【课件】醇+课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第三章 烃的衍生物第二节醇 酚课时一 醇【思考】说起醇，大家肯定首先会想到乙醇，大家思考一下，生活当中，都哪些物品中含有乙醇？【思考】生活中有哪些物品含有乙醇？其实，我们化学当中所说的醇，除了乙醇之外，还有很多种，那么到底什么是醇呢？CH3OHCH3CHCH3 OHOHCH3CH2CH2CH3 OHCH2OHOH甲醇甲醇1-丙醇丙醇2-丙醇丙醇苯酚苯酚苯甲醇苯甲醇邻甲基苯酚邻甲基苯酚环己醇环己醇烃分子中的烃分子中的氢原子被羟基取代氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的可衍生出含羟基的化合物。如：化合物。如：CH2=CHCH2OHOH乙二醇乙二醇丙烯醇丙烯醇OH不能连在不饱和不能连在不饱和C原子上原子

2、上 CH2=CH-OH（乙烯醇）（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）（乙醛）同同一个一个C原子上，连有两个或多个原子上，连有两个或多个OH的醇不稳定，能发生分子内脱水的醇不稳定，能发生分子内脱水醇：醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物注意注意酚：酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物按羟基所连按羟基所连烃基种类烃基种类饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇脂环醇脂环醇芳香醇芳香醇CH3CH2OH 乙乙醇醇CH2=CHCH2OH 丙烯丙烯醇醇苯甲醇苯甲醇环己醇环己醇乙二醇乙二醇分子中所含分子中所含羟基的数目羟基的数目一元醇一元醇二元醇二元醇多元醇多元醇CH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH甲醇甲醇

3、丙三醇丙三醇醇醇的的分分类类二、醇的分类(1)选主链选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。2-甲基-1-丙醇2-丁醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇CH3CHCH2OHCH3CH3CH2CHCH3OHCH2OHCHOHCH2OH【练一练】三、醇的命名是组成最简单的一元醇，也称木醇。无色、具有挥发性的液体，易溶于水沸点65左右。有毒。重要的化工原料，也可用作燃料。CH3OH 甲醇几种重要的醇甲醇甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。乙二醇C

4、H2CH2OHOH无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16，沸点197。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。几种重要的醇乙二醇俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯（硝酸甘油）。丙三醇CH2 CHCH2OHOH OH几种重要的醇丙三醇名称名称结构简式结构简式熔点熔点/沸点沸点/状状 态态水中溶解度水中溶解度甲醇甲醇CH3OH9765乙醇乙醇CH3CH2OH11779正丙醇正丙醇CH3CH2CH2OH12697正丁醇正丁醇CH3CH2CH2CH2OH90118正戊醇正戊醇

5、CH3CH2CH2CH2CH2OH 79138十八醇十八醇CH3(CH2)17OH59 211结论：表表3-2 3-2 几种几种醇的醇的熔、沸点熔、沸点液液 体体蜡状固体蜡状固体难溶于水难溶于水能与水以任能与水以任意比例互溶意比例互溶(通常通常C C1 1CC1111:液态；液态；C C1212以上：无色蜡状固体以上：无色蜡状固体)2.2.在水中的在水中的溶解度溶解度随碳随碳原子数的原子数的增加而增加而降低降低1 1.饱和一元饱和一元醇的醇的熔、沸点熔、沸点随碳原子数的随碳原子数的增加而升高增加而升高。烃基烃基:憎水基憎水基OH:OH:亲水基亲水基烃基越大，憎水基占比例大，削弱烃基越大，憎水基

6、占比例大，削弱了了-OH-OH的的亲水作用，因而水溶性降低亲水作用，因而水溶性降低Why?Why?四、醇的重要物理性质图图36 醇分子间形成氢键醇分子间形成氢键ROHHROROHHROROHHRO含碳原子少的含碳原子少的低级醇低级醇不仅分子间易形成氢不仅分子间易形成氢键，键，它们与水分子间它们与水分子间也能形成也能形成氢键氢键！甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。名称结构简式相对分子量沸点/甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH33089乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH34442正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH3580.5

7、表表3-33-3相对相对分子质量相近分子质量相近的的醇与烷烃醇与烷烃的沸点比较的沸点比较 结论：结论：相对相对分子质量分子质量相近时，相近时，醇醇比比烷烃烷烃的的沸点远沸点远高高得多得多Why?Why?醇分子间醇分子间存在氢键存在氢键，增强了分子间的作用力。，增强了分子间的作用力。沸点升高沸点升高【思考与讨论】含含相同碳原子数相同碳原子数、不同羟基数不同羟基数的醇的的醇的沸点沸点比较比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇1 178.578.5乙二醇乙二醇2 2197.3197.31-1-丙醇丙醇1 197.297.21 1，2-2-丙二醇丙二醇2 21881881 1，2

8、2，3-3-丙三醇丙三醇3 3259259u资料卡片资料卡片 碳原子数碳原子数相同时，相同时，羟基越多羟基越多，醇的沸点越高，醇的沸点越高结论：结论：羟基数目增多羟基数目增多，分子间形成，分子间形成氢键数增多，分子间作用力增强氢键数增多，分子间作用力增强！Why?Why?CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟基（OH）C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙醇分子是由乙基（乙基（C2H5）和和羟基（羟基（OH）组成的，羟基组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在学习化学性质时要注意是在在学习化学性质时要注意是在的。的。五、乙醇的化学性质在醇分子中，由于

9、氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使OH和CO的电子都向氧原子偏移。OH和CO的极性较强，容易断裂。+-+1.与金属Na的反应 C2H5OH +NaHCCOHHHH H222乙醇的化学性质C2H5ONa +H2 反应类型：置换反应（乙醇钠）2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2 乙醇镁练习其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。现象：现象：反应时乙醇分子断裂的化学键为OH 通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na +H2醇钠HCCOHHHHHHCCONaHHHH(1)

