有机化学实验PPT.ppt

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1、有机化学实验授课教师：胡剑峰教材及参考资料教材及参考资料教材：教材：有机化学实验有机化学实验第四版，高占先主编，高等教育出第四版，高占先主编，高等教育出版社。版社。参考资料：参考资料：有机化学实验有机化学实验（第二版），兰州大学、复旦大学（第二版），兰州大学、复旦大学编，高等教育出版社编，高等教育出版社有机化学实验有机化学实验（第二版），黄涛主编，高等教育（第二版），黄涛主编，高等教育出版社出版社关于本课程关于本课程有机化学实验课是一门有机化学实验课是一门重要的基础课重要的基础课，要求学生的，要求学生的独独立操作能力及动手能力很强立操作能力及动手能力很强。要做好有机合成实验，。要做好有机合成实

2、验，必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作技能。技能。有机化学实验具有一定的有机化学实验具有一定的不可预测性不可预测性，灵活的面对、灵活的面对、适当的处理适当的处理实验过程中出现的实验过程中出现的各种状况各种状况是非常重要的。是非常重要的。要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能。能。同样同样的实验，同样的药品、仪器，的实验，同样的药品、仪器，不同不同的人来操作往的人来操作往往得到不同的结果。往得到不同的结果。本课程的目的、要求本课程的目的、要求熟练掌握有机化学实验的熟练掌握有机化学实验

3、的一般操作技能一般操作技能。学会重要有机化合物的学会重要有机化合物的制备、分离、纯化方法制备、分离、纯化方法。培养实事求是的培养实事求是的科学态度科学态度，良好的，良好的实验素养实验素养和和分析问分析问题、解决问题题、解决问题的独立工作能力。的独立工作能力。通过这门课程的学习，应在有机实验技术方面变得训通过这门课程的学习，应在有机实验技术方面变得训练有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基练有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础。础。课程内容课程内容基本操作：基本操作：简单基本操作：包括熔点、沸点的测定；蒸馏；重结晶；萃取等，有简单基本操作：包括熔点、沸点的测定；蒸馏；重结晶；萃取

4、等，有专门的课程。专门的课程。复杂基本操作：如分馏；分水；机械搅拌器的使用；减压蒸馏等，这复杂基本操作：如分馏；分水；机械搅拌器的使用；减压蒸馏等，这些操作将出现在有机合成实验中。些操作将出现在有机合成实验中。有机合成实验：有机合成实验：化合物的制备实验化合物的制备实验多步骤反应实验多步骤反应实验考试实验考试实验学时数：学时数：32，8个实验，个实验，1个学分个学分评分标准：评分标准：A、预习、预习10%，B、科学态度、科学态度20%，C、操作、操作40%，D、结果、结果5%，E、卫生、卫生5%，F、报告、报告20%。实验课纪律实验课纪律考勤：不迟到、早退；不能以任何原因缺席实验课程。考勤：不

5、迟到、早退；不能以任何原因缺席实验课程。做好预习工作，写好预习提纲，合理安排时间。做好预习工作，写好预习提纲，合理安排时间。严禁在实验室内吸烟或进食。严禁在实验室内吸烟或进食。实行轮流值日制度，值日同学应做好实验结束后的清洁工实行轮流值日制度，值日同学应做好实验结束后的清洁工作，并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。作，并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。爱护仪器，每次实验结束应清点齐备后收拾好。爱护仪器，每次实验结束应清点齐备后收拾好。写好实验报告，当次实验之报告于下次实验前交。写好实验报告，当次实验之报告于下次实验前交。实验报告的撰写实验报告的撰写实验报告的内容实验报告的内容实验

6、目的和要求实验目的和要求反应式：包括主反应和副反应反应式：包括主反应和副反应实验所需主要物料及产物的物理常数实验所需主要物料及产物的物理常数反应装置图反应装置图实验步骤和现象记录实验步骤和现象记录粗产物纯化过程及原理粗产物纯化过程及原理产品外观、产率计算产品外观、产率计算讨论讨论实验步骤及现象记录格式：实验步骤及现象记录格式：实验步骤实验步骤现现 象象分步按顺序详细列出。分步按顺序详细列出。每位同学现象不每位同学现象不尽相同，需仔细尽相同，需仔细记录，每步骤的记录，每步骤的现象与左边步骤现象与左边步骤对齐。对齐。关于讨论：关于讨论：对于同一个实验，由于每位同学对理论知识及实验操对于同一个实验，

7、由于每位同学对理论知识及实验操作掌握程度的不同，同时每人对实验的理解也存在差作掌握程度的不同，同时每人对实验的理解也存在差异。因此每位同学的实验现象都是不完全相同的，都异。因此每位同学的实验现象都是不完全相同的，都会出现一些独有的现象，这需要在实验报告中进行总会出现一些独有的现象，这需要在实验报告中进行总结。结。讨论的重要性在于：通过对自己实验过程的回顾，讨论的重要性在于：通过对自己实验过程的回顾，可以发现自己在实验中的不足之处，防止以后出现相可以发现自己在实验中的不足之处，防止以后出现相同的错误。同时可以加深对实验相关理论知识及实践同的错误。同时可以加深对实验相关理论知识及实践操作的认识，巩

