有机化合物1有机化合物的分类、结构和命名.ppt

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1、2023/1/82023/1/8有机化合物有机化合物有机化合物的分类、有机化合物的分类、结构和命名结构和命名高三化学第一轮复习高三化学第一轮复习【考纲点击考纲点击】1了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物的结构式的结构式2了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式写简单有机化合物的同分异构体的结构简式3能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物4能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响能列举事实说明有机分

2、子中基团之间存在相互影响【考情播报考情播报】1依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，侧重于对官能团种类和官能团位置的考查侧重于对官能团种类和官能团位置的考查2有机化合物同分异构体的考查有机化合物同分异构体的考查3简单有机物命名的考查简单有机物命名的考查4将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等.1按碳的骨架分类按碳的骨架分类链状化合物链状化合物(如如 )CH3CH2CH2CH3环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合

3、物(如如 )芳香化合物芳香化合物(如如 )(1)有有机机化化合合物物炔烃炔烃(如如 )烷烃烷烃(如如 )烯烃烯烃(如如 )(2)烃烃脂肪烃脂肪烃链状烃链状烃脂环烃：分子中不含苯环，而含其他脂环烃：分子中不含苯环，而含其他 环状结构环状结构(如如 )芳香烃芳香烃苯苯()苯的同系物苯的同系物(如如 )稠环芳香烃稠环芳香烃(如如 )C2H6C2H4C2H22按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质的 (2)有机物的主要类别、官能团有机物的主要类别、官能团类别类别官能官能团结团结构及名称构及名称类别类别官能官能团结团结构及名称构及名称烷烃烷烃烯烃烯烃 (碳碳

4、双键碳碳双键)炔炔烃烃 芳香芳香烃烃卤卤代代烃烃X(X表示卤素原子表示卤素原子)醇醇OH酚酚CC原子或原子团原子或原子团(碳碳叁键碳碳叁键)(羟基羟基)类别类别官能官能团结团结构及名称构及名称类别类别官能官能团结团结构及名称构及名称醚醚酚酚OH()酮酮醛醛 羧羧酸酸 (羧基羧基)酯酯 羟基羟基醛基醛基 酯基酯基 两组重要概念两组重要概念1根、基和官能团根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能 单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共 用电子对用电子对(2)根：从结构上根一

5、般不含未成对电子，显电性，大根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物依据异性电荷相吸的原则结合成化合物(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如子团上也可导致物质的类别不同，如 和和 .2芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念概念 苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯

6、环上的苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的 侧链全部是烷烃基的芳香烃侧链全部是烷烃基的芳香烃 芳香烃：含有苯环的烃芳香烃：含有苯环的烃 芳香族化合物：含有苯环的化合物芳香族化合物：含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示三类物质的关系图示 当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于多种类别，如多种类别，如 ，既可看作醇，既可看作醇类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物1樟脑是一种重要的酮樟脑是一种重要的酮 ，它不仅是一种家，它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下用杀虫剂，而且是香

7、料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是列有关樟脑的说法正确的是 ()A樟脑是一种无机物樟脑是一种无机物B樟脑是一种有机物樟脑是一种有机物C樟脑是一种芳香化合物樟脑是一种芳香化合物D樟脑是一种脂环化合物樟脑是一种脂环化合物解析：解析：从图中给出的结构简式可以看出含有脂环，不含从图中给出的结构简式可以看出含有脂环，不含有苯环，所以是一种脂环化合物不是芳香化合物，是一有苯环，所以是一种脂环化合物不是芳香化合物，是一种有机物不是无机物种有机物不是无机物答案：答案：BD1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点碳原子的结构特点 碳原子最外层有碳原子最

8、外层有 个电子，能与其他原子形成个电子，能与其他原子形成 个个 键键44共价共价(2)碳原子间的结合方式碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之 间也能形成间也能形成 键、键、键或键或 键多个碳原子可以形成键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大所以有机物种类纷繁，数量庞大单单双双三三2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象(1)概念概念 化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但具有不同，但具有不同 的现象叫同

