《有机化学》“三基”教学方案.doc

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1、楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学 “三基教学方案第 1 页 共 6 页化学教育专业化学教育专业有机化学有机化学 “三基三基”教学方案教学方案 一、基本任务一、基本任务基础有机化学是高师化学教育专业最重要的基础课程之一，它应在学生学 习无机化学和普通物理学的基础上，系统地讲授各类有机化合物的结构、性质、 合成方法，有机化合物的相互转换及有关的规律和理论，使学生熟练掌握有机 化学的基本概念、基本知识和基本理论，培养学生捕获知识及运用知识的能力， 进一步树立创新意识和科学品质。我们根据 1999 年教育部理科化学教学指导委员会理科化学专业和应用化 学专业化学教学基本内容 、1989

2、年国家教育委员会师范教育司高等师范学 校本科化学专业化学学科教学基本要求 、我系 2006 年有机化学教学大纲 和当前教学的实际条件及需要，制定基础有机化学“三基”教学方案。二、基本要求二、基本要求（一）有机化学的基本理论（一）有机化学的基本理论1结构理论结构理论（1）掌握价键理论的要点，掌握应用价键理论解释共价键。掌握碳原子的三 种等性杂化状态（SP3、SP2和 SP） ，应用杂化轨道理论解释各类有机化合 物及官能团（烷烃、烯烃、炔烃、丁二烯、苯、醇、羰基、羧基和苯胺） 的结构。（2）掌握共价键的属性：键长、键角、键的离解能、键能、键矩和可极化性。（3）定性理解分子轨道理论的要点，并以分子轨

3、道理论定性解释乙烯、丁二烯 和苯的结构。理解离域键。（4）能熟练地运用电子效应（诱导效应、共轭效应和超共轭效应）解释有机化 学现象，如亲电加成的活性和取向、芳香亲电取代反应及定位规则、有机 物的酸碱性。（5）了解用共振论解释具有离域-轨道的简单有机分子结构与性质关系。（6）掌握判断芳香性的休克尔规则。2酸碱理论酸碱理论（1）掌握布郎斯苔德-劳瑞酸碱理论，pKa 。（2）掌握路易斯酸碱理论，能运用其说明化合物的反应性能。楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学 “三基教学方案第 2 页 共 6 页（3）掌握有机分子的酸-碱性质。（4）掌握互变异构、酮式和烯醇式的概念。3有机反应理论有机反

4、应理论（1）掌握重要有机中间体（C+、C-、C、卡宾、苯炔）的结构、活性及在有机 反应中的应用。（2）学会用过渡态理论解释典型的有机反应速度、方向。（3）了解有机反应中的速度控制与平衡控制，并应用于解释典型的实例，如丁 二烯的加成。4反应历程反应历程（1）碳碳双键的亲电加成：掌握丙烯加 HBr 的反应历程、马式规则及其理论 解释。掌握烯烃与 HBr、Br2的反式加成，理解加溴的反应进程-位能曲 线的意义。掌握烯烃与（BH3）2及碱性 KMnO4溶液的顺式加成。掌握炔 烃的亲电加成及其与烯烃的亲电加成速度的差异。（2）自由基历程：掌握烷烃的光卤化反应历程，不同卤素对烷烃光卤化反应的 活性及其解释

5、，不同类型氢的活性。了解 HBr 与过氧化物对烯烃作用及 芳烃的自由基反应。（3）芳香族环上亲电取代反应历程：掌握硝化、卤化、磺化 、傅-克反应的历 程，掌握亲电取代反应的定位规则、定位规则的理论解释及其应用。（4）碳氧双键的亲核加成：掌握醛、酮的亲核加成机理及影响因素，理解克来 姆规则，理解，-不饱和羰基化合物的共轭加成。掌握羧酸衍生物的加 成-消去反应的历程。（5）芳香族环上的亲核取代：掌握硝基芳卤的水解，理解硝基对卤苯水解加速 的理由。理解芳卤经苯炔中间体的消去-加成机理。（6）脂肪族亲核取代：掌握 RX 的 SN1 与 SN2 反应的动力学、立体化学及影响 因素（烃基、离去基团、亲核试

