有机化合物的分类、结构、命名.ppt

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1、 考纲定标考纲定标1了解常了解常见见有机化合物的有机化合物的结结构,了解常构,了解常见见有机化合物有机化合物 中的官能中的官能团团,能正确表示,能正确表示简单简单有机化合物的有机化合物的结结构。构。2了解有机化合物存在异构了解有机化合物存在异构现现象,能判断并正确象,能判断并正确书书写写 简单简单有机化合物的同分异构体的有机化合物的同分异构体的结结构构简简式式(不包括不包括 立体异构体立体异构体)。3能根据有机化合物的命名能根据有机化合物的命名规则规则命名命名简单简单的有机化的有机化 合物。合物。4能根据有机化合物的元素含量、相能根据有机化合物的元素含量、相对对分子分子质质量确量确 定有机化合

2、物的分子式。定有机化合物的分子式。5了解了解测测定有机化合物定有机化合物结结构的化学方法和某些物理构的化学方法和某些物理 方法。方法。热热点定位点定位1了解有机物的分了解有机物的分类类方法,正确方法,正确书书写一些重要官能写一些重要官能 团团的的结结构构简简式的名称。式的名称。2结结合有机物的成合有机物的成键键特点,特点,书书写、判断同分异构体。写、判断同分异构体。3应应用系用系统统命名法命名法给给有机化合物命名。有机化合物命名。4确定有机物确定有机物结结构的一般构的一般过过程与方法。程与方法。2掌握同分异构体掌握同分异构体书书写的写的3个个顺顺序:序:(1)烷烃烷烃:成直:成直链链,一条,一

3、条线线;摘一碳,挂中;摘一碳,挂中间间,往,往边边移,移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻邻、间间。(2)含官能含官能团团的有机物:碳的有机物:碳链链异构异构位置异构位置异构官能官能团团异构异构(3)芳香族化合物:芳香族化合物:邻邻间间对对3明确明确烷烃烷烃命名的命名的6个步个步骤骤:4记记住确定有机化合物住确定有机化合物结结构的构的4个步个步骤骤:第十章第一节抓基础析考点提能力返回返回一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类1 1有机物主要类别、官能团和典型代表物有机物主要类别、官能团和典型代表物类别类别官能官能团团类别类别官能官能团团烷烃烷烃烯烃烯

4、烃炔炔烃烃芳香芳香烃烃卤卤代代烃烃X(卤卤素原子素原子)醇醇 酚酚返回类别类别官能官能团团类别类别官能官能团团醚醚 醛醛 酮酮 羧羧酸酸 酯酯 胺胺NH2返回2 2判断填空:判断填空:返回属于脂肪属于脂肪烃烃的有的有 ,属于醇的有,属于醇的有 ,属于芳香化合,属于芳香化合物的有:物的有:,属于同系物的有,属于同系物的有 。返回二、有机化合物的二、有机化合物的结结构特点及命名构特点及命名1有机化合物中碳原子的成有机化合物中碳原子的成键键特点特点4单键单键双双键键三三键键碳碳链链碳碳环环返回2 2有机物有机物结结构的表示方法构的表示方法结结构式构式结结构构简简式式键线键线式式CH3CH2OH返回3

5、 3有机物的同分异构体及命名有机物的同分异构体及命名(1)(1)戊戊烷烷有有 种同分异构体,用种同分异构体,用习惯习惯命名法命名分命名法命名分别为别为 ,其中碳,其中碳链链最短的同分最短的同分异构体用系异构体用系统统命名法命名命名法命名为为 。(2)(2)分子式分子式为为C C4 4H H8 8O O2 2且属于且属于酯类酯类的同分异构体有的同分异构体有 种,种,写出写出结结构构简简式并命名。式并命名。三三正戊正戊烷烷、异戊、异戊烷烷、新戊、新戊烷烷2,22,2二甲基丙二甲基丙烷烷四四返回,。返回(3)分子式分子式为为C7H8O的芳香化合物有的芳香化合物有 种,写出种,写出结结构构简简式并式并