9、分的现象叫同分 异构现象具有同分异构现象的化合物互为异构现象具有同分异构现象的化合物互为 (2)同分异构体的类别同分异构体的类别 碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同 分异构现象，如正丁烷和异丁烷；分异构现象，如正丁烷和异丁烷；分子式分子式结构结构同分异构体同分异构体位置异构：由于官能团位置异构：由于官能团 不同产不同产生的同分异构现象，如生的同分异构现象，如1丁烯和丁烯和 ；官能团异构：有机物分子式相同，但官能团异构：有机物分子式相同，但 不同产不同产生的异构现象，如乙酸和生的异构现象，如乙酸和 ；给信息的其他同分异构体：顺反异构，

10、对映异构给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构在碳链上所处的位置在碳链上所处的位置2丁烯丁烯官能团官能团甲酸甲酯甲酸甲酯同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法1同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构一般书写的顺序：碳链异构

11、位置异构位置异构官能团异构官能团异构(3)芳香族化合物芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种种2常见的几种烃基的异构体数目常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为：种，结构简式分别为：CH3CH2CH2、(2)C4H9：4种，结构简式分别为：种，结构简式分别为：3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体体(2)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分

12、有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体异构体(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种的一氯代物也只有一种(3)等效氢法等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同但相对同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同但相对分子质量相

13、同的化合物不一定是同分异构体，如分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与与HCHO，C2H5OH与与HCOOH不是同分异构体不是同分异构体(2)同分异构体的最简式相同但最简式相同的化合物不一同分异构体的最简式相同但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如定是同分异构体，如C2H2与与C6H6，HCHO与与CH3COOH不是不是同分异构体同分异构体(3)同分异构体研究对象并不专指有机物，如：同分异构体研究对象并不专指有机物，如：CO(NH2)2和和NH4CNO(无机物无机物)互为同分异构体互为同分异构体例例1.2000年年，国国家家药药品品监监督督管管理理局局发发布布通通告告，暂暂停

14、停使使用用和和销销售售含含苯苯丙丙醇醇胺胺的的药药制制剂剂。苯苯丙丙醇醇胺胺（英英文文缩缩写写为为PPA）结构简式如下：结构简式如下：-CH-CH-CH3其中其中-代表苯基。苯丙醇胺是一种一代表苯基。苯丙醇胺是一种一OHNH2取代苯，取代基是取代苯，取代基是-CH-CH-CH3OHNH2（1）PPA的分子式是的分子式是。（2）它它的的取取代代基基中中有有两两个个官官能能团团，写写出出其其中中一一种种的的名称名称。（请填写汉字）。（请填写汉字）（1 1）C C9 9H H1313NO NO （2 2）羟羟基基 氨氨基基 例例1.2000年年，国国家家药药品品监监督督管管理理局局发发布布通通告告，

15、暂暂停停使使用用和和销销售售含含苯苯丙丙醇醇胺胺的的药药制制剂剂。苯苯丙丙醇醇胺胺（英英文文缩缩写写为为PPA）结构简式如下：结构简式如下：（3）将将-、H2N-、HO-在在碳碳链链上上的的位位置置作作变变换换，可可以以写出多种同分异构体，其中写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：种的结构简式是：-CH-CH-CH3、-CH-CH2-CH2-NH2、OHNH2OH-CH2-CH-CH2、-CH-CH-CH3、OHNH2NH2OH-CH-CH2-CH2-OHNH2请请写写出出另另外外4种种同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式（不不要要写写出出-OH和和-NH2连连在在同同一一碳碳原原子子

16、上上的的异异构构体体；写写出出多多于于4种种的的要要扣扣分分）：、。(2)醛醛A的异构体甚多的异构体甚多.其中属于酯类化合物其中属于酯类化合物,而且结构而且结构式中有苯环结构的异构体就有式中有苯环结构的异构体就有6个个,它们是它们是:如如图图是由是由4个碳原子个碳原子结结合成的合成的6种有机物种有机物(氢氢原子没有画出原子没有画出)。(1)写出有机物写出有机物(a)的系的系统统命名法的名称命名法的名称_。(2)有机物有机物(a)有一种同分异构体，有一种同分异构体，试试写出其写出其结结构构简简式式_(3)上述有机物中与上述有机物中与(c)互互为为同分异构体的是同分异构体的是_(填代号填代号)。(

