医用化学之卤代烃-PPT.ppt

《医用化学之卤代烃-PPT.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《医用化学之卤代烃-PPT.ppt（29页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、医医 药药化化 学学基基 础础化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章 卤代烃卤代烃 医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社主要内容主要内容7.1 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名7.2 卤代烃的性质卤代烃的性质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社7 7.1 1 卤卤代代烃烃的的分分类类和和命命名名一、卤代烃的分类一、卤代烃的分类（一）根据分子中的烃基不同（一）根据分子中的烃基不同 卤代烃可分为饱和卤代烃、不饱和卤代卤代烃可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。

2、例如：烃和芳香卤代烃。例如：饱和卤代烃：饱和卤代烃：不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：芳香卤代烃芳香卤代烃：医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（二）根据分子中的卤素原子不同（二）根据分子中的卤素原子不同 卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。例如：和碘代烃。例如：7 7.1 1 卤卤代代烃烃的的分分类类和和命命名名医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（三三）根根据据分分子子中中与与卤卤素素原原子子直直接接相相连连的的碳碳原原子子

3、不不同同 卤卤代代烃烃还还可可分分为为：伯伯卤卤代代烃烃 C Cl lC CH H2 2C CH H2 2C CH H3 3 仲仲卤卤代代烃烃 C CH H3 3C CH HB Br rC CH H3 3 叔叔卤卤代代烃烃 (C CH H3 3)3 3 C CC Cl l 乙乙烯烯型型卤卤代代烃烃 C CH H2 2=C CH HC Cl l 7 7.1 1 卤卤代代烃烃的的分分类类和和命命名名医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（四）分子中的卤素种类（四）分子中的卤素种类 如果卤代烃分子中含有两种或两种以上的如果卤代烃分子中含有

4、两种或两种以上的卤素原子时，这种卤代烃叫做卤素原子时，这种卤代烃叫做混合卤代烃混合卤代烃。例如：例如：1,2-1,2-二氯二氯-1-1-溴乙烷溴乙烷7 7.1 1 卤卤代代烃烃的的分分类类和和命命名名医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社 二、卤代烃的命名二、卤代烃的命名二、卤代烃的命名二、卤代烃的命名 （一）普通命名法（一）普通命名法 卤代烃常用俗名，如：卤代烃常用俗名，如：CHClCHCl3 3 氯仿、氯仿、CHICHI3 3 碘仿等碘仿等,普通命名法是指按与卤原子相连的普通命名法是指按与卤原子相连的烃基名称来命名的，称为烃基名

5、称来命名的，称为“某基卤某基卤（化物）（化物）”。例如：。例如：正丙基溴正丙基溴 烯丙基氯烯丙基氯 苄基氯苄基氯7.1 7.1 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（二）系统命名法（二）系统命名法1.1.选主链选主链 选择包含有卤原子在内的最长碳链作选择包含有卤原子在内的最长碳链作为主链，把卤原子和其他的支链都看作取为主链，把卤原子和其他的支链都看作取代基。代基。7 7.1 1 卤卤代代烃烃的的分分类类和和命命名名医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出

6、版社化学工业出版社2.2.编号编号 给主链上碳原子编号时，从靠近支链给主链上碳原子编号时，从靠近支链的一端开始，当烷基和卤原子的编号相同的一端开始，当烷基和卤原子的编号相同时，则优先考虑烷基。时，则优先考虑烷基。3.3.命名命名 命名时把烷基、卤原子的位次、数目、命名时把烷基、卤原子的位次、数目、名称依次排列写在烃的名称前面。名称依次排列写在烃的名称前面。7 7.1 1 卤卤代代烃烃的的分分类类和和命命名名医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质一、卤代烃的亲核取代反应一、卤代烃的亲核取代反应（

7、一）卤代烷水解可得到醇。（一）卤代烷水解可得到醇。例如：例如：RX +HRX +H2 2O ROH +HXO ROH +HX医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（二二）氰氰解解反反应应水水解解乙乙醇醇 卤卤代代烷烷和和氰氰化化钠钠或或氰氰化化钾钾在在醇醇溶溶液液中中反反应应生生成成腈腈。RRXX +NNa aC CNN RRC CNN RRC COOOOHH 乙醇乙醇水解水解7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（三三）氨氨解解反

