烃的衍生物单元复习教案gnik.docx

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1、吴亨祥烃的衍衍生物单单元复习习教案【烃的含含氧衍生生物】 CxHyOz（y为偶偶数，且且y2x+2）1、常温温下，只只有甲醛醛为气态态；2、羟基基、醛基基、羧基基为亲水水基，低低级醇、醛醛、羧酸酸等易溶溶与水；3、可燃燃性：一、卤代代烃：烃烃分子中中的氢原原子被卤卤素原子子取代后后的产物物。（卤素素原子）物性不溶于水水化性水解(取代):；消去：；相邻碳原原子上必必须有氢氢原子制取烷烃卤卤代（XX2，光照）；不饱和和烃加成成（X22、HXX）；苯环上上卤代（XX2，铁屑）作业：11.由乙乙烯和其其它无机机原料合合成环状状化合物物E,请在在下列方方框内填填入合适适的化合合物的结结构简式式.并请写出

2、出A和E的水解解反应的的化学方方程式.A水解:.E水解:.2从环环己烷可可制备11,4-环己二二醇的二二醋酸酯酯.下面是是有关的的8步反应应(其中所所有无机机产物都都已略去去):其中有33步属于于取代反反应、22步属于于消去反反应、33步属于于加成反反应.反应、和属于取取代反应应.化合物物的结构构简式是是:B、C.反应所所用试剂剂和条件件是.3在有有机反应应中,反应物物相同而而条件不不同,可得到到不同的的主产物物.中R代表烃烃基,副产物物均已略略去.请写出实实现下列列转变的的各步反反应的化化学方程程式,特别注注意要写写明反应应条件.(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两两步转变变为CHH3

3、CH2CHBBrCHH3(2)由由(CHH3)2CHCCH=CCH2分两步步转变为为(CHH3)2CHCCH2CH2OH二、乙醇醇与醇：烃基（非非苯基）碳碳原子与与羟基相相连的化化合物。（醇羟基）乙醇饱和一元元醇分子式C2H66OCnH22n+22O(nn1)结构CH3CCH2OH；同分异构CH3-O-CCH3异类异异构(与与醚,插插氧法)；位置异异构(取取代法)碳链异异构命名制法乙烯水水化；发酵法法：烯烃水水化；卤代烃烃水解；醛或酮酮加氢还还原。性质取代:与Naa反应：键断裂裂()与HXX酸反应应：键断裂裂分子间间脱水成成醚：键断断裂酯化反反应：与无机含含氧酸反反应：断裂与羧酸反反应：键断裂

4、裂消去：断裂裂催化氧氧化：断裂裂或消去反反应时相相邻碳原原子上必必须有氢氢原子；催化氧氧化时相相连碳原原子上必必须有氢氢原子，氧氧化成醛醛或酮。用途甲醇:有有毒,工工业酒精精常含有有少量甲甲醇乙二醇：内燃机机抗冻剂剂；制涤涤纶丙三醇：俗称“甘油”，制硝硝化甘油油三、苯酚酚与酚：羟基直直接与苯苯环相连连的化合合物。（酚羟基基）物性用途纯净的苯苯酚为无无色晶体体，有特特殊气味味，熔点点43，有毒毒，浓溶溶液对皮皮肤有强强烈的腐腐蚀性（用用酒精洗洗涤），常常温下在在水中的的溶解度度不大，当当温度高高于700时，与与水互溶溶。粗制制苯酚可可用于环环境消毒毒，纯净净的苯酚酚可配成成洗涤剂剂和软膏膏有杀菌

5、菌和止痛痛效用。结构受苯环环的影响响，酚羟羟基的氢氢氧键易易断裂，具具有弱酸酸性受羟基基的影响响，苯环环邻对位位上的氢氢原子的的活性增增大，易易取代。 苯酚的的同系物物：CnnH2n-6O(n6);同分异异构：异类异异构(与与芳香醇醇或醚),同类异异构(位位置异构构、烷基基异构)。化性还原性性：在空空气中易易氧化，显显粉红色色；酚羟基基的性质质弱酸性性：，浑浑浊变澄澄清酸性：HH2CO3C6H5OHHCOO3-，澄清变变浑浊。显色反反应：遇遇FeCCl3溶液显显紫色；检验“酚”；酚醛缩缩聚：苯环的的性质取代：，检验“酚”；加成：制法从煤焦焦油中分分馏出；备注羟基酸碱性NaNaOHNa2CO3N

