2017年高考化学二轮专题复习.pdf

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1、选考模块(化学与技术、物质结构与性质、有机化学基础)【考情分析】新课标高考化学选考内容涵盖选修模块 化学与技术、物质结构与性质、”有机化学基础”的内容,考生从中任选一个模块考试。一、考试大纲对本专题内容的基本要求化学与技术(-)化学与资源开发利用1 .了解煤、石油和天然气等综合利用的意义。2 .了解我国无机化工的生产资源和产品的主要种类。3 .了解海水的综合利用。了解化学科学发展对自然资源利用的作用.4 .了解化学对废旧物资再生与综合利用的作用。(二)化学与材料的制造、应用1 .了解社会发展和科技进步对材料的要求。了解化学对材料科学发展的促进作用。2.了解金属材料、无机非金属材料、高分子合成材

2、料、复合材料和其他新材料的特点,了解有关的生产原理。3 .了解用化学方法进行金属材料表面处理的原理。4 .了解我国现代材料研究和材料工业的发展情况。了解新材料的发展方向。(三)化学与工农业生产1,了解化学在水处理中的应用.2 .了解合成氨的主要原理、原料、重要设备、流程和意义,认识催化剂的研制对促进化学工业发展的重大意义。3.了解精细化工产品的生产特点、精细化工在社会发展中的作用。4 .了解化学肥料、农药等在农业生产中的作用。物质结构与性质(-)原子结构与元素的性质1 ,了解原子核外电子的能级分布,能用电子排布式表示常见元素(1 3 6号)原子核外电子的排布。了解原子核外电子的运动状态。2.了

3、解元素电离能的含义,并能用以说明元素的某些性质。3.了解原子核外电子在一定条件下会发生跃迁,了解其简单应用。4.了解电负性的概念,知道元素的性质与电负性的关系。(二)化学键与物质的性质1,理解离子键的形成,能根据离子化合物的结构特征解释其物理性质。2.了解共价键的主要类型。键和IT键,能用键能、键长、键角等说明简单分子的某些性质。3 .了解简单配合物的成键情况。4.了解原子晶体的特征,能描述金刚石、二氧化硅等原子晶体的结构与性质的关系。5.理解金属键的含义,能用金属键理论解释金属的一些物理性质。6 .了解杂化轨道理论及常见的杂化轨道类型(S p,S p,S p3 ),能用价层电子对互斥理论或者

4、杂化轨道理论推测常见的简单分子或者离子的空间结构。(三)分子间作用力与物质的性质1 ,了解化学键和分子间作用力的区别。2.了解氢键的存在对物质性质的影响,能列举含有氢键的物质。3.了解分子晶体与原子晶体、离子晶体、金属晶体的结构微粒、微粒间作用力的区别。有机化学基础(-)有机化合物的组成与结构1 .能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2 .了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3 .了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4 .了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有

5、机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6 .能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。(二)煌及其衍生物的性质与应用1.以烷、烯、快和芳香煌的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2 .了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代煌、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。(三)糖类、氨基酸和蛋白质1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能

6、源开发上的应用。2 .了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4 .了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。(四)合成高分子化合物1,了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2 .了解加聚反应和缩聚反应的特点。3 .了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4 .了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。二、命题趋向以往高考试题中的STSE内容中实际上已经包含了化学与技术的考查,新课程高考大纲把二者作划为选考内容,供考生选择。化学与技术课程内容定位于化学生产技术,所 以,

7、考试的重点当然就放在 了解化学在资源利用、材料制造、工农业生产中的具体应用上,用所学知识对与化学有关的一系列技术问题做出合理的分析,强化应用意识和实践能力的考查上。如:分析化学反应速率和化学平衡原理在硫酸制造、合成氨工业等化工生产工艺(生产条件的选择与控制)中的应用;电化学反应在氯碱工业生产、电镀、化学蚀刻等材料加工技术中的运用;讨论氧化还原反应、离子反应、基本的有机反应在金属、非金属材料、有机高分子材料、洗涤剂的制备与加工技术中运用;联系化学反应特点与条件,综合分析相关化工生产的产、供、销与环境问题,考虑厂址选择、配套设施的配置等技术问题。联系酸碱盐及电解质溶液的有关知识,分析土壤酸碱性的测