6、剂和溶剂） ，理解 SN1 与 SN2 的竞争反应。（7）消除反应历程：掌握 E1与 E2历程及 E2的立体化学。掌握消去反应的方向： 扎依采夫规则和霍夫曼规则。了解 Elcb 历程，酯的热消去及-消除历程。（8）分子重排反应历程：掌握呐跨重排、瓦格涅耳-麦尔外因重排、沃尔夫重 排、比尔-维立格重排、过氧化氢重排、贝克曼重排和霍夫曼重排。理解 史蒂文斯重排、克来森重排及联苯胺重排。初步了解邻位基参与在有机反 应中的应用。（9）有机氧化还原反应：了解一般氧化还原的机理及产物。（10）周环反应：理解几种重要的周环反应（电环化、环加成、-迁移等）的 机理，并预测不同条件下反应的产物及其构型。 楚雄师

7、范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学 “三基教学方案第 3 页 共 6 页（二）有机立体化学：（二）有机立体化学：1构象构象掌握烷烃、环己烷及单糖的构象及表示方法。2几何异构几何异构掌握烯烃、脂环烃的顺反异构及命名。3对映异构对映异构（1）掌握含一个、二个手性碳化合物的对映异构与非对映异构现象，表示方法 及命名。理解对称因素与手性关系、外消旋化、内消旋及分析方法等。（2）掌握外消旋体的基本拆分方法，进行不对称合成简介。（3）掌握反应中的立体化学：亲电加成、亲核取代、羰基亲核加成、消去反应、 重排反应及周环反应的立体化学。（三）有机化合物的同分异构、结构、命名和物理性质（三）有机化合物的同

8、分异构、结构、命名和物理性质1掌握有机化合物的同分异构现象。2掌握有机化合物的结构式的各种表示方法。3有机化合物的命名：掌握系统命名法并了解其与国际 IUPAC 命名原则的关 系。掌握习惯命名法及个别重要有机化合物的俗名。4能运用有机化合物分子之间的作用力来解释有机化合物的物理性质。 （四）有机化学反应（四）有机化学反应1主要有机反应主要有机反应取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自 由基反应、周环反应。2重要官能团化合物的典型反应及相互转换的方法重要官能团化合物的典型反应及相互转换的方法（1）烷烃：烷烃的取代反应。（2）烯烃：烯烃的亲电加成、氢化、氧化、聚合和-H

9、 的取代反应、诱导效应。（3）炔烃：氧化、加成、聚合及末端炔的取代反应。（4）共轭二烯烃：1，2-加成与 1，4-加成，双烯加成，聚合反应及共轭效应（5）芳烃：芳环上的取代反应，取代基的定位规则及应用、侧链反应等。（6）卤代烃：卤代烷、乙烯式卤烃、芳卤、烯丙基卤及它们的活性、卤代烃的 取代、消除及与金属（Mg, Li）的反应。楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学 “三基教学方案第 4 页 共 6 页（7）醇、酚、醚：羟基的酸性、酯化、去水及氧化，酚的取代与氧化，醚键的 断裂及烯丙基醚的重排，环氧化合物的生成与开环反应。（8）醛、酮：亲核加成、还原、氧化、羟醛缩合反应等。（9）羧酸及

10、其衍生物：羧酸的酸性、羟基上的反应（酯化、酰卤、酰胺、酐的 生成） 、还原、脱羧及羧酸烃基上的反应。羧酸衍生物的水解、醇解、氨解、酸解及与 R-MgX 的作用，乙酰乙酸乙 酯、丙二酸二乙酯的合成及它们在合成上的应用，多元酸的特征。（10）含氮有机化合物：脂肪族硝基化合物的性质与制备，芳香族硝基化合物 的性质。胺的碱性，脂肪胺的烷基化、酰基化及与 HNO2的反应，芳胺的 重氮化、偶联，重氮盐的去氮反应。（11）有机硫、磷化合物：硫、磷原子的成键特征，硫醇、硫醚、亚砜、砜及 它们在有机合成上的应用，磷酸酯的重要反应。（12）杂环化合物：掌握呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构与性质关系，了解嘧 啶、吲哚、

11、喹啉及嘌呤的结构。掌握生物碱的分类和了解一般的提取方法， 了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）的结构特 征和用途。（13）碳水化合物：单糖结构式的测定，构型测定方法，环状结构环大小的测 定方法，哈沃斯式，构象式 、 构型，己醛糖的变旋现象。单糖的化 性，糖苷的概念，双糖、多糖的性质。（14）氨基酸、多肽、蛋白质：氨基酸的酸碱性、等电点及与茚三酮的显色反 应。多肽结构的测定。粗略了解蛋白质的 1-4 级结构，蛋白质的沉淀、凝 固、变性及颜色反应。（15）萜类、甾类：掌握帖类化合物的分类、结构特点，几种重要帖类化合物 （-蒎烯、薄荷醇、樟脑、龙脑和松香酸）的结构、性质和用途。了

