有机物代谢学习.pptx

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1、次生代谢物质 初生代谢物u大多数不直接参与生长发育，对植物的生态适应有重要作用u产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近的的几个植物种类。u直接参与基础代谢与生长发育u存在于所有植物第1页/共46页图图5-15-15-15-1次生代谢产物合成主要途径次生代谢产物合成主要途径 甲基赤鲜醇磷酸途径P131P131P131P131次生代谢产物合成主要途径第3页/共46页4 次生代谢物质在植物体内的主要作用（4 4点）4 4 4 4.某些次生物质可作为药物、工业原料（如橡胶）等。某些次生物质可作为药物、工业原料（如橡胶）等。1.1.1.1.一些次生物质是生命活动所必需的，如一些次生物质是生命活动所必需

2、的，如IAAIAAIAAIAA、GA GA GA GA、CTKCTKCTKCTK、ABAABAABAABA、叶、叶、叶、叶绿绿素等。素等。素等。素等。2.2.2.2.有些次生物质的存在使植物体有些次生物质的存在使植物体具有一定的色、香、味，具有一定的色、香、味，有利于花粉和种子的传播。有利于花粉和种子的传播。P132P132P132P1323 有防御作用有防御作用第4页/共46页5 一、植物次生代谢产物（一）萜类（一）萜类 （二）酚类（二）酚类 （三）含氮次生化合物（三）含氮次生化合物第5页/共46页6（一）萜类 1.1.1.1.定定定定义义 2.2.2.2.种种种种类类 3.3.3.3.生物

3、合成生物合成生物合成生物合成4.4.4.4.作用作用作用作用 第6页/共46页7 萜类（萜类（terpeneterpeneterpeneterpene）：由异戊二烯单元构成的化合物及其衍）：由异戊二烯单元构成的化合物及其衍生物，又称类萜生物，又称类萜 （TerpenoidTerpenoidTerpenoidTerpenoid）。P127P127P127P1271.1.1.1.定定定定义义第7页/共46页8 2.2.种种类萜类的种类是据异戊二烯单位数目而定。表萜类的种类是据异戊二烯单位数目而定。表5-15-15-15-1P132P132P132P132单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜、多萜。第8页

4、/共46页10 P129P129P129P1293 3 3 3.生物合成生物合成生物合成生物合成前体物质是异戊烯焦磷酸前体物质是异戊烯焦磷酸(IPP)(IPP)(IPP)(IPP)，IPPIPPIPPIPP来自两条途径来自两条途径合成：合成：l l甲羟戊酸（甲羟戊酸（甲瓦龙酸途径）甲瓦龙酸途径）l l 甲基赤藓醇磷酸（甲基赤藓醇磷酸（3-3-3-3-磷酸甘油磷酸甘油磷酸甘油磷酸甘油醛醛/丙丙丙丙酮酮酸）途径酸）途径酸）途径酸）途径第10页/共46页P134P134P134P134图图5-45-45-45-4萜类生物合成图解萜类生物合成图解第11页/共46页12 P133P133P133P133

5、4 4.作用作用l与植物生长发育有关（与植物生长发育有关（与植物生长发育有关（与植物生长发育有关（GA-GA-GA-GA-双；固醇双；固醇双；固醇双；固醇-三；胡萝三；胡萝三；胡萝三；胡萝卜素卜素卜素卜素-四）。四）。四）。四）。l防止哺乳动物和昆虫吞食（除虫菊酯防止哺乳动物和昆虫吞食（除虫菊酯防止哺乳动物和昆虫吞食（除虫菊酯防止哺乳动物和昆虫吞食（除虫菊酯-单）。单）。单）。单）。l药用或工业原料（红豆杉醇药用或工业原料（红豆杉醇药用或工业原料（红豆杉醇药用或工业原料（红豆杉醇-抗癌；橡胶）。抗癌；橡胶）。抗癌；橡胶）。抗癌；橡胶）。第12页/共46页紫杉醇简介二萜化合物，二萜化合物，作用作

