《有机化学》新课程教学方案(共20页).doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机化学教学方案一、课程简介1.课程的地位和作用: 有机化学是制药专业的重要专业基础课程，是学习物理化学、药物化学、药物分析、高分子科学、现代制药技术的理论和技术基础，是药学领域中重要的基础学科。目的是培养学生掌握掌握有机化合物的物理常数的测定、提取分离、合成及定性鉴别的基本实验技能，为学习生物专业各学科和药物化学及天然药物化学、中药化学、药物合成反应、药物分析及中药制剂分析等后续课程奠定基础。2.内容简介: 有机化学是研究有机化合物的结构、性质及其变化规律的一门学科，是生物科学、生物技术和制药工程专业的基础课。在学习无机及分析化学等课程的基础上，通过本课程的教学和实

2、验技能的严格训练，使学生系统掌握烃类化合物及其衍生物的异构、命名、结构、性质、制备方法、应用及结构与性质之间的关系等基本理论，掌握有机化合物的物理常数的测定、提取分离、合成及定性鉴别的基本实验技能，为学习生物专业各学科和药物化学及天然药物化学、中药化学、药物合成反应、药物分析及中药制剂分析等后续课程奠定基础。第一章 绪论（Introduction）一、有机化学的涵义和有机化合物（一）有机化学的涵义（二）有机化合物（organic compounds）的认识过程 （三）有机化合物的一般特点（四）有机化学的研究领域二、有机化合物的结构与性质（一）化学键与分子结构（二）有机化合物物理化学性质特点三、

3、有机反应的基本类型（一）均裂（homolysis）（二）异裂（Heterolysis）四、有机化合物分类（一）根据碳的骨架（二）按官能团分类 五、有机化学与生物化学的关系第二章 烷烃一、同系物和同分异构二、烷烃的命名三、烷烃的结构四、乙烷和丁烷的构象五、烷烃的物理性质六、烷烃的化学性质七、自然界的烷烃第三章 不饱和烃一、烯烃（一）乙烯的结构（二）烯烃的命名和异构（三）烯烃的物理性质（四）烯烃的化学性质（五）自然界的烯烃二、炔烃（一）乙炔的结构（二）炔烃的命名和异构（三）炔烃的物理性质（四）炔烃的化学性质三、二烯烃（一）二烯烃的分类与命名（二）1，3-丁二烯的结构（三）1，3-丁二烯的化学性质

4、1，4加成作用 （四）异戊二烯和橡胶第四章 环烃一、脂环烃（一）分类、命名和异构（二）环烷烃的结构（三）环己烷的构象（四）脂环烃的性质（五）金刚烷二、芳香烃（一）分类及命名（二）单环芳烃（三）稠环芳烃第五章 旋光异构一、偏振光和旋光活性二、旋光度和比旋光度三、分子的手性与旋光活性四、含一个手性碳原子的化合物五、构型的标定 六、含两个不相同手性碳原子的化合物七、含两个相同手性碳原子的化合八、旋光异构体的性质第六章 氯代烃一、卤代烃的命名二、卤代烃的物理性质三、卤代烃的化学性质（一）亲核取代反应（二）消除反应（三）与金属镁的反应四、卤代烃的生理活性五、重要代表物第七章 醇、酚、醚一、醇（一）醇的结

5、构、分类及命名（二）醇的物理性质（三）醇的化学性质二、酚（一）分子结构（二）命名（三）物理性质（四）化学性质三、醚（一）醚的结构 （二）醚的命名（三）物理性质（四）化学性质四、硫醇、硫醚第八章 醛、酮、醌一、醛和酮（一）醛、酮的结构（二）醛、酮的命名（三）醛、酮的物理性质（四）醛、酮的化学性质二、醌（一）结构与命名（二）醌的化学性质（三）自然界的醌第九章 羧酸及衍生物一、羧酸（一）羧酸的结构与命名（二）羧酸的物理性质（三）羧酸的化学性质二、羧酸衍生物第十章 取代酸一、羟基酸二、羰基酸第十一章 含氮有机化合物一、分类、结构与命名二、物理性质三、化学性质第十二章 碳水化合物一、单糖（一）单糖的构型