8、固学习成果。操作的认识，巩固学习成果。实验室安全须知实验室安全须知进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性试进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性试剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂易于燃烧易于燃烧；甲；甲醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物等属等属有毒药品有毒药品；氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的；氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的苦味酸属苦味酸属易燃易爆气体或药品易燃易爆气体或药品；氯磺酸、浓硫酸、浓；氯磺酸、浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属强腐蚀性药品强腐蚀性药

9、品。同时，。同时，有机化学实验中常使用的有机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂，容易玻璃仪器易碎、易裂，容易引发伤害、燃烧等各种事故引发伤害、燃烧等各种事故。还有电器设备等，如果。还有电器设备等，如果使用不当也易引起触电或火灾。使用不当也易引起触电或火灾。实验室常见事故：实验室常见事故：（1）割伤）割伤（2）灼伤）灼伤（3）中毒）中毒（4）着火）着火（5）爆炸）爆炸割伤预防：割伤预防：按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特别是比较紧按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特别是比较紧的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整。的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整。注意玻璃仪器的边缘是否碎裂，小心使用。注意玻璃仪器

10、的边缘是否碎裂，小心使用。玻璃管（棒）切割后，断面应在火上烧熔以消除棱角。玻璃管（棒）切割后，断面应在火上烧熔以消除棱角。灼伤预防：灼伤预防：皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气；低温，皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气；低温，如固体二氧化碳、液氮；腐蚀性物质，如强酸、强碱、如固体二氧化碳、液氮；腐蚀性物质，如强酸、强碱、溴等都会造成灼伤。因此，实验时，要避免皮肤与上溴等都会造成灼伤。因此，实验时，要避免皮肤与上述能引起灼伤的物质接触。述能引起灼伤的物质接触。中毒预防：中毒预防：化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道

11、接触有毒药品所引起的。在实验原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的。在实验中，要防止中毒，切实做到以下几点：中，要防止中毒，切实做到以下几点： 药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完毕药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得用后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得用手直接接触。手直接接触。使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。室内。对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采对

12、沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒的化学物质。的化学物质。着火预防：着火预防：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时，应根据不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时，应根据实验要求及易燃烧物的特点选择热源，注意远离明火。实验要求及易燃烧物的特点选择热源，注意远离明火。严禁用明火进行易燃液体（如乙醚）的蒸馏或回流操严禁用明火进行易燃液体（如乙醚）的蒸馏或回流操作。作。尽量防止或减少易燃的气体外逸，倾倒时要灭火源，尽量防止或减少易

13、燃的气体外逸，倾倒时要灭火源，且注意室内通风，及时排出室内的有机物蒸气。且注意室内通风，及时排出室内的有机物蒸气。严禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中，如金属钠，严禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中，如金属钠，切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。爆炸预防：爆炸预防：常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在反常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象。现象。减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形瓶、平底烧

14、瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防护瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防护面罩或防护眼镜。面罩或防护眼镜。仪器的领取与维护仪器的领取与维护每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领取后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。取后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，应及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费应及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费用。用。每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好还回准备室。每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收

15、好还回准备室。实验一实验一 普通蒸馏普通蒸馏一、实验目的一、实验目的初步掌握蒸馏的原理以及实验装置的安装和拆卸初步掌握蒸馏的原理以及实验装置的安装和拆卸技能；技能；掌握圆底烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、真空接受掌握圆底烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、真空接受器、锥型瓶等的正确使用方法；器、锥型瓶等的正确使用方法；了解普通蒸馏的应用。了解普通蒸馏的应用。二实验原理二实验原理 -加热液体到沸腾，使液体变成加热液体到沸腾，使液体变成蒸气，再使蒸气冷凝成液体的过程蒸气，再使蒸气冷凝成液体的过程; ; -精制在大气压下沸腾而不分解的液精制在大气压下沸腾而不分解的液体的一种常用方法体的一种常用方法; ;沸点：是液体

16、化合物的沸点：是液体化合物的蒸气压与外界大气压力相等蒸气压与外界大气压力相等时时的温度。液体化合物均具有其蒸气压，且蒸气压只与的温度。液体化合物均具有其蒸气压，且蒸气压只与外界温度有关。温度越高，蒸气压越大，当蒸气压增外界温度有关。温度越高，蒸气压越大，当蒸气压增大到与外界压力相同时，液体内部会有大量气泡逸出，大到与外界压力相同时，液体内部会有大量气泡逸出，即沸腾。即沸腾。若大气压力有变化，那么令液体化合物的蒸气压达到若大气压力有变化，那么令液体化合物的蒸气压达到一定大气压力时的温度也发生变化。即沸点随大气压一定大气压力时的温度也发生变化。即沸点随大气压力变化而变化。力变化而变化。液体化合物蒸

