天然药物化学总论讲稿.ppt

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1、天然药物化学 总论第一页，讲稿共六十七页哦第一节第一节 绪论绪论第二节第二节 生物合成生物合成第三节第三节 提取分离方法提取分离方法第四节第四节 结构研究法结构研究法第二页，讲稿共六十七页哦一、天然药物一、天然药物来源于天然界的用于防治疾病的物质。来源于天然界的用于防治疾病的物质。植物、动物、矿物、微生物等来源的药物。植物、动物、矿物、微生物等来源的药物。第三页，讲稿共六十七页哦人参人参银杏银杏芍药芍药山茱萸山茱萸第四页，讲稿共六十七页哦（As2O3）雄黄雄黄冬虫夏草冬虫夏草（AsS、As2S2、As4S4）雌黄雌黄（As2S3）砒霜砒霜第五页，讲稿共六十七页哦牛黄牛黄朱砂朱砂硫化汞,HgS第

2、六页，讲稿共六十七页哦二、天然药物化学的概念二、天然药物化学的概念1.天然药物化学：天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。药物中化学成分的一门学科。2.研究内容：研究内容：主要指天然药物的化学成分（多为有效成分主要指天然药物的化学成分（多为有效成分）的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定及）的结构特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定及生合成途径。生合成途径。第七页，讲稿共六十七页哦三、相关学科三、相关学科1.药物化学（药物化学（Medicinal Chemistry）：）：合成药物、构效合成药物、构效关系关系2.植物生理

3、学（植物生理学（Plant Physiology）：活性成分的生合成途：活性成分的生合成途径。径。3.中药化学（中药化学（Chemistry of TCM）：中药中含有的化学：中药中含有的化学成分成分第八页，讲稿共六十七页哦四、基本概念四、基本概念1.有效成分有效成分:天然药物中具有一定的生物活性、能代表天然药物中具有一定的生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。天然药物临床疗效的单一化合物。2.生物活性成分：生物活性成分：经过药效试验或生物活性实验，证明对经过药效试验或生物活性实验，证明对机体有一定生理活性的成分。机体有一定生理活性的成分。3.有效部位：有效部位：为混合物，临床有效。如

4、人参总皂苷。为混合物，临床有效。如人参总皂苷。第九页，讲稿共六十七页哦五、学习天然药物化学的目的和意义五、学习天然药物化学的目的和意义1.探索中药防病治病的机理；探索中药防病治病的机理；2.改进剂型、提高疗效；改进剂型、提高疗效；3.提高中药及制剂的质量；提高中药及制剂的质量；4.提供中药炮制现代科学依据；提供中药炮制现代科学依据；5.开辟药源、开发新药。开辟药源、开发新药。第十页，讲稿共六十七页哦六、天然药物化学的研究方法六、天然药物化学的研究方法1.整理调查整理调查 a原植物：品种，科，属，学名，来源，产地原植物：品种，科，属，学名，来源，产地 b文献：近源植物具有相似的成分。文献：近源植

5、物具有相似的成分。2.成分分离成分分离 系统分离法，活性跟踪法系统分离法，活性跟踪法3.成分鉴定成分鉴定 理化性质，色谱方法，波谱方法理化性质，色谱方法，波谱方法4.结构改造结构改造 发现和创制新药发现和创制新药第十一页，讲稿共六十七页哦七、化学成分分类七、化学成分分类1.生物碱类生物碱类（Alkaloids)：多呈多呈碱性碱性、结构含有、结构含有N原子。原子。NOOCH3OH2.糖苷糖苷(Glycosides):糖：糖：单糖，低聚糖，多糖单糖，低聚糖，多糖 苷：苷：糖糖+苷元：苷元：黄酮黄酮 酸性酸性 香豆素香豆素 蒽醌蒽醌 OOOHOHOOHGlcOOHOHCOOHOOOOH第十二页，讲稿

6、共六十七页哦七、化学成分分类七、化学成分分类 三萜皂苷三萜皂苷 皂苷皂苷 甾体皂苷甾体皂苷（中性中性）强心苷强心苷 HOOHOOOGlcCOOGlcOOGlcOOHOHOH3.挥发油挥发油第十三页，讲稿共六十七页哦七、化学成分分类七、化学成分分类4.有机酸：有机酸：含含COOH,多以盐的形式存在。多以盐的形式存在。5.树脂：树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有机酸混为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有机酸混合。如：安息香、乳香等。合。如：安息香、乳香等。6.其它成分：其它成分：(1)氨基酸、蛋白质。氨基酸、蛋白质。(2)鞣质：多酚类化合物。鞣质：多酚类化合物。(3)色素类色素类