6、（二）单糖的环状结构（三）单糖的物理性质（四）单糖的化学性质二、双糖1蔗糖2麦芽糖三、多糖1淀粉2糖原第十三章 类脂化合物一、油脂（一）物理性质（二）化学性质二、蜡（waxes）三、磷脂（phospholipid）四、萜（terpenoids）（一）单萜（二）二萜是四个异戊二烯单位的聚合体 。（三）三萜（四）四萜五、甾体化合物（一）结构特点（二）胆固醇( 胆甾醇) （三）7-脱氢胆甾醇第十四章 杂环化合物一、分类和命名 （一）分类 （二）命名二、几种重要环系的结构与性质（一）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶结构（二）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质3.教学目标及要求：第一章 绪论（Introduction）

7、1 掌握有机化学的定义，有机物的特点。2 了解分类与研究步骤，共价键键参数与断裂，诱导效应。3 有机化学发展史，有机化学的重要性及有机化合物的分类。第二章 烷烃1 烷烃的分类和命名，烷烃的结构特点。2 烷烃的物理和化学性质。第三章 不饱和烃1 不饱和烃的分类和命名，不饱和烃的结构特点。2 不饱和烃的物理和化学性质。第四章 环烃1 环烃的分类和命名，环烃的结构特点。2 环烃的物理和化学性质。第五章 旋光异构1 取含一个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。2 构型的确定。第六章 氯代烃1 氯代烃的分类和命名。2 氯代烃的结构特点。3 氯代烃的物理和化学性质。第七章 醇、酚、醚1 醇、酚、醚的分类和命

8、名。2 醇、酚、醚的结构特点。3 醇、酚、醚的物理和化学性质。第八章 醛、酮、醌1 醛、酮、醌的分类和命名。2 醛、酮、醌 的结构特点。3 醛、酮、醌的物理和化学性质。第九章 羧酸及衍生物1 羧酸及衍生物的分类和命名。2 羧酸及衍生物的结构特点。3 羧酸及衍生物的物理和化学性质。第十章 取代酸1 取代酸分类和命名。2 取代酸的物理和化学性质。第十一章 含氮有机化合物1 胺的分类和命名，胺的结构特点。2 胺的物理和化学性质。第十二章 碳水化合物1 单糖的化学结构特点。2 单糖的物理化学性质。3 双糖、多糖的结构特点。第十三章 类脂化合物1 类脂化合物的结构特点。2 类脂化合物的物理和化学性质。第

9、十四章 杂环化合物1 杂环化合物的分类及命名。2 几种重要杂环化合物的结构及性质。4.该门课程的课程师资队伍介绍：主持人：魏东，男，1969年生，山东平邑人，硕士，副教授。1993年7月，毕业于山东轻工业学院食品工程系食品工艺专业。2006年7月毕业于山东师范大学生命科学学院细胞生物学专业，获硕士学位，研究方向为活性大分子物质的分离提纯和生物活性研究。现在主要从事有机化学、生物化学、食品营养与保健的教学与科研工作。主讲教师：魏东（同上）助教：杜庆栋（1970），硕士，讲师，主要研究食品工程与营养、动物生态。二、教学方式方法1.课程教学的基本方式方法：基本思路是：知识传授与能力培养同时进行，以能

10、力培养为主；课堂教学与课外学习并重。全部课程和课程教学内容按照各“三分之一”的比例设计，即三分之一的课程（教学内容）采取讲授方式组织教学，三分之一的内容以边讲边练的方式组织教学，三分之一的内容以训练方式组织教学。教法采取讲授、讨论、训练、讲练结合等形式；教学方式为问题式、启发式、互动式教学模式。增加巩固提高性作业的数量，以使学生进一步巩固基础知识、基本理论和基本技能。增加以研究、拓展为主要内容的提高性作业数量，可以通过习题、读书笔记、论文、实验报告、设计说明书等形式进行检查督促。2.学习、研究方法指导要求学生完成以下作业.强化预习性作业精心设计预习作业，并在教学组织前布置给学生。预习性作业一般

11、包括以下三种形式:一是以知识为主要内容的基础性预习，即通过学生自学，使学生掌握通过自学即能够学会的内容，以减少课堂讲授时间。同时，针对教学内容找出问题和难点，以便确定课堂讲授和辅导答疑的重点。二是以研究为主要内容的提高性预习，针对课程教学内容，以强化学生的思维训练和创新能力为主要目的，布置预习性作业，使学生在某些方面或某个问题上具有了一定的研究基础，为组织课堂讨论准备条件。三是以基本操作为主要内容的实践性预习作业，使学生通过预习，掌握实验实训所需的基本技能或仪器设备的基本操作规范，为课堂实验实训奠定基础，提高课堂教学效果。.提高实践性作业比重为了提高学生的实践能力，强化技能培养，提高实践性作业

