我热诚地欢迎同学们和我一起在有机化学这个乐园里畅游！.ppt

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1、1我热诚地欢迎同学们和我热诚地欢迎同学们和我一起在有机化学这个乐园我一起在有机化学这个乐园里畅游！里畅游！有机化学不仅是一门科有机化学不仅是一门科学，也是一门艺术！学，也是一门艺术！2第一章第一章 绪绪 论论基本要求基本要求：1、掌握共价键理论的要点、共价键的属性、掌握共价键理论的要点、共价键的属性、共价键的键参数。共价键的键参数。2、理解有机化合物的结构特点和性质特点，、理解有机化合物的结构特点和性质特点，弄清有机化合物与无机化合物之间的主要区弄清有机化合物与无机化合物之间的主要区别。别。3一般要求一般要求：1、了解有机化合物和有机化学的涵义。、了解有机化合物和有机化学的涵义。2、了解有机化

2、学的发展简史。、了解有机化学的发展简史。3、了解有机化合物的分类原则。、了解有机化合物的分类原则。4、了解研究有机化合物的程序和方法。、了解研究有机化合物的程序和方法。4第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一、有机化合物的定义与特征一、有机化合物的定义与特征1、定义、定义1806年：年：瑞典瑞典伯齐利乌斯（伯齐利乌斯（J.Berzeliuus）有机化学是植物物质及动物物质的化学有机化学是植物物质及动物物质的化学,或是在生命力影响下所制成的物质的化学或是在生命力影响下所制成的物质的化学5德德盖墨林（盖墨林（L.Gmelin)1848年年德德凯库勒（凯库勒（Kekl):有机化合物

3、就是碳的化合物，有机化学有机化合物就是碳的化合物，有机化学就是研究碳化合物的化学。就是研究碳化合物的化学。德德肖莱马（肖莱马（K.Schorlemmer）:有机化合物是碳氢化合物及其衍生物，有机化合物是碳氢化合物及其衍生物，有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。化学。以上两定义通用，但后者在国内更流行。以上两定义通用，但后者在国内更流行。62、有机化合物的特征、有机化合物的特征组成上的特征：组成上的特征：1、所含元素种类少。、所含元素种类少。所有的有机化合物都所有的有机化合物都含有碳，绝大部分含有氢，此外常见的元素含有碳，绝大部分含有氢，此外常见的元

4、素是是O、N、S、P、X。2、数目众多。数目众多。以传统的观点来看，有机化以传统的观点来看，有机化合物占化合物总数的合物占化合物总数的95%左右。左右。据统计数据：据统计数据：有机化合物占化合物总数的有机化合物占化合物总数的5960_裴伟伟裴伟伟73、分子组成复杂。、分子组成复杂。VB12:C63H90N14O14PCo它含有它含有183个原子个原子,9个个C*，具有，具有512个立个立体异构体。体异构体。8性质上的特征：性质上的特征：2、热稳定性差（注意自我保护）。、热稳定性差（注意自我保护）。1、容易燃烧（注意实验室安全）。、容易燃烧（注意实验室安全）。3、难溶于水，易溶于有机溶剂。、难溶

5、于水，易溶于有机溶剂。94、反应速度慢，副反应多。、反应速度慢，副反应多。有机化合物与无机化合物在组成和有机化合物与无机化合物在组成和性质上差别的根本原因在于：性质上差别的根本原因在于：有机化合有机化合物结构的基石物结构的基石共价键：碳原子的共价键：碳原子的四价。四价。10二、有机化学二、有机化学一一)、建立时期（、建立时期（18世纪末世纪末19世纪中叶）世纪中叶）这一时期的特点是：这一时期的特点是：1、主要工作是从天然物中提取纯的有、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。（积累实验资料）机化合物。（积累实验资料）2、分析纯有机化合物的化学组成。、分析纯有机化合物的化学组成。（建立分析方法）