6、 命名。命名。五五。返回三、研究有机化合物的基本方法三、研究有机化合物的基本方法1 1分离、提纯有机化合物的常用方法分离、提纯有机化合物的常用方法(1)(1)蒸馏和重结晶:蒸馏和重结晶:适合适合对对象象要求要求蒸蒸馏馏常用于分离、提常用于分离、提纯纯液液态态有机物有机物该该有机物有机物 较较强强该该有机物与有机物与杂质杂质的沸点相差的沸点相差较较 重重结结晶晶常用于分离、提常用于分离、提纯纯固固态态有机物有机物杂质杂质在所在所选选溶溶剂剂中溶解度很中溶解度很 或或很很 被提被提纯纯的有机物在此溶的有机物在此溶剂剂中中 受受 影响影响较较大大热稳定性热稳定性大大大大小小溶解度溶解度温度温度返回(

7、2)萃取分液:萃取分液:液液萃取原理是:利用有机物在液液萃取原理是:利用有机物在 。常用玻璃。常用玻璃仪仪器是器是 。固液萃取原理是用固液萃取原理是用 溶溶剂剂从从 的的过过程。程。(3)色色谱谱法:法:原理:利用吸附原理:利用吸附剂对剂对不同有机物吸附作用的不同,不同有机物吸附作用的不同,分离、提分离、提纯纯有机物。有机物。常用吸附常用吸附剂剂:碳酸:碳酸钙钙、硅胶、氧化、硅胶、氧化铝铝、活性炭等。、活性炭等。互不相溶的溶互不相溶的溶剂剂中中溶解度不同溶解度不同分液漏斗分液漏斗有机有机固体物固体物质质中溶解出有机物中溶解出有机物返回2 2元素分析与相元素分析与相对对分子分子质质量的量的测测定

8、定(1)(1)对纯净对纯净的有机物的有机物进进行元素分析,可确定行元素分析,可确定 。(2)(2)可用可用 测测定相定相对对分子分子质质量,量,进进而确定而确定 。3 3分子分子结结构的构的鉴鉴定定(1)(1)化学方法:利用特征反化学方法:利用特征反应鉴应鉴定出官能定出官能团团,再制,再制备备它的它的 衍生物衍生物进进一步确一步确认认。(2)(2)物理方法:物理方法:实验实验式式质谱质谱法法分子式分子式返回红红外光外光谱谱(IR):当用当用红红外外线线照射有机物分子照射有机物分子时时,不同官能,不同官能团团或化学或化学键键吸收吸收频频率不同,在率不同,在红红外光外光谱图谱图中中处处于不同的位置

9、。于不同的位置。核磁共振核磁共振氢谱氢谱:a处处在不同化学在不同化学环环境中的境中的氢氢原子在原子在谱图谱图上出上出现现的位置的位置不同;不同;b吸收峰的面吸收峰的面积积与与氢氢原子数成正比。原子数成正比。返回返回1 1同分异构体的常同分异构体的常见类见类型型异构异构类类型型异构方式异构方式示例示例碳碳链链异构异构碳碳链链骨架不同骨架不同CH3CH2CH2CH3和和 位置异构位置异构官能官能团团位置不同位置不同CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能官能团团异构异构官能官能团团种种类类不同不同CH3CH2OH和和CH3OCH3返回2 2同分异构体的同分异构体的书书写写(1)烷烃烷

10、烃:烷烃烷烃只存在碳只存在碳链链异构,异构,书书写写时应时应注意要全面而不重复,注意要全面而不重复,具体具体规则规则如下:成直如下:成直链链,一条,一条线线;摘一碳,挂中;摘一碳,挂中间间,往,往边边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻邻、间间。(2)具有官能具有官能团团的有机物:的有机物:一般一般书书写的写的顺顺序:碳序:碳链链异构异构位置异构位置异构官能官能团团异构。异构。(3)芳香族化合物:芳香族化合物:取代基在苯取代基在苯环环上的相上的相对对位置具有位置具有邻邻、间间、对对3种。种。返回3 3常常见见互互为为官能官能团团异构的同分异构体异构