8、定与改良、无土栽培营养液的配制、化肥、农药的合理使用等技术问题等。复习这部分内容时,应注意把握知识内容的深广度,关注教材中的三条内容线索:生产和技术问题线索;技术知识线索;化学知识线索。同时关注与其他模块的区别与联系。物质结构与性质部分除了关于电子排布、分子间作用力和四种晶体类型等知识点外,都是新课标中所增加的知识内容。关于用电子排布式表示常见的元素,由过去的前三周期Q一18号)扩展到前四周期(136号);对分子间的作用力,要求了解其与化学键的区别;对四种晶体类型知识点的要求中明确提出要了解“结构微粒、微粒间作用力的区别。物质结构的这部分知识可以促进对物质性质本质的理解,但是知识内容比较抽象,

9、理解起来有一定困难。有机化学基础部分不但涵盖旧大纲中有机化学的知识点,而且还增加了部分知识点。增加的知识点可分成两大类,一类是知识点的延伸,如增加了 知道确定有机化合物结构的常用 方 法 、命名简单的有机化合物”等;另一类是与社会生活的联系,如“知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用”.试题通常以框图题的形式出现,在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识,在某些省市的试卷中还特别注重对设计合成线路的考查。所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代煌中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、竣基及酯基的结构及性质,延伸的还有苯环结构的特殊性、酸、酮等。在掌握了上述结构的特点后,就可以综合运用于

10、多官能团化合物上,如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外,对于生产、生活中的较复杂的化合物,也可根据其结构中所含的特殊官能团,推断其主要性质。这三模块知识在 考试大纲中作为选考内容,从题型上,三个模块主要以非选择题的方式进行设计。在复习中可以根据自己的特长,在三模块之间确定复习的着力点。【知识归纳】一、化学与技术(-)化学与资源开发利用1.石油(1)石油的组成:主要含C、H两种元素。由烷煌、环烷煌和芳香煌所组成的混合物。(2)石油的炼制 分 储:利用各组分沸点的不同将复杂混合物分离的过程。分为常压分储(得到汽油、煤油、柴油、重油等产品)和减压分憎(得到润滑油、凡士林沥青等)石油的加工裂 化:

11、一定条件下,使长链煌断裂成短链煌的过程。目的是提高汽油的产量和质量。裂 解:深度的裂化。目的是获得短链的不饱和气态煌。2.煤Q)煤的组成:主要含C元素。由有机物和无机物组成复杂的混合物。(2)煤的综合利用 煤的干储:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。得到焦炭、粗氨水、煤焦油、焦炉 煤气等煤的气化:把煤中的有机物转化成可燃性气体(CO、H2)的过程煤的液化:把煤中的有机物转化成可燃性液体(如CWOH)的过程3.天然气的综合利用天然气既是一种清洁的能源,也是一种重要的化工原料。4.海水的综合利用(1)海水水资源的利用海水的淡化。常用方法:蒸储法、电渗析法、反渗透法、冷冻法。直接利用海水进行循环冷却

12、。(2)海水化学资源的利用:海盐的生产;Q、BL I 的提取。5.环境保护和绿色化学(1)环境污染:包括大气污染,水污染,土壤污染和食品污染。(2)绿色化学:核心是利用化学原理从源头上减少和消除工业生产对环境的影响。原子利用率为期望产物的总质量与生成物的总质量之比。对于具体的化学反应,原子利用率等于期望生成物的摩尔质量与生成物的总摩尔质量之比。(二)化学与材料的制造、应用1.金属的冶炼(1)原 理:化合物中金属元素得电子被还原成单质。(2)方 法:根据金属活动性强弱,通常采用电解法(锌以前的金属的制取)、热还原法(锌至铜之间的金属)和热分解法(铜以后的金属的制取).2 .硅酸盐工业(1)水 泥

13、:普通水泥的主要成分是硅酸三钙GCaOSiO、硅酸二钙(2CaOSiO2)和铝酸三钙(3CaO-A12O3)等。(2 )玻 璃:玻璃有普通玻璃、石英玻璃、光学玻璃等等。玻璃没有固定的熔、沸点。(3)比较水泥和玻璃的生产方法(见下表)硅酸盐产品水泥玻 璃(普 通)原料石灰石、粘土纯碱、石灰石、石英设备水泥回转窑玻璃熔炉反应复杂的物理化学变化Na2cO3+SQ2 NazSiOs+CO2TCaCO3+SiO2 魂 CaSiO3+CO2t主要成分3CaO SiO2、2CaO-SiO2、Na2O CaO-6SiO23CaOAI2O3特性水硬性(加石膏调节硬化速度)玻璃态物质(在一定温度范围内软化)非晶体