7、叶绿素、胡萝卜素等。叶绿素、胡萝卜素等。(4)油脂和腊油脂和腊 油脂多为一分子甘油与水分子脂肪酸油脂多为一分子甘油与水分子脂肪酸 成的酯。成的酯。(5)无机成分无机成分第十四页，讲稿共六十七页哦第一节第一节 绪论绪论第二节第二节 生物合成生物合成第三节第三节 提取分离方法提取分离方法第四节第四节 结构研究法结构研究法第十五页，讲稿共六十七页哦一、基本概念一、基本概念 一次代谢过程：一次代谢过程：对维持植物生命活动来说是不可缺少的对维持植物生命活动来说是不可缺少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，故习惯上称之过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，故习惯上称之为一次代谢过程。为一次代谢过程。一次代

8、谢产物一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。生命活动来说不可缺少的物质。第十六页，讲稿共六十七页哦一、基本概念一、基本概念二次代谢过程二次代谢过程：并非在所有的植物中都能发生，对维持植并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用，故称之为二次代谢过程物生命活动来说又不起重要作用，故称之为二次代谢过程。二次代谢产物二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。都能产

9、生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。由一次代谢产物产生，常为有效成分。第十七页，讲稿共六十七页哦二、天然化合物的主要生物合成途径二、天然化合物的主要生物合成途径1.醋酸醋酸-丙二酸途径（丙二酸途径（AAMA途径）途径）合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类2.甲戊二羟酸途径（甲戊二羟酸途径（MVA途径）途径）主要生成萜类、甾体类化合物主要生成萜类、甾体类化合物3.莽草酸途径莽草酸途径 形成具形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂素等。骨架的化合物，如香豆素、木脂素等。OOGlcOOHCOOHOHOOOO第十八页，讲稿共六十七页哦二、天然化合物的主要生物合成途径二、天然化合

10、物的主要生物合成途径4.氨基酸途径：氨基酸途径：合成生物碱合成生物碱5.复合途径复合途径(1)醋酸醋酸-丙二酸丙二酸-莽草酸途径莽草酸途径 如：二氢黄酮如：二氢黄酮(2)醋酸醋酸-丙二酸丙二酸-甲戊二羟酸途径甲戊二羟酸途径 (3)氨基酸氨基酸-甲戊二羟酸途径甲戊二羟酸途径 (4)氨基酸氨基酸-醋酸醋酸-丙二酸途径丙二酸途径 (5)氨基酸氨基酸-莽草酸途径莽草酸途径OOABC第十九页，讲稿共六十七页哦第一节第一节 绪论绪论第二节第二节 生物合成生物合成第三节第三节 提取分离方法提取分离方法第四节第四节 结构研究法结构研究法第二十页，讲稿共六十七页哦一、提取法一、提取法1.溶剂提取法（溶剂提取法（

11、extraction with solvent）原理：相似相溶原理：相似相溶常用提取溶剂极性顺序：常用提取溶剂极性顺序：环己烷、甲苯环己烷、甲苯 石油醚（石油醚（3060、6090）乙醚乙醚 氯仿氯仿 乙酸乙酯乙酸乙酯 正丁醇正丁醇 丙酮丙酮 乙醇乙醇 甲醇甲醇 KB,根据根据值的大小可决定分离采用的方法值的大小可决定分离采用的方法:100，简单的一次萃取，可基本分离简单的一次萃取，可基本分离.10010，约约10次以上萃取。次以上萃取。2，约约100次以上萃取。次以上萃取。第三十一页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比

12、不同进行分离2.1 影响影响分离的因素分离的因素pH值值 对于酸性、碱性、两性化合物，对于酸性、碱性、两性化合物，pH值可改变它们的值可改变它们的存在状态（游离型和解离型）存在状态（游离型和解离型），分配比受分配比受pH值的影响值的影响。应用：应用：pH梯度萃取法梯度萃取法第三十二页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离2.2 液液-液萃取分离常用方法液萃取分离常用方法逆流分溶法逆流分溶法(CCD)：是一种多次连续的液是一种多次连续的液-液萃取分离过液萃取分离过程。程。特点：特点：条件温和，样品易回收，适用于中