17、气压液体化合物蒸气压 温度曲线图：温度曲线图：外界压力为一个标准大气外界压力为一个标准大气 压时，水的沸点为压时，水的沸点为100 。若外界压力增大，水的沸若外界压力增大，水的沸 点也升高。点也升高。020 40 60 80 1001201401600150014001300120011001000900800700600500400300200100温度/蒸气压/mmHg*OC温度与蒸气压关系图* 1mmHg=133Pa乙醚丙酮水溴苯普通蒸馏的应用普通蒸馏的应用测定纯液体有机化合物的沸点测定纯液体有机化合物的沸点分离液体有机化合物分离液体有机化合物分离沸点不同的液体混合物分离沸点不同的液体混

18、合物 液体混合物各组分的沸点必须相差至少液体混合物各组分的沸点必须相差至少3030以上以上提纯含有少量杂质的液体有机化合物提纯含有少量杂质的液体有机化合物回收溶剂或浓缩溶液回收溶剂或浓缩溶液n 常压蒸馏常压蒸馏 适于沸点较低且比较稳定的液体化合物适于沸点较低且比较稳定的液体化合物n 减压蒸馏减压蒸馏 适于沸点较高或较不稳定的液体化合物适于沸点较高或较不稳定的液体化合物n 分馏分馏 适于沸点较为接近的液体化合物适于沸点较为接近的液体化合物三、实验装置三、实验装置冷凝水冷凝水圆底烧瓶 蒸馏头温度计尾接管锥形瓶直型冷凝管空气冷凝管进水口出水口1、简单蒸馏所需的玻璃仪器u 烧瓶的选择烧瓶的选择 普通蒸

19、馏液体的体积应占烧瓶容积的普通蒸馏液体的体积应占烧瓶容积的1 13 3- -1 12 2。 进行水蒸气蒸馏和减压蒸馏时，液体体积不应超过烧瓶进行水蒸气蒸馏和减压蒸馏时，液体体积不应超过烧瓶容积的容积的1 13 3。u 冷凝管的选择冷凝管的选择 回流用球形冷凝管回流用球形冷凝管 当液体沸点低于当液体沸点低于140140时蒸馏用直型冷凝管时蒸馏用直型冷凝管 当液体沸点超过当液体沸点超过140140时应使用空气冷凝管时应使用空气冷凝管 常压蒸馏装置的安装及要求从左至右，从下往上，横平坚直。如有需要，可接干燥、尾气吸收或减压装置“横看一个面，竖看一条线”温度计水银球上沿应与蒸馏头支管下沿平齐。当馏出物

20、沸点高于140时可用空气浴冷凝。常压蒸馏装置的安装及要求接收瓶温度计水银球位置十字架开口朝上冷凝水出口冷凝水进口通大气常压蒸馏装置的拆卸四、实验步骤及结果2、蒸馏装置的安装3、蒸馏操作（1）加料（4）加热（2）通冷却水（5）接收馏出液1、接好冷却水的进出水管 将磁搅拌子小心放入圆底烧瓶 将待蒸液体倒入圆底烧瓶 安装好蒸馏装置注意检查进出水管、冷凝管是否完好 !装、拆各练习三次（3）开动磁搅拌前馏分与主馏分要用不同的瓶子接收顺序不得有误液体体积为烧瓶容积的 2/3 1/34、实验控制：收集馏分：控制馏出液的速度1-2滴/秒收集馏分，前馏分、后馏分和所需馏分需三个接收瓶。蒸馏结束：至蒸馏温度=76

21、79C且蒸馏速度12滴/34s或温度突然下降时停止蒸馏五、实验数据及过程记录重要记录数据：重要记录数据：（1）始馏温度（第一滴液体流出时）始馏温度（第一滴液体流出时）（2）终馏温度（最后一滴液体流出时）终馏温度（最后一滴液体流出时）（3）蒸馏速度稳定在）蒸馏速度稳定在12滴滴/秒时的温度秒时的温度观察并记录加入原料的颜色、体积，反应液颜色的变化，有无沉淀及气体出现，固体的溶解情况，以及加热温度和加热后反应的变化等等。 观察并记录产品的颜色和产品的量、产品的熔点或沸点等物化数据。 记录时，要与操作步骤一一对应，内容要简明扼要，条理清楚。乙醇的蒸馏（30ml） 蒸馏乙醇装置图六、注意事项：1. 温