11、的同分异构体(1)CnH2n(n3):烯烃烯烃和和环烷烃环烷烃;(2)CnH2n2(n4):二:二烯烃烯烃和炔和炔烃烃;(3)CnH2n2O(n2):饱饱和一元醇和和一元醇和饱饱和一元和一元醚醚;(4)CnH2nO(n3):饱饱和一元和一元醛醛、烯烯醇和醇和环环氧氧烷烷、饱饱和一元和一元酮酮;(5)CnH2nO2(n2):饱饱和一元和一元羧羧酸、酸、饱饱和一元和一元羧羧酸与酸与饱饱和一和一 元醇形成的元醇形成的酯酯;(6)CnH2n1O2N(n2):氨基酸、硝基:氨基酸、硝基烷烷;(7)CnH2n6O(n7):酚、芳香醇和芳香:酚、芳香醇和芳香醚醚。返回4同分异构体数目的判断同分异构体数目的判

12、断(1)基基团连团连接法:将有机物看作由基接法:将有机物看作由基团连团连接而成,由基接而成,由基团团的的异异构构数数目目可可推推断断有有机机物物的的异异构构体体数数目目。如如丁丁基基有有四四种种,丁丁醇醇(看看作作丁丁基基与与羟羟基基连连接接而而成成)也也有有四四种种,戊戊醛醛、戊戊酸酸(分分别别看作丁基跟看作丁基跟醛醛基、基、羧羧基基连连接而成接而成)也分也分别别有四种。有四种。返回(2)替代法:将有机物中不同的原子或原子替代法:将有机物中不同的原子或原子团团互相替代。如互相替代。如 二二氯氯乙乙烷烷有二种有二种结结构,四构,四氯氯乙乙烷烷也有二种也有二种结结构。构。(3)等效等效氢氢原子法

13、原子法(又称又称对对称法称法):分子中等效:分子中等效氢氢原子有如下原子有如下情情况况:分分子子中中同同一一个个碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子等等效效。同同一一个个碳碳原原子子上上的的甲甲基基上上的的氢氢原原子子等等效效。分分子子中中处处于于对对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢氢原子等效。原子等效。返回特特别别提醒提醒常常见烃见烃基的同分异构体基的同分异构体返回例例1(2011新课标全国卷新课标全国卷)分子式分子式为为C5H11Cl 的同分异构的同分异构体共有体共有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()A6种种B7种种C8种种 D9种种返回解析解析本本题题考考查查同分异构体的同分异构

14、体的书书写,意在考写,意在考查查考生的分析考生的分析能力。戊能力。戊烷烷的一的一氯氯取代物有取代物有8 8种,方式如下:种,方式如下:答案答案 C返回(1)解答解答这类题这类题目目时时,要注意分析清楚限制条件的含,要注意分析清楚限制条件的含义义,弄清,弄清在限制条件下可以确定什么,再在限制条件下可以确定什么,再针对针对可可变变因素因素书书写各种写各种符合要求的同分异构体。符合要求的同分异构体。(2)在判断取代在判断取代产产物的种物的种类时类时,常依靠等效,常依靠等效氢氢法判断,多元取法判断,多元取代物,常采用定一移二代物,常采用定一移二(固定一个取代基,再移固定一个取代基,再移动动另一个另一个

15、取代基位置取代基位置)的方法。的方法。返回1(2010课标全国理综课标全国理综)分子式分子式为为C3H6Cl2的同分异构体共的同分异构体共 有有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种返回解解析析:三三个个碳碳原原子子只只有有一一个个碳碳架架结结构构,氯氯原原子子的的存存在在形形式式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类类:答案:答案:B返回2分子式分子式为为C5H10O2的的酯酯共有共有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()A7种种 B8种种C9种种 D10种种返回解析解析:为了不出现遗漏,写的时候可以按如下分类来写异为了不出现

