人教版高中化学 第二章第二节 醇和酚课件 鲁科选修5 (2).ppt

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1、2021/8/9 星期一1第二节第二节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇酚酚2021/8/9 星期一2酒精饮料酒精饮料的中乙醇的中乙醇酒精燃料酒精燃料的中乙醇的中乙醇汽车发动机防冻汽车发动机防冻液中的乙二醇液中的乙二醇化妆品中化妆品中的丙三醇的丙三醇茶叶中的茶多酚茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚药皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚漂亮漆器上的漆酚2021/8/9 星期一31、CH3CH2OH 2、3、4、5、6、左侧有机物中属于醇的是 ；属于酚的是 。两者相似之处？体会醇与酚的区别。1 3 42 5 62021/8/9 星期一4CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯酚苯酚茶多酚茶多酚漆酚漆酚思考思

2、考讨论讨论什么是醇？什么是酚？什么是醇？什么是酚？醇：烃分子中醇：烃分子中饱和碳原子上饱和碳原子上的一个或几的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物个氢原子被羟基取代生成的有机化合物 酚：芳香烃分子中酚：芳香烃分子中苯环上苯环上的一个或几个的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物氢原子被羟基取代生成的有机化合物2021/8/9 星期一5一、醇的概述一、醇的概述（1）根据羟基的数目分根据羟基的数目分一元醇一元醇：如：如CH3OH 甲醇甲醇二元醇二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分根据烃基是否饱和分饱和

3、醇饱和醇(含含饱和饱和一元醇一元醇)不饱和醇不饱和醇1.1.醇的分类醇的分类CH2=CHCH2OH2021/8/9 星期一6甲醇甲醇甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为体，沸点为6565，有毒，误服会损伤视神经，甚，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。应用于化工生产，也可直接用做燃料。2021/8/9 星期一7甲醇用做甲醇用做F1F1赛车的燃料赛车

4、的燃料2021/8/9 星期一8乙二醇乙二醇乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为1616，沸点为，沸点为197197，与水互溶能显著降低水，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。的主要原料。2021/8/9 星期一9乙二醇用于制造合成涤纶乙二醇用于制造合成涤纶2021/8/9 星期一10丙三醇丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为体，沸点

5、为290(290(分解分解)、能与水互溶，具有很、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。成分之一。2021/8/9 星期一11日用化妆品日用化妆品炸药炸药2021/8/9 星期一121.选主链。选主链。选含选含OHOH的最长碳链作主链，根据碳的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近的一端开始编号。从离羟基最近的

6、一端开始编号。3.写名称。写名称。在取代基名称之后，主链名称之前用在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出阿拉伯数字标出OHOH的位次，且主链称为某醇。的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。2.2.醇的命名醇的命名2021/8/9 星期一133.3.醇的重要物理性质醇的重要物理性质阅读阅读P56页表页表2-2-1相对分子质量相近的醇与相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点比较烷烃、烯烃的沸点比较名称名称 相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3265乙烷乙烷3089乙烯乙烯28102乙醇乙醇4678丙烷丙烷4442丙烯丙烯4248？2021

7、/8/9 星期一14结论从表结论从表2-2-12-2-1数据可以看出：数据可以看出：饱和一饱和一元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯元醇的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。烃的沸点要高。H H O O H H H O C2H5原因原因这主要是因为一个醇分子中羟基上这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用互作用2021/8/9 星期一15比较比较 下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点名称名称分

8、子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259结论结论含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性质。比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性质。原因是因为多元醇分子中羟基多，一方面增加了分子间原因是因为多元醇分子中羟基多，一方面增加了分子间形成氢键的几率；另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。形成氢键的几率；另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。2021/8/9 星期一16氢键氢键氢键是一种氢键是

9、一种特殊的分子间作用特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性。它是指分子中与电负性大的原子大的原子X X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子电负性大的元素原子Y Y之间所形成的一种较强的相互作用，之间所形成的一种较强的相互作用，常用常用X XHYHY表示。氢键的键能在表示。氢键的键能在101040kJmol40kJmol-1-1之间，之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。X X、Y Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子氮原子。

10、例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。形成氢键。2021/8/9 星期一17饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：饱和一元醇定义：饱和一元醇定义：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O 醇分子中烃基为烷烃基醇分子中烃基为烷烃基 ，且醇中只有一个羟，且醇中只有一个羟基基 ，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。醇等。怎样推导？2021/8/9 星期一18饱和一元

11、醇分子中碳原子数饱和一元醇分子中碳原子数1 13 3的醇能与水以任意比例互的醇能与水以任意比例互溶；溶；分子中碳原子数分子中碳原子数4 41111的醇为油状液体，仅部分溶与水；的醇为油状液体，仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水；饱和一元醇的水溶性饱和一元醇的水溶性【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原子被烷基取代后的产物。当R-较小时，醇分子与水分子形成的氢键使醇与水能互溶；随着分子中的R-的增大，醇的物理性质接近烷烃。？化性2021/8/9 星期一19二、醇的化学性质二、醇的化学性质 从从乙乙烷烷分分子子中中

12、的的1个个H原原子子被被OH（羟基）取代衍变成乙醇（羟基）取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H6 6O O HC COH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOHOH（羟基）（羟基）1、乙醇的结构、乙醇的结构本节重点本节重点2021/8/9 星期一20球棍模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型2021/8/9 星期一21CCOHH HH HH HH H H H C C原子原子 C C原子原子2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质推测可能断键的位置推测可能断键的位置，预测化学性质，预测化学性质羟基取代2021/8/9

