【课件】醛++课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮第一课时乙醛肉桂醛苯甲醛香草醛柠檬醛生活中的醛 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。1.定义：醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛 简写为：RCHO2.官能团：-CHO CnH2nO(n1)或CnH2n+1CHO3.饱和一元醛通式:醛 不能写成COHHHHHCCO不要写成COH分子式：C2H4O 结构式：结构简式：CH3CHO或CHO 官能团：H醛基CO吸收强度 10 8 6 4 2 0如何确定乙醛的结构？结构模型：HCH3CO一、乙醛 1.乙醛的结构CH3色态味溶解性无色、有刺激性气味的液体；能跟水、乙醇、氯仿等互溶

2、易挥发，沸点低（20.8）挥发性比水小 密 度毒 性 有毒2.乙醛的物理性质+-HHCHHsp2杂化,夹角接近1204原子共面，最多5原子共面(1)羰基碳不饱和，可发生加成反应；(2)羰基碳的氧化数为+1，能发生氧化反应；(3)碳氧双键具有较强的极性，使-H具有一定的活性，能被卤素取代发生-H的卤化。结构分析(1)醛基的加成反应+C O-AB+-OA CB双键变单键，异性相吸羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。3.乙醛的化学性质有机物得氢或去氧,发生还原反应有机物得氧或去氢,发生氧化反应催化加氢又称为还原反应与H2加成：（条件为

3、催化剂、加热）CH3CH2OH【注意】a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的CO不能与H2发生加成反应(1)醛基的加成反应 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。+-HCN CCNOH-羟基腈与HCN加成CH3CH HCNO=醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。2-羟基丙腈(1)醛基的加成反应+-写出下列反应的化学方程式H-C-C-H+2HH-C-C-H+2H22OOOOCHCH22-CH-CH22OHOHOHOH

4、催化剂CHO+4H+4H22催化剂CH2OH拓展：与NH3、醇的加成反应：CH3CH HNH2O=CH3CH HOCH3O=OHCH3CHNH2OHCH3COCH3H(1)醛基的加成反应羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成-羟基醛。CH3CHO+CH2CHOOH-HCH3CHCH2CHOOHH-羟基醛【拓展】下列反应属于什么反应类型？2CH3CHOOH-CH3CHCH2CHOOH加成反应增长碳链羟醛缩合反应【知识巩固】以下合成路线分析：B的结构简式分析：BC的机理【知识延伸】HH醛酮的羟醛缩合 醛基中碳原子的氧化数为+1，具有

5、较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸（2）与银氨溶液的反应（4）与溴水的反应（5）与KMnO4（H+）的反应（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应（1）与 O2 的反应弱氧化剂(2)醛基的氧化反应 在洁净的试管中加入1ml2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。学生实验：实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应 可燃性2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃催化氧化2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸(2)醛基的氧化反应a.配制银氨溶液

6、 在洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解银镜反应 AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O（银氨溶液（弱氧化剂）b.银镜反应 在银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，热水浴中静置。CH3COONH4 2Ag3NH3H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）实验后，银镜清洗银镜反应注意事项记住1mol醛基 2mol Ag生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵

7、Ag(NH3)2OH NH3AgO H2CH3C HOCH3C ONH4O+2+32用HNO3浸泡，再用水洗n 银镜反应用途（1）检验醛基的存在（2）测定醛基的数目（3）工业上用来制瓶胆和镜子【课堂练习3】完成下列化学方程式CH3CH2CHO+Ag(NH3)2OH HCHO+Ag(NH3)2OH HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+4Ag+6NH3CH3CH2CHO 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4H2O 2Ag 3NH3+Ag(NH3)2OH+2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag+3NH3+COONH4 在试管里加入2mL 10%NaOH溶液，加入

8、5滴 5%CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。学生实验：实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应 a.配制新制的Cu(OH)2悬浊液：Cu2+2OH-=Cu(OH)2b.乙醛的氧化：在新制Cu(OH)2悬浊液中加入乙醛溶液，加热至沸腾与新制的Cu(OH)2反应在10%NaOH溶液中滴几滴2%CuSO4溶液CH3CHO 2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O 3H2O砖红色沉淀CH3CHO 2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O 3H2O砖红色沉淀定量：1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2O

9、 1 CHO 2Cu(OH)2 1NaOH 1Cu2O 3H2O（1）检验醛基的存在（2）检验醛基数（3）医疗上测定尿糖含量注意：（1）氢氧化铜溶液要新制（2）碱要过量应用：【课堂练习4】完成下列化学方程式CH3CH2CHO+Cu(OH)2+NaOH HCHO+Cu(OH)2+NaOH+Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3H2O+2Cu(OH)2+NaOH COONa+Cu2O+3H2OHCHO 4Cu(OH)22NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2O【小结】醛类的两个特征反应及CHO的检验特征反应银镜反应 与新制的

10、Cu(OH)2反应 现象 产生。产生 沉淀 注意事项试管内壁必须洁净银氨溶液随用随配，不可久置 加热，不可用酒精灯直接加热醛用量不宜太多银镜可用 浸泡洗涤除去新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量Cu(OH)2的量要少 加热至沸腾，但温度不能过高共同点两个反应都必须在 性环境中进行-CHO与Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应银镜砖红色水浴稀HNO3碱 1：22、苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?1、由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸3、乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液

11、褪色?酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。思考与讨论能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液褪色。加入乙醛溶液酸性KMnO4溶液醛紫红色变成无色酸性K2Cr2O7溶液醛橙色变成绿色与强氧化剂反应CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能发生加成反应醛与溴水反应比较复杂，主要有两类：一是醛的-H与Br2的取代反应；二是Br2氧化醛基生成乙酸。与溴水反应常课堂检测乙烯、甲烷、苯、乙酸、乙醇、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油以上哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？哪些能使溴水褪色？不饱和键（加成）含醛基

12、的物质（氧化）还原性物质（氧化）酚（取代）（氧化反应）不饱和键、醇、苯的同系物（本碳有氢）含醛基的物质还原性物质酚4、乙醛的制备方法 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu(3)乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：(2)乙烯氧化法：2CH2 CH2 O2 2CH3C H钯盐O加压、加热CH CH H2O CH3C H汞盐O总结乙醛既有氧化性又有还原性（1）写出一个乙醛体现氧化性的化学方程式（2）写出四个乙醛体现还原性的化学方程式2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃NiCH3CHO+H2CH3CH2OH2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂Ag(NH3)2OH NH3AgO H2CH3C HOCH3C ONH4O+2+32CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa 3H2O Cu2O砖红色乙醇 乙醛 乙酸 氧化氧化还原