16、遗漏,写的时候可以按如下分类来写异构体:甲酸丁酯构体:甲酸丁酯4种种(丁基丁基4种异构种异构)、乙酸丙酯、乙酸丙酯2种种(丙基丙基2种种异构异构)、丙酸乙酯、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯种、丁酸甲酯2种种(丁酸的烃基为丙基,丁酸的烃基为丙基,丙基丙基2种异构种异构),共,共9种。种。答案:答案:C返回1烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法返回2 2有机物的系有机物的系统统命名法命名法(1)(1)烷烃烷烃的命名的命名最最长长、最多定主、最多定主链链。a a选择选择最最长长碳碳链链作作为为主主链链。b b当有几条不同的碳当有几条不同的碳链时链时,选择选择含支含支链链最多的一条作最多的一条作为为主主链链。如:

17、。如:返回含含6个碳原子的个碳原子的链链有有A、B两条,因两条,因A有三个支有三个支链链,含支,含支链链最多,最多,故故应选应选A为为主主链链。编编号位要遵循号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”。a以离支以离支链较链较近的主近的主链链一端一端为为起点起点编编号,即首先要考号,即首先要考虑虑“近近”。b有两个不同的支有两个不同的支链链,且分,且分别处别处于距主于距主链链两端同近的位置,两端同近的位置,则则从从较简单较简单的支的支链链一端开始一端开始编编号。即同号。即同“近近”,考,考虑虑“简简”。如:如:返回c若有两个相同的支若有两个相同的支链链,且分,且分别处别处于距主于距主链链两端同近的两

18、端同近的位置,而中位置,而中间还间还有其他支有其他支链链,从主,从主链链的两个方向的两个方向编编号,号,可得两种不同的可得两种不同的编编号系列,两系列中各位次和最小者号系列,两系列中各位次和最小者即即为为正确的正确的编编号,即同号,即同“近近”、同、同“简简”,考,考虑虑“小小”。如:。如:返回写名称。写名称。按主按主链链的碳原子数称的碳原子数称为为相相应应的某的某烷烷,在其前面写出支,在其前面写出支链链的位号和名称。原的位号和名称。原则则是:先是:先简简后繁,相同合并,位号指后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用明。阿拉伯数字用“,”相隔,相隔,汉汉字与阿拉伯数字用字与阿拉伯数字用“”连连接

19、。如接。如b中有机物命名中有机物命名为为3,4二甲基二甲基6乙基辛乙基辛烷烷返回(2)(2)烯烃烯烃和炔和炔烃烃的命名的命名选选主主链链:将含有双:将含有双键键或三或三键键的最的最长长碳碳链链作作为为主主链链,称,称为为“某某烯烯”或或“某炔某炔”。定定编编位:从距离双位:从距离双键键或三或三键键最近的一端最近的一端对对主主链链碳原子碳原子编编号。号。写名称:将支写名称:将支链链作作为为取代基,写在取代基,写在“某某烯烯”或或“某决某决”的前面,并用阿拉伯数字的前面,并用阿拉伯数字标标明双明双键键或三或三键键的位置。的位置。例如:例如:命名命名为为33甲基甲基11丁炔。丁炔。返回(3)(3)苯

20、的同系物的命名苯的同系物的命名苯作苯作为为母体,其他基母体,其他基团团作作为为取代基。取代基。例如:苯分子中的例如:苯分子中的氢氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个取代后生成乙苯,如果两个氢氢原子被两个甲基取代后生成原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分二甲苯,有三种同分异构体,可分别别用用邻邻、间间、对对表示。表示。将某个甲基所在的碳原子的位置将某个甲基所在的碳原子的位置编为编为1 1号,号,选选取最小位取最小位次次给给另一个甲基另一个甲基编编号。号。返回返回 特特别别提醒提醒 在在烷烷烃烃的的命命名名中中不不能能出出现现