13、星期一22 RC COHH H H H若若处处CO键键断断开，又会如何？开，又会如何？（1）与卤化氢反应与卤化氢反应(HBr.HCl.HI)羟基的取代羟基的取代反应反应（CO键断）键断）C2H5 OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷溴乙烷醇醇 卤代卤代烃烃分子间脱水2021/8/9 星期一23 RC COHH H H H若若处处均均会会断断开，又会如何？开，又会如何？CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140（2）分子间脱水分子间脱水羟基的取代羟基的取代反应反应醇醇 醚醚分子内脱水？反应类型反应类型2021/8/9 星期一24 RC COHH H

14、 H H(3)(3)消去反应消去反应若若处处均均会会断断开，又会如何？开，又会如何？分分子子内内脱脱水水 写写出出实实验验室室制制取取乙乙烯的反应原理烯的反应原理CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸 170羟基的消去羟基的消去反应反应醇醇 烯烃烯烃？是否所有醇都可消去是否所有醇都可消去2021/8/9 星期一25思考是不是所有的醇都能发生思考是不是所有的醇都能发生消去反应呢？消去反应呢？如如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有如：消去反应。还有如：练习2021/8/9 星期一26A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3C

15、CH3-CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3 下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是烯烃的是()()BD小结：跟羟基连接的小结：跟羟基连接的C C相邻的相邻的C C上无上无H H则不能发生消则不能发生消去反应去反应能发生消去反应的醇，分子结构特点是什能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？么？是不是所有的醇都能发生消去反应？学与问学与问2021/8/9 星期一27下列醇中，能发生消去反应生成下列醇中，能发生消去反应生成(CH3)2C=CH2的是的是A、（CH3)2CHCH2OHB、

16、CH3CH2CH2CH2OHC、(CH3)3COHD、(CH3)3CCH2OHAC内外有别2021/8/9 星期一28回忆对比醇的分子间脱水和分子内脱水的条件条件有何区别CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸 170CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140羟基H钠代2021/8/9 星期一29羟基中氢的反应羟基中氢的反应(4)与活泼金属的反应与活泼金属的反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2问题为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金问题为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多？烃基对羟基氢的活泼性有属钠的

17、反应缓和的多？烃基对羟基氢的活泼性有哪些影响？哪些影响？酯化2021/8/9 星期一30(5)与羧酸反应与羧酸反应 乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下可以发生乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，实验证明，其他酯化反应生成乙酸乙酯和水，实验证明，其他的醇和羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。的醇和羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。羟基中氢的反应羟基中氢的反应机理2021/8/9 星期一31在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位氧同位素示踪法素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现

18、产物乙酸乙酯中含有氧的对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素同位素1818O O。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。酸，脱掉氢原子的是醇。CHCH3 3C COHOHO OH H1818O OC C2 2H H5 5CHCH3 3C C1818O OC C2 2H H5 5O OH H2 2O O浓硫酸浓硫酸规律：酸失羟基醇失氢规律：酸失羟基醇失氢练习醇醇 酯酯2021/8/9 星期一32根据酯化反应的特点，用乙酸与异戊醇在浓硫酸根据酯化反应的特点，用乙酸与异戊醇在浓硫酸的催化作用下加热可以制得乙酸异戊酯（香蕉）。的催化作用下加热

19、可以制得乙酸异戊酯（香蕉）。CHCH3 3COCOOHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2O OH HCHCH3 3浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3H H2 2O OCHCH3 3乙酸乙酸异戊醇异戊醇乙酸异戊酯乙酸异戊酯催化氧化2021/8/9 星期一33-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu思考是不是所有的醇都能被氧化成思考是不是所有的醇都能被氧化成醛？醛？6）醇的催化氧化）醇的催化氧化2021/8/9 星期一34例如，例如，1丙醇和丙醇和2丙醇的催化氧丙醇的催化氧

20、化反应分别为：化反应分别为：2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHO O2 2CuCu2CH2CH3 3CHCH2 2C CH H2H2H2 2O OO O1 1丙醇丙醇丙醛丙醛2CH2CH3 3CHOHCHCHOHCH3 3O O2 2CuCu2CH2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O OO O2 2丙醇丙醇丙酮丙酮2021/8/9 星期一35 醇的催化氧化的规律醇的催化氧化的规律 1、醇中有、醇中有2个个aH催化氧化生成醛催化氧化生成醛 2、醇中有、醇中有1个个aH催化氧化生成酮催化氧化生成酮 3、醇中没有、醇中没有aH则不能被催化氧化则不能被催化氧化2021/

21、8/9 星期一36下列醇中哪些能发生下列醇中哪些能发生催化氧化生成醛（催化氧化生成醛（），哪些能发生催化氧化成酮（），哪些能发生催化氧化成酮（）A、（CH3)2CHCH2OHB、CH3CH2CH2CH2OHC、(CH3)3COHD、(CH3)3CCH2OHE、CH3CH(OH)CH2CH3F、(CH3)2CHCH(OH)CH3ABDEF2021/8/9 星期一37小小结反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、2021/8/9 星期一38醇烯烃烯烃卤代烃卤代烃醛或酮醛或酮醇钠醇钠酯酯氢氢卤卤酸酸氧气氧气金属钠金属钠浓硫酸浓硫酸羧酸羧酸醇转化为其他类别有机化合物示意图醚醚浓硫酸浓硫酸2021/8/9 星期一39假如让一位有机化学家带上10种有机化合物到一个荒岛上独自工作，他的选择里一定会有（）醇醇2021/8/9 星期一402021/8/9 星期一41