8、反应应卤卤代代烷烷与与过过量量的的N NH H3 3反反应应生生成成胺胺。RX +NH3 3 RNH2 2（四四）醇醇解解反反应应卤卤代代烷烷与与醇醇钠钠在在加加热热条条件件下下生生成成醚醚。7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（五）与硝酸银的醇溶液反应醇（五）与硝酸银的醇溶液反应醇卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化银的沉淀，常用于各类卤代烃的鉴别。银的沉淀，常用于各类卤代烃的鉴别。RX +AgNORX +AgNO3 3 RONO RONO2 2 +

9、AgX +AgX 醇醇7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社 RCH RCH2 2X X 反应速度最慢反应速度最慢反应速度最慢反应速度最慢 过过过过1 1小时或加热下才有沉淀小时或加热下才有沉淀小时或加热下才有沉淀小时或加热下才有沉淀 RR2 2CHX AgXCHX AgX 反应速度第二反应速度第二反应速度第二反应速度第二 过过过过3-53-5分钟产生沉淀分钟产生沉淀分钟产生沉淀分钟产生沉淀 RR3 3CX CX 反应速度最快反应速度最快反应速度最快反应速度最快 马上产生沉淀马上产生沉淀马上产

10、生沉淀马上产生沉淀 叔卤代烷叔卤代烷 仲卤代烷仲卤代烷 伯卤代烷。伯卤代烷。AgNOAgNO3 3醇醇醇醇7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社二、消除反应二、消除反应 卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反应称为消除反应，以应称为消除反应，以E E表示。表示。7.2 7.2 卤代烃的性质卤代烃的性质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版

11、社不同结构的卤代烷的消除反应速度如下：不同结构的卤代烷的消除反应速度如下：3R-X 2R-X 1R-X不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。如：种产物。如：RCHRCH2 2CHXCHCHXCH3 3+NaOHNaOH RCH RCH CHCH3 CHCH3 （主要产物）（主要产物）（主要产物）（主要产物）RCH2CHRCH2CH CH2 CH2 （次要产物）（次要产物）（次要产物）（次要产物）实验证明，消除反应时，氢原子总是从含实验证明，消除反应时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去，这个经验规律称氢较少的碳原子上脱去，这个经验规律称为为扎依采夫

12、规则扎依采夫规则。乙醇7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社三、格氏试剂反应三、格氏试剂反应 在卤代烷的无水乙醚溶液中，加入金属在卤代烷的无水乙醚溶液中，加入金属镁条，反应立即发生，生成的烃基卤化镁镁条，反应立即发生，生成的烃基卤化镁称为格利雅试剂，简称称为格利雅试剂，简称格氏试剂格氏试剂。7.2 7.2 卤代烃的性质卤代烃的性质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（一）与含活泼氢的化合物反应制备各种烃（一）与含活泼氢的化合物反应

13、制备各种烃类化合物类化合物 RMgX RMgXHXHXH H2 2OOHNHHNH2 2ROHROH（二）与二氧化碳反应制备羧酸（二）与二氧化碳反应制备羧酸 RMgX +CORMgX +CO2 2 RCOOMgX RCOOH RCOOMgX RCOOH水解水解7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质RH +MgXRH +MgX2 2ROH ROH RH +Mg(OH)XHNHRH +Mg(OH)XHNH2 2 RH +Mg(OR)XRH +Mg(OR)X RH +Mg(NHRH +Mg(NH2 2)X)X医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学

14、工业出版社（三三）与与酰酰卤卤、酯酯反反应应制制备备酮酮或或叔叔醇醇 RMgX +RCOCl RCOR RMgX +RCOOEt RCOR RCOR +RMgX R3COH7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（四）与环氧乙烷反应制备醇（四）与环氧乙烷反应制备醇 7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社 四、不同类型卤代烃的鉴定四、不同类型卤代烃的鉴定（一）（一）AgNOAgNO3 3/乙醇乙醇

