烃的含氧衍生物考点及知识点总结归纳课件 (1).ppt

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1、有机化学基础(选修5)第十二章第三节烃的含氧衍生物考考 纲纲 解解 读读 考纲要求考纲要求备考指南备考指南真题追踪真题追踪命题趋势命题趋势1.掌掌握握醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯的的结结构构与与性性质质，以以及及它它们们之之间的相互转化。间的相互转化。2了了解解烃烃的的衍衍生生物物的的重重要要应应用用以以及及烃烃的衍生物合成方法。的衍生物合成方法。3根根据据信信息息能能设设计计有有机机化化合合物物的的合合成成路线。路线。2018全全 国国 卷卷36(1)(5)，全全国国卷卷36(1)(2)，全全国国卷卷36(1)(5)；2017全全国国 卷卷 36，全全 国国 卷卷36，全全国国卷卷36；

2、2016全全国国卷卷38，全全国国 卷卷 38，全全 国国 卷卷8、38；2015全全国国卷卷38，全全国国卷卷8、38高高考考对对本本部部分分的的考考查查主主要要有有两两方方面面：(1)烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物的的组组成成、化化学学性性质质、反反应应类类型型；(2)醛醛、羧羧酸酸、酯酯的的结结构构、化化学学性性质质和和同同分分异异构构体体的的分分析析。预预计计烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物的的组组成成、结结构构和和化化学学性性质质依依然然是是2020年年高高考考考考查查的的热热点点。注注意意醇醇的的催催化化氧氧化化规规律律和和消消去去反反应应规规律律，酯酯化化反反应应规规律律的的复复习习；

3、着着重重加加强强醇醇、醛醛、羧羧酸酸、酯酯之之间间的的相相互互转转化关系的复习。化关系的复习。考点考点1醇、酚醇、酚栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0202考考 点点 突突 破破夯夯 实实 考考 点点1 1 1醇类的结构醇类的结构(1)醇类的概念。醇类的概念。羟羟基基与与烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物称称为为醇醇，饱饱和和一一元元醇醇的的组组成成通通式为式为_。(2)醇类的分类。醇类的分类。【知识梳理知识梳理】CnH2n1OH(或或CnH2n2O)脂肪脂肪芳香芳香(3)几种常见的醇。几种常见的醇。名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗

4、称俗称木精、木醇木精、木醇甘醇甘醇甘油甘油结构简式结构简式_状态状态液体液体液体液体液体液体溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇CH3OH 2醇类的性质醇类的性质(1)醇类的物理性质。醇类的物理性质。溶解性：低级脂肪醇溶解性：低级脂肪醇_溶于水。溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般密度：一元脂肪醇的密度一般_于水。于水。沸沸点点：直直链链饱饱和和一一元元醇醇的的沸沸点点随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的增增加加而而逐逐渐渐_；醇醇分分子子间间存存在在氢氢键键，所所以以相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比比，醇醇的的沸沸点点远远远远_烷烃。烷烃。易易小小升高升高高于

5、高于(2)由断键方式理解醇类的化学性质由断键方式理解醇类的化学性质(以乙醇为例以乙醇为例)。置换置换2CH3CH2ONaH2 取代取代CH3CH2BrH2O氧化氧化2CH3CHO2H2O 消去消去取代取代CH3CH2OCH2CH3H2O 取代取代CH3COOCH2CH3H2O3苯酚的组成与结构苯酚的组成与结构分子式分子式结构简式结构简式结构特点结构特点_与与_直接相连直接相连C6H6O 羟基羟基苯环苯环 4苯酚的物理性质苯酚的物理性质被氧化被氧化混溶混溶酒精酒精5由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由由于于苯苯环环对对羟羟基基的的影影响响，酚酚羟羟基基比

6、比醇醇羟羟基基_；由由于于羟羟基基对对苯苯环环的的影影响响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)羟基中氢原子的反应。羟基中氢原子的反应。弱酸性：弱酸性：苯苯酚酚的的电电离离方方程程式式为为_，俗俗称称_，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。活泼活泼 活泼活泼 石炭酸石炭酸澄清澄清浑浊浑浊 紫色紫色 1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”，错误的画，错误的画“”)。(1)甲醇和乙二醇都属于醇类，且二者互为同系物甲醇和乙二醇都属于醇类，且二者互为同系物()(2)CH3OH、CH3CH2OH、乙二醇的沸点逐渐升高、乙二醇的沸点逐渐升高(

7、)(3)可用无水可用无水CuSO4检验酒精中是否含水检验酒精中是否含水()(4)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇()(5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ()(6)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(7)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色()【思维深化思维深化】【答案答案】(1)(2)(3)(4)(