13、等极性、不稳定条件温和，样品易回收，适用于中等极性、不稳定物质的分离。物质的分离。第三十三页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离2.2 液液-液萃取分离常用方法液萃取分离常用方法0 1 2 3 n CCD法的分离过程示意图法的分离过程示意图逆流分溶法逆流分溶法(CCD)：第三十四页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离2.2 液液-液萃取分离常用方法液萃取分离常用方法纸色谱法纸色谱法(PC)：也叫纸分配色谱。也叫纸分配色谱。固

14、定相：滤纸纤维中含有的固定相：滤纸纤维中含有的5-7%水水流动相：有机溶剂流动相：有机溶剂h1h2Rf=h2/h1注意：如果流动相为缓冲盐溶液，则注意：如果流动相为缓冲盐溶液，则PC为非为非极性吸附色谱（纤维素色谱）极性吸附色谱（纤维素色谱）第三十五页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离2.3 液液-液分配柱色谱液分配柱色谱正相色谱：正相色谱：固定相极性大，如水、缓冲液等；流动相极性固定相极性大，如水、缓冲液等；流动相极性小，如氯仿、乙酸乙酯等。小，如氯仿、乙酸乙酯等。载体：载体：硅胶（含水可达硅胶（含水可达

15、17%），硅藻土，纤维素等。），硅藻土，纤维素等。分离极性大或水溶性成分，如苷类、糖、生物碱等。分离极性大或水溶性成分，如苷类、糖、生物碱等。洗脱顺序：洗脱顺序：极性小的物质先被洗脱出来。极性小的物质先被洗脱出来。第三十六页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离2.3 液液-液分配柱色谱液分配柱色谱反相色谱：反相色谱：固定相极性小于流动相。如固定相极性小于流动相。如HPLC反相柱，反相反相柱，反相TLC薄层色谱。薄层色谱。固定相：固定相：硅胶硅醇基结合烷基，如硅胶硅醇基结合烷基，如RP-2，RP-8，RP-18

16、（ODS）。亲脂性：）。亲脂性：RP-18 RP-8 RP-2。流动相流动相(洗脱剂洗脱剂)：MeOH-H2O，CH3CN-H2O洗脱顺序：洗脱顺序：分离极性大的成分，极性大者先洗脱下来分离极性大的成分，极性大者先洗脱下来第三十七页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离2.3 液液-液分配柱色谱液分配柱色谱反相色谱：反相色谱：固定相极性小于流动相。如固定相极性小于流动相。如HPLC反相柱，反反相柱，反相相TLC薄层色谱。薄层色谱。第三十八页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法2.根据物质在两相溶剂中的分配比不

17、同进行分离根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离2.3 液液-液分配柱色谱液分配柱色谱加压液相柱色谱法加压液相柱色谱法普通柱色谱：普通柱色谱：固定相粒径大固定相粒径大 柱效低柱效低 耗时长耗时长 溶剂用量大溶剂用量大加压柱色谱：加压柱色谱：固定相粒径小固定相粒径小 柱效高柱效高 时间短时间短 溶剂用量小溶剂用量小第三十九页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.1 吸附分类：吸附分类：物理吸附：物理吸附：相似相吸，吸附解析发生迅速。吸附剂如硅胶相似相吸，吸附解析发生迅速。吸附剂如硅胶、氧化铝、活性炭等；、氧化铝

18、、活性炭等；化学吸附：化学吸附：不可逆性。如碱性氧化铝对酚酸性成分的吸附不可逆性。如碱性氧化铝对酚酸性成分的吸附，硅胶对生物碱的吸附等。，硅胶对生物碱的吸附等。半化学吸附：半化学吸附：聚酰胺对酚酸类、醌类的氢键吸附。聚酰胺对酚酸类、醌类的氢键吸附。第四十页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.1 吸附分类：吸附分类：物理吸附：物理吸附：影响吸附过程的三要素：影响吸附过程的三要素：吸附剂（固定相）：硅胶、氧化铝、活性炭吸附剂（固定相）：硅胶、氧化铝、活性炭 溶质（被分离物质）溶质（被分离物质）溶剂（洗脱剂，展开剂

