分子的手性与旋光异构课件.pptx

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1、分子的手性与旋光异构课件分子的手性旋光异构旋光异构体的性质旋光异构体的合成与分离旋光异构体在药物研发中的应用contents目录01分子的手性手性是指一个物体不能与其镜像相重合的特性。在化学中，手性描述的是分子与其镜像不重合的现象。这一特性源于分子内部结构的对称性破缺。手性是普遍存在的，不仅存在于有机分子中，也存在于无机物、蛋白质和生物大分子中。手性的定义在自然界的许多化合物中，手性是普遍存在的，如糖、蛋白质和氨基酸等。手性来源还包括分子内部结构的对称性破缺，如碳原子四个取代基不完全相同，导致分子无法与其镜像重合。手性主要来源于分子中碳原子的四个取代基不完全相同或分子结构中存在手性轴、手性中心

2、或手性面。手性的来源根据手性中心数目，手性分子可分为单手性分子和双手性分子。根据手性轴数目，手性分子可分为具有一个手性轴的分子和具有多个手性轴的分子。根据手性面的数目，手性分子可分为具有一个手性面的分子和具有多个手性面的分子。手性分子的分类02旋光异构法国科学家Pasteur在研究酒石酸的旋光性时，发现了旋光现象。19世纪中叶科学家证实旋光性是由于分子内部结构不对称导致。19世纪末旋光现象的发现根据旋光方向，旋光异构体可分为左旋体和右旋体。左旋体和右旋体D型和L型对映体和非对映体根据与甘油醛的相对构型，旋光异构体可分为D型和L型。根据分子结构是否具有镜面对称性，旋光异构体可分为对映体和非对映体

3、。030201旋光异构体的分类用于测量物质旋光度的仪器，通过测量偏转角度来计算旋光度。旋光仪将待测物质溶解在合适的溶剂中，置于旋光仪的样品管中，调整光源、镜面和检测器位置，启动仪器进行测量。实验操作根据测量得到的旋光度值，结合物质的浓度和波长等因素，可以推断物质的旋光异构类型和含量。结果分析旋光度的测量03旋光异构体的性质旋光异构体表现出不同的旋光性，即它们能使得通过它们的光线发生偏转。这一性质是由于分子结构的不对称性引起的。由于分子结构的差异，旋光异构体可能有不同的沸点、熔点和溶解度。旋光异构体的物理性质沸点、熔点和溶解度光学活性在相同的化学反应条件下，不同旋光异构体的反应速率可能不同。反应

4、速率在某些化学反应中，一种旋光异构体可能比另一种更倾向于形成，导致产物选择性。产物选择性旋光异构体的化学性质药理活性许多药物具有手性，其中一种旋光异构体可能具有治疗作用，而另一种可能具有副作用。了解和控制药物的旋光异构体对于药物设计和开发至关重要。代谢和排泄旋光异构体在生物体内的代谢和排泄速度可能不同，这影响了药物的疗效和副作用。旋光异构体的生物活性04旋光异构体的合成与分离天然产物旋光异构体的合成通常依赖于生物酶的作用，通过生物发酵、植物提取等方式获得。在天然产物的旋光异构体合成过程中，生物酶起到了关键作用。这些酶能够催化特定的化学反应，导致分子中的手性中心产生不同的旋光性。通过控制生物发酵

5、或植物提取的条件，可以获得不同比例的旋光异构体。天然产物的旋光异构体合成非天然旋光异构体的合成通常采用化学合成的方法，通过手性源、手性辅助剂或手性催化剂来控制反应的立体化学。在非天然旋光异构体的合成中，化学合成方法是最常用的手段。通过在手性源、手性辅助剂或手性催化剂的作用下，可以控制反应的立体化学，从而得到所需的手性产物。这些手性源、手性辅助剂或手性催化剂可以是天然产物，也可以是人工合成的物质。非天然旋光异构体的合成VS旋光异构体的分离与纯化是利用物质的旋光性质差异，采用物理、化学或生物的方法进行分离。旋光异构体的分离与纯化是实现旋光异构体商业化的关键步骤。根据不同旋光异构体的物理、化学性质的

6、差异，可以采用色谱技术、结晶、蒸馏等方法进行分离。对于难以分离的旋光异构体，还可以采用生物酶的选择性催化水解或转化反应进行分离纯化。旋光异构体的分离与纯化05旋光异构体在药物研发中的应用 手性药物的药理作用立体选择性手性药物在体内的作用过程中，往往只对一种手性对映体产生作用，而对另一种对映体无作用或作用较小。药效增强某些手性药物在体内可以产生比单一对映体更强的药效。降低副作用通过选择性作用机制，手性药物可以减少对其他生理过程的干扰，从而降低副作用。代谢选择性手性药物在体内的代谢过程中，往往只有一种对映体会被代谢，而另一种对映体则不被代谢或代谢较少。受体选择性手性药物与受体结合时，往往只与一种对映体结合，而对另一种对映体结合较弱或根本不结合。排泄选择性手性药物在体内的排泄过程中，往往只有一种对映体会被排泄，而另一种对映体则不被排泄或排泄较少。手性药物的选择性作用机制通过化学合成、生物合成等方法制备手性药物。合成方法对手性药物的纯度、含量、稳定性等指标进行严格控制，确保药物的安全性和有效性。质量控制遵循相关法规和标准，确保手性药物的研发、生产和销售合法合规。法规要求手性药物的合成与质量控制THANKS感谢观看