8、5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)2现有以下物质：现有以下物质：(1)其其中中属属于于脂脂肪肪醇醇的的有有_，属属于于芳芳香香醇醇的的有有_，属属于于酚类的有酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列举出列举出所能发生的反应类型所能发生的反应类型_(任写三种任写三种)。【答案答案】(1)(2)(3)(4)取代取代(酯化酯化)、氧化、消去、加成反应、氧化、消去、加成反应(任写三种任写三种)考考 点点 突突 破破2 2 醇类的结构特点及性质醇类的结构特点及性质【答案答案】B【解解析析】不不含含苯

9、苯环环，含含有有饱饱和和碳碳原原子子，具具有有甲甲烷烷的的结结构构特特点点，不不可可能能存存在在12个个原原子子共共平平面面的的结结构构特特点点，A项项错错误误；与与环环己己醇醇互互为为同同分分异异构构体体，且且含含有有醛醛基基(CHO)的的结结构构，应应为为C5H11CHO，C5H11的的同同分分异异构构体体有有8种种，则则含含有有醛醛基基(CHO)的的结结构构有有8种种，B项项正正确确；含含有有1个个羟羟基基，则则标标准准状状况况下下，1 mol环环己己醇醇与与足足量量Na反反应应生生成成11.2 L H2，C项错误；环己醇的一氯代物有项错误；环己醇的一氯代物有5种，环上有种，环上有4种，

10、羟基上种，羟基上1种，种，D项错误。项错误。(1)其其中中能能被被氧氧化化生生成成醛醛的的是是_(填填序序号号，下下同同)，其其中中能能被被催催化化氧氧化化，但不是生成醛的是但不是生成醛的是_，其中不能被催化氧化的是，其中不能被催化氧化的是_。(2)与与浓浓H2SO4共共热热发发生生消消去去反反应应只只生生成成一一种种烯烯烃烃的的是是_，能能生生成成三三种烯烃的是种烯烃的是_，不能发生消去反应的是，不能发生消去反应的是_。【答案答案】(1)(2)醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧

11、化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。相连的碳原子上的氢原子的个数有关。酚类的结构特点及性质酚类的结构特点及性质【答案答案】D4A和和B两两种种物物质质的的分分子子式式都都是是C7H8O，它它们们都都能能跟跟金金属属钠钠反反应应放放出出氢氢气气。A不不溶溶于于NaOH溶溶液液，而而B能能溶溶于于NaOH溶溶液液。B能能使使适适量量溴溴水水褪褪色色，并并产产生生白白色色沉沉淀淀，而而A不能。不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出写出A和和B的结构简式：的结构简式：A_，B_。(2)写出写出B与与NaOH溶液发生反应的化学方程式：溶液发生

12、反应的化学方程式：_。(3)A与与金金属属钠钠反反应应的的化化学学方方程程式式为为_；与与足足量量金金属属钠钠反反应应生成等量生成等量H2，分别需，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为三种物质的物质的量之比为_。脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较物质物质脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OH结构特点结构特点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃基与芳香烃基侧链相连侧链相连OH与苯环直接相连与苯环直接相连主要化主要化学性质学性质与钠反应、与钠反应、取代反应、取代反应、消消去反应去反应(苯甲醇等不能发生反应苯甲醇等

13、不能发生反应)、氧化反应氧化反应弱酸性、弱酸性、取代反应、取代反应、显色反应、显色反应、加成反应、加成反应、氧化反应、氧化反应、缩聚反应缩聚反应羟基上羟基上的氢的氢活泼性活泼性酚羟基酚羟基(弱酸性弱酸性)醇羟基醇羟基(中性中性)原因原因由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强有机化学基础(选修5)第十二章第三节烃的含氧衍生物考点考点2醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0303真题体验真题体验直击高考直击高考0202考考 点点 突突 破破0404配配 套套 训训 练练夯夯 实实 考考 点点1 1 1醛醛(

14、1)醛醛是是由由烃烃基基(或或H)与与醛醛基基相相连连而而构构成成的的化化合合物物，可可表表示示为为RCHO，官官能能团团为为_。饱和一元醛的通式为。饱和一元醛的通式为_。(2)常见醛的物理性质：常见醛的物理性质：【知识梳理知识梳理】CHO CnH2nO(n1)醛类醛类颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色_易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色_与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体刺激性气味刺激性气味液体液体刺激性气味刺激性气味紫红紫红(1)醛基只能写成醛基只能写成CHO或或COH，不能写成，不能写成COH。(2)醛与新制的醛与新制的Cu(OH)2悬悬