17、4)任写一种与任写一种与(e)互互为为同系物的有机物的同系物的有机物的结结构构简简式式_。(5)上述有机物中不能与溴水反上述有机物中不能与溴水反应应使其褪色的有使其褪色的有_(填代号填代号)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物五种物质质中，中，4个碳原子一定个碳原子一定处处于同于同一平面的有一平面的有_(填代号填代号)。分析每个问题时注意以下几个方面：分析每个问题时注意以下几个方面：用用系统命名法命名有机化合物时要选含有官系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；能团的碳链作为主链；互为同分异构体互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；的物质要求分子式相同，结构不同

18、；互互为同系物的有机物要求结构相似为同系物的有机物要求结构相似(即属于即属于同类物质同类物质)，组成上相差若干个，组成上相差若干个CH2原子团；原子团；分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。溴水褪色。2下列叙述中，正确的是下列叙述中，正确的是 ()A相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体异构体B含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物C结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D分子通式相同且组成上相差一个或几个分子通式相同且

19、组成上相差一个或几个CH2原子团的原子团的物质互为同系物物质互为同系物解析：解析：互为同分异构体的物质必须满足互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、分子式相同、结构不同结构不同”的条件，互为同系物的物质必须满足的条件，互为同系物的物质必须满足“结构结构相似相似、分子组成相差一个或若干个、分子组成相差一个或若干个CH2原子团原子团”的的条件，条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一烷烃，分

20、子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种，如丙烷定只有一种，如丙烷答案：答案：B3(2009合肥模拟合肥模拟)2,2,4,4四甲基戊烷与氯气发生取四甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有代反应时，生成的一氯代物可能有 ()A2种种B3种种C4种种 D5种种解析：解析：2,2,4,4四甲基戊烷的结构简式为四甲基戊烷的结构简式为 ，其分子内有，其分子内有2种氢原子，所种氢原子，所以与以与Cl2发生取代反应时生成发生取代反应时生成2种一氯代物种一氯代物答案：答案：A（2006浙浙江江赛赛5）主主链链为为4个个碳碳原原子子的的某某烷烷烃烃有有2种种同同分分异异构构体体。则则与与这

21、这种种烷烷烃烃具具有有相相同同的的碳碳原原子子数数、主主链链上上也也为为4个个碳碳原原子子的的单单烯烯烃烃，共有异构体共有异构体()A3种种B4种种c5种种D2种种 B（2010江江苏苏高考高考9）阿魏酸在食品、医药等方面有阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是下列说法正确的是A可用酸性可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应溶液反应C通通常常条条件件下下，香香兰兰素素、阿阿魏魏酸酸都都能能发发生生取取代代、加加成成、消去反应

22、消去反应D与与香香兰兰素素互互为为同同分分异异构构体体，分分子子中中有有4种种不不同同化化学学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种种BD（2010浙浙江江赛赛9）某某芳芳香香化化合合物物的的分分子子式式为为C8H8Cl2O2，其其分分子子结结构构中中有有三三种种不不同同化化学学环环境境的的氢氢，它它们们的的数数目目之之比比为为611，且且分分子子中中的的Cl原原子子皆皆形形成成CCl键键，则则其其可可能能的的结结构构有（有（）A2种种B3种种C4种种 D5种种C（2005浙浙江江赛赛4）已已知知Co(NH3)63+呈呈正正八八面面体体结结构构

23、，若若其其中中有有两两个个NH3分分子子分分别别被被Cl-和和H2O取取代代，所所形形成成的的Co(NH3)2Cl2(H2O)23+的的几何异构体种数有（不考几何异构体种数有（不考虑虑光学异构）几种光学异构）几种(A)3种种(B)4种种(C)5种种(D)6种种C1烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种，分别是：种，分别是：、，用习惯命名法分别为用习惯命名法分别为 、CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷2有机物的系统命名法有机物的系统命名法(1)烷烃烷烃命名为命名为 3,3,4三甲基己烷三甲基己烷(2)烯烃烯烃命名为命名为 2

24、甲基甲基2戊烯戊烯(3)炔烃炔烃命名为命名为 5甲基甲基3乙基乙基1己炔己炔(4)苯的同系物苯的同系物命名为命名为 1,3二甲苯二甲苯有机物的系统命名法有机物的系统命名法1烷烃命名烷烃命名(1)烷烃命名的基本步骤烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算(2)原则原则 最长、最多定主链最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一