12、在作业中的比重。实践性作业一般包括实验、实习、调查等形式，组织学生到有关企业去参观实习、调研报告等形式进行检查督促。. 进一步健全课外学习体系，增加巩固提高性作业的数量，使学生进一步巩固基础知识、基本理论和基本技能。同时，增加以研究、拓展为主要内容的提高性作业数量，通过习题、读书笔记、论文、实验报告、设计说明书等形式进行检查督促。三、教学进程安排教学进度安排作业（含测验、论文、实验实践等项目）安排讨论题目月份周次讲课（教学大纲章节题目）31第一章 绪论一、有机化学的涵义和有机化合物二、有机化合物的结构与性质三、有机反应的基本类型四、有机化合物分类 五、有机化学与生物化学的关系第二章 烷烃一、同

13、系物和同分异构二、烷烃的命名三、烷烃的结构预习性作业：1有机化学的定义，研究内容。巩固提高性作业：2有机化学的学习方法论文：有机化学与生物化学及其他学科的关系？讨论题目：有机化学与生物化学及其他学科的关系32四、乙烷和丁烷的构象五、烷烃的物理性质六、烷烃的化学性质七、自然界的烷烃第三章 不饱和烃一、烯烃（一）乙烯的结构（二）烯烃的命名和异构（三）烯烃的物理性质预习性作业：1烷烃的系统命名2Sp3杂化和烷烃的结构3烯烃的结构和sp2杂化4烯烃的顺反命名实验：蒸馏及沸点的测定。讨论题目：Sp3杂化sp2杂化轨道的区别比较33（四）烯烃的化学性质（五）自然界的烯烃二、炔烃（一）乙炔的结构（二）炔烃的

14、命名和异构（三）炔烃的物理性质（四）炔烃的化学性质三、二烯烃（一）二烯烃的分类与命名（二）1，3-丁二烯的结构（三）1，3-丁二烯的化学性质 （四）异戊二烯和橡胶预习性作业： 1烯烃的化学性质2Sp杂化和炔烃的结构实验：重结晶和熔点的测定。讨论题目：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的区别比较？34第四章 环烃一、脂环烃（一）分类、命名和异构（二）环烷烃的结构（三）环己烷的构象（四）脂环烃的性质（五）金刚烷二、芳香烃（一）分类及命名巩固提高性作业：1环丙烷的结构？2环己烷的构象？3脂环烃的化学性质？实验：乙烯的制备与性质。讨论题目：取代环己烷的构象比较？45（二）单环芳烃1. 苯的结构2. 物理

15、性质3. 化学性质4. 苯环上取代基定位规律（三）稠环芳烃预习性作业： 1芳香烃的化学性质？巩固提高性作业：1芳烃再亲电取代的定位规律？测验：小考讨论题目：亲电取代定位规律的原因分析？46第五章 旋光异构一、偏振光和旋光活性二、旋光度和比旋光度三、分子的手性与旋光活性四、含一个手性碳原子的化合物五、构型的标定 1相对构型（D、L构型）2. 绝对构型（R、S构型）六、含两个不相同手性碳原子的化合物七、含两个相同手性碳原子的化合八、旋光异构体的性质预习性作业：1旋光性判定？2R、S构型的标定？巩固提高性作业：1Fischer投影式的书写？讨论题目：决定旋光性物质旋光度大小的因素？47第六章 氯代烃

16、一、卤代烃的命名二、卤代烃的物理性质三、卤代烃的化学性质（一）亲核取代反应（二）消除反应（三）与金属镁的反应四、卤代烃的生理活性五、重要代表物预习性作业：1、亲核取代反应？2卤代烃的化学性质？巩固提高性作业：A：C3H7Br，与KOH-乙醇溶液共热得B(C3H6)，B与HBr作用得到A的异构体C，推断A和C的结构，并用反应式表明推断过程。讨论题目：溴苯及溴化苄按SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。48第六章 醇、酚、醚一、醇（一）醇的结构、分类及命名（二）醇的物理性质（三）醇的化学性质预习性作业：1醇的结构、分类及命名？2醇的化学性质？3酚的结构及化学性质？论文：有机化学的学习方