14、(4)陶瓷制造陶瓷的主要原料:粘土。制造陶瓷的一般过程:制泥、成型、干燥、烧成。陶瓷的种类(根据原料、烧制温度划分):土器、陶器、瓷器、跖器等。硅酸盐的组成可以用氧化物形式来表示例高岭石A12(Si2O5)(OH)4可表示为A l2O3-2SiO2-2H2Oo(三)化学与工农业生产1.合成氨(1)合成氨的条件的选择:温度(500。0、压 强 2050MPa)、催化剂(铁触媒)。(2)合成氨生产工艺:生产流程.原料气的制备.其中生产的氨气液化分离,原料气循环利用。2 .氯碱工业离子交换膜电解槽主要由阳极(用金属钛网制成,涂有钛、钉等氧化物涂氯碱工业一 电解饱和食盐水制取氯气和烧碱。(1)原 理:

15、阳 极(用石墨):2CI-2e=Cl2T 阴 极(用 Fe):2H+2e=H2T总 反 应:2NaCI+2H2Ofi=NaOH+H2T+CI2t(2)饱和食盐水的精制:电解前应除去食盐溶液中的Ca2+、Mg2+、SO42一等杂质离子,加入试剂依次为NaOH溶液、BaCI2溶液、Na2c。3溶液、稀盐酸(或 将 BaCL溶液和 NaOH溶液的顺序互换)(3)离子交换膜法制烧碱离子交换膜的特性:只允许阳离子通过,而阻止阴极离子和气体通过。3.硫酸工业一一接触法三阶段:S02制取和净化、S02转化为S03、S03吸收和H2s。4的生成三 方 程:4FeS2+llO2=2Fe2O3+8SO2 2SO2

16、+O2=2SO3 SO3+H2O=H2SO4三设备:沸腾炉、接触室、吸收塔4 .化学肥料施用酸性的化学肥料不能和碱曲巴料混用,如硝酸筱和草木灰(主要有效成分为K2c。3)不能混合施用,因 NH4NO3水解是酸性,K2c03水解是碱性,混合促进水解,降低肥效。二、物质结构与性质(-)原子结构与原子核外电子能级分布1 .电子云和原子轨道(1)电子运动的特点:质量极小 运动空间极小 极高速运动。电子云:电子在原子核外空间一定范围内出现,可以想象为一团带负电荷的云雾笼罩在原子核的周围,人们形象地把它叫做“电子云 称作电子云。电子云轮廓图称原子轨道。S的原子轨道是球的,能层序数越大,原子轨道的半径越大。

17、S电子的原子轨道呈球形对称,“5能级各有1 个原子轨道;P 电子的原子轨道呈纺锤形,p 能级各有3 个原子轨道,相互垂直(用 px、py、pz表 示);n d能级各有5 个原子轨道;讲能级各有7 个原子轨道。2 .泡利原理和洪特规则量子力学告诉我们:ns能级各有1 个轨道,77p能级各有3 个个轨道,nd能级各有5个轨道,讲能级各有7 个个轨道。而每个轨道里最多能容纳2 个电子,通常称为电子对,用方向相反的箭头 号 来表示。一个原子轨道里最多只能容纳2 个电子,而且自旋方向相反,这个原理成为泡利原理。当电子排布在同一能级的不同轨道时,总是优先单独占据一个轨道而且自旋方向相反,这个规则是洪特规则

18、。洪特规则的特例:对于同一个能级,当电子排布为全充满、半充满或全空时,是比较稳定的。3 .能层与能级对多电子原子的核外电子,按能量的差异将其分成不同的能层();各能层最多容纳的电子数为2加。对于同一能层里能量不同的电子,将其分成不同的能级S;能级类型的种类数与能层数相对应;同一能层里,能级的能量按s、p、d、f 的顺序升高,即&s)&p)削)即。各能层所包含的能级类型及各能层、能级最多容纳的电子数见下表:能层()三四五六七符 号KLM卜0pQ能级。1S2s2P3s3P3d4s4P4d4f5s.最 多电 子 数22626102610142.281832.2m4.核外电子排布(1)构造原理:绝大多