21、“11甲甲基基”“”“22乙乙基基”等等,但但在在烯烃烯烃或炔或炔烃烃中可能出中可能出现现“22乙基乙基”,如,如就就命命名名为为22乙乙基基11戊戊烯烯。在在苯苯的的同同系系物物命命名名时时可可能能出出现现“11甲基甲基”。返回 例例22(2010(2010上海高考上海高考)下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()返回解析解析本本题题考考查查有机物的命名,意在考有机物的命名,意在考查查考生考生对对有机物命有机物命名方法的理解和名方法的理解和应应用能力。用能力。A项应为项应为1,2,4三甲苯,三甲苯,C项应为项应为2丁醇,丁醇,D项应为项应为3甲基甲基1丁炔。丁炔。答案答案B返回3(双

22、双选题选题)下列各化合物的命名正确的是下列各化合物的命名正确的是 ()返回返回解析:解析:A错,应命名为错,应命名为1,3丁二烯;丁二烯;B错,应离官能团错,应离官能团OH最近的一端编号,命名为最近的一端编号,命名为2丁醇;丁醇;答案:答案:CD返回4下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()返回解解析析:A.主主链链选选错错,应应为为2甲甲基基丁丁烷烷;B.正正确确;C.苯苯环环上上两两个个甲甲基基的的相相对对位位置置表表示示错错误误,应应为为对对二二甲甲苯苯;D.主主链链上上碳原子的序号碳原子的序号编错编错,应为应为2甲基甲基1丙丙烯烯。答案:答案:B返回1有机物分子式、有机物分子式

23、、结结构式确定的流程构式确定的流程返回2有机物分子式的确定有机物分子式的确定规规律、方法律、方法(1)最最简简式式规规律:律:最最简简式相同的有机物,无式相同的有机物,无论论多少种,以何种比例混多少种,以何种比例混合,混合物中元素合,混合物中元素质质量比例相同。量比例相同。要注意的是:要注意的是:含有含有n个碳原子的个碳原子的饱饱和一元和一元醛醛与含有与含有2n个碳原子的个碳原子的饱饱和一元和一元羧羧酸和酸和酯酯具有相同的最具有相同的最简简式。式。含有含有n个碳原子的炔个碳原子的炔烃烃与含有与含有3n个碳原子的苯及其个碳原子的苯及其同系物具有相同的最同系物具有相同的最简简式。式。返回(2)相相

24、对对分子分子质质量相同的有机物:量相同的有机物:含有含有n个碳原子的醇与含个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同个碳原子的同类类型型羧羧酸和酸和酯酯。含有含有n个碳原子的个碳原子的烷烃烷烃与含与含(n1)个碳原子的个碳原子的饱饱和和一元一元醛醛。返回返回3 3有机物分子有机物分子结结构的确定构的确定(1)(1)化学法:化学法:官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双碳碳双键键或碳或碳碳三碳三键键溴的溴的CCl4溶液溶液橙橙红红色褪去色褪去KMnO4酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去卤卤素原子素原子NaOH溶液,溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液和稀硝酸的混合液有沉淀有沉淀产产生生醇醇羟羟基

25、基钠钠有有氢氢气放出气放出返回官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据酚酚羟羟基基FeCl3溶液溶液显显紫色紫色浓浓溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀产产生生醛醛基基银银氨溶液氨溶液有有银镜银镜生成生成新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液 有有砖红砖红色沉淀色沉淀产产生生羧羧基基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(2)物理法:物理法:质谱质谱(测测相相对对分子分子质质量量)、红红外光外光谱谱(测测化学化学键键或官能或官能团团)、核磁共振、核磁共振谱谱(氢氢原子种原子种类类及个数比及个数比)。返回例例3有机物有机物A可由葡萄糖可由葡萄糖发发酵得到,也可从酸牛奶中提酵得到,也可从酸牛奶中提

