人教版高中化学乙醛课件苏教选修5.ppt

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1、 在日常生活中我们都会有这在日常生活中我们都会有这样的疑问,样的疑问,为什么有的人喝酒为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉千杯万杯都不醉”,而有的,而有的人喝一点酒后就面红耳赤,情人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?大小到底与什么有关呢?2021/8/9 星期一1 人的酒量大小,人的酒量大小,与酒精在人体内的代与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在首先在乙醇乙醇脱氢酶的作用下脱氢酶的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛,然后,然后又在又在乙醛乙醛脱氢酶的作用下将脱氢酶的作用下将乙

2、醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸,并进一步并进一步转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大大,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。2021/8/9 星期一2H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烃基烃基2021/8/9 星期一3一、醛类一、醛类1 1、定义:、定义:醛基醛基与烃基直接相

3、连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。R RCHOCHO烃基烃基2021/8/9 星期一4一、醛类一、醛类1 1、定义:、定义:R RCHOCHO烃基烃基2 2、分类、分类按醛基个数分按醛基个数分 按烃基是否饱和分按烃基是否饱和分 按烃基类别分按烃基类别分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛饱和醛饱和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不饱和醛不饱和醛醛基醛基与烃基直接相连所得的化合物。与烃基直接相连所得的化合物。2021/8/9 星期一53 3、通式:、通式:C Cn nH H2n2nOO饱和一元醛饱和一元醛2021/8/9 星期一6甲醛:甲醛:甲甲醛醛又又叫叫蚁蚁醛醛,是是一一种种无无色

4、色具具有有强强烈烈刺刺激性气味的液体,易溶于水。激性气味的液体,易溶于水。福福尔尔马马林林是是质质量量分分数数含含35354040的的甲甲醛醛水水溶溶液液。甲甲醛醛的的水水溶溶液液具具有有杀杀菌菌和和防防腐腐能能力,是一种良好的杀菌剂。力,是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。居室污染的主要气体之一。2021/8/9 星期一706-05-1006-05-102021/8/9 星期一8结构式结构式:C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHO或或 CHCH3 3C CO OH H(醛基醛基)C CO OH H:C :HO:分子式:分子式

5、:官能团:官能团:结构简式:结构简式:(一一)、结构、结构2021/8/9 星期一9HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛的化合物称为醛 CHO2021/8/9 星期一10无色、有刺激性气味的无色、有刺激性气味的液体液体密度比水小密度比水小与水以任意比混溶与水以任意比混溶2021/8/9 星期一11醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:2021/8/9 星期一12CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂催化剂完成乙醛与氢气的加成反应方程

6、式完成乙醛与氢气的加成反应方程式2021/8/9 星期一131 1、加成反应、加成反应 C=OC=O键断裂键断裂CH3CH2OHCH3CHO+H2 催化剂催化剂2021/8/9 星期一14有机物有机物得得O O或或去去H H,发生发生氧化反应氧化反应思考:在有机化学中,什么是氧化反应?思考:在有机化学中,什么是氧化反应?什么是还原反应?什么是还原反应?有机物有机物失失O O或或加加H H,发生发生还原反应还原反应2021/8/9 星期一151 1、加成反应、加成反应C=OC=O键断裂键断裂CH3CH2OHCH3CHO+H2 催化剂催化剂乙醛乙醛加加H,H,被还原被还原工业制工业制醇醇的主要方法

7、!的主要方法!(还原反应)(还原反应)乙醇乙醇CHO OH2021/8/9 星期一16醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:2021/8/9 星期一17CH3-C_OHCH3-C_OOH思考:乙醛被氧化生成什么?思考:乙醛被氧化生成什么?乙酸乙酸被氧化被氧化得得2021/8/9 星期一18(1 1)催化氧化)催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸乙醛乙醛得得,被氧化被氧化工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法!乙酸乙酸CHO COOH2021/8/9 星期一19乙醛被氧化为乙酸乙醛被氧化为乙

8、酸CH3-C_OOOH2CH3COOH2CH3CHO+O2 催化剂催化剂2021/8/9 星期一20(2 2)被弱氧化剂氧化)被弱氧化剂氧化2021/8/9 星期一21实验实验银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰好沉淀恰好消失消失2021/8/9 星期一22 (2 2)被弱氧化剂氧化)被弱氧化剂氧化a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化(银镜反应银镜反应)银氨溶液的配制方法:银氨溶液的配制方法:在在AgNOAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加氨水,至氨水,至生成的生成的沉淀沉淀恰好恰好消失为止消失为止。AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3H H2 2OAgOH +NHOAgOH +

9、NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O2021/8/9 星期一23银镜反应银镜反应CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH OH CH CH3 3COOHCOOH 2Ag2AgNHNH3 3+H+H2 2O O水浴加热水浴加热2021/8/9 星期一24银镜反应银镜反应此反应可用于此反应可用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2A

10、g3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热2021/8/9 星期一25实验实验银氨银氨溶液溶液静置静置加热加热银镜银镜沉淀恰好沉淀恰好消失消失2021/8/9 星期一261.1.试管内壁应洁净试管内壁应洁净4.4.实验后,银镜用实验后,银镜用HNOHNO3 3浸泡,再用水洗浸泡,再用水洗(用之前用用之前用NaOHNaOH煮煮)2.2.银氨溶液要配的好:银氨溶液要配的好:氨水不能多,也不可少氨水不能多,也不可少 只能加到只能加到刚好消失为止刚好消失为止 3.3.加热时不能振荡和摇动试管。加热时不能振荡和摇动试管。2021/8/9 星期一274 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH溶液溶液

11、2mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.50.5mlml乙醛乙醛实验实验新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 22021/8/9 星期一28 b b、被新制、被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法:的配制方法:mlmlNaOHNaOH(50%)+4(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O砖红色砖红色加热煮沸加热煮沸(此反应必须在(此反应必须在碱性条件碱性条件下进行)下进行)必须过量必须

12、过量 此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定2021/8/9 星期一292 2、医院如何检验病人患有糖尿病?、医院如何检验病人患有糖尿病?用新制的氢氧化铜检验用新制的氢氧化铜检验思考:思考:1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?么?葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+褪色吗褪色吗?2021/8/9 星期一30常用的氧化剂:常用的氧化剂:银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu(OH)Cu(

13、OH)2 2、O O2 2、KMnOKMnO4 4(H(H+)、BrBr2 2水等水等CHCH3 3CHOCHO H H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂CHCH3 3CHOCHO CHCH3 3COOHCOOHO O小结:小结:乙醛既具有氧化性又有还原性乙醛既具有氧化性又有还原性还原反应:还原反应:氧化反应:氧化反应:2021/8/9 星期一31下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是(是()2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂CH3CH2OH+CuOO=CH3C-H+H2O+Cu CH3CHO+2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂A、D、C、B、C2021/8/9 星期一32

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