25、个作为主链如链如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条，因两条，因A有三个支链，含支链最有三个支链，含支链最多，故应选多，故应选A为主链为主链编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”a a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近近”b b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同则从较简单的支链一端开始编号即同“近近”，考虑，考虑“简简”如如c c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的若有两个相同的支链，且分别处于距主链

26、两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同确的编号，即同“近近”、同、同“简简”，考虑，考虑“小小”如如写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接连接如如b b中有机物命名为

27、中有机物命名为3,43,4 二甲基二甲基 6 6 乙基辛烷乙基辛烷2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号编号(3)写名称：将支链作为取代基，写写名称：将支链作为取代基，写在在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置例如：例如：命名为命名为4甲基甲基1戊炔戊炔3苯的同系物命名苯的同系物命名(1)苯作为

28、母体，其他基团作为取代基苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示表示(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号，选取最小位次给另一个甲基编号给另一个甲基编号 有机物命名常出现的错误：主链选取不是最长，号码有机物命名常出现的错误：主链选取不是最长，号码编写不是最小，取代基

29、主次不分编写不是最小，取代基主次不分4下列各化合物的命名中正确的是下列各化合物的命名中正确的是 ()ACH3CH=CHCH3二丁烯二丁烯解析：解析：选项选项A双键在双键在2号碳上，应命名为号碳上，应命名为2丁烯；选项丁烯；选项B命名命名时应从离支链近的一端开始编号，所以应命名为时应从离支链近的一端开始编号，所以应命名为2甲基丁烷；甲基丁烷；选项选项C命名时应说明取代基的位置，为邻甲基苯酚或命名时应说明取代基的位置，为邻甲基苯酚或2甲基甲基苯酚苯酚答案：答案：D（2010上海卷）上海卷）3 3下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是A AB BC CD D 1 1，3 3，4-4-三甲苯三甲

30、苯 2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷 2-2-甲基甲基-1-1-丙醇丙醇 2-2-甲基甲基-3-3-丁炔丁炔B例例1(2009安徽高考安徽高考)北京奥运会期间北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，诱抗素制剂，以保证鲜花盛开以保证鲜花盛开S诱抗素的分子结构诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是如图，下列关于该分子说法正确的是 ()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟

31、基、羰基思路点拨思路点拨解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)各种官能团的结构、本质区别各种官能团的结构、本质区别(2)各种官能团的表示方法各种官能团的表示方法课堂笔记课堂笔记选选 本题考查有机物基础知识中的官能团本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、与键线式表示法分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误错误.A例例2(2009海南高考海南高考)分子式为分子式为C5H10O2的酯共有的酯共有(不考虑立不考虑立体异构体异构)：()A7种种 B8种种C9种种 D10种种课堂笔记课堂笔记

32、选选 可按如下规律来书写判断：甲酸丁酯可按如下规律来书写判断：甲酸丁酯4种种(丁基丁基4种异构体种异构体)、乙酸丙酯、乙酸丙酯2种种(丙基丙基2种异构体种异构体)、丙酸、丙酸乙酯乙酯1种、丁酸甲酯种、丁酸甲酯2种种(丁酸的烃基为丙基，丙基丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构种异构体体)共共9种种思路点拨思路点拨书写时注意按照一定顺序，防止遗漏书写时注意按照一定顺序，防止遗漏C 一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构官能团官能团位置异构位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写重写或漏写探究有机化合物的结构和性质探究

33、有机化合物的结构和性质 该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形式进行考查涉及到的知识主要是官能团的结构和性质解式进行考查涉及到的知识主要是官能团的结构和性质解答该类题目要注意，仔细分析题目提供的信息一般来说，答该类题目要注意，仔细分析题目提供的信息一般来说，题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作用或无效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以对于该类用或无效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以对于该类题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解

34、 (2010银川一中月考银川一中月考)丙烯酰胺是一种重要的有机丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体它的球棍模型如下图所示：合成中间体它的球棍模型如下图所示：(图中图中“棍棍”代表单代表单键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N)(1)丙烯酰胺的分子式为丙烯酰胺的分子式为_，结构简式，结构简式为为_(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是有关丙烯酰胺的说法正确的是_A丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内B丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物C丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色丙烯酰胺能够使

