高二化学-随堂练习—有机合成路线的设计 有机合成的应用(基础).doc

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1、【巩固练习】一、选择题(每题只有一个选项符合题意)1“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的概念及要求。理想的原子经济性反应中原料分子中的所有原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。以下反应中符合“绿色化学”的是A乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷(结构简式如图) B利用乙烷与氯气反应,制备氯乙烷C以苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯D乙醇与浓硫酸共热制备乙烯2由CH3CH2CH2OH制备 ,所发生的化学反应至少有:取代反应;消去反应;加聚反应;酯化反应;还原反应;水解反应中的()ABC D3由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )

2、A氧化氧化取代水解 B加成水解氧化氧化 C氧化取代氧化水解 D水解氧化氧化一一取代4(2015 桂林质检)香草醛由愈创木酚作原料合成。其合成路线如下: 下列说法中正确的是( )。 A理论上反应AB中原子利用率为100 B化合物B在一定条件下可发生加聚反应 C检验制得的香草醛中是否混有化合物C,可用FeCl3溶液 D等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为132151,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得 其中的C可能是( ) A乙烯 B乙醇 C乙二醇 D乙醛6(2014 安徽马鞍山四校联考)按下列路线制聚氯乙烯,不发生的反应类型是( )

3、 A加成反应 B消去反应 C取代反应 D加聚反应7在有机合成中,若制得的有机化合物较纯净且易分离,在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适宜于工业生产的是( )A酚钠与卤代烃作用合成酚醚: B乙烷与氯气光照制备氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl C萘与浓硫酸制备萘磺酸: D乙烯水化制乙醇:CH2CH2+H2OCH3CH2OH 8以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是( ) 氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚 A B C D二、非选择题1根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的名称是_,化学式是_。(2)的反应类型是

4、_,的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。2以BrCH2CHCHCH2Br为原料制备HOOCCHCHCOOH的合成路线如下: BrCH2CHCHCH2BrHOCH2CHCHCH2OHHOCH2CHClCH2CH2OH HOOCHClCH2COOHNaOOCCHCHCOONaHOOCCHCHCOOH 根据合成路线回答下列问题: (1)第步反应的目的是_。 (2)第步发生两种反应,其反应类型分别是_反应、_反应。3 H是一种香料,可用下图的设计方案合成。已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系:烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两

5、个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式是_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方程式_。(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其烃基上一氯代物有两种的是_(用结构简式表示)。4.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下:(1)A的结构简式是 。(2)B中的官能团名称是 。(3)DE的反应类型是 。(4) 乙酸与化合物M反应的化学方程式是 。 G聚酯纤维的化学方程式是 。(5)E的名称是 。(6)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 苯环上只有两个取代基CHOCH3 1 mol 与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol C

6、O2气体(7)写出由 合成 的流程图。(注明反应条件)5. (2015 新疆乌鲁木齐诊断性测试)在本草纲目中记载有一种奇特的药物宝鼎香,宝鼎香中含有一类奇特的黄色物质姜黄素,姜黄素在印度被看看作是天然消炎剂,被称为“印度的固体黄金”。姜黄素合成路线如下: (R1、R2、R3为烃基或氢原子) (1)的反应类型是_;的反应类型是_。 (2)要检验中含有酚羟基所用的试剂是_。 (3)分别写出步反应的化学方程式: _;_;_。 (4)香兰醛的分子式为_;请写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式:_。 苯环上的一硝基取代物有2种 1 mol该物质水解,最多消耗3 mol NaOH (5)姜黄

7、素分子中有2个甲基,其结构简式是_,推测其核磁共振氢谱中会显示_种不同化学环境的氢原子。 【巩固练习】一、选择题1A2B【解析】制备过程为: 3A【解析】CH2CH2CH3CHOCH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOOH。 4A【解析】反应AB是醛基的加成反应,原子利用率为100;化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,但含OH和COOH,可发生缩聚反应;香草醛和化合物C中都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液反应,故用FeCl3溶液;无法检验香草醛中是否混有化合物C;因酚羟基、COOH都能与NaOH溶液反应,故等物质的量的4种物质消耗:NaOH的物质的量之比为1221。5C【

8、解析】A为烃类,A与Br2反应生成卤代烃B,再水解生成醇C,分子间脱水得产物,1,4-二氧六环是环醚,是由乙二醇分子间脱水形成的,所以C为乙二醇。 6C【解析】反应是消去反应,反应是加成反应,反应是消去反应,反应是加聚反应。7B【解析】CH3CH3和Cl2在光照条件下反应可生成多种卤代乙烷,产物不纯净且不易分离,不适于工业生产。8C【解析】 合成路线为: 二、选择题1(1)环已烷 C6H12 (2)取代反应 加成反应(3)【解析】本题考查烃的取代、卤代烃的消去以及烯烃的加成。由逆向思维可判断A为环己烷,B为1,2-二溴环己烷。2(1)保护碳碳双键,防止其被氧化 (2)消去 中和【解析】本题的合

9、成路线为卤代烃醇(醛)羧酸,这是进行有机合成最常规的思路。值得注意的是,在将CH2OH氧化为COOH的过程中碳碳双链可能被破坏,因此对其进行了保护。保护的方法是:碳碳双键先与HCl加成(步骤),待CH2OH氧化为COOH(步骤)后再将HCl消去(步骤),这样碳碳双键重新复原。 3. (1)CH3CH2CHO(3)取代反应(或水解反应)【解析】由图示的转化关系和题中信息可知,A应为CH3CH=CH2,由CDE可知C应为CH3CH2CH2OH,则B为CH3CH2CH2Cl,F为 ,则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。

10、(3)FG的反应是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(4)E为丙酸,G为2丙醇,生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类,与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体,因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境,故其结构简式为: 。4.【答案】(1)CH3OH (2)酯基、碳碳双键 (3)取代反应(4) CH3COOH + CHCH CH3COOCHCH2(5)对二甲苯(1,4二甲苯)(6)12(7)CH3Cl2光CH2OHCH2ClNaOH溶液CHOO2催化剂 5. (1)加成反应 氧化反应 (2)FeCl3溶液 (3)BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr HOCH2CH2O

11、HOHCCHO+2H2O 【解析】由题意可知CH2CH2与Br2发生加成反应得到:BrCH2CH2Br,在碱性、加热条件下发生水解得到:HOCH2CH2OH,发生氧化得到:OHCCHO。(2)酚羟基遇FeCl3溶液呈紫色。(3)由框图可知反应是酚羟基的对位氢与醛基发生的加成反应。(4)苯环上的一硝基取代物有2种,说明苯环上有2种不同的氢,能发生水解说明含有酯基,而能与NaOH溶液反应的基团可能是羧基、酯基、酚羟基,所以符合条件的结构简式是。(5)由分子式可知姜黄素是由2分子香兰醛与1分子CH3COCH2COCH3发生信息中的反应而得到的,而姜黄素分子中有两个甲基,所以姜黄素结构简式为,该分子为对称结构,共含有8种不同的氢。

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