6、用作用作用抗癌，抗癌，分子式：分子式：分子式：分子式：C C C C47474747H HH H51515151NONONONO4 4 4 4稳定性：稳定性：稳定性：稳定性：pH4pH4pH4pH48 8 8 8 稳定；稳定；稳定；稳定；pH 4pH 4pH 4pH 8pH 8pH 8pH 8 易分解；易分解；易分解；易分解；第13页/共46页红豆杉红豆杉l l国家一级保护野生国家一级保护野生国家一级保护野生国家一级保护野生植物，全球十大濒危植物，全球十大濒危植物，全球十大濒危植物，全球十大濒危物种之一物种之一物种之一物种之一l l生长缓慢生长缓慢生长缓慢生长缓慢 分布有分布有分布有分布有限限

7、限限紫杉醇紫杉醇含量低含量低含量低含量低第14页/共46页16（二）酚类 1.1.1.1.定义定义定义定义 2.2.2.2.种类种类种类种类 3.3.3.3.生物合成生物合成生物合成生物合成4.4.4.4.简单酚类简单酚类简单酚类简单酚类 5.5.5.5.木质素木质素木质素木质素6.6.6.6.类黄酮类黄酮类黄酮类黄酮 7.7.7.7.鞣质鞣质鞣质鞣质8.8.8.8.作用作用作用作用第16页/共46页17 1.1.1.1.定定定定义义酚类（酚类（phenolphenolphenolphenol）是芳香族环上的氢原子被羟基、基甲）是芳香族环上的氢原子被羟基、基甲氧基或其它非芳香族环取代后生成的化

8、合物。又叫芳香化氧基或其它非芳香族环取代后生成的化合物。又叫芳香化合物。合物。P130-131P130-131P130-131P130-1312.2.2.2.种种种种类类（依骨架不同分类依骨架不同分类）表）表5-25-25-25-2简单酚类简单酚类 木质素木质素 类黄酮类类黄酮类 鞣质鞣质 第17页/共46页P131P131P131P131图图5-65-65-65-6植物酚类物质的生物合成途径植物酚类物质的生物合成途径高等植物高等植物真菌真菌 细菌细菌间苯三酚衍生物间苯三酚衍生物聚合聚合.生生生生物物物物合合合合成成成成第18页/共46页P133P133P133P133图图5-65-65-65

9、-6A A A A莽草酸代谢途径莽草酸代谢途径大多数高等植物 *动物物没有，故其不能合成苯丙、酪、色氨酸草甘磷草甘磷环化环化阿罗酸第19页/共46页包括绿原酸、原儿茶酸、没食子酸等等。这些酚类物质都是具有重要意义的次生代谢物。（香豆酸）.简单简单酚酚酚酚类类（simplesimplesimplesimplephenolicphenolicphenolicphenoliccompoundcompoundcompoundcompound）图5-2第21页/共46页呋喃香豆素类(celery(celery芹菜,parsnip,parsnip欧洲防风草,and,and parsleyparsley欧芹

10、)UV-activated toxinsUV-activated toxins：UVAUVA（320-400nm320-400nm）激发为高能电子态，插入DNADNA中，与胞嘧啶和胸腺嘧啶结合，阻断DNADNA转录和修复，导致细胞死亡。第22页/共46页简单酚类次生代谢物的合成苯丙氨酸 桂皮酸对香豆酸咖啡酸阿魏酸香豆素生物合成：生物合成：从苯丙氨酸开始，经从苯丙氨酸开始，经过过苯丙氨酸苯丙氨酸解氨酶PALPALPALPAL的的作用，形成各种简单苯丙作用，形成各种简单苯丙酸类化合物。酸类化合物。第23页/共46页P134P134P134P134图图5-95-95-95-9从苯丙氨酸生物合成的酚类