35、酸性高锰酸钾溶液褪色D丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 (3)工业上生产丙烯酰胺的方法之一是工业上生产丙烯酰胺的方法之一是(反应均在一定反应均在一定条件下进行条件下进行)：反应反应和反应和反应都是原子利用率都是原子利用率100%的反应，反应的反应，反应所需另一反应物的分子式为所需另一反应物的分子式为_，反应，反应的化学方的化学方程式为程式为_.(4)聚丙烯酰胺聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式_ 【解析解析】通过丙烯酰胺分子的球棍模型可知

36、，分子通过丙烯酰胺分子的球棍模型可知，分子中含有中含有4种原子，在有机化合物中最小的原子是氢原子，种原子，在有机化合物中最小的原子是氢原子，故故5个白球是氢原子，通过个白球是氢原子，通过“丙丙”字可知三个字可知三个“绿球绿球”是是碳原子，而直接以单原子连接在碳原子上的多为氢原子和碳原子，而直接以单原子连接在碳原子上的多为氢原子和氧原子，故氧原子，故“红球红球”为氧原子，为氧原子，“蓝球蓝球”是氮原子是氮原子 (1)由上面的分析可知丙烯酰胺的结构简式为由上面的分析可知丙烯酰胺的结构简式为 ，分子式为，分子式为C3H5ON.(2)氨基结构类似于氨分子，属于三角锥形，所以丙氨基结构类似于氨分子，属于

37、三角锥形，所以丙烯酰胺分子内所有原子不可能都共面，选项烯酰胺分子内所有原子不可能都共面，选项A正确；分子正确；分子中含有氮原子，不属于烃的含氧衍生物，选项中含有氮原子，不属于烃的含氧衍生物，选项B错误；该错误；该有机化合物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾和有机化合物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色，选项溴的四氯化碳溶液褪色，选项C、D正确正确 (3)对于原子利用率对于原子利用率100%的反应，其中一种反应物的推的反应，其中一种反应物的推断可以断可以采用采用“减法减法”，即用生成物减去一种反应物由此即用生成物减去一种反应物由此可知反应可知反应所需另一反应物的分子式为

38、所需另一反应物的分子式为HCN；反应；反应所需所需另一反应物的分子式为另一反应物的分子式为H2O.(4)丙烯酰胺中含有碳碳双键，可以发生加聚反应而生丙烯酰胺中含有碳碳双键，可以发生加聚反应而生成聚丙烯酰胺成聚丙烯酰胺.【答案答案】(1)C3H5ON(2)ACD有机物中共面共线问题 熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。决这类问题的关键。CHCH4 4是正四面体构型；任意三个原子在同一是正四面体构型；任意三个原子在同一个平面内；个平面内；乙烯乙烯是平面四边形构型，两个碳原是平面四边形构型，两个碳原子和四个氢原子在同一个平面内；子和四个氢原子

39、在同一个平面内；乙炔乙炔是直线是直线型，四个原子在同一条直线上；型，四个原子在同一条直线上；苯苯是平面正六是平面正六边形结构，边形结构，6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子在同一个平面个氢原子在同一个平面内；内；甲醛甲醛是平面结构，四个原子在同一个平面是平面结构，四个原子在同一个平面内（但两条碳氢键不在一直线上）。内（但两条碳氢键不在一直线上）。萘和蒽萘和蒽均均为平面结构等。为平面结构等。一、甲烷的正面体结构：一、甲烷的正面体结构：甲烷空间结构为正四面体，甲烷空间结构为正四面体，C C原子位原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的顶点，四面体的顶点，C

40、 CH H键之间的键角为键之间的键角为1091092828，分子中有且只有三原子分子中有且只有三原子共面。共面。练习：练习：将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，请在图上画出另外个黑球，以标示其它个请在图上画出另外个黑球，以标示其它个氢原子的位置。氢原子的位置。二、乙烯的平面结构：二、乙烯的平面结构：所有的六个原子在一个平面上，

41、键所有的六个原子在一个平面上，键角角120120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。子一定在乙烯的平面内。三、乙炔的直线结构：三、乙炔的直线结构：当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。一定和乙炔分子的其他原子共线。四、苯的平面结构：四、苯的平面结构：当苯分子中的一个氢原子被其他原子或当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一原子