6、（建立分析方法）这一这一时期，工作最显著的当属瑞典的一时期，工作最显著的当属瑞典的一位药剂师舍勒（位药剂师舍勒（S.W.Scheele)11瑞典药剂师舍勒（瑞典药剂师舍勒（C.W.Scheele)的工作：的工作：1770年：年：酿酒副产物酿酒副产物酒石酸。酒石酸。1776年：植物汁液年：植物汁液草酸。草酸。1780年：酸牛奶年：酸牛奶乳酸。乳酸。1784年：柠檬年：柠檬柠檬酸。柠檬酸。1785年：苹果年：苹果苹果酸。苹果酸。1783年：橄榄油年：橄榄油甘油。甘油。1786年：五味子年：五味子没食子酸。没食子酸。12这个时期其他化学家的主要工作：这个时期其他化学家的主要工作：1773年：牛和骆驼

7、尿年：牛和骆驼尿马尿酸。马尿酸。1805年：鸦片年：鸦片吗啡。吗啡。1815年：动物脂肪年：动物脂肪胆固醇。胆固醇。1820年之后相继得到：年之后相继得到：金鸡呐碱、番木鳖碱金鸡呐碱、番木鳖碱、辛可宁碱、辛可宁碱1773年：人尿年：人尿尿素。尿素。13分析方法的建立：分析方法的建立：1781年：年：法法拉瓦锡（拉瓦锡（Lavoisier)利用燃烧法分析了大量的有机化合物，发现利用燃烧法分析了大量的有机化合物，发现植物物质主要由植物物质主要由C、H、O三种元素组成；动物物三种元素组成；动物物质则主要质则主要C、H、O、N四种元素组成。拉瓦锡被四种元素组成。拉瓦锡被称之为有机定性分析的奠基人。称之

8、为有机定性分析的奠基人。1811年：年：意大利意大利阿佛加德罗（阿佛加德罗（Avagardro)发明了分子量测定法。发明了分子量测定法。1811年：年：法法盖盖.吕萨克（吕萨克（Gay_Lussaac)改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、H、O的含量可进行定量测定。的含量可进行定量测定。141814年：年：瑞典瑞典伯齐利乌斯（伯齐利乌斯（Berzelius)对有机分析方法又进行了改进补充相继创对有机分析方法又进行了改进补充相继创立了立了C.H.O的定量分析法。的定量分析法。(有机定量分析有机定量分析的奠基人）的奠基人）1830年：年：法法杜马（杜马（J.

9、B.Dumas)创立了创立了N的测定法。的测定法。1831年：年：德德李比息（李比息（J.Libig)集前人之大成，建立了完善的有机分析方集前人之大成，建立了完善的有机分析方法，对有机化合物中的元素分析可以得到法，对有机化合物中的元素分析可以得到精确的结果。他建立的分析方法，至今人精确的结果。他建立的分析方法，至今人们仍在沿袭使用。们仍在沿袭使用。到到19世纪中叶，随着实验资料的积累、分析方法的建立，世纪中叶，随着实验资料的积累、分析方法的建立，使有机化学形成了自己的体系，成为了一门科学。使有机化学形成了自己的体系，成为了一门科学。15有机合成的发展与有机合成的发展与“生命力生命力”论论（Vi

10、talPower)的的破产破产“有机物是生命过程的产物，所以有机物是生命过程的产物，所以有机物只能在细胞中受一种奇妙的有机物只能在细胞中受一种奇妙的生命生命力力的作用才能产生。生命力是活细胞所的作用才能产生。生命力是活细胞所固有的，人工无法创造生命力，也就无法固有的，人工无法创造生命力，也就无法用化学的方法制造有机物。生命力是什麽用化学的方法制造有机物。生命力是什麽呢？神秘，不可捉摸。呢？神秘，不可捉摸。”（1827）伯齐利乌斯（伯齐利乌斯（Berzilius）16“我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求助于肾或动物助于肾或动物无论人或犬。无论人或犬。”182

11、8年：年：德德维维勒（勒（Whler）在加热氰酸铵时得到了尿素：“尿素的合成是特别值得注意的事实，因尿素的合成是特别值得注意的事实，因为他提供了一个从无机物人工制成有机物为他提供了一个从无机物人工制成有机物并确实是动物体上的实物的例证。并确实是动物体上的实物的例证。”_1828年年Wohler171845年：柯尔贝年：柯尔贝（Kolbe)完全以无机物为原完全以无机物为原料合成了醋酸。料合成了醋酸。1854年：柏赛罗（年：柏赛罗（Berthelot)合成了油脂。合成了油脂。人们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹人们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸果酸等。等。在一连串铁的实事面前，在一连串铁