19、，流动相）溶剂（洗脱剂，展开剂，流动相）第四十一页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.2 硅胶、氧化铝：硅胶、氧化铝：极性吸附剂极性吸附剂：载样量大，吸附力强：载样量大，吸附力强 硅胶硅胶：应用最广，：应用最广，适用于各类成分分离适用于各类成分分离 氧化铝氧化铝：有中性、酸性、碱性氧化铝。：有中性、酸性、碱性氧化铝。碱性氧化铝不适合于分离酸性成分，多用于分离生物碱碱性氧化铝不适合于分离酸性成分，多用于分离生物碱。第四十二页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差

20、别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.2 硅胶、氧化铝：硅胶、氧化铝：被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后值小，洗脱难，后被洗脱下来。被洗脱下来。官能团极性大小相对一般排列顺序：官能团极性大小相对一般排列顺序：-COOH Ar-OH R-OH R-NH2,RNHR,RNR R R-CO-NRR RCHO RCOR RCOOR ROR RH第四十三页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.2 硅胶、氧化铝：硅胶、氧化铝：溶

21、剂溶剂(洗脱剂洗脱剂)的极性与洗脱力的关系的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大洗脱剂极性越大,洗脱力越强洗脱力越强.名称名称RR黄夹苷黄夹苷ACHO(D-Glc)2黄夹苷黄夹苷BCH3(D-Glc)2黄夹次苷黄夹次苷ACHOH黄夹次苷黄夹次苷BCH3H黄夹次苷黄夹次苷CCH2OHH黄夹次苷黄夹次苷DCOOHHOROHOCH3OROCH3OROO第四十四页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.3 活性炭活性炭非极性吸附剂非极性吸附剂吸附力与结构的关系吸附力与结构的关系 被分离物质极性越小，吸附越牢固。被分离物质极

22、性越小，吸附越牢固。洗脱力与溶剂的关系洗脱力与溶剂的关系 100%醇醇 含水醇含水醇 H2O应用应用:脱色等。脱色等。第四十五页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.4 聚酰胺聚酰胺(Polyamide)色谱法色谱法是由己酰胺聚合成的一类高分子化合物。是由己酰胺聚合成的一类高分子化合物。CH2COHOCH2NCH2CCH2H2CCH2H2CNHHOOOHHOOH2CCNCH2H2CCH2H2CCH2CNH2C固 定 相 移动相第四十六页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物

23、质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.4 聚酰胺聚酰胺(Polyamide)色谱法色谱法分离原理：分离原理：主要通过酰胺键与酚羟基、酸、醌等形成氢键，主要通过酰胺键与酚羟基、酸、醌等形成氢键，产生吸附作用。吸附力取决于形成氢键缔合的能力。产生吸附作用。吸附力取决于形成氢键缔合的能力。常用溶剂：常用溶剂：H2O，EtOH/H2O，EtOH应用：应用：分离黄酮类分离黄酮类;除鞣质除鞣质.第四十七页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.4 聚酰胺聚酰胺(Polyamide)色谱法色谱法吸附力与结构的关系吸附力

24、与结构的关系 a.a.形成氢键的基团数目越多形成氢键的基团数目越多,吸附力越强吸附力越强;b.b.形成分子内氢键者形成分子内氢键者,吸附力减少吸附力减少;OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHCOOHCOOHOH第四十八页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.4 聚酰胺聚酰胺(Polyamide)色谱法色谱法吸附力与结构的关系吸附力与结构的关系 c.c.芳香化程度越高或共轭键越多芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强吸附力越强溶剂的洗脱能力溶剂的洗脱能力水水醇醇丙酮丙酮NaOH OH第四十九页，讲稿共六十

25、七页哦练习练习:某植物中分得某植物中分得3个黄酮化合物，结构如下个黄酮化合物，结构如下,比较它们的极性大小比较它们的极性大小及在硅胶及在硅胶TLC和聚酰胺薄膜上和聚酰胺薄膜上Rf值大小顺序值大小顺序.A:R1=R2=HB:R1=H,R2=RhamC:R1=Glc,R2=RhamOR2OOHOOHOR1极性大小极性大小:C B ASiO2-TLC Rf:A B CPolyamide TLC,Rf:C B A答案：答案：第五十页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.5 大孔吸附树脂大孔吸附树脂(macro-reti