22、度计水银球位置安装要正确，水银球过高，沸点偏低，反之，沸点偏高。2. 蒸馏要加沸石，以防止液体产生爆沸。沸石加23粒即可，如加的太多，会吸附一部分液体，影响产品产率。3. 避免加热温度过高，产生过热现象。4.实验记录要详细，如第一滴馏出液的温度，实际收集馏分的温度及各馏分的体积。5. 冷凝管内水流不要太大，保持流通即可。6. 拆卸冷凝管时，先停止通水，之后进水口向上，拔去连接进水口的胶管。7. 蒸馏完毕，废液回收，不能将沸石倒在水池。实验二实验二 分馏分馏1、了解分馏的原理及用途；、了解分馏的原理及用途；2、了解分馏柱的工作原理；、了解分馏柱的工作原理；3、掌握常压下简单分馏的操作方法。、掌握

23、常压下简单分馏的操作方法。二、实验原理二、实验原理分馏分馏的基本原理的基本原理与蒸馏相似与蒸馏相似，不同之处是，借助分馏柱将，不同之处是，借助分馏柱将多次多次气化气化冷凝的蒸馏过程，在冷凝的蒸馏过程，在一次一次操作中完成。操作中完成。通过分馏柱的通过分馏柱的多次蒸馏作用多次蒸馏作用，能更有效地分离沸点接近的，能更有效地分离沸点接近的液体混合物。液体混合物。在分馏柱内，当上升蒸气与下降冷凝液互相接触时，上升在分馏柱内，当上升蒸气与下降冷凝液互相接触时，上升蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换，结果，上升蒸气中易挥发组

24、分增加，间发生了热量交换，结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增加，如果继续多次，就等而下降的冷凝液中高沸点组分增加，如果继续多次，就等于进行多次蒸馏。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分于进行多次蒸馏。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。这样只要分馏比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将这两种组分完全彻底分开。柱足够高，就可将这两种组分完全彻底分开。三、实验装置ABCA为为球形分馏柱球形分馏柱，分馏效率最差。，分馏效率最差。B为为维式（维式（Vigreux）分馏柱）分馏柱，又称刺形分，又称刺形分馏柱，在一根分

25、馏管中间一段每隔一定馏柱，在一根分馏管中间一段每隔一定距离向内伸入三根向下倾斜的刺状物，距离向内伸入三根向下倾斜的刺状物，在柱中相交，每堆刺状物间排成螺旋状，在柱中相交，每堆刺状物间排成螺旋状，一般为一般为6节。节。C为赫帕姆（为赫帕姆（Hempel）分）分馏柱。馏柱。1、在在100ml圆底烧瓶内放置圆底烧瓶内放置30ml50%乙醇及乙醇及6-7粒沸粒沸石。石。2、通冷凝水，开始缓慢加热，当冷凝管中有蒸馏液通冷凝水，开始缓慢加热，当冷凝管中有蒸馏液流出时，迅速记录温度计所示温度，控制加热速度，流出时，迅速记录温度计所示温度，控制加热速度，使馏出液速度为使馏出液速度为2-3秒秒1滴。滴。3、收集

26、馏出液，维持加热原速度，当温度突然下降收集馏出液，维持加热原速度，当温度突然下降1-2度时停止加热，记下此时温度计温度。度时停止加热，记下此时温度计温度。4、冷却后，关冷凝水，拆除装置，记录接受器中馏冷却后，关冷凝水，拆除装置，记录接受器中馏出液体积。清理实验台，打扫卫生。出液体积。清理实验台，打扫卫生。四、实验步骤四、实验步骤粗乙醇粗乙醇3 30 0mL沸石沸石6-7粒粒加热套加热套按顺序搭建按顺序搭建蒸馏装置蒸馏装置100mL圆底烧瓶圆底烧瓶通电通电 确认稳妥端正确认稳妥端正装温度计，通冷凝水装温度计，通冷凝水控制馏出液控制馏出液滴速滴速1-2滴滴/秒秒调加热挡调加热挡至温度稳定至温度稳定

27、收集前蒸馏分收集前蒸馏分更换干净更换干净干燥接受瓶干燥接受瓶记录第一滴馏出液记录第一滴馏出液滴入接受瓶的温度滴入接受瓶的温度T1【实验步骤实验步骤】量体积量体积回收回收蒸至不再有馏出液蒸至不再有馏出液或温度突然变化或温度突然变化停止加热停止加热同步记录最后同步记录最后1滴馏出液滴馏出液滴入接受瓶的温度滴入接受瓶的温度T2移走热源移走热源关冷凝水关冷凝水冷却冷却按序拆装置按序拆装置记录结果，整理实验台记录结果，整理实验台实验关键及注意事项实验关键及注意事项u蒸馏装置蒸馏装置不能密封不能密封。u温度计温度计水银球上端水银球上端应和应和蒸馏头侧管的下端蒸馏头侧管的下端在在同一水平线上。同一水平线上。

