烃和卤代烃考点及知识点总结归纳课件.ppt

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1、有机化学基础(选修5)第十二章第二节烃和卤代烃考考 纲纲 解解 读读 考纲要求考纲要求备考指南备考指南真题追踪真题追踪命题趋势命题趋势1.掌掌握握烷烷、烯烯、炔炔、芳芳香香烃烃和和卤卤代代烃烃的的结构与性质。结构与性质。2了了解解烃烃类类、卤卤代代烃烃的的重重要要应应用用以以及合成方法。及合成方法。3了了解解有有机机分分子子中中官官能能团团之之间间的的相相互影响。互影响。2018全全 国国 卷卷36(1)(5)，全全国国卷卷36(1)(2)，全全国国卷卷36(1)(5)；2017全全国国卷卷9，全全国国卷卷10，全全国国卷卷8、36；2016全全国国卷卷38，全全国国卷卷8、38，全全国国卷卷

2、8、38；2015全全国国 卷卷 38，全全 国国 卷卷38高高考考对对本本部部分分的的考考查查主主要要有有三三方方面面：(1)卤卤代代烃烃的的主主要要性性质质及及在在有有机机合合成成中中的的桥桥梁梁作作用用；(2)以以新新型型材材料料和和药药品品为为载载体体考考查查烃烃的的性性质质；(3)综综合合考考查查烃烃、卤卤代代烃烃的的结结构构，同同分分异异构构体体分分析析，反反应应类类型型的的判判断断，结结构构简简式式、名名称称的的书书写写。预预计计2020年年高高考考中中卤卤代代烃烃的的结结构构和和性性质质仍仍然然是是考考查查的的热热点点和和重重点点，有有可可能能将将定定量量和和定定性性问问题题结

3、结合合起起来来考考查查。复复习习备备考考时时要要特特别别关关注注烃烃和和卤卤代代烃烃在在有有机机合合成成路路线线设设计中的应用。计中的应用。考点考点1烃烃栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0202考考 点点 突突 破破夯夯 实实 考考 点点1 1 1烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成、结构特点和通式【知识梳理知识梳理】【答答案案】单单键键CnH2n2(n1)碳碳碳碳双双键键CnH2n(n2)碳碳碳碳三三键键CnH2n2(n2)一个或多个苯环一个或多个苯环CnH2n6(n6)2脂肪烃的组成和结构脂肪烃的组成和结构(1)甲烷、乙烯、乙炔的组成和

4、结构。甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构。sp3正四面体正四面体sp2平面形平面形HCCHCHCHsp直线形直线形(2)烯烃的顺反异构。烯烃的顺反异构。因因为为碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转而而导导致致分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间的的排排列列方方式式不不同同的的现现象象，相相同同原原子子或或原原子子团团排排列列在在碳碳碳碳双双键键的的同同一一侧侧称称_式式，排排列列在在双双键键两两侧侧的的称称_式。式。顺顺反反3烷烃、烯烃、炔烃的物理性质烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常常温温下下，含含有有_个个碳碳原原子子的的烃烃都都是是气气态态，随随着着碳碳原原子

5、子数数的的增增多，逐渐过渡到多，逐渐过渡到_、_沸点沸点随随着着碳碳原原子子数数的的增增多多，沸沸点点逐逐渐渐_；同同分分异异构构体体之之间间，支链越多，沸点支链越多，沸点_相对密度相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐随着碳原子数的增多，相对密度逐渐_，密度均比水，密度均比水_水溶性水溶性均均_溶于水溶于水14液态液态固态固态升高越升高越低低增大增大小小难难4脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质(1)氧化反应。氧化反应。燃燃烧烧现现象象：甲甲烷烷燃燃烧烧呈呈_火火焰焰；乙乙烯烯燃燃烧烧火火焰焰_，并并伴有伴有_；乙炔燃烧火焰明亮，并带有；乙炔燃烧火焰明亮，并带有_。被被酸酸性性KMnO4溶溶液

6、液氧氧化化：烷烷烃烃性性质质稳稳定定，_使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色；烯烃、炔烃色；烯烃、炔烃_使酸性使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。淡蓝色淡蓝色明亮明亮黑烟黑烟浓烟浓烟不能不能能能(2)烷烃的取代反应。烷烃的取代反应。光照光照气态卤素单质气态卤素单质1 mol 乙炔的加成反应：乙炔的加成反应：CHCH2Br2 CHBr2CHBr2(4)加聚反应。加聚反应。乙烯的加聚反应：乙烯的加聚反应：_。乙炔的加聚反应：乙炔的加聚反应：_。5苯及其同系物的结构和性质苯及其同系物的结构和性质苯苯苯的同系物苯的同系物化学式化学式C6H6CnH2n6(通式，通式，n6)结构结构特点特点苯环上的碳碳键

