烃的衍生物单元复习教案.pdf

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1、烃的衍生物单元复习教案【烃的含氧衍生物】CxHyOz（y 为偶数，且 y2x+2）1、常温下，只有甲醛为气态；2、羟基、醛基、羧基为亲水基，低级醇、醛、羧酸等易溶与水；3、可燃性：CxHyOz(xy4yz2)O2点燃xCO22H2O一、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。（卤素原子）物性不溶于水化性R OH HX；水解(取代):R X H2O RCH CH2 NaX H2O；消去：R CH2CH2X NaOH 醇，NaOH,相邻碳原子上必须有氢原子制取烷烃卤代（X2，光照）；不饱和烃加成（X2、HX）；苯环上卤代（X2，铁屑）作业：1.由乙烯和其它无机原料合成环状化合物 E,请在下

2、列方框内填入合适的化合物的结构简式.并请写出 A 和 E 的水解反应的化学方程式.A 水解:.E 水解:.2 从环己烷可制备 1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的 8 步反应(其中所有无机产物都已略去):其中有 3 步属于取代反应、2 步属于消去反应、3 步属于加成反应.反应、和属于取代反应.化合物的结构简式是:B、C.反应所用试剂和条件是.3在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.中 R 代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.1/10(1)由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3(2)

3、由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH二、乙醇与醇：烃基（非苯基）碳原子与羟基相连的化合物。（醇羟基）分子式结构CH3CH2OH；同分异构命名制法CH3-O-CH3异类异构(与醚,插氧法)；位置异构(取代法)碳链异构烯烃水化；卤代烃水解；醛或酮加氢还原。C2H6O乙醇饱和一元醇H2n+2O(n1)乙烯水化；发酵法：催化剂，(C6H10O5)（淀粉）nC6H12O（葡萄糖）n6C6H12O6(葡萄糖)酒曲酶 2C2H5OH 2CO2性质取代:与 Na 反应：键断裂(OH 与 HX 酸反应：键断裂C2H5OH HX C2H5X H2O12H2)分子间脱水成醚：键

4、断裂H2SO4，140 CC2H5OH C2H5OH 浓C2H5OC2H5 H2O0消去反应时相邻碳原子上必须有氢原子；催化氧化时相连碳原子上必须有氢原子，氧化成醛或酮。2/10酯化反应：与无机含氧酸反应：断裂C2H5OH HNO3浓硫酸C2H5ONO2 H2O与羧酸反应：键断裂C2H5OH CH3COOH 浓硫酸，CH3COOC2H5 H2O消去：断裂170 CCH3CH2OH 浓硫酸，CH2 CH2 H2O0催化氧化：断裂Cu2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2OCH3CHO Cu H2O或CH3CH2OH CuO 用途甲醇:有毒,工业酒精常含有少量甲醇乙二醇：内燃机抗冻剂；制

5、涤纶丙三醇：俗称“甘油”，制硝化甘油三、苯酚与酚：羟基直接与苯环相连的化合物。（酚羟基）物性纯净的苯酚为无色晶体，有特殊气味，熔点 43，有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐用途蚀性（用酒精洗涤），常温下在水中的溶解度不大，当温度高于70时，与水互溶。粗制苯酚可用于环境消毒，纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏有杀菌和止痛效用。结构受苯环的影响，酚羟基的氢氧键易断裂，具有弱酸性受羟基的影响，苯环邻对位上的氢原子的活性增大，易取代。苯酚的同系物：H2n-6O(n6);同分异构：异类异构(与芳香醇或醚),同类异构(位置异构、烷基异构)。化性还原性：在空气中易氧化，显粉红色；酚羟基的性质C6H5ONa H2O，浑浊

6、变澄清弱酸性：C6H5OH NaOH 酸性：H2CO3C6H5OHHCO3-，C6H5ONa CO2 H2O C6H5OH NaHCO3，澄清变浑浊。显色反应：遇 FeCl3溶液显紫色；检验“酚”；酚醛缩聚：3/10苯环的性质 取 代：，检验“酚”；加成：制法从煤焦油中分馏出；备注羟基酸碱性Na醇钠和 H2酚钠和 H2NaOHNa2CO3NaHCO3不反应醇羟基中性基酚羟基酸性基羧羟基酸性基不反应不反应酚钠和水酚钠不反应和 NaHCO3羧酸钠、CO2、H2O羧酸钠羧酸钠羧酸钠、和 H2和水CO2、H2O【课堂练习】：(91 年)4 有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如 A 式可简写为 B

7、 式.C 式是 1990 年公开报导的第 1000 万种新化合物。则化合物 C 中的碳原子数是,分子式是.若 D 是 C 的同分异构体,但 D属于酚类化合物,而且结构式中没有CH3基团.请写出 D 可能的结构简式.(任意一种,填入上列 D 方框中)(95 年)4/1014 下页图中-都是含有苯环的化合物.在化合物中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去 HCl.请写出图中由化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平).；。(97 年)21.已知酸性大小:羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中