26、cular resin)组成组成:苯乙烯，二乙烯苯和致孔剂苯乙烯，二乙烯苯和致孔剂分离原理分离原理:吸附吸附(范德华力和氢键范德华力和氢键)和分子筛作用和分子筛作用树脂类型树脂类型:非极性、中极性和极性三种。非极性、中极性和极性三种。非极性：非极性：由苯乙烯和二乙烯苯缩合而成，故又称由苯乙烯和二乙烯苯缩合而成，故又称 芳香吸附树脂。如芳香吸附树脂。如D101型型 弱极性：弱极性：如如AB-8型型。极极 性：性：含酰氨基、氰基、酚羟基等含氮、氧、硫含酰氨基、氰基、酚羟基等含氮、氧、硫不同极性功能的吸附树脂。不同极性功能的吸附树脂。第五十一页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法3.根据物质的吸附

27、性差别进行分离根据物质的吸附性差别进行分离吸附色谱法吸附色谱法3.5 大孔吸附树脂大孔吸附树脂(macro-reticular resin)洗脱剂洗脱剂:H2O 及不同比例的含水醇。及不同比例的含水醇。洗脱分离洗脱分离:H2O 洗洗:糖糖,水溶性色素水溶性色素 30%EtOH/H2O:极性大的成分极性大的成分 50-75%EtOH:皂苷类皂苷类 95%EtOH:极性小成分极性小成分 应用应用:除多糖除多糖,水溶性色素水溶性色素,富集苷类成分富集苷类成分 第五十二页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法4.根据物质分子大小差别进行分离根据物质分子大小差别进行分离凝胶滤过法凝胶滤过法4.1 主要的

28、几种方法主要的几种方法 透析法：透析法：半透膜半透膜,分子筛滤过作用分子筛滤过作用 超滤法：超滤法：分子大小不同分子大小不同,扩散速度不同扩散速度不同 超速离心法：超速离心法：溶质在超速离心作用下具有不同的溶质在超速离心作用下具有不同的 沉降性或浮游性沉降性或浮游性 凝胶滤过法：凝胶滤过法：分子筛的作用分子筛的作用(凝胶渗透色谱凝胶渗透色谱,分子分子 筛滤过筛滤过,排阻色谱排阻色谱),),被分离物质按被分离物质按 分子由大到小的顺序流出色谱柱分子由大到小的顺序流出色谱柱.第五十三页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法4.根据物质分子大小差别进行分离根据物质分子大小差别进行分离凝胶滤过法凝胶滤

29、过法4.2凝胶种类凝胶种类:葡聚糖凝胶葡聚糖凝胶(Sephadex G):只适于在只适于在水水中应用中应用,分离多糖分离多糖、蛋白质等蛋白质等.羟丙基葡聚糖凝胶羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)：适用于各类化合物的分离，除具有分子筛的特性外适用于各类化合物的分离，除具有分子筛的特性外，还起到反相分配色谱的效果。，还起到反相分配色谱的效果。常用溶剂有常用溶剂有甲醇甲醇-水、氯仿水、氯仿-甲醇甲醇等。等。第五十四页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法5.根据物质离解程度不同进行分离根据物质离解程度不同进行分离离子交换法离子交换法固定相：固定相：离子交换树脂（聚苯乙烯高分子化合物，引

30、入交离子交换树脂（聚苯乙烯高分子化合物，引入交换基团）换基团）分类：分类：阳离子交换树脂：强酸型阳离子交换树脂：强酸型 RSO3-H+弱酸型弱酸型 RCOO-H+阴离子交换树脂：强碱型阴离子交换树脂：强碱型 RN+(CH3)3Cl-弱碱型弱碱型 RNH2,RNHR,RNRR”第五十五页，讲稿共六十七页哦二、分离法二、分离法5.根据物质离解程度不同进行分离根据物质离解程度不同进行分离离子交换法离子交换法5.1 交换原理交换原理:阳离子交换树脂：阳离子交换树脂：阴离子交换树脂：阴离子交换树脂：5.2 应用：主要用于生物碱和有机酸的分离。应用：主要用于生物碱和有机酸的分离。R-N+(CH3)3Cl-