12、的实事面前，“生命力生命力”论就象一艘触礁的破船，被淹没在论就象一艘触礁的破船，被淹没在有机合成的浪滔之中。开辟了有机合有机合成的浪滔之中。开辟了有机合成的新纪元。成的新纪元。18二）发展时期（二）发展时期（19世纪中世纪中20世纪三十年代）世纪三十年代）这这一一时期的特点是：化学家们开始对时期的特点是：化学家们开始对有机化合物进行理论上的研究，建立经典有机化合物进行理论上的研究，建立经典的结构理论。具有代表性的工作如下：的结构理论。具有代表性的工作如下：1857年：年：德德凯库勒（凯库勒（A.KeKl）英英库库伯（伯（Couper)提出碳原子的四价以及碳原子之间提出碳原子的四价以及碳原子之间

13、可以相互成键的概念可以相互成键的概念。1861年：年：俄俄布特列洛夫提出化学结构布特列洛夫提出化学结构的概念。的概念。191861年：年：奥地利奥地利洛斯密特（洛斯密特（Loschmidt）提出了苯的结构。提出了苯的结构。（以前人们一直认为苯的结构是由凯库勒（以前人们一直认为苯的结构是由凯库勒在在1865年提出来的，后来才发现：苯环的年提出来的，后来才发现：苯环的结构是由奥地利青年化学家洛斯密特结构是由奥地利青年化学家洛斯密特（Loschmidt）于）于1861年首先提出，凯库勒年首先提出，凯库勒（A.KeKl）剽窃了这位年轻人的成果，）剽窃了这位年轻人的成果，美化学会美化学会2001年正式进

14、行了更正。年正式进行了更正。）201916年：年：德德W.Kossel英英路易斯（路易斯（Lewis）分别提出离子键和共价键理论。分别提出离子键和共价键理论。1874年：年：荷兰荷兰范范.特荷夫（特荷夫（Van，Hoff）法法勒勒.贝尔（贝尔（LeBel）提出碳原子正四面体的学说。提出碳原子正四面体的学说。经典结构理论的建立被认为是有机化学的发经典结构理论的建立被认为是有机化学的发展时期展时期21三）近代有机化学三）近代有机化学近代有机化学是指近代有机化学是指1926年以后，经典的结年以后，经典的结构理论与量子力学相结合，以及各种先进的构理论与量子力学相结合，以及各种先进的物理方法手段引入之后

15、发展起来的有机化学。物理方法手段引入之后发展起来的有机化学。过去的有机化学被认为是：过去的有机化学被认为是：实验现象的记实验现象的记录，实验经验的积累的所谓录，实验经验的积累的所谓“经验经验技巧技巧”的一门艺术。的一门艺术。现在的有机化学已经成为：现在的有机化学已经成为：构思巧妙、构思巧妙、逻辑严密、理论严格，比较成熟的近代科学逻辑严密、理论严格，比较成熟的近代科学了。了。特点：理论比较严格，手段比较先进。特点：理论比较严格，手段比较先进。22近代有机化学的特征近代有机化学的特征：有机化学中最常用的测定手段：有机化学中最常用的测定手段：NMR、IR、UV、MS.此外顺磁共振、激光拉曼此外顺磁共

16、振、激光拉曼光谱、光谱、X射线衍射、中子衍射、电子自旋射线衍射、中子衍射、电子自旋光谱、高倍电子显微镜等。光谱、高倍电子显微镜等。美美化学家曾用扫描隧道显微镜得到清化学家曾用扫描隧道显微镜得到清晰的苯环的影像，证实了晰的苯环的影像，证实了1861年人们提出年人们提出的苯环的正六边形的构想。的苯环的正六边形的构想。1、物理手段的引入使研究方法现代化。、物理手段的引入使研究方法现代化。23在在合成方法上除了传统的化学合成方合成方法上除了传统的化学合成方法外，这些年来发展了多种新的合成方法外，这些年来发展了多种新的合成方法：光合成、电合成、超声波合成、微法：光合成、电合成、超声波合成、微波合成等新方