7、是介于苯环上的碳碳键是介于_和和_之间的一种独特的化学之间的一种独特的化学键；键；分子中所有原子分子中所有原子_在同一平面在同一平面内内分子中含有一个分子中含有一个_，与，与苯环相连的是苯环相连的是_基；基；与苯环直接相连的原子在苯环与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子平面内，其他原子_在此平面内在此平面内碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键一定一定苯环苯环烷烷不一定不一定1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”，错误的画，错误的画“”)。(1)CHCCH3分子中最多有分子中最多有5个原子在同一条直线上个原子在同一条直线上()(2)溴溴水水、酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液既既可可以以除除去

8、去乙乙烷烷中中的的乙乙烯烯，也也可可以以鉴鉴别别乙乙烷烷与与乙乙烯烯()(3)脂肪烃来源于石油，芳香烃来源于煤的干馏和石油的催化重整脂肪烃来源于石油，芳香烃来源于煤的干馏和石油的催化重整()(4)乙烯、乙炔在常温常压下可以与氢气、乙烯、乙炔在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应发生加成反应()(5)乙烯中的乙烯中的SO2气体可以用气体可以用NaOH溶液除去溶液除去()(6)乙炔的制取可以使用启普发生器乙炔的制取可以使用启普发生器()(7)苯的邻位二元取代物不存在同分异构体苯的邻位二元取代物不存在同分异构体()【思维深化思维深化】【答案答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(

9、9)(10)(11)(12)2下下列列物物质质中中，既既能能与与酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应，又又能能与与溴溴水水反反应应的的是是_。乙烷乙烷乙炔乙炔苯苯丙烯丙烯邻二甲苯邻二甲苯【答案答案】考考 点点 突突 破破2 2 1(2019江江苏苏常常州州质质检检)下下列列烃烃在在光光照照下下与与氯氯气气反反应应，只只生生成成一一种种一一氯氯代代物物的的是是()A2甲基丙烷甲基丙烷 B异戊烷异戊烷 C乙苯乙苯 D2,2二甲基丙烷二甲基丙烷【答案答案】D烃的结构与性质烃的结构与性质2(2017陕西咸阳模拟陕西咸阳模拟)下列叙述中，错误的是下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持苯与浓

10、硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯二氯甲苯【答案答案】D【答案答案】C4(2018四四川川宜宜宾宾模模拟拟)十十九九大大报报告告提提出出将将我我国国建建设设成成为为制制造造强强国国，2020年年我我国国“PX”产产能能将将达达到到3496万万吨吨/年年。有有机机物物(烃烃)“PX”的的结结构构模模型型如如下下图图，下下列列说说

11、法法错错误误的是的是()A“PX”的分子式为的分子式为C8H10B“PX”的二氯代物共有的二氯代物共有6种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)C“PX”分子中，最多有分子中，最多有14个原子共面个原子共面D可用酸性可用酸性KMnO4溶液鉴别溶液鉴别“PX”与苯与苯【答案答案】B芳香烃的同分异构体芳香烃的同分异构体【解解析析】对对二二甲甲基基的的二二氯氯取取代代物物共共有有以以下下几几种种情情况况：2个个氯氯原原子子都都在在同同一一个个甲甲基基上上，只只有有1种种；2个个氯氯原原子子分分别别在在2个个甲甲基基上上，只只有有1种种；1个个氯氯原原子子在在甲甲基基上上，1个个氯氯原原子子在在苯苯环环上

12、上，有有2种种；2个个氯氯原原子子都都在在苯苯环环上上，有有3种种；共共有有11237种。种。【答案答案】B【解解析析】含含3个个碳碳原原子子的的烷烷基基有有2种种，甲甲苯苯苯苯环环上上的的氢氢原原子子有有3种种，故故产产物物有有6种种，A项项正正确确；B项项中中物物质质的的分分子子式式为为C7H8O，与与其其互互为为同同分分异异构构体体的的芳芳香香族族化化合合物物有有1种种醇醇(苯苯甲甲醇醇)、1种种醚醚(苯苯甲甲醚醚)、3种种酚酚(邻邻甲甲基基苯苯酚酚、间间甲甲基基苯苯酚酚和和对对甲甲基基苯苯酚酚)，总总共共有有5种种，B项项错错误误；含含有有5个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃有有3种种异异构

13、构体体，正正戊戊烷烷、异异戊戊烷烷和和新新戊戊烷烷，其其一一氯氯代代物物分分别别为为3、4、1种种，C项项正正确确；由由菲菲的的结结构构可可以以看看出出结结构构中中含含有有5种种氢氢原原子子，可生成可生成5种一硝基取代物，种一硝基取代物，D项正确。项正确。6(2018四四川川宜宜宾宾模模拟拟)用用式式量量是是71的的烃烃基基取取代代乙乙苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子，能能得得到的有机物共有到的有机物共有(不含立体异构不含立体异构)()A8种种 B16种种C24种种 D36种种【答案答案】C【解解析析】式式量量为为71的的烃烃基基是是戊戊基基，有有8种种结结构构，乙乙苯苯苯苯环环上上有