28、u冷凝水应从冷凝水应从下口进下口进，上口出上口出。u加加6-76-7粒沸石粒沸石，防止加热时的暴沸现象。，防止加热时的暴沸现象。但但不能在液体沸腾时加入沸不能在液体沸腾时加入沸石。石。u不能蒸干（留少量残液，约不能蒸干（留少量残液，约2mL），否则，否则易发生意外事故。易发生意外事故。u分馏完毕，分馏完毕，先停止加热，移走热源先停止加热，移走热源，后停，后停止通冷却水，拆卸仪器。止通冷却水，拆卸仪器。折光率的测定阿贝折光仪薄层色谱分析一、意义 薄层色谱法是一种微量、高效、快速、简便分离法，具有极其广泛用途。包含内容：1、分离，短时间内，分离效果高达几百块理论塔板数。2、鉴定，可知是否相同物质。

29、3、监测反应过程，可了解反应进度。二、原理：有机物质在固-液里解吸不一样，经过反复解吸，从而将各组分的有机物质分离开。三、比较值（Rf值=0.150.75）否则重新更换展开剂。 Rfa=a/c，Rfb=b/c四、操作五、显色1、碘蒸汽法，将展开后的薄层板经风干后放到有碘粒密封的环境中，片刻后，有机物与碘发生反应形成有色物质，达到显色目的。abc2、紫外光法。分离物本身具有荧光。3、试剂显色。展开后薄层板经风干后。显色剂直接喷上去，被分离物质呈现不同的颜色。四、操作方法1、点样。a、薄层板底部约1cm处划一条初始线。b、用内径2mm的毛细管吸取样液。c、把样液小心点在初始线上，直径不超过3mm，

30、如果在一条初始线上点多个点时，点与点之间的间隔超过1cm。2、展开a、展开容器内，展开剂不低于0.5cm。b、点样后要等溶剂挥发完后，才能放进展开容器内。c、展开时要盖上盖子，待展开剂到达薄层板上端约1cm时，可取出，用铅笔标记。3、显色a、取出薄层板风干。b、在紫外灯下观察展开物斑点位置，用铅笔标记。c、计算Rf值。实验三实验三 重结晶与熔点测定重结晶与熔点测定一、实一、实 验验 目目 的：的：（1）学习重结晶提纯固态有机化合物的原理，初）学习重结晶提纯固态有机化合物的原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物和方法。步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物和方法。（2）掌握抽滤、热滤操作方法

31、。）掌握抽滤、热滤操作方法。（3）掌握用毛细管测熔点的方法）掌握用毛细管测熔点的方法二、实二、实 验验 原原 理：理：利用溶剂对被提纯利用溶剂对被提纯物质及杂质溶解度物质及杂质溶解度的不同，使被提纯的不同，使被提纯物质从过饱和溶液物质从过饱和溶液中析出，让杂质全中析出，让杂质全部或者大部分留在部或者大部分留在溶液里，从而达到溶液里，从而达到提纯的目的。提纯的目的。三、药品和仪器：三、药品和仪器：药品：苯甲酸粗产品，（杂质活性炭）药品：苯甲酸粗产品，（杂质活性炭）仪器：圆底烧瓶仪器：圆底烧瓶 锥形瓶锥形瓶 真空泵真空泵 布氏漏斗布氏漏斗 抽滤瓶抽滤瓶 烧杯烧杯四、重结晶的基本操作：四、重结晶的基

32、本操作：2022-3-301、加、加热溶解热溶解2、趁、趁热过滤热过滤3、冷、冷却结晶却结晶4、抽、抽滤干燥滤干燥1 1、选择适当的溶剂、选择适当的溶剂相似相溶原则的指导下相似相溶原则的指导下l不与被提纯物起化学反应不与被提纯物起化学反应l在较高温时能溶解多量被提纯物在较高温时能溶解多量被提纯物l对杂质的溶解非常大或非常小对杂质的溶解非常大或非常小l溶剂沸点不宜过高或过低，易挥发溶剂沸点不宜过高或过低，易挥发l能给出较好结晶、无毒或毒性小，易于操作能给出较好结晶、无毒或毒性小，易于操作2 2、制备饱和溶液、制备饱和溶液根据需要量加入稍少溶剂，可分批加入，边加热根据需要量加入稍少溶剂，可分批加入

33、，边加热边搅拌至固体完全溶解后，再多加边搅拌至固体完全溶解后，再多加2 2O O（可避免（可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则失）。切不可再多加溶剂，否则会损失产品或会损失产品或冷冷后析不出晶体。后析不出晶体。（有机溶剂需要回流装置有机溶剂需要回流装置）。）。 若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的为粗产品质量的1%1%5%5%）待溶液稍冷后加活待溶液稍冷后加活性炭！性炭！（切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，（切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险