8、的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟 NaHCO3溶液反应的是（98 年）27白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1 摩尔该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是A、1 摩尔 1 摩尔B、3.5 摩尔 7 摩尔 C、3.5 摩尔 6 摩尔 D、6 摩尔 7 摩尔四、乙醛与醛：醛基与烃基相连的化合物。（醛基）物无色，有刺激性气味的液体，沸点20.8，易挥发，与水互溶。性结构CH3CHO，饱和一元醛：H2nO(n1)5/10同分异构异类异构：与酮(插羰基)或烯醇等；同类异构：位置异构、碳链异构(取代法)

9、化NiCH3CH2OH加氢还原：CH3CHO H2性NiRCHO H2 RCH2OH氧化反应催化氧化：2CH3CHOO2催化剂，2CH3COOH2RCHO O2催化剂，2RCOOH,CH2OH(CHOH)4CHO+H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH银镜反应：检验醛基CH3CHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4 H2O 2Ag 3NH3RCHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热 RCOONH4 H2O2Ag 3NH3CH3CHO 2Ag(NH3)22OH水浴加热 CH3COO NH4 H2O 2Ag 3NH3CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag+3NH3

10、CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH与新制的 Cu(OH)2反应：检验醛基CH3CHO2Cu(OH)2煮沸CH3COOH Cu2O（红色）2H2ORCHO2Cu(OH)2煮沸RCOOH Cu2O（红色）2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O水浴加热酚醛缩聚：（见“酚”）制催化剂，加热乙炔水化法：CH CH H2O CH3CHO法乙烯氧化法：2CH2 CH2O2 2CH3CHO备甲醛，俗称“蚁醛”，福尔马林(35%40%)有杀菌防腐能力(使蛋白质变性)。注含醛基的化合物：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等

11、。酮：能加氢还原成醇，但不能被氧化。,如 CH2OH(CHOH)3COCH2OH+H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂，【课堂练习】5 A是一种酯,分子式是C14H12O2.A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使溴(CCl4溶液)褪色.氧化 B 可得到 C.(1)写出 A、B、C 结构简式:A B C6/10(2)写出 B 的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟 NaOH 反应.和.13以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的 2-位碳原子和

12、 2-位氢原子相连而得.()是一种 3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).20已知:现有只含 C、H、O 的化合物 AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.(1)在化合物 AF 中有酯的结构的化合物是(填字母代号).(2)把化合物 A 和 F 的结构简式分别填入下列方框中.28。某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。7/10（1）心舒宁的分子式为。（2）中间体（I）的结构简式是。（3）反应中属于加成反应的是（填反应代号）。（4）如果将、两步颠倒，

13、则最后得到的是（写结构简式）。32A、B、C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C，B 氧化可以得到 C或 D，D 氧化也得到 C。若 M（X）表示 X 的摩尔质量，则下式中正确的显A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M（D=M（B)+M(C)C.M（B）M(D)M（C）D.M（D）M（B）M（C）五、乙酸与羧酸：羧基与烃基相连的化合物。（羧基）物有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9，熔点16.6，又称冰醋酸，易溶于水。性结构CH3COOH：羟基受羰基的影响，可电离出H+；CO 键也可断裂。饱和一元羧酸：H2nO2（n1）同分异构异类异构：与酯（移碳法）；同类异

14、构：位置异构、碳链异构（取代法）具有酸的通性：CH3COOH酸性：乙酸碳酸CH3COO-+H+化性2CH3COONa H22CH3COOH 2Na CH3COONa H2OCH3COOH NaOH 2CH3COOH Cu(OH)2(CH3COO)2Cu 2H2O2CH3COONa CO2 H2O2CH3COOH Na2CO3CH3COOH NaHCO3 CH3COONa CO2 H2O酯化反应浓硫酸，CH3COOH H18OC2H5CH3CO18OC2H5 H2O浓硫酸，RCOOH R/OH RCOOR/H2O（链酯）酰胺化反应RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O8/10制法葡萄糖 乙

15、醇 乙醛 乙酸发酵法：淀粉 乙醛 乙酸乙烯氧化法：乙烯 丁烷氧化法：2C4H105O2催化剂，4CH3COOH 2H2O催化氧化催化氧化水解酒曲酶氧化氧化备注甲酸既含羧基又含羟基；高级脂肪酸：硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸 C15H31COOH（饱和脂肪酸，常温下呈固态）；油酸 C17H33COOH（不饱和脂肪酸，烃基中含一个双键，常温下呈液态）。六、酯：酸与醇反应生成酯和水。（酯基）物难溶于水，密度比水小，低级羧酸酯有水果香味。性结构化性分类：羧酸酯（油脂）、无机酸酯、酚酯；链酯、环酯、聚酯。饱和一元羧酸酯：H2nO2（n2）水解机理：水解条件：无机酸（稀H2SO4）或碱溶液；/RCOOH R/OH水解反应：RCOOR H2O 浓硫酸，RCOOR/NaOH RCOONa R/OHRCOOC6H5 2NaOH RCOONa C6H5ONaRCOOR/+R/OH（酯交换反应）【拓展】醇解：RCOOR/+R/OHRCONHR/+R/OH（生成酰胺）胺解：RCOOR/+R/NH2备注甲酸酯既有醛基又有酯基；油酸甘油酯既能水解又能氢化（硬化）；聚酯的解聚：水解法；合成酯的思路：水解出相应的酸与醇。9/10一定条件一定条件10/10