10、燃烧现象：淡蓝色火焰CH3CH2OH3O2 2CO23H2O 点燃（二）醇的氧化在有机化学反应中：在有机化学反应中：通常把通常把有机化合物分子中失有机化合物分子中失去氢去氢原子或原子或加加入入氧氧原子的反应叫做原子的反应叫做氧化反应。氧化反应。通常把有机化合物分子中通常把有机化合物分子中加加入入氢氢原子或失原子或失去氧去氧原子的反应叫做原子的反应叫做还原反应。还原反应。乙醇的化学性质(2)催化氧化 2CuO2=2CuO红色Cu丝变为黑色总反应：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O CuHCCOHH HH H醇类发生催化氧化的条件？醇类发生催化氧化的条件？OHHHCCHHH+CuO H

11、CC=OHHH+Cu+H2OAg2OAg2R2COHR1H醇被催化氧化的机理：-位断键O2生成醛或酮2H2O2R2C=OR1Cu连接OH的碳原子上必须有H，才能发生催化氧化。“同碳有氢”解题通法催化氧化条件2CH3CH2CH2OHO2Cu(CH3)3COH Cu O2【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式：Cu2CH3CHCH3O2 OHCu O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO2H2O2CH3CCH32H2OO2H2OCHOCHO催化氧化催化氧化小结【思考】乙醇如果遇到强氧化剂例如：酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7会怎么样？(1)酸性酸性重铬酸钾重铬酸钾(K2Cr2O7

12、)（橙红色橙红色）（暗暗绿色绿色）(2)酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾(K2Cr2O7)（紫红色紫红色）（无无无无色色色色）CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOHCOOH酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液酸性酸性K2Cr2O7溶液溶液乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化醇醇被被强强氧氧化化剂剂氧氧化化规规律律-OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成羧酸 有1个H原子被氧化成酮 无H原子不能被强氧化剂氧化RC OHR R(叔醇叔醇)羟基碳上无氢，不能被强氧化剂氧化羟基碳上无氢，不能被强氧化剂氧化羧酸羧酸酮酮RCH2 OH(伯

13、醇伯醇)RCOOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCH OHR(仲醇仲醇)RCR OKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)聚会时酒必不可少聚会时酒必不可少但不是所有人酒量都好但不是所有人酒量都好在聚会的时候酒是酒桌上必不可少的东西，但为什么有的人酒量好，有的人酒量却很差呢？取代反应取代反应酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4同位素示踪法与氢卤酸HX反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O 反应机理：反应机理：-Br取代取代了了-OH，-OH和和-H结合生成结合生成H2O此类反应通式：此类反应通式：R-OH

14、 H-X R-X H2O（断键（断键）（断键（断键）醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的CO断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。碱性条件、X被OH取代酸性条件、OH被X取代卤代烷 醇（两个分子分别断键、）C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O浓浓H2SO4140 乙醚乙醚醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物官能团名称：醚键醚键醚的官能团：醚的结构可用ROR来表示，R和R都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。醚的命名醚的命

15、名：CHCH3 3O-CHO-CH3 3 甲醚甲醚 （二甲醚）（二甲醚）CHCH3 3O-CHO-CH2 2 CH CH3 3 甲乙醚甲乙醚 饱和一元醚的通式：CnH2n2O (n2)分子式相同的醇与醚互为官能团(类别)异构【实验过程】a.如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；b.放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；c.加热混合液，使液体温度迅速升到170；d.将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。消去反应酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片温度计【实验装置】消去反应

16、制乙烯实验装置酒精与浓硫酸体积比为13(浓硫酸缓慢加入乙醇中)浓硫酸的作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？为何使液体温度迅速升到170？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？NaOHNaOH溶液的作用溶液的作用？用排水集气法收集(不用排空气法)防止暴沸 催化剂和脱水剂 液面以下防止在140时生成乙醚。逐渐变黑。逐渐变黑。吸收SO2和乙醇注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验醇的消去反应的规律醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：CCH OH浓H2SO4+H2OC=C1醇发生消去反应的必

17、备条件：有C，且C原子上必须连有氢原子。否则不能发生消去反应。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。规律小结醇的消去反应的规律 2若醇分子中C原子连接两个或三个C，且C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH3OH醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：CCH OH浓H2SO4+H2OC=C规律小结(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2Br CH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成 反应产物浓硫酸，加热至170 CO CH

18、碳碳双键CH2=CH2 H2O 思考与讨论乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件 置换反应乙醇、活泼金属取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇 消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2全部点燃有进有出为取代，是加成，只出不进为消去，得氧失氢是氧化，为还原。一分子断,另一分子断浓硫酸,浓硫酸,140 浓硫酸,170 Cu/Ag,小结小结：小结：烃烃取取代代卤代烃卤代烃R-X水水解解醇醇R-OH氧氧化化醇醇R-CHO氧氧化化酸酸R-COOH 不不 饱饱 和和 烃烃 消消去去消消去去酯酯加加成成加加成

19、成取代取代HX强氧化剂强氧化剂1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是 。(3)写出发生消去反应生成的有机物的结构简式：_。CH3CH=CHCH3、CH3CH2CH=CH2课堂检测2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是()A BC DC课堂检测3、乙醇分子中不同的化学键，如图：。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A乙醇和钠反应，键断裂B在铜催化下和O2 反应，键断裂C乙醇制乙烯时，键断裂D与乙酸发生酯化反应时，键断裂D课堂检测感谢观看THANK YOU