11、从苯丙氨酸生物合成的酚类3 3 3 3解氨酶第24页/共46页25.木木木木质质素（素（素（素（ligninligninligninlignin）1 1 1 1）定义：木质素是简单酚类的聚合物。是细胞壁的）定义：木质素是简单酚类的聚合物。是细胞壁的重要成分。重要成分。P134P134P134P1342 2 2 2）木质素的合成：以）木质素的合成：以苯丙氨酸、酪氨酸苯丙氨酸、酪氨酸（来自莽草（来自莽草酸途径）为起点。酸途径）为起点。第25页/共46页5-105-105-105-10木木木木质质素的形成素的形成素的形成素的形成P135P135P135P135细胞质中合成细胞质中合成图5-8第26页

12、/共46页 含有苯基丙烷的基本结构的愈疮含有苯基丙烷的基本结构的愈疮木基型、紫丁香基型和对羟苯基型木基型、紫丁香基型和对羟苯基型结构。结构。愈疮木基丙烷（G G）紫丁香基丙烷（S S）对羟苯基丙烷（H H）木质素的结构多糖第27页/共46页28.类黄酮（类黄酮（类黄酮（类黄酮（flavonoidflavonoidflavonoidflavonoid）1 1 1 1）定）定）定）定义义：两个芳香环和一个两个芳香环和一个两个芳香环和一个两个芳香环和一个C C C C3 3 3 3单位连接成的单位连接成的单位连接成的单位连接成的15 15 15 15 碳化合物。碳化合物。碳化合物。碳化合物。P136

13、P136P136P136类黄酮的基本结构类黄酮的基本结构第28页/共46页黄酮醇黄酮醇黄酮黄酮异黄酮异黄酮2 2）种类：）种类：根据根据C3C3单位的氧化程度不同，类黄酮又分为不同的种类：单位的氧化程度不同，类黄酮又分为不同的种类：l l花色素苷花色素苷l l黄酮黄酮l l黄酮醇黄酮醇l l异黄酮异黄酮第29页/共46页30 P136P136P136P1363 3 3 3）功能：）功能：）功能：）功能：颜色形成的主要色素：颜色形成的主要色素：颜色形成的主要色素：颜色形成的主要色素：红色或紫色的花色素苷，红色或紫色的花色素苷，红色或紫色的花色素苷，红色或紫色的花色素苷，协同着色色素：黄酮、黄酮醇

14、。协同着色色素：黄酮、黄酮醇。协同着色色素：黄酮、黄酮醇。协同着色色素：黄酮、黄酮醇。其它因素：液泡其它因素：液泡其它因素：液泡其它因素：液泡pHpHpHpH，金属离子。，金属离子。，金属离子。，金属离子。（1 1）呈现颜色；）呈现颜色；第30页/共46页花葵素花青素花青素花翠素第31页/共46页32 P136P136P136P1363 3 3 3）功能：）功能：）功能：）功能：（1 1）呈现颜色；呈现颜色；（2 2 2 2）防御伤害）防御伤害（黄酮类和黄酮醇类吸收紫外线黄酮类和黄酮醇类吸收紫外线黄酮类和黄酮醇类吸收紫外线黄酮类和黄酮醇类吸收紫外线-B-B-B-B）。）。作为植物植保素。作为植

15、物植保素。第32页/共46页33.鞣鞣鞣鞣质质（tannintannintannintannin）P137P137P137P137俗名丹宁。俗名丹宁。第33页/共46页ZZ34.作用作用作用作用P131P131P131P131A.A.A.A.决定花、果决定花、果决定花、果决定花、果颜颜色，如花色素。色，如花色素。色，如花色素。色，如花色素。B.B.B.B.构成次生壁重要构成次生壁重要构成次生壁重要构成次生壁重要组组成，如木成，如木成，如木成，如木质质素。素。素。素。C.C.C.C.作作作作为药为药物，如芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等。物，如芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等。物，如芸香苷（路丁

