2022年高考必修化学有机化学知识点归纳.docx

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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -高考有机化学学问点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：打算有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键.原子： X可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_官能团原子团（基）： OH 、 CHO（醛基）、COOH （羧基）、C 6H 5 等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_化学键：C=C、 CC可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无.通式：

2、CnH2n +2.代表物： CH4B) 结构特点：键角为10928,空间正四周体分子.烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此.C) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_光CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl光,CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl,.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_燃烧(2) 烯烃：点燃CH 4 + 2O2CO2 + 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A) 官能团：C=C.通式： CnH2 n n 2

3、.代表物： H2 C=CH2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_B) 结构特点：键角为120.双键碳原子与其所连接的四个原子共平面.C) 化学性质：加成反应（与X2 、H2、HX、H2O等）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CCl 4CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br催化剂CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH加热、加压可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 2=CH 2 + HX催化剂CH3 CH 2X可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加聚反应（与自身、其

4、他烯烃）催化剂nCH 2=CH 2CH 2 CH2n可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_燃烧点燃CH 2=CH 2 + 3O22CO 2 + 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(3) 苯及苯的同系物：A) 通式： CnH2 n 6 n6 .代表物：B) 结构特点：苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面.C 化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4 等）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+ Br2Fe 或 FeBr3Br+ HBr + HNO 3浓

5、 H2 SO460NO 2 + H 2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_加成反应（与H2 、Cl 2 等）NiCl紫外线ClCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(5) 醇类：+ 3H 2+ 3Cl 2ClClCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A) 官能团： OH（醇羟基）. 代表物： CH3CH2OH、HOCH2 CH2 OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物.结构与相应的烃类似.C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH3 CH 2OH

6、+ 2Na2CH3CH2 ONa + H2 HOCH 2CH 2OH + 2NaNaOCH 2CH2 ONa + H 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_跟氢卤酸的反应CH 3CH 2OH + HBrCH 3CH 2Br + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 -

7、 - - 欢迎下载精品_精品资料_催化氧化（ H）Cu 或 AgCu 或 Ag可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3CH 2OH + O 22CH3 CHO + 2H 2OHOCH 3CH 2OH + O 2浓 H 2SO4OHC CHO+ 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6) 羧酸CH3 COOH + CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OA) 官能团： COH或 COOH.代表物： CH3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品

8、资料_B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上.C) 化学性质：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_具有无机酸的通性2CH 3COOH + Na 2CO32CH 3COONa + H 2 O + CO 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酯化反应(7) 酯类CH 3COOH + CHO3 CH2OH浓 H 2 SO4CH3COOCH2 CH3+ H 2O （酸脱羟基,醇脱氢）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A) 官能团： CO R（或 COO）R（

9、R 为烃基）. 代表物： CH3COOC2HCH3B) 结构特点：成键情形与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H 2SO4CH 3COOCH 2CH 3 + H 2OCH 3COOH + CH 3CH 2OHCH3 COOCH 2CH 3 + NaOHCH3 COONa + CH 3 CH2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(8) 氨基酸A) 官能团： NH2、 COOH. 代表物：CH 2 COOHNH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_B) 化学性质：由于同时具有碱性基团NH 2 和酸性基团 COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性

10、.3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1) 单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等.具有多元醇的化学性质.(2) 二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基.麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基.C) 化学性质：蔗糖没有仍原性.麦芽糖有仍原性.水解反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(3) 多糖H +C12H 22O11 + H 2OC6H12O6 + C 6H 12O6蔗糖葡萄糖果糖H+C1

11、2H 22O11 + H 2O2C6H 12O6麦芽糖葡萄糖可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A) 代表物：淀粉、纤维素 C6H10O5 n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物.淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少.C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_水解反应（最终产物均为葡萄糖）C6H 10O5 n + nH2OH2SO4nC6H 12O6可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(4) 蛋白质淀粉葡萄糖可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物.结构中

12、含有羧基和氨基.B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基,所以具有两性.盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析.盐析是可逆的,采纳多次盐析可分可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质转变而凝聚,称为变性.变性是不行逆的,