34、。）沸腾那样会有暴沸的危险。）沸腾510510分钟。分钟。3 3、热过滤除杂质、热过滤除杂质方法一：方法一：用热水漏斗趁热过滤；用热水漏斗趁热过滤；方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后趁热过滤。可避免方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后趁热过滤。可避免晶体析出而损失。晶体析出而损失。上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。析出而阻塞滤纸孔。本实验采取方法二。本实验采取方法二。4 4、结晶的析出及抽滤、结晶的析出及抽滤结晶：结晶：将所得滤液静置，让其自然冷却结晶将所得滤液静置，让其自然冷却结晶。静静大动小。大动小。 抽滤抽

35、滤：放入剪好的滤纸，为盖住滤孔，抽滤前先用少量溶剂将滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，将滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，以防固体在抽滤时自滤纸边沿吸入瓶中。借助玻璃棒，将母液和晶体分将母液和晶体分批倒入漏斗中，批倒入漏斗中，并用少量的滤液洗出黏附于容器壁上的晶体。 停泵时，要先使体系与大气相通，再停泵，否则倒吸停泵时，要先使体系与大气相通，再停泵，否则倒吸。 5 5、结晶的洗涤与干燥、结晶的洗涤与干燥洗涤：洗涤：先停止抽气，加少量溶剂，用玻棒小心搅动（不要使滤纸松动），待晶体均匀地被润湿后再进行抽气。重复洗涤1-2次即可。干燥干燥：需用适当的方法干燥表面上吸附的少量溶剂。 通常有以下几种：空

36、气晾干空气晾干；烘干烘干（红外灯或烘箱或空气浴）；用滤纸吸干用滤纸吸干；置于干燥器中干燥置于干燥器中干燥。五、具体操作步骤：五、具体操作步骤：2.0g苯甲酸粗品苯甲酸粗品+90mL水水热饱和溶液热饱和溶液冷却冷却3-5min后加入后加入0.1g活性炭活性炭 继续加热沸腾继续加热沸腾2-3min（该实验中省略此步骤（该实验中省略此步骤）脱色后的热饱和溶液脱色后的热饱和溶液 滤渣滤渣（弃去）（弃去）滤液滤液 滤饼（固体结晶）滤饼（固体结晶）滤液（弃去）滤液（弃去）加热沸腾加热沸腾转入烧杯转入烧杯静置冷却静置冷却洗涤，干燥洗涤，干燥苯甲酸固体苯甲酸固体称重称重熔点测定熔点测定通过测熔点可以估计有机物

37、纯度通过测熔点可以估计有机物纯度掌握用毛细管测熔点的方法掌握用毛细管测熔点的方法二、实验原理二、实验原理纯固态有机物通常都有固定的熔点纯固态有机物通常都有固定的熔点（熔程在（熔程在0.5以内）以内）如有杂质，范围增大，并且熔点会降如有杂质，范围增大，并且熔点会降低低三、主要仪器设备三、主要仪器设备毛细管研钵熔点仪四、实验步骤四、实验步骤1、研磨：研细样品。、研磨：研细样品。2、装样：、装样： 毛细管开口端垂直插入样品中，装少量样品。毛细管开口端垂直插入样品中，装少量样品。 毛细管管口向上，放入玻璃管中自由落体，反复几次，毛细管管口向上，放入玻璃管中自由落体，反复几次，压实样品。压实样品。 毛细

38、管中样品高度毛细管中样品高度2-3mm，管外擦净。，管外擦净。 准备准备2根填好样品的毛细管。根填好样品的毛细管。3、测试：预设仪器温度下、测试：预设仪器温度下120，上，上130120插入毛细管，记录初熔和全熔温度。插入毛细管，记录初熔和全熔温度。初熔温度：初熔温度：试样开始塌落并有液相产生时的温度；试样开始塌落并有液相产生时的温度；终熔温度：终熔温度：固体完全消失时的温度。固体完全消失时的温度。初熔初熔-终熔这一段范围称为终熔这一段范围称为熔程。熔程。五、注意事项：五、注意事项：1、重结晶实验，趁热过滤动作要迅速以免晶体降温析、重结晶实验，趁热过滤动作要迅速以免晶体降温析出，但也要注意防止

39、烫伤。出，但也要注意防止烫伤。2、抽滤要防止倒吸。、抽滤要防止倒吸。3、洗涤晶体时，先关闭水泵，加入少量冷水，用玻璃、洗涤晶体时，先关闭水泵，加入少量冷水，用玻璃棒松动晶体，然后开泵抽干棒松动晶体，然后开泵抽干4、两个实验同时进行，可根据仪器使用情况灵活安排，、两个实验同时进行，可根据仪器使用情况灵活安排，错峰实验错峰实验减压蒸馏一、操作方法1、蒸馏装置与净化系统相连；2、加紧毛细管顶上橡皮胶管；3、打开进气系统活塞；4、打开油泵开关；5、关进气活塞；6、设定所需要的压力；7、拧到夹子有气泡在液体中冒起；8、加热蒸馏，蒸馏速率1滴/秒二、记录。压力、沸点、蒸馏速率。三、蒸馏结束A、先关加热B、