26、取。取。纯净纯净的的A为为无色粘稠液体,易溶于水。无色粘稠液体,易溶于水。为为研究研究A的的组组成成与与结结构,构,进进行了如下行了如下实验实验:实验实验步步骤骤解解释释或或实验结论实验结论(1)称取称取A 9.0g,升温使其汽化,升温使其汽化,测测其密其密度是相同条件下度是相同条件下H2的的45倍倍(1)A的相的相对对分子分子质质量量为为:_(2)将此将此9.0g A在足量在足量纯纯O2中充分燃中充分燃烧烧,并使其并使其产产物依次物依次缓缓缓缓通通过浓过浓硫酸、碱石硫酸、碱石灰,灰,发现发现两者分两者分别别增重增重5.4g和和13.2g(2)A的分子式的分子式为为:_返回实验实验步步骤骤解解

27、释释或或实验结论实验结论(3)另取另取A9.0g,跟足量的,跟足量的NaHCO3粉末反粉末反应应,生成,生成 2.24LCO2(标标准状况准状况),若与足,若与足量金属量金属钠钠反反应则应则生成生成2.24L H2(标标准状况准状况)(3)用用结结构构简简式表示式表示A中含有的官能中含有的官能团团:_、(4)A的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱如如图图:(4)A中含有中含有_种种氢氢原子原子(5)综综上所述,上所述,A的的结结构构简简式式为为_返回解解析析(1)A的的密密度度是是相相同同条条件件下下H2密密度度的的45倍倍,则则A的的相相对对分子质量为分子质量为45290,9.0 g A的物质的量为

28、的物质的量为0.1 mol。(2)燃燃烧烧产产物物依依次次缓缓缓缓通通过过浓浓硫硫酸酸、碱碱石石灰灰,发发现现两两者者分分别别增增重重5.4 g和和13.2 g,说说明明0.1 mol A燃燃烧烧生生成成0.3 mol H2O和和0.3 mol CO2,则,则1 mol A中含有中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟跟足足量量的的NaHCO3粉粉末末反反应应,生生成成2.24 L(标标准准状状况况)CO2,若若与与足足量量金金属属钠钠反反应应则则生生成成2.24 L(标标准准状状况况下下)H2,说明分子中含有一个说明分子中含有一个COOH和一个和一个OH。返回(4)A

29、的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱中有中有4个峰,个峰,说说明分子中含有明分子中含有4种种处处于不于不同化学同化学环环境的境的氢氢原子。原子。(5)综综上所述,上所述,A的的结结构构简简式式为为。答案答案(1)90(2)C3H6O3返回5在核磁共振在核磁共振氢谱氢谱中出中出现现两两组组峰,其峰,其氢氢原子数之比原子数之比为为32 的化合物是的化合物是()返回解解析析:因因为为在在核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现两两组组峰峰,说说明明该该有有机机物物分分子子中中处处在在不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子有有两两种种,且且其其氢氢原原子子个个数数之之比比为为32,A项项中中处处在在不不同同

30、化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子有有2种种,氢氢原原子子个个数数比比为为31,不不合合题题意意;B项项中中氢氢原原子子有有3种种,其其个个数数比比为为311,不不合合题题意意;C项项中中氢氢原原子子有有2种种,其其个个数数比比为为34,不不合题意;合题意;D项中氢原子有项中氢原子有2种,其个数比为种,其个数比为32,与题意相符。,与题意相符。答案答案:D返回6根据以下有关信息确定某有机物的根据以下有关信息确定某有机物的组组成:成:(1)测测定定实验实验式:某含式:某含C、H、O三种元素的有机物,三种元素的有机物,经经燃燃烧实验测烧实验测得其碳的得其碳的质质量分数量分数为为64.86%,氢氢的的质质量分数量分数为为13.51%,则则其其实验实验式是式是_。(2)确定分子式:下确定分子式:下图图是是该该有机物的有机物的质谱图质谱图,则则其相其相对对分分子子质质量量为为_,分子式,分子式为为_。返回返回答案:答案:(1)C4H10O(2)74(3)C4H10O返回点击图片进入创新演练经典化点击图片进入创新演练经典化

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