19、数基态原子核外电子的排布都遵循下列顺序:lss 2s、2p、3s、3p、4s、3d、4p、5s、4d、5p、6s、4f.构造原理揭示了原子核外电子的能级分布。从中可以看出,不同能层的能级有交错现象,如 83d)84s)、R4d)&5s)、(5d)86s)、&6d)青7s)、&4f)&5p)、&4f)&6s)等。构造原理是书写基态原子电子排布式的依据,也是绘制基态原子电子排布图(即轨道表示式)的主要依据之一。(2)能量最低原理:原子核外电子遵循构造原理排布时,原子的能量处于最低状态。即在基态原子里,电子优先排布在能量最低的能级里,然后排布在能量逐渐升高的能级里。(3)表示方法:电子排布式和轨道表

20、示式。5.基态、激发态、光谱原子的电子排布遵循构造原理能使整个原子的能量处于最低状态,处于最低能量的原子叫做基态原子。当基态原子的电子吸收能量后,电子会跃迁到较高能级,变成激发态原子。电子从较高能量的激发态跃迁到较低能量的激发态乃至基态时,将释放能量。光(辐 射)是电子释放能量的重要形式之一。不同元素的原子发生跃迁时会吸收(基态T激发态)和放出(基态T激发态)能 量,产生不同的光谱 原子光谱(吸收光谱和发射光谱).利用光谱分析可以发现新元素或利用特征谱线鉴定元素。(二)元素周期律1.元素周期律元素的性质随着原子序数的递增而呈周期性变化,这一规律叫做元素律。元素性质的周期性变化的本质原因是核外电

21、子排布呈周期性变化。2.元素性质周期性变化的具体表现随着核电荷数的递增,每隔一定数目的元素原子半径由大到小;主要化合价:正价由+1-+7,负价由-4-1 ;元素性质:同一周期由前往后金属性减弱,非金属性增强,同一主族,由上往下金属性增强,非金属性减弱;电离能:气态电中性基态原子失去一个电子,转化为气态基态正离子所需要的能量叫做第一电离能。电离能的大小决定了该元素的原子失电子能力大小,第一电离能越大,越难失电子,金属活动性越弱。同一主族,由上往下第一电离能减小,同一周期由前往后电离能增大,但二、三周期中的Be、N、Mg和P四种元素的原子第一电离能大于相邻的前后元素的原子(为什么?)电负性:电负性

22、是原子在化学键中对键合电子吸弓I能力的标度。电负性越大,吸引电子的能力越强。电负性的大小也可作为衡量金属性、非金属性强弱的尺度,在元素周期表中,电负性最大的是F,金属的电负性一般 1.8;同一周期由前往后电负性增大,同一主族,由上往下电负性减小。(三)共价键理论1.共价键价键理论(1)共价键定义:原子之间通过共用电子对所形成的化学键实质:形成共用电子对或电子云重叠类型:。键和n键a.b键:沿健轴(两原子核的连线)方向以 头碰头 的方式发生原子轨道(电子云)的重叠所形成的共价键称为逸单键。种 类:S-S重 叠,S-P重 叠,P-P重叠特 点:轴对称(即以成键的两原子核为连线为轴作旋转操作,共价键

23、电子云的图形不变)b.TT键:两个原子沿键轴平行以 肩碰肩”方式发生原子轨道(电子云)重叠所形成的共价键称为TI键。(只有在生成燧后,余下的P轨道才能生成T T键)特 点:镜像对称(重叠形成的电子云由两块形成,分别位于两原子核构成的平面的两侧,互为镜像)c.b键和T T键比较重叠方式:b键 一 头 碰 头;n键肩并肩。键的强度:5键T:键成键电子:6键(S-S;S-P;P-P);弘键(P-P)。成键类型:5键成单键;n键成双键、叁键。(2)由原子轨道相互重叠形成的逸和T T键总称价键轨道。(3)判断共价键类型规律:共价单键是。键;而共价双键中有一个魂,另一个是T T键;共价三键由一个。键和两个

24、T T键组成。2.价层电子对互斥模型(1)中心原子上的价电子都用于形成共价键:分子中的价电子对相互排斥的结果。如:ABn立体结构范例n=2直线型co2n=3平面三角形CH2On=4正四面体型CH4(2)中心原子上有孤对电子:孤对电子也要占据中心原子周围的空间,并参与互相排斥。如 久0和NH3中心原子上的孤对电子也要占据中心原子周围的空间,并参与互相排斥。因而H2。分子呈V型,NH3分子呈三角锥型。如:化学式中心原子含有孤对电子对数中心原子结合的原子数空间构型H 2s22V形NH2+22V形BF303正三角形CHCI304四面体SiF404正四面体3.杂化轨道理论(1)杂化的概念:在形成多原子分

