NaHCO3苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。澄清澄清浑浊浑浊ONa+HClOH+NaCl讨论v乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性

13、，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？而苯酚显酸性？v原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但但OH所连烃所连烃基不同，乙醇分子中基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中而苯酚分子中OH与苯环相连，受苯环影响，与苯环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可由此可见，见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。性质。2.苯环上的取代反应与浓溴水反应OH+Br2O

14、H BrBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。量测定。苯和苯酚都能和溴反应，有何不同苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？3苯酚与浓溴水反应进一步分析进一步分析苯酚与浓溴水反应苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初

15、始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼v在苯酚分子中，羟在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，不是孤立的存在着，由于二者的相互影由于二者的相互影响，使苯酚表现出响，使苯酚表现出自身特有的化学性自身特有的化学性质。质。课堂练习回子菜单回子菜单v下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D3.显色反应显色反应 这一

16、反应也可检验苯酚这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检利用苯酚的这一性质检验验FeCl3课堂练习vFeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用有杀菌、止

17、痛作用4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料v注注:AspirinAspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸v因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。及分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代

18、反应。影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。巩固练习：v1.1.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通在苯酚钠溶液中加酸或通入入COCO2 2得到苯酚。得到苯酚。v2.2.有机物有机物R R中含碳中含碳77.877.8,氢氢7.47.4,氧氧14.814.8,它的密度是它的密度是相同条件下相同条件下H H2 2密度的密度的5454倍。该有机物水溶液遇倍。该有机物水溶液遇FeClFeCl3 3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同

19、溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇分异构体遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，试写出同分异构体的溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。结构简式。环保知识点滴：v随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。法，以做到化害为利，保护环境。