6、aHCO3醇羟基中性基醇钠和H2不反应不反应不反应酚羟基酸性基酚钠和H2酚钠和水酚钠和NaHCO3不反应羧羟基酸性基羧酸钠和H2羧酸钠和水羧酸钠、CO2、H2O羧酸钠、CO2、H2O【课堂练练习】：(91年年)4有机机环状化化合物的的结构简简式可进进一步简简化,例如A式可简简写为BB式.C式是是19990年公公开报导导的第10000万种种新化合合物。则则化合物物C中的碳碳原子数数是,分子式式是.若D是C的同分分异构体体,但D属于酚酚类化合合物,而且结结构式中中没有CH3基团.请写出出D可能的的结构简简式.(任意一一种,填入上上列D方框中中)(95年年)14下下页图中中-都是含含有苯环环的化合合

7、物.在化合合物中,由于氯氯原子在在硝基的的邻位上上,因而反反应性增增强,容易和和反应试试剂中跟跟氧原子子相连的的氢原子子相结合合,从而消消去HCCl.请写出图图中由化化合物变成化化合物、由化化合物变成化化合物、由化化合物变成化化合物的化学学方程式式(不必注注明反应应条件,但是要要配平).；。(97年年)21.已知酸酸性大小小:羧酸碳酸酚.下列含含溴化合合物中的的溴原子子,在适当当条件下下都能被被羟基(-OHH)取代代(均可称称为水解解反应),所得得产物能能跟NaaHCOO3溶液反反应的是是（98年年）27白白藜芦醇醇广泛存存在于食食物（例例如桑椹椹、花生生、尤其其是葡萄萄）中，它它可能具具有搞

8、癌癌性。能能够跟11摩尔该该化合物物起反应应的Brr2或H2的最大大用量分分别是AA、1摩尔 1摩尔尔 B、3.55摩尔 7摩尔尔 CC、3.55摩尔 6摩尔尔D、6摩尔 7摩尔尔四、乙醛醛与醛：醛基与与烃基相相连的化化合物。（醛基）物性无色，有有刺激性性气味的的液体，沸沸点200.8，易挥挥发，与与水互溶溶。结构CH3CCHO，饱和一一元醛：CnH2nO(n1)同分异异构异类异异构：与与酮(插插羰基)或烯醇醇等；同类异异构：位位置异构构、碳链链异构(取代法法)化性加氢还还原：氧化反反应催化氧氧化： CHH2OH(CHOOH)44CHOO+H22 CHH2OH(CHOOH)44CH2OH银镜反

9、反应：检检验醛基基CH2OOH(CCHOHH)4CHOO+2Ag(NH33)2OHHCH2OH(CHOOH)44COOONH44+H2O+2AAg+33NH33与新制制的Cuu(OHH)2反应：检验醛醛基CH2OOH(CCHOHH)4CHOO+2CCu(OOH)22 CHH2OH(CHOOH)44COOOH+CCu2O+2HH2O酚醛缩缩聚：（见见“酚”）制法乙炔水水化法：乙烯氧氧化法：备注甲醛，俗俗称“蚁醛”，福尔尔马林(35%400%)有有杀菌防防腐能力力(使蛋蛋白质变变性)。含醛基基的化合合物：醛醛、甲酸酸、甲酸酸某酯、葡葡萄糖、麦麦芽糖等等。酮：能能加氢还还原成醇醇，但不不能被氧氧化。