40、旋开橡皮胶管上的夹子。C、旋开进气阀活塞，使压力回复D、关闭真空泵开关。请同学们下次实验前预习请同学们下次实验前预习“1-溴丁烷的制备溴丁烷的制备” ！实验四实验四 1-溴丁烷的制备溴丁烷的制备一、实验目的：a、培养学生动手搭建蒸馏和分液装置的能力b、训练学生操作蒸馏和分液的实验技能c、培养学生观察、分析、动手能力。二、实验原理NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4C4H9OH+HBr C4H9Br+H2OC4H9OH C4H8+H2O2C4H9OH C4H9OC4H9+H2O8.39g溴化钠；溴化钠；6.2ml正丁醇；正丁醇；20ml硫酸硫酸1:1（分四次加入摇匀）；沸石（分四次加入摇匀

41、）；沸石67粒粒加热回流加热回流30分钟分钟（现象，分层）（现象，分层）1-溴丁烷、溴丁烷、2-溴丁烷、正丁醚、正丁醇、无机酸盐、硫酸酯，丁烯溴丁烷、正丁醚、正丁醇、无机酸盐、硫酸酯，丁烯蒸蒸馏馏硫酸、硫酸氢钠、无机酸酯硫酸、硫酸氢钠、无机酸酯残留物残留物1-溴丁烷、溴丁烷、2-溴丁烷、正丁醇、醚，酸水溴丁烷、正丁醇、醚，酸水馏出物馏出物用分液漏斗分离用分液漏斗分离1-溴丁烷、溴丁烷、2-溴丁烷溴丁烷酸水酸水下层下层上层上层浓硫酸、醇、醚浓硫酸、醇、醚1-溴丁烷、溴丁烷、2-溴丁烷、浓硫酸、醇、醚酸溴丁烷、浓硫酸、醇、醚酸下层下层上层上层用用3ml浓硫酸洗浓硫酸洗分两次洗涤并分离分两次洗涤并分

42、离5ml10%碳酸钠，碳酸钠， 10ml水洗涤水洗涤1-溴丁烷、溴丁烷、2-溴丁烷、水溴丁烷、水依次酸水、碱水、碱水依次酸水、碱水、碱水下层下层上层上层理论产量：9.4g要点和说明：加料时，要确保溴化钠在液面以下，分四次加入稀释硫酸，振荡。回流冷凝管要涂凡士林开始加热要慢，否则会有碳渣出现。反应完毕后，一定要冷凝到没有回流才能蒸馏。（重新加沸石）判断是否蒸完，就看蒸馏瓶内油层是否消失，蒸馏速度慢，馏出物透明无色。用浓硫酸洗涤粗产物，一定要把油层和水层彻底分开，否则会出现a、降低洗涤效果，b橙红色。每次洗涤都要分离，每次洗涤都是有机物。实验五实验五 环己酮的制备环己酮的制备p学习次氯酸钠氧化法制

43、环己酮的原理及方法学习次氯酸钠氧化法制环己酮的原理及方法p进一步了解醇和酮之间的联系与区别。进一步了解醇和酮之间的联系与区别。p熟练掌握蒸馏装置的安装和使用。熟练掌握蒸馏装置的安装和使用。二、实二、实 验验 原原 理：理： +NaOCl +H2O+NaCl药品：环己醇：10.4mL，0.1mol次氯酸钠，80mL，11%乙酸，25mL步骤三口瓶中加入三口瓶中加入10.4mL环己醇，环己醇，25mL乙酸乙酸安装管口带有吸收氯气的干燥瓶安装管口带有吸收氯气的干燥瓶电磁搅拌下滴加电磁搅拌下滴加80mL次氯酸钠溶液次氯酸钠溶液控制反应温度不超过控制反应温度不超过35度。至反应液度。至反应液呈黄绿色不变

44、呈黄绿色不变5min多加多加5mL次氯酸钠，搅拌次氯酸钠，搅拌15分钟分钟用亚硫酸氢钠还原反应液至用亚硫酸氢钠还原反应液至KI试纸不变色。试纸不变色。环己酮，环己醇（微量），有机酸盐，无机物，乙酸环己酮，环己醇（微量），有机酸盐，无机物，乙酸1、加、加60mL水水2、蒸出、蒸出40,50mL液体液体环己酮，环己醇（微量），水环己酮，环己醇（微量），水蒸出物残留物，弃去无机物，有机盐，酸分批加入碳酸钠，直至无气泡产生，加入分批加入碳酸钠，直至无气泡产生，加入8g食盐摇溶。食盐摇溶。分去水分去水盐水环己酮环己酮理论产量：9.8g注意事项1、三口瓶放斜后再放入磁子。2、防止磁子搅破温度计。3、搅拌速