17、法。波合成等新方法。利用计算机设计合成路线也已得到了初利用计算机设计合成路线也已得到了初步的应用。步的应用。242、新的合成方法不断涌现，新的化合物大量、新的合成方法不断涌现，新的化合物大量产生。产生。1900年：年：15万万年增加量年增加量1945年：年：110万万（2.1万）万）1961年：年：175（4万）万）1972年：年：400万万（20万）万）1984年：近年：近800万万（33万）万）1990年：年：1057.6万万（42万）万）第一千万种化合物第一千万种化合物上世纪最后一天据上世纪最后一天据美国美国CA统计统计:2343万（万（128万年增）万年增）25近代有机化学中的部分重要

18、合成：近代有机化学中的部分重要合成：1972年：年：美哈佛大学教授伍德（Woodward)合成VB12.1965年：年：我国化学家合成了具有生物活性的结晶牛胰岛素。是我国化学家在探索生命奥秘的征途上所攀登上的第一座高峰。“要求化学在今天或明天,做出自然界本身在个别天体上的,非常适宜的环境中经过千百万年才做成功的事情，这就等于要它制造奇迹了。”恩格斯261970年：美国化学家合成了由188个氨基酸组成的人生长激素。1981年：我国科学家又合成了生命遗传物质:酵丙氨氨酸转移核糖核酸。1984年：发现足球烯C60.现在合成了C76、C78、C84、C90、C94等.将可用记忆元件、超级耐买高温润滑剂

19、等。273、深入研究反应机理，从微观上对有机反应、深入研究反应机理，从微观上对有机反应作深入了解。作深入了解。有机化学的两个前沿阵地：有机化学的两个前沿阵地：1、有机化学与生物化学相结合，、有机化学与生物化学相结合，从分子水平来研究生物学问题。从分子水平来研究生物学问题。2、有机化学与现代物理学相结合、有机化学与现代物理学相结合,使研究方法现代化。使研究方法现代化。28三、有机化学的任务与作用三、有机化学的任务与作用任务：发现和研究自然界存在的化合物，了解任务：发现和研究自然界存在的化合物，了解其结构和性能，总结规律，合成与天然其结构和性能，总结规律，合成与天然化合物结构完全相同或类似但性能更

20、好化合物结构完全相同或类似但性能更好的化合物。的化合物。作用：为我们建立一个更加丰富的物质世界，来作用：为我们建立一个更加丰富的物质世界，来丰富、美化我们的生活。丰富、美化我们的生活。29“自从自从Berthelot指出有机合成这条道路之后，指出有机合成这条道路之后，有机化学实质上是在有机化学实质上是在老的自然界老的自然界旁又放置旁又放置了了一个一个新的自然界新的自然界。”Woodward有机合成的威力有机合成的威力:十九十九世纪后叶世纪后叶(1850_1900年）发展起来的煤年）发展起来的煤焦油化学给我们带来了焦油化学给我们带来了一个五彩缤纷的世界一个五彩缤纷的世界.二十世纪四十年代以后，在

21、石油化工的基础二十世纪四十年代以后，在石油化工的基础上兴起的高分子合成上兴起的高分子合成,使我们感觉到：有机合使我们感觉到：有机合成确实是给我们建立了一个成确实是给我们建立了一个“新的自然界新的自然界”。30“一个学生除普通化学外，如果能一个学生除普通化学外，如果能再再学一门化学课程时，他会发现有机化学对学一门化学课程时，他会发现有机化学对他深入了解世界是最好的他深入了解世界是最好的.”鲍林（鲍林（Pauling）普通化学普通化学结束语：结束语：31第二节 有机化合物的结构理论1、1857年年KeKl Couper提出的基本原则：提出的基本原则：一、经典的结构理论一、经典的结构理论、碳原子之间

22、可以成键：碳原子之间可以、碳原子之间可以成键：碳原子之间可以单键、双键或三键相连。他们可以连成单键、双键或三键相连。他们可以连成链状，也可以连成环状。链状，也可以连成环状。、碳原子的四价：无论在简单还是复杂的、碳原子的四价：无论在简单还是复杂的化合物里碳原子总是保持四价。化合物里碳原子总是保持四价。322、布特列洛夫的化学结构的概念、布特列洛夫的化学结构的概念1861年年分子中的原子按照一定的规律相互连接，分子中的原子按照一定的规律相互连接，它们是相互影响的，而不是独立存在的。化它们是相互影响的，而不是独立存在的。化合物分子的性质不仅取决于组成它的原子的合物分子的性质不仅取决于组成它的原子的种