16、）、肉桂酸和肉桂醇等。物，如芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等。D.D.D.D.防御草食昆虫和真菌侵防御草食昆虫和真菌侵防御草食昆虫和真菌侵防御草食昆虫和真菌侵袭袭，如，如，如，如补补骨脂素（骨脂素（骨脂素（骨脂素（简单简单酚酚酚酚类类）。）。）。）。肉桂肉桂芸香芸香第34页/共46页35（三）含氮次级化合物1.1.1.1.生物碱生物碱 2.2.2.2.含氰苷含氰苷3.3.3.3.非蛋白氨基酸第35页/共46页36 1.1.1.1.生物碱生物碱1 1 1 1）定义：）定义：生物碱是一类含氮杂环化合物。一般具碱生物碱是一类含氮杂环化合物。一般具碱性。性。2 2 2 2）分布：分布：将近将近将近将近

17、100100100100多个科，均含生物碱，如豆科、夹多个科，均含生物碱，如豆科、夹多个科，均含生物碱，如豆科、夹多个科，均含生物碱，如豆科、夹竹桃科、罂粟科、毛茛科、防己科、茄科、芸香科等。竹桃科、罂粟科、毛茛科、防己科、茄科、芸香科等。竹桃科、罂粟科、毛茛科、防己科、茄科、芸香科等。竹桃科、罂粟科、毛茛科、防己科、茄科、芸香科等。P137-138P137-138P137-138P137-138第36页/共46页常见的生物碱有：吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁、咖啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林第37页/共46页38 *同同一种生物碱也可分布于不同科中，如：毛莨科、小一种生物碱也可分布于不

18、同科中，如：毛莨科、小檗科、防已科与芸香科的一些植物中都有小檗碱。檗科、防已科与芸香科的一些植物中都有小檗碱。*同同种植物中所含生物碱常常不止一种，有的可含数种种植物中所含生物碱常常不止一种，有的可含数种至数十种，如：罂粟约含至数十种，如：罂粟约含 25 25 种生物碱，长春花中含种生物碱，长春花中含 70 70 余余种生物碱。种生物碱。第38页/共46页P138P138P138P138 3 3 3 3）种类）种类）种类）种类 吲哚吲哚吲哚吲哚哌啶哌啶哌啶哌啶解解 痉痉 兴奋剂兴奋剂恢复心率恢复心率降降 压压止痛止痛第39页/共46页41 2.2.2.2.含含含含氰氰苷苷苷苷（cyanogen

19、iccyanogeniccyanogeniccyanogenicglycosideglycosideglycosideglycoside）存在于豆科植物、蔷薇科植物等。存在于豆科植物、蔷薇科植物等。本身无毒，但叶片破坏后会释放出本身无毒，但叶片破坏后会释放出HCNHCNHCNHCN，抑制呼吸，抑制呼吸 。图图5-5-5-5-含含含含氰氰苷被水解苷被水解苷被水解苷被水解为氰为氰化物化物化物化物 第41页/共46页3.3 3.3 非蛋白氨基酸（nonprotein amino acid)nonprotein amino acid)不结合到蛋白质内，以游离形式存在。结构上与蛋白不结合到蛋白质内，以游离形式存在。结构上与蛋白氨基酸非常相似如：氨基酸非常相似如：第42页/共46页43 蛋白质、糖类、脂肪、核酸和某些次生物质的代谢过程，是相互联系，相互制约，形成一个统一的代谢过程。二、各种有机物代谢的相互联系第43页/共46页植物呼吸作用的生理意义植物呼吸作用的生理意义 P126P126P126P126第44页/共46页45 三、植物次生代谢的基因工程（自学）（一）花卉育种（一）花卉育种 （二）农作物性状改良（二）农作物性状改良 （三）药用植物的细胞工程与基因工程（三）药用植物的细胞工程与基因工程第45页/共46页感谢您的观看！第46页/共46页