45、度不宜过快。4、次氯酸钠溶液在通风橱中称量。5、滴加次氯酸钠控制在3035度，可用水浴冷却。6、常温下氯颜色是黄绿色。7、判断次氯酸钠是否够量，可停止滴加次氯酸钠3分钟后，取样滴在KI试纸上，出现紫蓝色，就说明够量，否则就不够。8、加入亚硫酸氢钠不宜过量。实验五实验五 环己酮的制备环己酮的制备p学习重铬酸钠氧化法制环己酮的原理及方法学习重铬酸钠氧化法制环己酮的原理及方法p进一步了解醇和酮之间的联系与区别。进一步了解醇和酮之间的联系与区别。p熟练掌握蒸馏装置的安装和使用，初步掌握熟练掌握蒸馏装置的安装和使用，初步掌握回流操作。回流操作。二、实二、实 验验 原原 理：理：3 +Na2Cr2O7+5

46、H2SO4 + Cr2(SO4)3+2Na2SO4+7H2O药品：环己醇：10.4mL，0.1mol重铬酸钠，10.3g，0.035mol浓硫酸，10mL步骤：步骤：在250mL圆底烧瓶中，放入60mL冰水，一边摇动烧瓶，一边慢慢地加入10mL浓硫酸，再小心地加入10.4mL环己醇。将溶液冷却至15。在100mL烧瓶内，将10.4g重铬酸钠溶于10mL水中。将此溶液冷却至15，并分几次加入到环己醇的浓硫酸溶液中。要不断地摇动烧瓶，使反应物充分混合。第一批重铬酸钠溶液加入后，不久反应物温度自行上升，反应物由橙色变成墨绿色。待温度升到55时，可用冷水浴适当冷却，控制温度在5560，待反应物的橙红色

47、完全消失，方可加入下一批。待重铬酸钠溶液全部加完后，继续摇动烧瓶，直至反应温度出现下降趋势，再间歇摇动510min。在反应物内加入50mL水及沸石，安装成蒸馏装置，收集约40mL馏出液（水和环己酮）。用分液漏斗分液出有机层。实验五实验五 环己酮肟的制备环己酮肟的制备一实验目的学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。学习并掌握实验室制备环已酮肟的原理和方法。巩固在布氏漏斗上抽滤，用少量水洗涤等实验操作二实验原理本实验中本实验中乙酸钠要过量乙酸钠要过量，原因是：乙酸钠弱碱性，起中和，原因是：乙酸钠弱碱性，起中和作用，使羟胺从盐酸羟胺中游离出来，与环己酮进行反应作用，使羟胺从盐酸羟胺中游离

48、出来，与环己酮进行反应。并调节反应体系并调节反应体系pHpH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利进行。利进行。实验中盐酸羟胺实验中盐酸羟胺用用量要过量，原因是：若环己酮过量，环量要过量，原因是：若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较复杂，难以提纯目的产物。己酮和环己酮肟的后处理比较复杂，难以提纯目的产物。三、实验仪器与试剂1. 药品：环己酮7.8mL(7.5g，0.076mol)，羟qing胺n盐酸盐7g(0.1mol)，结晶乙酸钠10g(0.073mol)。2. 仪器和材料：烧杯，锥形瓶、抽滤瓶、表面皿、玻璃棒，布氏漏斗。名称分子量折光率比 重熔点沸点溶解度

49、：克/100ml溶剂水醇醚环己酮98.141.45070.9478-112.4-31.22.4-环己酮肟113.157-90206-四实验装置图2 减压抽滤装置图1 搅拌反应装置五、步骤五、步骤六、注意事项 1）与羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶使反应完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇。2)加入的醋酸钠溶解慢，可研细后加入水中，或通过加热促使其溶解。3)加入醋酸钠的作用： 使羟胺从盐的形式中游离出来，使之与环己酮的缩合反应顺利进行。调整PH值，形成CH3COONa CH3COOH缓冲溶液，PH约等于5。酸性过强对反应有负面影响，影响反应速度，产品遇

50、酸会分解。4)反应容器要用冰水冷却。实验七实验七 乙酸正戊酯的制备乙酸正戊酯的制备一、实验目的一、实验目的 1.学习通过酯化反应制备酯的原理和方法学习通过酯化反应制备酯的原理和方法2.掌握在可逆反应中利用平衡移动原理提高产率掌握在可逆反应中利用平衡移动原理提高产率的方法的方法3.掌握回流分水及液体洗涤等基本操作掌握回流分水及液体洗涤等基本操作4.进一步熟练蒸馏操作进一步熟练蒸馏操作二、实验原理二、实验原理n反应式：反应式：nC5H11OHCH3COOHCH3COOC5H11nH2O+H+n酯化反应：酯化反应： 常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，