25、子的过程中,中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合,形成一组新的轨道,这个过程叫做轨道的杂化,产生的新轨道叫杂化轨道。(2)杂化轨道类型:sp3杂 化:1个S轨道和3个p轨道会发生混杂,得 至!|4个相同的轨道,夹 角10928,,称 为sp3杂化轨道。sp杂 化:夹角为180。的直线形杂化轨道,sp2杂 化:三个夹角为120。的平面三角形杂化轨道。4.配位键(1)”电子对给予一接受键 被称为配位键。一方提供孤对电子;一方有空轨道,接受孤对电子。如:CU(H 2 O)2 +、NH4+中存在配位键。表 示:A-B (前者是电子对给予体后者是电子对接受体)。条 件:其中一个原子必须提供孤对电子。

26、另一原子必须能接受孤对电子轨道。(2)通常把金属离子(或原子)与某些分子或离子(称为配体)以配位键结合形成的化合物称为配位化合物。如铜氨配合物 CU(NH 3)4 F+(深蓝色)的形成:Cu2+2NH3-K2O=Cu(OH)2l+2NH4+CU(O H)2+4 NH 3-H 2 O=CU(NH 3)4 2 +2 O H-+4 H2O5.键的极性和分子的极性(1)极 性 健:由不同原子形成的共价键。吸电子能力较强一方呈正电性(5+),另一个呈负电性(5-)。(2)极性分子和非极性分子:极性分子中,正电荷中心和负电中心不重合;非极性分子的正电中心和负电中心重合。(3)判断极性分子或非极性分子经验规

27、律:若分子结构呈几何空间对称,为正某某图形,则为非极性分子。6.氢键及范德华力及其对物质的影响(1)范德华力:分子之间存在着相互作用力。范德华力很弱,约比化学键能小12数量级。相对分子质量越大,范德华力越大;分子的极性越大,范德华力也越大。(2)氢 键:是由已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个分子中电负性很强的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。氢键普遍存在于已经与N、0、F等电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另外的N、0、F等电负性很大的原子之间。例 如,不仅氟化氢分子之间以及氨分子之间存在氢键,而且它们跟水分子之间也存在氢键。氢键表示方法:XH.Y.分子间氢

28、键:使物质的熔、沸点升高。分子间内氢键:使物质的熔、沸点降低。氢键属于一种较弱的作用力,其大小介于范德华力和化学键之间,约为化学键的十分之几,不属于化学键。7.溶解性(1)相似相溶 规律:非极性溶质易溶于非极性溶剂,极性溶质易溶于极性溶剂。极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。相 反,无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就比较小。(2)溶解度影响因素:溶剂的极性、溶剂和溶质之间的氢键作用。8.手性具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性

29、分子。(四)晶体结构1 .晶体类型与结构、性质关系晶体的类型直接决定着晶体的物理性质,如熔、沸点、硬度、导电性、延展性、水溶性等。而晶体的类型本质上又是由构成晶体的微粒及微粒间作用力决定,通常可以由晶体的特征性质来判定晶体所属类型。掌握下表内容是重点之一。对一些常见物质,要会判断其晶体类型。比较四种晶体类型2.如何比较物质熔、沸点高低(1)由晶体结构来确定。首先分析物质所属的晶体类型,其次抓住决定同一类晶体熔、沸点高低的决定因素。一般规律:原子晶体 离子晶体 分子晶体如:SiO2 NaCI 8 2(干冰),但也有特殊,如 熔 点:MgO SiO2同属原子晶体,一般键长越短,键 能 越 大,共价

30、键越牢固,晶体的熔、沸点越高。如:金属石 金刚砂 晶体硅 原 因rc-crc-si NaCI分子晶体,分子间范德华力越强,熔、沸点越高。分子组成和结构相似的分子晶体,一般分子量 越 大,分子间作用力越强,晶体熔、沸点越高。如:F2 V CI2 异戊烷 新戊烷熔 点:新戊烷 异戊烷 正戊烷因而应注意,并非外界条件对物质熔、沸点的影响总是一致的,熔点常与晶体中微粒排布对称性有关。若分子间有氢键,则分子间作用力比结构相似的同类晶体强,故熔、沸点特别高。如:氢化物的沸点如右图所示:从上图中看出,H2Te.H2Se.H2s的沸点都依次降低。按此变化趋势,H20的沸点应为193K左 右,但实际上为373K