13、高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性.颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色.灼烧产生烧焦羽毛气味.在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸.(5) 油脂A) 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯.常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂.自然油脂属于混合物,不属于高分子化合物.B) 代表物：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_油酸甘油酯：C17H33COOCH 2 C17H33COOCH C17H33COOCH 2硬脂酸甘油酯：C17H 35COOCH 2C17H 35COOCH C17H 35COOCH 2R1 COOCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料

14、_C) 结构特点：油脂属于酯类.自然油脂多为混甘油酯.分子结构为：R2 COOCH R3 COOCH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_R 表示饱和或不饱和链烃基.R1、R2 、R3 可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯.D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢.如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯.水解： 类似酯类水解. 酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油.碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠） ,皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）.二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应.常见的取代反应：

15、烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应.芳香烃的硝化反应.醇的羟基氢原子被置换的反应.酯类（包括油脂）的水解反应.酸酐、糖类、蛋白质的水解反应.2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应.常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或仍原反应）.烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应.烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应.3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应.参与聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物.常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相

16、对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应.较常见的加聚反应：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_单烯烃的加聚反应4、氧化和仍原反应nCH2=CH 2催化剂CH 2CH 2n可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1 氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应.常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应.如：RCH=CHR、 R CCR、 RRCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色.具有 H、 OH、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醇的催化氧化（脱氢）反应; 醛的氧化反应催化剂2RCHO +

17、 O 22RCOOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 仍原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为仍原反应.三、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）.气态： C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷.液态：油状：乙酸乙酯、油酸.粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇.2、气味：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word

18、 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2 S 和 AsH 3 而带有臭味） .稍有气味：乙烯.特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸.香味：乙醇、低级酯.3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油.比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 .5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸.6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4.易溶：甲醛、乙酸、乙二醇.与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇.四、能使溴水（ Br 2 /H 2O）褪色的物质（ 1）有机物

19、 通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3Br-2 + 6OH= 5Br- + BrO- +3H-2O 或 Br2 + 2OH= Br- + BrO - +H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_32

20、O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如HS、S 、SO 、SO 2- 、I - 、Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-223五能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4 /H + 褪色的物质（ 1）有机物： 含有、 CC、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2-（ 2）无机物： 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H S、SO 、SO2- 、Br - 、I - 、Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2S23六与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH的有机物与 N

21、aOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2 CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3.含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体.七银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,

22、共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 AgNH 3 2OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.3（ ）反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH +-+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 2 + OH+ 3H= Ag+ 2NH 4+ H2 O 而被破坏.可编辑资料

23、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_（ 4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3 H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH 32OH4Ag + NH42 CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 3 2OH4A

24、g + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（过量）CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH2Ag +CH 2 OHCHOH 4 COONH 4+3NH 3 + H 2O（ 6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag八与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物.（ 2）斐林试剂的

25、配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）.3（ ）反应条件： 碱过量、加热煮沸（ 4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成.（ 5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2+ Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2 CO 2 +

26、2Cu2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2 O HCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O（ 6）定量关系： COOH .CuOH 2.Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu2 OHCHO 4CuOH 2 2Cu 2O九能跟 FeCl 3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物.十能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉.十一能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质十二、重要的有机反

27、应及类型可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -1 取代反应酯化反应水解反应NaOHC2H 5Cl+H 2OC2H5OH+HCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3COOC 2H 5+H 2O无机酸或碱CH 3COOH+C 2H5OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 加成反应3 氧化反应点燃2C2H 2+5O2

28、4CO2+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3CH 2OH+O 2Ag网5502CH3 CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH3 CHO+O 2锰盐65 75可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH3CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H2 O4 仍原反应5 消去反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - -

29、欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C H OH浓H 2SO4CH CH +HO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 5170222可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇CH3CH 2CH 2Br+KOHCH3 CH CH2+KBr+H 2O7 水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8 热裂化反应（很复杂）C16H 34C8H 16+C8H 16C16H34C14H 30+C2H 4C16H34C12H 26+C4H 89 显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色10 聚合反应11 中和反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 7 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载