17、法59二、酚（一）分子结构（二）命名（三）物理性质（四）化学性质三、醚（一）醚的结构 （二）醚的命名（三）物理性质（四）化学性质四、硫醇、硫醚巩固提高性作业：1醇、酚、醚的结构特点？2醇、酚、醚的物理和化学性质？实验：乙酸乙酯的制备讨论题目：1醇、酚、醚的化学鉴定？510第七章 醛、酮、醌一、醛和酮（一）醛、酮的结构（二）醛、酮的命名（三）醛、酮的物理性质（四）醛、酮的化学性质预习性作业：1醛、酮、醌的分类和命名？2醛、酮、醌的物理和化学性质？讨论题目：醛、酮、醌 的结构特点比较？511二、醌（一）结构与命名（二）醌的化学性质（三）自然界的醌巩固提高性作业：1醛、酮化学性质及鉴别？2醛、酮的岐

18、化反应？3. 鉴别：丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇；戊醛、2-戊酮和环戊酮实验：醛酮的性质。讨论题目：醛、酮的化学性质的区别？512第八章 羧酸及衍生物一、羧酸（一）羧酸的结构与命名（二）羧酸的物理性质（三）羧酸的化学性质二、羧酸衍生物第九章 取代酸一、羟基酸二、羰基酸预习性作业：1羧酸及衍生物的分类和命名？2羧酸及衍生物的物理和化学性质？测验：小考实验：乙酰水杨酸的制备讨论题目：1卤代酸、羟基酸、氨基酸、羰基酸结构特点对比2常见有机酸的结构613第十章 含氮有机化合物一、分类、结构与命名二、物理性质三、化学性质1碱性2. 烷基化3. 酰基化4. 与亚硝酸的反应预习性作业：1胺的分类和命名？2胺的结

19、构特点？巩固提高性作业：1胺的碱性、烷基化、酰基化反应及应用？讨论题目：苯胺的硝化，氨基用酰基保护，可降低苯环的反应活性，以制备一硝化产物614第十一章 碳水化合物一、单糖（一）单糖的构型（二）单糖的环状结构（三）单糖的物理性质（四）单糖的化学性质二、双糖三、多糖预习性作业：1单糖的化学结构特点？2双糖、多糖的结构特点？巩固提高性作业：1还原性糖和非还原性糖的鉴别？2单糖的环状结构？实验：糖的化学性质讨论题目：单糖的差向异构615第十二章 类脂化合物一、油脂（一）物理性质（二）化学性质二、蜡（waxes）三、磷脂（phospholipid）预习性作业：1类脂化合物的物理和化学性质？2类脂化合物

20、的结构特点？实验：脂类化合物的性质讨论题目：脂类的皂化、加成、干性、酸败616第十三章 杂环化合物一、分类和命名（一）分类（二）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质预习性作业：1几种重要杂环化合物的结构及性质。测验：小考实验：茶叶中咖啡碱的提纯讨论题目：五元杂环与六元杂环的结构及化学性质四、学习资源1. 参考书目：1汪小兰主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2005.52汪小兰编，基础化学（第三版），高等教育出版社，2005.13胡宏纹编，有机化学（第二版），高等教育出版社，19914陈光旭编，有机化学，北师大出版社，19905袁履冰等，有机化学，高等教育出版社，19996编，有机化学(第三版)

21、(上、下册)，高等教育出版社，20067主编，有机化学题解精萃，20078主编，有机化学，20049主编，有机化学(第四版)，高等教育出版社，20052.数据库、电子文献：中国期刊全文数据库(图书馆中国知网)Elsevier science 3.网站：4.校内实习实训基地及实验室情况介绍。本课程实验在基础化学实验室进行。基础化学实验室使用面积144平方米，最大容纳实验人数48人。现有仪器设备总值10.4万元，主要有真空干燥箱1台、台式恒温水浴4台等。现有实验教师2人。实验室主要承担制药工程专业、生物科学专业、生物技术专业的无机及分析化学、有机化学实验教学任务，并承担一定的教师科研任务和对外服务

22、。实验室实行对学生开放制度，允许学生在本实验室进行课外课题研究。5.主讲教师在该课程相关领域的研究成果。五、实践实训临沂师范学院20082009学年度第二学期实验教学计划课程名称：有机化学 实验总学时：32 实验地点：基础化学204 填报日期 2009年1月12日授课对象： 制药工程 专业2008级本科 1.2班总人数： 71 周次实验项目名称实验类型学时实验要求每组人数组数循环次数备注2实验一蒸馏及沸点的测定基础性3必做21033实验二重结晶和熔点的测定基础性4必做21034实验三乙烯的制备和性质基础性4必做21037实验四乙酸乙酯的制备基础性4必做21038实验五醛、酮的化学性质基础性4必