31、、此 种 反 常”的 升 高,就是因为K O分子间存在氢键。对比同主族氢化物的沸点,从中可清楚看到NH3、HF的 沸 点 高 得 反 常 ,也是因为分子间存在氢键。HF分子间氢键:H2O分子间氢键:氢键的生成对化合物性质有显著影响,T 殳分子间形成氢键时,可使化合物的熔、沸点显 著 升 高,在极性溶剂中,若溶质分子和溶剂分子间形成氢键,则可使熔解度增大。如NH3极易溶于水就与此有关.除上述几种物质外,在醇、竣酸、无机酸、水合物、氨合物等中均有氢键。金属晶体:金属原子的价电子数越多,原子半径越小、金属键越强,熔、沸点越高。如:Na Mg t层间一分子晶体j&=尘屈体鳞片状碳碳键长熔 点2R-ON

32、a+H2R-OH+H X R-X+H2OR-CH2-OH%催化刑 R-CH。%催化别,R-COOHR-OH+R-COOH 侬城哀/,R-CO-OR+H20R-OH+H-ONO2 A R-ONO2+H20R-CH2-CH2OH AR-CH=CH2+H206 .酚羟基:(1)与 Na,NaOH,Na2cO3反应2 O H+2 N a T 2 U O N a +H2T0 H+NaOH-+H2O+Na2cO3-O N a +NaHCO3 注意 酚 与 NaHCCh不反应。30Na%耐 让 rC Z O H +NaHCO3(NaHSOs,Na+)(2)苯酚在苯环上发生取代反应(卤 代,硝 化,磺 化)的

33、位置:邻位或对位。(3)酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位。检验 遇浓溪水产生白色浑浊或遇FeCb溶液显紫色;7.醛 基:氧化与还原 R-CH2-OH-R-C H O-S R-COOH 检验(1)银镜反应;(2)与新制的Cu(0H)2悬浊液共热。8.竣 基:与 Na,NaOH,Na2CO3,NaHCCh溶液反应R-COO H R-CO O Na-R-COOH(2)酯化反应:(3)酰胺化反应 R-COOH+H2N-RZ R-CO-NH-R+H2O9.酯 基:水解 R-CO-OR,+H20 Hd R-COOH+FT-OHR-CO-OR+NaOHR-COONa+R-OHR-C O-O-1+2NaO

34、HRCOONa+R-C0-0 Rz (+R 1-OH10.肽 键:水解 R-CO-NH-R+H2O R-COOH+R-NH2 应用 Q)定性分析:官能团.,性质常见的实验现象与相应的结构:遇溪水或漠的CCI4溶液 褪 色:C=C或 CEC;遇 FeCb溶液显紫色:酚;遇石蕊试液显红色:竣 酸;与 Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或竣酸);与 Na2c。3或 NaHC03溶液反应产生C02:竣 酸;与Na2c。3溶液反应但无C02气体放出:酚;与NaOH溶液反应:酚、竣酸、酯或卤代煌;发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;常温下能溶解CU(O H)2:竣 酸;能氧

35、化成竣酸的醇:含 一CH2OH的结构(能氧化的醇,羟基相 连 的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相 邻 的碳原子上含有氢原子);匿能水解:酯、卤代煌、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;12既能氧化成陵酸又能还原成醇:醛;(2)定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;常见反应的定量关系:与X2、HX、出 的 反 应:取 代(HX2);力口成(C=CX2或HX或H2;CmC2X2或 2Hx 或 2H2 ;仁 3H2)银镜反应:-CHO2Ag;(注 意:HCHO4Ag)与新制的 Cu(OH)2反 应:-C H O 2CU(O H)2;-C O O H|C U(O H)2与钠反应:-OH;H2

36、 与NaOH反 应:一个酚羟基NaOH;一个竣基NaOH;一个醇酯NaOH;一个酚酯2m04;R-X NaOH;2NaOH(五)单体的聚合与高分子的解聚1.单体的聚合:(1)加 聚:乙烯类或L3一丁二烯类的(单聚与混聚);开环聚合;(2)缩 聚:酚与醛缩聚一酚醛树脂;二元竣酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚一聚 酯;二元竣酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚一聚酰胺或蛋白质;2.高分子的解聚:Q)加聚产物T 翻转法(2)缩聚产物T 水解法(六)有机合成1.定 义:有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。目标产石3.表 达 方 式:合成路线图A-反反物 A B 反应物