15、浊液反应浊液反应时时碱必碱必须过须过量且应加热量且应加热煮煮沸。沸。(3)银镜银镜反应反应口口诀诀：银镜银镜反应很简反应很简单单，生成羧酸，生成羧酸铵铵，还还有一水二有一水二银银三个三个氨氨。(4)在生产、生活中的作用和影响。在生产、生活中的作用和影响。35%40%的的甲甲醛醛水水溶溶液液称称为为_，具具有有杀杀菌菌消消毒毒作作用用和和防防腐腐性性能能。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。福尔马林福尔马林 2羧酸羧酸(1)概概 念念：由由 烃烃 基基 与与 _相相 连连 构构 成成 的的 有有 机机 化化 合合 物物，官官 能

16、能 团团 为为_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构：甲酸和乙酸的分子组成和结构：羧基羧基COOH 分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸_乙酸乙酸_CH2O2HCOOHCHO、COOHC2H4O2CH3COOHCOOH(4)物物理理性性质质：乙乙酸酸是是一一种种具具有有_气气味味的的_体体，_溶溶于于水水和和乙乙醇醇。低级饱和一元羧酸一般低级饱和一元羧酸一般_溶于水且溶解度随碳原子数的增多而溶于水且溶解度随碳原子数的增多而_。脂肪脂肪芳香芳香 刺激性刺激性液液易易易易降低降低(5)化学性质。化学性质。酸酸的的通通性性：羧羧酸酸是是弱弱酸酸，其其酸酸性性比比碳碳酸酸强强，在在水水溶溶液

17、液中中的的电电离离方方程程式式为为_。红红2RCOOH2Na 2RCOONaH22RCOOHCaO(RCOO)2CaH2O RCOOHNaOH RCOONaH2O 2RCOOHNa2CO3 2RCOONaH2OCO2酯酯 化化 反反 应应：RCOOH和和 CH3CHOH发发 生生 酯酯 化化 反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式 为为_。3酯酯(1)羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产物，可简写为取代后的产物，可简写为_，官能团为官能团为_。RCOOR 小小难难RCOOHROHRCOONaROH【思维深化思维深化】1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”，错误的画，

18、错误的画“”)。(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下的反应均需在碱性条件下()(4)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离()(5)1 mol HCHO与与足足量量银银氨氨溶溶液液在在水水浴浴加加热热条条件件下下充充分分反反应应，最最多多生生成成2 mol Ag()(10)甲甲酸酸能能发发生生银银镜镜反反应应，能能与与新新制制Cu(OH)2碱碱性

19、性悬悬浊浊液液反反应应生生成成砖砖红红色色沉沉淀淀()(11)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物()(12)制备乙酸乙酯时，向浓制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸()(13)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()(14)1 mol酯基酯基(酚酚)水解时，最多可消耗水解时，最多可消耗2 mol NaOH()(15)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去溶液除去()【答答案案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)

20、(13)(14)(15)【答答案案】A为为醛醛，B为为羧羧酸酸，C为为醇醇，D为为酯酯。当当A燃燃烧烧前前后后体体积积不不变变时时，A为为HCHO，B为为HCOOH，C为为CH3OH，D为为HCOOCH3。考考 点点 突突 破破2 2 1下列操作不合适的是下列操作不合适的是()A银镜反应采用水浴加热银镜反应采用水浴加热B用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C在在乙乙醛醛还还原原新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液的的实实验验中中，制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液时时应应保保持持NaOH过量，可直接加热过量，可直接加热D配制银氨

21、溶液时，将配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中溶液滴入氨水中【答案答案】D醛基的性质、检验及相关实验醛基的性质、检验及相关实验【解解析析】银银镜镜反反应应采采用用水水浴浴加加热热，A项项正正确确；乙乙烯烯和和溴溴水水发发生生加加成成反反应应，因因此此用用通通过过盛盛溴溴水水的的洗洗气气瓶瓶的的方方法法除除去去甲甲烷烷气气体体中中含含有有的的乙乙烯烯杂杂质质，B项项正正确确；在在乙乙醛醛还还原原新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液的的实实验验中中，应应保保持持NaOH过过量量，可可直直接接加加热热，C项项正正确确；配配制制银银氨氨溶液溶液时时，应，应将氨将氨水水滴滴入入AgNO3溶液中，溶液

22、中，D项错误。项错误。含醛基的有机物的特含醛基的有机物的特征征反应及检验方法反应及检验方法【答案答案】C3科科学学家家研研制制出出多多种种新新型型杀杀虫虫剂剂代代替替DDT，其其中中一一种种的的结结构构如如图图。下下列列关关于于该该有机物的说法正确的是有机物的说法正确的是()A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol 该有机物最多可以与该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应反应D1 mol 该有机物最多与该有机物最多与1 mol H2加成加成【答案答案】A【解解析析