14、有3种种类类型型氢氢原原子子，共有共有3824种同分异构体。种同分异构体。苯环上位置异构的书写技巧苯环上位置异构的书写技巧定一定一(或定二或定二)移一法移一法在在苯苯环环上上连连有有两两个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可固固定定一一个个移移动动另另一一个个，从从而而写写出出邻邻、间间、对对三三种种异异构构体体；苯苯环环上上连连有有三三个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可先先固固定定两两个个原原子子或或原原子子团团，得得到到三三种种结结构构，再再逐逐一一插插入入第第三三个个原原子子或或原原子子团团，这这样样就就能能写写全全含含有有芳芳香香环环的的同同分分异异构构体体。例例如

15、如：二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物的的同同分分异异构构体体共共有有6种种(2316)。有机化学基础(选修5)第十二章第二节烃和卤代烃考点考点2卤代烃卤代烃栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0303真题体验真题体验直击高考直击高考0202考考 点点 突突 破破0404配配 套套 训训 练练夯夯 实实 考考 点点1 1 1卤代烃的概念卤代烃的概念烃烃分分子子里里的的氢氢原原子子被被_取取代代后后生生成成的的产产物物。官官能能团团为为_，饱和一元卤代烃的通式为，饱和一元卤代烃的通式为_。【知识梳理知识梳理】卤素原子卤素原子XCnH2n1X(n1)2卤代烃的物理性质卤代烃的物

16、理性质高高升高升高难难易易小小大大3卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较：卤代烃水解反应和消去反应的比较：(2)消去反应的规律。消去反应的规律。消消去去反反应应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小小分分子子(如如H2O、HBr等等)，而生成，而生成_(如双键或三键如双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应。两类卤代烃不能发生消去反应。含不饱和键含不饱和键 ROH白色白色浅黄色浅黄色黄色黄色CH3CHBrCH2BrC2H5BrH2O6卤代烃的应用与危害卤代烃的应用与危害

17、卤卤代代烃烃还还可可以以作作溶溶剂剂、农农药药、制制冷冷剂剂、灭灭火火剂剂等等。其其主主要要危危害害是是氟氟氯氯烃烃破破坏坏_。臭氧层臭氧层 1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”，错误的画，错误的画“”)。(1)CH3CH2Cl的沸点比的沸点比CH3CH3的沸点高的沸点高()(2)溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀溶液，立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可产生淡黄色沉淀溶液，可产生淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能发生水解反应和

18、消去反应所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应()(6)氟利昂氟利昂(卤代烃卤代烃)可用作制冷剂，释放在空气中容易导致臭氧空洞可用作制冷剂，释放在空气中容易导致臭氧空洞()【答案答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)【思维深化思维深化】2如何由如何由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇？写出反应的化学方程式。丙二醇？写出反应的化学方程式。【答案答案】【解解析析】在在KOH醇醇溶溶液液中中加加热热，发发生生消消去去反反应应，要要求求卤卤素素原原子子连连接接碳碳原原子子的的相相邻的碳原子上邻的碳原子上必必须须有氢原子，有氢原子，不不符符合合消消去反应的条件。去反应的条件。考考 点点 突突 破破2

19、2 卤代烃的水解反应和消去反应卤代烃的水解反应和消去反应【答案答案】C【解解析析】Q中中两两个个甲甲基基上上有有6个个等等效效氢氢原原子子，苯苯环环上上有有2个个等等效效氢氢原原子子，峰峰面面积积之之比比应应为为3 1，A项项错错误误；Q中中苯苯环环上上的的卤卤素素原原子子无无法法发发生生消消去去反反应应，P中中与与卤卤素素原原子子相相连连的的碳碳原原子子的的邻邻位位碳碳原原子子上上缺缺少少氢氢原原子子，无无法法发发生生消消去去反反应应，B项项错错误误；在在适适当当条条件件下下，卤卤素素原原子子均均可可被被OH取取代代，C项项正正确确；Q中中苯苯环环上上的的氢氢原原子子、甲甲基基上上的的氢氢原

20、原子子均均可被氯原子取代，其一氯代物有可被氯原子取代，其一氯代物有2种，种，D项错误。项错误。2下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A向四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成向四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B向向四四种种物物质质中中加加入入NaOH溶溶液液共共热热，然然后后加加入入稀稀硝硝酸酸酸酸化化，再再滴滴入入AgNO3溶溶液，均有沉淀生成液，均有沉淀生成C向向四四种种物物质质中中加加入入NaOH的的醇醇溶溶液液共共热热，然然后后加加入入稀稀硝硝酸酸酸酸化化，再再滴滴入入AgNO3溶液，均有沉淀生成溶液，均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃乙发生消去反应得到两种烯烃【答案答案】B【解解析析】这这四四种种有有机机物物均均不不能能与与氯氯水水反反应应，选选项项A不不正正确确；选选项项B描描述述的的是是卤卤代代烃烃中中卤卤素素原原子子的的检检验验方方法法，操操作作正正确确；甲甲、丙丙和和丁丁均均不不能能发发生生消消去去反反应应，选选项项C不不正正确；乙发生确；乙发生消消去反应只有一种产物，选项去反应只有一种产物，选项D不正确。不正确。卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用【答案答案】D