42、团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。定在苯分子所在平面内。“一一C CC C一一”单键可以旋转、单键可以旋转、“一一C CC C”双键不能旋转。双键不能旋转。共线、共面分析：共线、共面分析：1 1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。复杂分子一般都是由简单小分子组合而成。3 3、当碳原子之间或碳原子

43、与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。判断原子共平面、共直线问题时，要判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式结合原子成键情根据题中已给的结构简式结合原子成键情况，及双键、三键、苯环的空间构型画出况，及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意注意“一定一定”、“可能可能”等条件要求。等条件要求。练习练习1 1

44、：描述描述CH3CHCHCCCF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：分子结构的下列叙述中，正确的是：、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子不可能都在一条直线上、个碳原子不可能都在一条直线上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上 BC练习练习2 2：描述描述结构的下列叙述中，正确的是（结构的下列叙述中，正确的是（）A.A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线B.B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

45、C.12C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子不可能都在同一个平面上D.12D.12个碳原子有可能都在同一个平面上个碳原子有可能都在同一个平面上BD练练习习3 3：下下列列分分子子中中的的个个碳碳原原子子不不可可能能处处在同一平面上的是：在同一平面上的是：C(CH3)3CH3CH3CH3ABCDAC练练习习4 4：下下列列有有机机分分子子中中，所所有有的的原原子子不不可可能能处于同一平面的是：处于同一平面的是：、CH2CHCN、CH2CHCHCH2C、CHCH2D、CH2CCHCH2CH3D练习练习5 5：在在 CH3CHCHCCCH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：分子中，

46、处于同一平面上的原子数最多可能是：、个、个、个、个、个、个、个、个D练习练习6 6：某分子具有如下结构：某分子具有如下结构：C6H5COCCCH3试回答下列问题：试回答下列问题：(1)在同一直线上的原子最多有在同一直线上的原子最多有_个；个；(2)一定在同一平面上的原子最多有一定在同一平面上的原子最多有_个；个；(3)可能在同一平面上的原子最多有可能在同一平面上的原子最多有_个。个。41217练练习习7:7:（06广广东东）研研究究发发现现，烯烯烃烃在在合合适适催催化化剂剂作作用用下下可可以以双双键键断断裂裂、两两端端基基因因重重新新组组合合成成新烯烃。若新烯烃。若CH2C(CH3)CH2CH

47、3与与CH2CHCH2CH3的的混混合合物物发发生生该该类类反反应应，则则新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为A2，3，4B3，4，5C4，5，6D5，6，7C1下面的原子或原子团不属于官能团的是下面的原子或原子团不属于官能团的是 ()AOHBBrCNO2 D.解析：解析：卤素元素的原子卤素元素的原子(如如Br)、硝基、硝基(NO2)、碳碳、碳碳双键双键()均属于官能团，而均属于官能团，而OH为氢氧根离子，为氢氧根离子，不属于官能团不属于官能团答案：答案：A2下列物质中，属于酚类的是下列物质中，属于酚类的是()解析：解析：酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，

48、故酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，故A、C、D均不是酚类，只有均不是酚类，只有B符合题意符合题意答案：答案：B3(2009上海高考上海高考)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图下列叙述正确的是酸性物质，其结构如下图下列叙述正确的是 ()A迷迭香酸属于芳香烃迷迭香酸属于芳香烃B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完的水溶液完

49、全反应全反应解析：解析：A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类B项，项，该物质该物质1个分子中有个分子中有2个苯环和个苯环和1个碳碳双键，故个碳碳双键，故1 mol迷迭迷迭香酸最多和香酸最多和7 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应C项，分子中有酯项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应D项，分子项，分子中有中有4个酚羟基和个酚羟基和1个羧基，共消耗个羧基，共消耗5 mol NaOH；还有；还有1个个酯基水解后生

50、成的羧基又消耗酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故，故1 mol该物质该物质最多消耗最多消耗6 mol NaOH.答案：答案：C4下列各组物质不属于同分异构体的是下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和二甲基丙醇和2甲基丁醇甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷D乙醇和丙醇乙醇和丙醇.解析：解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体选项如果