23、做210310实验六糖类的主要化学性质基础性4必做210311实验七 脂类化合物的性质基础性4必做210312实验八茶叶中咖啡因的提取综合性5必做2103说明考核方式采取实验方式进行，从实验技能、着装与仪表、纪律与态度、道德与修养、卫生与习惯进行量化赋分；总成绩由考勤、实验报告和实验操作成绩按一定比例组成。六、考试考核1、课程基本信息有机化学是生命科学学院各专业的重要专业基础课之一。通过学生系统学习有机化学基础知识，一方面为学生学习生物化学、药物化学、药物分析等课程打下坚实的基础；另外可以为学生拓宽知识面，为学生的跨专业学习和就业打下良好的基础。通过本课程的学习，培养学生理论联系实际、严谨认真

24、、实事求是的科学态度和分析解决实际问题的能力。有机化学总学时为80学时，总学分5学分，其中理论48学时、3学分；实验32学时、2学分。2、授课情况授课对象：本学期该门课程的授课对象为生命科学学院的2008级制药工程专业学生。使用的教材为倪沛洲编著的有机化学，参考汪小兰主编的有机化学。根据学科要求和教学大纲要求，选择13部分内容进行讲授，分别是：第一部分：绪论；第二部分：饱和烷烃；第三部分：不饱和烷烃；第四部分:环烃；第五部分:旋光异构；第六部分:卤代烃；第七部分:醇、酚、醚；第八部分:醛、酮；第九部分:羧酸及其衍生物；第十部分:取代酸；第十一部分:含氮化合物；第十二部分:碳水化合物；第十三部分

25、:杂环化合物。同时通过32学时的实验课充分提高了实验方法和技能。在授课过程中内主要结合物质微观结构，解释反应机理；并能够把难点化为最简单的理解方式进行讲授；同时在整个教学过程中贯穿着同学自己积极思考的过程，调动学生主动学习、自主学习。理论课、实验课均由魏东讲授。3、考核要求有机化学主卷主要考核有机化合物的结构特点、命名、性质等，由性质来鉴别、合成不同的化合物，并且由性质来推断化学结构，同时还要考核不同有机化合物之间的联系和转化等一些相关的知识。重点考核有机化学的基础知识和学生分析问题解决问题的能力，以及有机实验方面的实验技能。4、学业成绩形成方案学生学业成绩由主卷成绩、副卷成绩、平时成绩三部分

26、组成。主卷成绩占40%，副卷成绩占30%，平时成绩占30%。其中副卷成绩包含二部分：实验报告成绩（70%）和考勤（30%），实验报告成绩：8次实验报告成绩取平均值；平时成绩包含三部分：作业论文成绩占平时成绩的40%(100分制，两次论文取平均值)、平时小考占平时成绩的40%(2-3次小考，取平均值)、考勤占平时成绩的20%（全勤成绩共5分，每次缺勤扣1分，迟到、请假扣0.5分）。5、考试命题方案该课主卷考核方式为闭卷考试。主要采用命名题（20分）、选择题（20分）、完成反应方程式（10分）、鉴别题（16分）、合成题（15分）、推断题（12分）、实验技能（7分）等方式，针对教学大纲中规定的主要内

27、容进行全面的考核，按照试卷相应的标准答案和评分标准批改试卷，样题见附件。试题主要根据理论教学过程中对该门课程理论知识掌握的要求，结合学生的实际特点和掌握情况，以教材为重点，既要考查学生对基础知识掌握的情况，又要兼顾学生对知识的应用能力的考察。分别从不同方面考查学生对基本理论的全面掌握情况和对其中的重、难点掌握情况，从而使学生之间能够拉开档次，成绩呈正态分布。七、教学质量信息收集利用与反馈（可由课程组统一制定，也可由各主讲教师分别制定）1.课外辅导方式方法每周日次对学生进行定时辅导、答疑、释惑。 个人电话：Email：weidong2.意见收集与反馈方式方法建立学生学习情况反馈信息员制度。采取集