23、】该该有有机机物物的的醛醛基基可可发发生生氧氧化化反反应应，醇醇羟羟基基可可发发生生酯酯化化反反应应，A项项正正确确；该该有有机机物物中中无无苯苯环环，没没有有酚酚羟羟基基，B项项不不正正确确；1 mol 该该有有机机物物中中含含2 mol CHO、1 mol碳碳碳碳双双键键，则则最最多多可可与与4 mol Cu(OH)2反反应应，可可与与3 mol H2发发生生加加成成反反应应，C、D项项均均不正确。不正确。羧酸、酯的结构与性质羧酸、酯的结构与性质【答案答案】D5(2017河河北北冀冀州州模模拟拟)法法国国、美美国国、荷荷兰兰的的三三位位科科学学家家因因研研究究“分分子子机机器器的的设设计计

24、与与合合成成”获获得得2016年年诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖。轮轮烷烷是是一一种种分分子子机机器器的的“轮轮子子”，轮轮烷烷的的一一种种合合成成原原料料由由C、H、O三三种种元元素素组组成成，其其球球棍棍模模型型如如图图所所示示，下下列列说说法法正正确确的的是是()A该化合物的名称为乙酸乙酯该化合物的名称为乙酸乙酯B该化合物与该化合物与Br2的四氯化碳溶液不反应的四氯化碳溶液不反应C该化合物既能发生水解反应，又能发生氧化反应该化合物既能发生水解反应，又能发生氧化反应D该化合物的同分异构体中，能与该化合物的同分异构体中，能与NaHCO3反应放出反应放出CO2的只有的只有2种种【答案答案】C【解解析

25、析】该该化化合合物物的的结结构构简简式式为为CH3COOCH=CH2。该该化化合合物物的的同同分分异异构构体体中中，能能 与与 NaHCO3反反 应应 放放 出出 CO2的的 同同 分分 异异 构构 体体 有有 3种种：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH。【答案答案】A乙酸乙酯的实验乙酸乙酯的实验室室制法制法7(2018河河南南南南阳阳一一中中模模拟拟)药药用用有有机机化化合合物物A(C8H8O2)为为一一种种无无色色液液体体。从从A出出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()烃的衍生物

26、转化的应用烃的衍生物转化的应用A根据根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚为三溴苯酚B上述各物质中能发生水解反应的有上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GCG的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有2种种D1 mol A能与能与1 mol NaOH反应反应【答案答案】C【解解析析】由由A的的组组成成且且能能与与NaOH溶溶液液在在加加热热条条件件下下反反应应生生成成两两种种物物质质，可可确确定定A为为酯酯，由由于于碳碳酸酸比比苯苯酚酚的的酸酸性性强强，且且D和和浓浓溴溴水水反反应应生生成成白白色色沉沉淀淀，说

27、说明明B是是苯苯酚酚钠钠，D为为苯苯酚酚，F为为三三溴溴苯苯酚酚，根根据据E与与乙乙醇醇在在浓浓硫硫酸酸加加热热条条件件下下反反应应生生成成具具有有香香味味的的物物质质，可可确确定定G为为乙乙酸酸乙乙酯酯，E为为乙乙酸酸，则则C为为乙乙酸酸钠钠。根根据据这这些些有有机机物物的的性性质质即即可可解解答答本本题题。A与与NaOH溶溶液液在在加加热热条条件件下下反反应应生生成成苯苯酚酚钠钠和和乙乙酸酸钠钠，所所以以1 mol A能能与与2 mol NaOH反应，反应，故故D项错误。项错误。【答案答案】C【解解析析】酯酯化化反反应应是是可可逆逆反反应应，反反应应物物不不能能完完全全转转化化为为生生成成

28、物物，A项项错错误误；对对苯苯二二甲甲酸酸与与乙乙二二醇醇的的反反应应属属于于缩缩聚聚反反应应，B项项错错误误；有有CH2OH结结构构的的醇醇能能被被氧氧化化生生成成醛醛，戊戊醇醇相相当当于于丁丁基基与与CH2OH相相连连，丁丁基基有有4种种，所所以以分分子子式式为为C5H12O的的醇醇，能能在在铜铜催催化化下下被被O2氧氧化化为为醛醛的的同同分分异异构构体体有有4种种，C项项正正确确；该该分分子子中中有有一一个个饱饱和和碳碳原原子子，属于属于四四面体结构，所以不可能所有原子共平面，面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。项错误。9(2018江江西西南南昌昌三三模模)2氧氧代代环环戊戊羧羧酸酸乙乙酯酯(K)是是常常见见医医药药中中间间体体，聚聚酯酯G是是常常见高分子材料，它们的合成路线如下图所示：见高分子材料，它们的合成路线如下图所示：2烃的衍生物的转化关系烃的衍生物的转化关系