10、 如CHH2OH(CHOOH)33COCHH2OH+H2 CHH2OH(CHOOH)44CH2OH【课堂练练习】5A是是一种酯酯,分子式式是C14H12O2.A可以以由醇BB跟羧酸酸C发生酯酯化反应应得到.A不能能使溴(CCll4溶液)褪色.氧化B可得到到C.(1)写写出A、B、C结构简简式: A BB C(2)写写出B的两种种同分异异构体的的结构简简式,它们都都可以跟跟NaOOH反应应.和.13以以乙烯为为初始反反应物可可制得正正丁醇(CH33CH2CH2CH2OH)已知两个个醛分子子在一定定条件下下可以自自身加成成.下式中中反应的的中间产产物()可看成成是由()中的碳碳氧双键打打开,分别跟

11、跟()中的2-位碳原原子和22-位氢氢原子相相连而得得.()是一种种3-羟基基醛,此醛不不稳定,受热即即脱水而而生成不不饱和醛醛(烯醛): 请运用已已学过的的知识和和上述给给出的信信息写出出由乙烯烯制正丁丁醇各步步反应的的化学方方程式(不必写写出反应应条件).20已已知:现有只含含C、H、O的化合合物AF,有关关它们的的某些信信息,已注明明在下面面的方框框内.(1)在在化合物物AFF中有酯酯的结构构的化合合物是(填字母母代号).(2)把把化合物物A和F的结构构简式分分别填入入下列方方框中.28。某某高校曾曾以下列列路线合合成药物物心舒宁宁（又名名冠心宁宁），它它是一种种有机酸酸盐。（1）心心舒

12、宁的的分子式式为。（2）中间间体（II）的结结构简式式是。（3）反应应中属于于加成反反应的是是（填反反应代号号）。（4）如果果将、两步颠颠倒，则则最后得得到的是是（写结结构简式式）。32AA、B、CC、D都都是含碳碳、氢、氧氧的单官官能团化化合物，AA水解得得B和CC，B氧氧化可以以得到CC或D，DD氧化也也得到CC。若MM（X）表表示X的的摩尔质质量，则则下式中中正确的的显AA.M(A)=M(BB)+MM(C) B.22M（DD= M（BB)+MM(C)C.M（BB） MM( DD)M（CC） D.MM（D）M（BB）M（CC）五、乙酸酸与羧酸酸：羧基基与烃基基相连的的化合物物。（羧羧基）物

13、性有强烈刺刺激性气气味的无无色液体体，沸点点1177.9，熔点点16.6，又称称冰醋酸酸，易溶溶于水。结构CH3CCOOHH：羟基受受羰基的的影响，可可电离出出H+；CO键也也可断裂裂。饱和一一元羧酸酸：CnnH2nO2（n1）同分异异构异类异异构：与与酯（移移碳法）；同类异异构：位位置异构构、碳链链异构（取代法）化性具有酸酸的通性性：CHH3COOOHCHH3COOO-+H+ 酸性性：乙酸酸碳酸酸酯化反反应 （链链酯）酰胺化化反应 RCOOOH+HH2NR/RCONHR/+H2O制法发酵法法：乙烯氧氧化法：丁烷氧氧化法：备注甲酸既既含羧基基又含羟羟基；高级脂脂肪酸：硬脂酸CC17H35COO

14、OH、软软脂酸CC15H31COOOH（饱饱和脂肪肪酸，常常温下呈呈固态）；油酸C117H33COOOH（不不饱和脂脂肪酸，烃烃基中含含一个双双键，常常温下呈呈液态）。六、酯：酸与醇醇反应生生成酯和和水。（酯基）物性难溶于水水，密度度比水小小，低级级羧酸酯酯有水果果香味。结构分类：羧酸酯酯（油脂脂）、无无机酸酯酯、酚酯酯；链酯、环环酯、聚聚酯。饱和一一元羧酸酸酯：CCnH2nO2（n2）化性水解机机理：水解条条件：无无机酸（稀稀H2SO4）或碱碱溶液；水解反反应：【拓展】醇解：RCOOR/+R/OHRCOOR/+R/OH （酯交换反应）胺解：RCOOOR/+R/NH2RCOONHRR/+RR/OH （生生成酰胺胺）备注甲酸酯酯既有醛醛基又有有酯基；油酸甘甘油酯既既能水解解又能氢氢化（硬硬化）；聚酯的的解聚：水解法法；合成酯酯的思路路：水解解出相应应的酸与与醇。