37、A C.A DJrt 后名厩 E K?ZiL4.合 成 方 法:(1)识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关(2)据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转 换,保护方法或设法将各片断拼接衍变(3)正逆推,综合比较选择最佳方案5 .合成原则:Q)原料价廉,原理正确(2)路线简捷,便于操作,条件适宜(3)易于分离,产率高6 .解题思路:Q)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)(2)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3)目标分子中官能团引入7 .官能团引入:官能团的引入-0HR-X+H2O;R

38、-C H O+H2;R2C=O+H2;-C=C-+H O H;R-C O O RZ+HOH-X烷+X2;烯+X2/HX;R-OH+HXC=CR O 和 R X 的消去,焕煌加氢-CHO某些醇氧化;烯 氧 化;狭水化;糖类水解;R-CH=CH2+O2;焕+HOH;R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2;苯 的 同 系 物 被 强 氧 化 剂 氧 化,竣 酸 盐 酸 化;R-COOR1+H20-COO-酯化反应(七)有机反应基本类型1、取 代;2、加 成;3、消 去;4、氧化或还原;5、加聚或缩聚。(八)燃烧规律(I)气态睡在温度高于100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烧的氢原

39、子数为4;若为混合煌,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:按一定比例,则一种煌的氢原子数小于4,另一种姓的氢原子数大于4;任意比例,则两种煌的氢原子数都等于4。(2)煌或煌的含氧衍生物CxHy 或CxHyOz耗氧量相等生成C02量相等生成比0 量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注 释:”等效分子式 是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:CxHy 与 CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a(H2O)b推 论:最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的C02量一定,生成的水的量也一定;含碳量相同的两种

40、有机物,总质量一定,则生成的C02的量也一定;含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的C02的量也一定;两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定。(九)有机物转化关系1,有机物相互网络图:醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、竣酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):邕伊 0 0X-CH2OH5=i X-C-H-k-X-C-Q H XCOOCH2R还原这是有机化学中的主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大 题眼信息

41、 之一。【考点例析】例 1.(化学与技术)某化工厂为了综合利用生产过程中的副产品CaSO4,与相邻的合成氨厂联合设计了以下制备(NH4)2SO4的工艺流程:滤液 副产品 提 取 产 品(NH4)2SO4请回答以下问题:(1)合成氨反应的化学方程式是,该反应在(填设备名)中发生。沉淀池中发生的主要反应方程式是,该反应能够发生的原因是 O(2 )在上述流程的沉淀池中通入足量氨气的目的是,可以循环使用的X是。(3)该 生 产 过 程 中 的 副 产 品 是.从绿色化学和资源综合利用的角度说明上述流程的主要优点是;从物质的性质和工业生产实际的角度考虑该流程的主要缺陷是 O解 析:(1)N2+3 H2、

42、暨警、2 N H3;合成塔;C a S O4+C 02+2 N H 3 +H 2 O =C a C O3傕 化 介I +(N H 4)2 S O 4 ,生成的C a C O3溶解度小于C a S O4有利于反应向正向进行。(2 )一方面提供反应物,另一方面使溶液呈碱性有利于C 02的吸收;C 02(3 )生石灰;该流程中,产生 的 C 02循环使用,得到的产品和副产品都是有用的物质,无废物产生;由于C a S O4的溶解度较小,此反应的产率会比较低。例 2 .(化学与技术)工业上生产硫酸时,利用催化氧化反应将S 0 2 转化为S 0 3 是一个关键步骤。压强及温度对S 0 2 转化率的影响如下

43、表(原料气各成分的体积分数为S 02 7%,02 1 1%,N2 8 2%):温 赢 二 0.10.511 04 0 09 9.29 9.69 9.79 9.95 0 09 3.59 6.99 7.89 9.36 0 07 3.78 5.88 9.59 6.4Q)已知S 0 2 的氧化是放热反应,如何利用表中数据推断此结论?在 4 0 0 5 0 0 时,S 02的催化氧化采用常压而不是高压,主要原因是_ _(3)选择适宜的催化剂,是否可以提高S 02的转化率?(填 是 或 否 ),是否可以增大该反应所放出的热量?(填 是 或 否 );为提高S 03吸收率,实际生产中用 吸收S 03;已 知:

44、2 S O 2(g)+0 2(g)=2 S O 3(g)H=-1 9 6.6 k J/m o l ,计算每生产 1 万吨 9 8%硫酸所需要的S 0 3 的质量和由S 0 2 生产这些S 0 3 所放出的热量。解 析:此题考有了在硫酸工业中运用化学反应速率和化学平衡原理选择适宜生产条件、根据图表信息解释和说明有关化学现象和问题以及反应热的计算。选择适宜的反应条件,要从浓度、压强、温度、催化剂等条件中考虑该反应的速率、转化率,同时还要考虑工业生产的实际情况。答 案:(1)压强一定时,温度升高,S 02转化率下降,说明升温有利于逆反应进行,所以正反应为放热反应;(2)增大压强对提高S 0 2 转化

45、率无显著影响,反而会增加成本;(3)否;否。(4)浓硫酸。(5)S O2-S 03-H 2 s。4 反应热80g _ 98g _ 196.6U/2机(SO?)104 xlO6 gx98%Q解 得:林。3)=8.0 x1 0 9 g =8.0 x1 0 3 t,Q=9.8 3 x1 0 9 k J。例 3 .(物质结构与性质)(2 0 1 2 福 建 理 综,3 0)元素的第一电离能:A I S i(填 或)。基态MM+的 核 外 电 子 排 布 式 为.硅烷(S i H 2 +2)的沸点与其相对分子质量的变化关系如右图所示,呈现这种变化关系的原因是、硼砂是含结晶水的四硼酸钠,其阴离子X(含 B

46、、0、H三种元素)的球棍模型如右图所示:5在X吁 中,硼 原 子 轨 道 的 杂 化 类 型 有;配位键存在于_ _ _ _ _ _ _ _ _ 原子之间(填原子的数字标号);m=(填数字)。硼砂晶体由N a +、XT口 H 2。构 成,它们之间存在的作用力有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _(填序号)。A.离子键 B.共价键 C.金属键 D.范德华力 E.氢键解 析:本题考查物质结构与性质,涉及电离能、电子排布式、沸点比较、杂化、配位键等知识。答 案:Q)(2)1 S 2 2 s2 2 P 6 3 s2 3 P 6 3 d 5(或 A r 3 d 5)(3)硅烷的相对分子质量越大,分子间

47、范德华力越强(或其它合理答案)(4)sp2、sp3 4,5(或 5,4)2 A D E解题思路:Q)同周期,从左到右,总体上第一电离能逐渐增大(第二和第五主族例外)。贝!I:铝的第一电离能小硅。(2)Mn是2 5号元素,其电子排布式为I s2 2 s2 2 P 6 3 s2 3 P 6 3 d 5 4 s2,故MM+的电子排布式为I s2 2 s2 2 P 6 3 s2 3 P 6 3 d 1硅烷是分子晶体,结构相似,相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,沸点越高。(4)由球棍模型可以看出,黑球为B原 子,灰球为0原 子,小黑球为H原子。2号B原子形成3个 键,采取sp2杂 化,4号B原子形

48、成4个 键,采 取sp3杂 化;4号B原子三个sp3杂化轨道与除5号外三个0原子形成建后还有一个空轨道,而5号。原子能提供孤电子对而形成配位键;由图示可以看出该结构可以表示为 B 4 H 4。9严-,其 中B为+3价,。为-2价,H为+1价,根据化合价可知m=2。在晶体中N a +与X m+之间为离子键,出0分子间存在范德华力,而该阴离子能与水分子形成氢键。例4.(物质结构与性质)通常人们把拆开l m o l某化学键所吸收的能量看成该化学键的键能。键能的大小可以衡量化学键的强弱,也可用于估算化学反应的反应热(制,化学反应的等于反应中断裂旧化学键的键能之和与反应中形成新化学键的键能之和的差。化学

49、键Si0Si ClH HH ClSi SiSiC键能/k lm o 卜 1460360436431176347请回答下列问题:Q)比较下列两组物质的熔点高低(填,或 CH2=CHCOONa+CH3OH例6.(有机化学基础)通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定 的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:_GFOH-i=0+H20下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _它跟氯气发生反应的条件A是.(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是:一名称是(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程

50、式。解 析:试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景,但从其所涉及的知识内容来看,只不过是烧的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。题给转化关系图虽不完整,但还是容易得出是甲苯,、是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物,进而可推知是C6H5cH2。、C6H5CCI3、是C6H5COOH。所以是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强,所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠,反应是:苯甲酸钠+苯甲醇-苯甲酸苯甲酯,根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答 案:(1)甲 苯,光照。(2)C6H5coOCH2c6H5,苯甲酸苯甲酯。【专题训练】化学与技术一

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