15、常用常用AgNOAgNO3 3/乙醇鉴别活性不同的卤代烃。乙醇鉴别活性不同的卤代烃。7.2 7.2 卤代烃的性质卤代烃的性质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（二二）N Na aI I/丙丙酮酮用用于于区区别别碘碘代代烃烃和和其其它它卤卤代代烃烃。N Na aC Cl l(B Br r)不不溶溶于于丙丙酮酮而而出出现现沉沉淀淀。7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社 五、重要的卤代烃五、重要的卤代烃(一一)氯仿氯仿 无色具甜味的

16、液体，氯仿广泛用作溶剂。无色具甜味的液体，氯仿广泛用作溶剂。氯仿中的氯仿中的C CH H键受三个氯原子的吸电子效键受三个氯原子的吸电子效应的影响，能被氧化生成有毒的光气。应的影响，能被氧化生成有毒的光气。7.2 7.2 卤代烃的性质卤代烃的性质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社(二二)四氯化碳四氯化碳 无色液体，是常用的溶剂，又可作灭火剂。无色液体，是常用的溶剂，又可作灭火剂。因为四氯化碳不易燃烧，遇热易挥发，它因为四氯化碳不易燃烧，遇热易挥发，它的蒸气比空气重，使火焰与空气隔绝而使的蒸气比空气重，使火焰与空气隔绝而使火熄灭，对

17、扑灭油类的燃烧更为适宜。火熄灭，对扑灭油类的燃烧更为适宜。7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（三三）四四氟氟乙乙烯烯 四四氟氟乙乙烯烯在在过过硫硫酸酸铵铵引引发发下下，经经加加压压可可制制备备聚聚四四氟氟乙乙烯烯。聚聚四四氟氟乙乙烯烯有有“塑塑料料王王”之之称称。它它具具有有耐耐酸酸、耐耐碱碱、耐耐高高温温和和不不溶溶于于任任何何有有机机溶溶剂剂的的特特点点，而而具具可可作作人人造造血血管管等等医医用用材材料料、实实验验室室中中电电磁磁搅搅拌拌磁磁心心的的外外壳壳，以以及及炊炊具具不不粘粘

18、锅锅的的“内内衬衬”等等。7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（四四）氟氟氯氯烃烃 又又称称氟氟里里昂昂，加加压压易易液液化化，气气化化热热大大，安安全全性性高高，具具有有不不燃燃、不不爆爆、无无嗅嗅、无无毒毒等等优优良良性性能能。不不同同沸沸点点的的氟氟里里昂昂可可用用于于不不同同的的致致冷冷场场所所。气气溶溶剂剂是是氟氟里里昂昂的的另另一一大大用用处处。7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出

19、版社（五五）溴溴氟氟代代烃烃 是是一一类类很很好好的的灭灭火火剂剂，它它们们无无毒毒，受受光光和和高高温温作作用用后后的的分分解解物物也也无无毒毒性性、无无残残留留物物。溴溴氟氟代代烃烃中中的的H H-1 12 21 11 1是是最最有有效效的的灭灭火火剂剂，但但对对臭臭氧氧层层的的破破坏坏也也最最强强，故故已已于于1 19 99 94 4年年禁禁止止生生产产使使用用。7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医药化学医药化学基础基础高职高专高职高专“十一五十一五”规划教材规划教材化学工业出版社化学工业出版社（六六）抗抗癌癌药药 5 5-氟氟尿尿嘧嘧啶啶因因与与尿尿嘧嘧啶啶的的伪伪似似作作用用，干干扰扰了了癌癌细细胞胞D DN NA A的的合合成成而而达达到到抗抗肿肿瘤瘤的的目目的的，但但同同时时具具有有很很大大的的毒毒副副作作用用。5-5-5-5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶氟尿嘧啶氟尿嘧啶7 7.2 2 卤卤代代烃烃的的性性质质医医 药药化化 学学基基 础础化学工业出版社化学工业出版社Bye ByeBye Bye