12、解 维生素 A、胡罗卜素的结构和生理功能。维生素的概念。掌握甾类化合物 的结构特征和命名，了解几种重要甾类化合物（胆甾醇、胆酸、维生素 D 和性激素）的结构特点和生理功能。（16）合成高分子化合物及基本概念，高聚物的结构聚集状态与性能关系，高 分子化合物的合成，三大材料的一般了解。3掌握一些重要的人名反应掌握一些重要的人名反应（1）柯尔柏电解反应 （2）柯贝重排反应（3）库切洛夫反应 （4）狄尔斯-阿德尔反应（5）傅-克反应 （6）哈沃斯反应（7）格林尼亚反应 （8）瓦格聂耳-麦尔外因重排（9）克莱森重排 （10）威廉逊反应（11）维悌希反应 （12）克莱门森羰基-还原反应楚雄师范学院化学与生

13、命科学系化学教育专业有机化学 “三基教学方案第 5 页 共 6 页（13）乌尔夫-凯希纳尔-黄鸣龙反应 （14）柏琴反应（15）康尼查罗反应 （16）满尼克反应（17）麦尔外因-庞道天反应 （18）狄克曼反应（19）瑞福马斯基反应 （20）贝克曼重排（21）霍夫曼降收级法 （22）盖布瑞尔反应（23）桑德迈而反应 （24）杰姆扬诺夫反应（25）斯克芬森反应 （26）勒夫-芬顿降级反应（四）有机合成（四）有机合成1官能团的导入、转换、保护；2碳碳键的形成及断裂的基本方法；3立体化学的要求；4逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用。 （五）有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法（五）有机化合物

14、的常用的化学、物理鉴定方法1化学分析化学分析能运用已学过的反应，掌握各类有机化合物的化学鉴定的原理和方法2常见有机化合物的核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱的谱学特征常见有机化合物的核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱的谱学特征（1）UV：了解 max 及的物理意义，了解 UV 与有机化合物分子结构的关系及 其在有机化学上的主要用途。（2） IR：记住重要官能团的特征频率范围：YH XY, X=Y=X X=Y XY, 熟记 CH、OH、C C、C=O、CO 等各键伸缩振动的波数。 了解溶剂的影响。根据 IR 吸收峰的位置、强度鉴别简单有机物的结构。（3）NMR：理解化学位移自旋-自旋偶合裂分

15、等概念，了解各类主要 H 的化学 位移值与分子结构的关系、熟记常见的各类化合物中 H 的 值，运用值、 峰的裂分数、峰面积等数据推断简单的有机分子结构。（4）MS：了解母离子峰、同位素峰、碎片离子峰、基峰与分子量的关系，了 解质谱图的意义。3运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定。 三本课程对教师的要求三本课程对教师的要求（一）讲课教师（一）讲课教师楚雄师范学院化学与生命科学系化学教育专业有机化学 “三基教学方案第 6 页 共 6 页1备课备课（1）明确本章的目的、要求及任务；（2）参看力所能及的有关参考书刊（包括外文） ，能通过 Internet 查取所需的 资料；（3）钻研教材、掌

16、握本章的内容，领会其中的重点与难点及有关政治思想教育、 联系生产、生活、中学实际的内容；（4） 在上课两周前写出本章的教案，讲稿，反对无讲稿或用自己的旧讲稿上 课。提倡使用现代化手段，如电脑等备课。2讲课讲课（1）熟悉内容；（2）语言精练、清晰；（3）板书有条理、字迹清楚；（4）重点突出，难点深入浅出突破；（5）形式多样化，用直观教具图表、模型、录像，尽量使用多媒体课件。（6）多用启发式、讨论式；（7）介绍参考资料。3课后课后通过辅导、谈话，批改部分作业，学生的学习情况记录本及时了解学生掌握 学习情况，指导学生具有正确的学习方法，当面解决学生存在的问题。一章 或一单元后小结讨论回顾前面的教学情况，总结经验教训，改进教学方法， 提高教学质量。楚雄师范学院化学与生命科学系楚雄师范学院化学与生命科学系有机化学教研室有机化学教研室2006 年年 1 月月