31、+RCOO-R-N+(CH3)3.RCOO-HClR-N+(CH3)3Cl-+RCOOHR-SO3-H+BH+R-SO3-BH+OH-R-SO3-H+B第五十六页，讲稿共六十七页哦第一节第一节 绪论绪论第二节第二节 生物合成生物合成第三节第三节 提取分离方法提取分离方法第四节第四节 结构研究法结构研究法第五十七页，讲稿共六十七页哦一、化合物纯度的鉴定一、化合物纯度的鉴定1.测熔点测熔点:看熔程看熔程2.外观结晶色泽与形状外观结晶色泽与形状:均一性均一性3.色谱法色谱法:TLC 三种组成不同的溶剂系统三种组成不同的溶剂系统,单一斑点单一斑点 （有效（有效Rf值）值）HPLC 单一峰单一峰 GC

32、单一峰单一峰 4.核磁法核磁法 第五十八页，讲稿共六十七页哦二、已知化合物鉴定二、已知化合物鉴定 1.有标准品有标准品(或对照品或对照品):co-TLC(共薄层共薄层)测混合熔点测混合熔点(相同溶剂结晶相同溶剂结晶);测测IR(考察是否重叠）考察是否重叠）2.无标准品无标准品:与文献值对照与文献值对照(相同的溶剂条件下：相同的溶剂条件下：mp,IR,UV,1H-NMR,13C-NMR等等)。第五十九页，讲稿共六十七页哦三、未知化合物三、未知化合物 多种谱学结合的结构解析多种谱学结合的结构解析1.紫外光谱紫外光谱(Ultraviolet spectra UV)为结构解析提供的信息为结构解析提供的

33、信息 用于判断结构中的共轭系统、结构骨架（如香用于判断结构中的共轭系统、结构骨架（如香豆素、黄酮）豆素、黄酮）UV谱一致，不一定是一个化合物。谱一致，不一定是一个化合物。应用：确定平面的结构骨架，立体结构的构型、构象。应用：确定平面的结构骨架，立体结构的构型、构象。第六十页，讲稿共六十七页哦三、未知化合物三、未知化合物 多种谱学结合的结构解析多种谱学结合的结构解析1.紫外光谱紫外光谱(Ultraviolet spectra UV)黄黄酮酮类类化化合合物物紫紫外外光光谱谱第六十一页，讲稿共六十七页哦三、未知化合物三、未知化合物 多种谱学结合的结构解析多种谱学结合的结构解析2.红外光谱红外光谱(I

34、nfrared spectra IR)为结构解析提供各种官能团的信息为结构解析提供各种官能团的信息 八大区八大区 如：芳香环如：芳香环:1600-1480cm-1，OH:3000 cm-1,C=O:1700 cm-1.IR相同者为同一化合物相同者为同一化合物.第六十二页，讲稿共六十七页哦三、未知化合物三、未知化合物 多种谱学结合的结构解析多种谱学结合的结构解析2.红外光谱红外光谱(Infrared spectra IR)第六十三页，讲稿共六十七页哦三、未知化合物三、未知化合物 多种谱学结合的结构解析多种谱学结合的结构解析3.质谱质谱(Mass spectra MS)为结构解析提供的信息为结构解

35、析提供的信息 给出分子量给出分子量(M+),给出基团或片段信息给出基团或片段信息,HR-MS可计可计算分子式算分子式;类型类型 EI-MS:醇、糖苷不能给出分子离子峰醇、糖苷不能给出分子离子峰;FD-MS、FAB-MS、ESI-MS：用于糖苷：用于糖苷,肽肽,核酸类核酸类,可确可确定分子量。定分子量。HR-MS：给处精确的分子量和分子式。：给处精确的分子量和分子式。第六十四页，讲稿共六十七页哦三、未知化合物三、未知化合物 多种谱学结合的结构解析多种谱学结合的结构解析3.质谱质谱(Mass spectra MS)第六十五页，讲稿共六十七页哦三、未知化合物三、未知化合物 多种谱学结合的结构解析多种谱学结合的结构解析4.核磁共振谱（核磁共振谱（Nuclear magnetic resonance NMR）质子谱（质子谱（1H-NMR）为结构解析提供的信息为结构解析提供的信息 化学位移化学位移:用于判断用于判断H的化学环境的化学环境 偶合常数偶合常数:J(Hz)用于判断用于判断H与与H的关系的关系 积分强度积分强度(积分面积积分面积):确定确定H的数目的数目.第六十六页，讲稿共六十七页哦J8.0Hz化学位移数值化学位移数值计算得偶合常数计算得偶合常数积分面积表示氢数积分面积表示氢数第六十七页，讲稿共六十七页哦