28、中与分散相结合的制度，定期对学生反映的有关问题进行汇总、梳理；及时向学生讲解、释疑、解惑。八、附件有机化学课程考试命题、考核方案及范题临沂师范学院200 200 学年度第 学期有机化学试题（适用于 级 专业本科学生）题号12345总分誊分人审核人得分 得分评卷人核对人一、命名或写结构式：（每个1.5分，共21分）1、2,3二甲基戊烷 2、 3、4、(Z)1,2二氯1溴乙烯； 5柠檬酸 6、 7、 8、10、萘磺酸； 11、水杨酸； 12、-D-吡喃果糖13、乙酰胺 14、 丙酮酸得分评卷人核对人二、完成下列各题（每题1.5分，共30 分）1将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊

29、烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷2写出1,2二溴乙烷Newman投影式的优势构象（ ）。3下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。(A) (B) (C) (D) 4下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (B) (C) 5.写出结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳定 。67请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象：（ ）8根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ）。(A) (B) (C) (D) 9下列烯烃中，有顺反异构的是：（ ） 10下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 。(A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲

30、醚 (D) 苯磺酸 111213下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇14下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛15下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ） a. 苯酚 b. 对硝基苯酚 c. 对氯苯酚 d. 对甲苯酚161-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象为（ ）17下列化合物中碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ） （A）苯胺 （B）二乙胺 （C）吡啶 （D）吡咯1819、下列化合物在水中溶解度最大的是（ ） A:乙二醇 B:环已酮 C: 正丁醇 D

31、:苯 20、下列化合物的酸性由强到弱的顺序是： （ ） A: 苯磺酸 B: 苯酚 C: 苯甲酸 D: 乙二酸得分评卷人核对人三、合成题（每题4分，共16分）1以环己醇为原料合成：1,2,3三溴环己烷。2以甲苯为原料合成：3硝基4溴苯甲酸。3由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。4由BrCH2CH2CHO合成 得分评卷人核对人四、鉴别、分离提纯下列有机化合物（每题4分，共20分）1鉴别：(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔 (D) 异丙基环丙烷2鉴别：A2-戊酮 B. 苯乙酮 C. 3-戊酮3鉴别：苯甲酸、苯甲醛、石炭酸、水杨酸4提纯：苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺5提纯：苯中含有少量苯

32、酚得分评卷人核对人五、推测结构（共13分）1一溴代烃(A)具有光活性，(A)与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B)，(B)仍具有光活性；(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C)，(C)无光学活性， (C)能使Br2/CCl4溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热发生双烯合并反应生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试用反应式推测(A)(D)的结构。(7分)2.分子式为C5H12O的化合物A，氧化后得B(C5H10O),B能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酸和乙酸。推断A、B、C的结构，并写出推

33、断过程的反应式。（6分）。级 专业本科有机化学试卷答案一、命名或写结构式（每个1.5分，共21分）1、2、3甲基3乙基戊烷 3、(Z)2,3,4三甲基3己烯4、 5、 6、邻氨基苯磺酸 7、2硝基6氯苯胺 8、顺-1，2-环戊二醇；92-丙烯-1-醇（烯丙醇）10 1112、 -D-吡喃果糖13、CH3CONH2 14、CH3COCOOH二、解答问题（每题1.5分，共30 分）1、DABC 2、 3、最稳定的为：B ，最不稳定的为： A；4、ACB 5、稳定性： 6、 7、 8、(B),(D)； 9、C；10.CABD；11.；12.13B,c ；14cdba；15、B D ； 16、c 17

34、、b，d；18、； 19、A ； 20、ADCB 。三、合成题（每题4分，共16分）123411 11 1四、鉴别或提纯（每题4分，共20分）1、答：加入溴水不褪色的为(A) 1，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液1有白色沉淀生成的为(C)，1加入KmnO4，褪色者为B,另者为(D) 1。2答：1 与I2/NaOH作用A、B均有CHI3黄色沉淀，1 而C没有沉淀；1 A与NaHSO3作用生成白色沉淀，1 而B则不能。3 苯甲酸、托伦试剂 苯甲醛、 Ag 1 FeCl3 Br2 1 石炭酸、 显色 白色沉淀 水杨酸 显色 1 1 4+ 苯磺酰氯+NaOH 1 叔胺蒸馏得出 1；剩余物质过滤分离 固体 + 酸水解得仲胺 1；液体加酸水解蒸馏得伯胺 1。5、+ 乙醚 +NaOH 1 水层 分离 1 + CO2 苯酚 1醚层 去醚的苯1 五、推断结构1、1；1；1；1反应式每个1分。2、A：2-戊醇 1，B：2-戊酮 1，C：2-戊烯 1。 反应式每个 1分。专心-专注-专业