23、类、性质、数量，而且还取决于彼此之间种类、性质、数量，而且还取决于彼此之间的关系。由于组成、数量和彼此关系不同，的关系。由于组成、数量和彼此关系不同，而引起了性质上的差异。因此，而引起了性质上的差异。因此，可以根据化可以根据化合物的性质去推测化合物的结构，也可以从合物的性质去推测化合物的结构，也可以从化合物的结构去预测化合物的性质。化合物的结构去预测化合物的性质。333、1874年：碳原子的正四面体学说年：碳原子的正四面体学说荷兰荷兰范特霍夫范特霍夫Van，tHoff法法勒贝尔勒贝尔LeBel思路：分子若是平面的，那么二氯乙烷应该有两思路：分子若是平面的，那么二氯乙烷应该有两种异构体但实际上二

24、氯乙烷并没有异构体种异构体但实际上二氯乙烷并没有异构体存在，说明分子并不是平面的，而是在空存在，说明分子并不是平面的，而是在空间有着一定的构型的。间有着一定的构型的。34四面体构型四面体构型35二、有机化学的电子理论二、有机化学的电子理论1916年：在物理学电子理论的基础上，年：在物理学电子理论的基础上，英英Lewis和和德德Kossel分别提出了八隅体学说。分别提出了八隅体学说。Kossel：通过得失电子达到八隅体的稳定结构，：通过得失电子达到八隅体的稳定结构，形成的键叫离子键。是无机化合物的形成的键叫离子键。是无机化合物的结构特征。结构特征。Lewis：通过共用电子对达到八隅体的稳定结通过

25、共用电子对达到八隅体的稳定结构，形成的键叫共价键。是有机化合构，形成的键叫共价键。是有机化合物结构的特征。物结构的特征。36一一、原子轨道、原子轨道描述核外电子运动状态的四个量子数：描述核外电子运动状态的四个量子数：1、主量子数：轨道的能量。、主量子数：轨道的能量。2、角量子数：轨道的形状。、角量子数：轨道的形状。3、磁量子数：轨道在空间的取向。、磁量子数：轨道在空间的取向。4、自旋量子数：决定着电子在空间的自、自旋量子数：决定着电子在空间的自旋方向。旋方向。三、现代价键理论三、现代价键理论指上世纪三十年代量子力学引入化学之后，指上世纪三十年代量子力学引入化学之后，发展起来的结构理论。发展起来

26、的结构理论。37 二二 共价键的形成共价键的形成1、价键法（、价键法（ValenceBond）：）：共价键的形成可以看做是电子的配对或原共价键的形成可以看做是电子的配对或原子轨道的重叠。着眼于成键的两原子，成键子轨道的重叠。着眼于成键的两原子，成键电子仅限于在成键的两原子之间运动，电子仅限于在成键的两原子之间运动，是一是一种局部的观点。种局部的观点。2、分子轨道法：、分子轨道法：分子轨道看做是由原子轨道的线性组合，分子轨道看做是由原子轨道的线性组合，有多少个原子轨道就可以组合形成多少个分有多少个原子轨道就可以组合形成多少个分子轨道。着眼于整个分子。认为每一个成键子轨道。着眼于整个分子。认为每一

27、个成键电子都属于整个分子体系，都是在整个分子电子都属于整个分子体系，都是在整个分子体系中运动。体系中运动。是属于全局的观点。是属于全局的观点。38原子轨道重叠相加形成成键分子轨道，重叠原子轨道重叠相加形成成键分子轨道，重叠相减形成反键分子轨道（相减形成反键分子轨道（P4）：）：1=c1 1+c2 2 2=c1 1c2 2：分子轨道函数。分子轨道函数。：原子：原子轨道函数。轨道函数。c：系数，波的振幅。有大小及正负之分。：系数，波的振幅。有大小及正负之分。可反映原子轨道在形成分子轨道时贡献可反映原子轨道在形成分子轨道时贡献的大小。的大小。P9139原子轨道重叠相加形成成键分子轨道原子轨道重叠相加

28、形成成键分子轨道2表示电子云的密度，在成键轨道中，电子云主要分布在两核之间。40原子轨道重叠相减形成反键轨道原子轨道重叠相减形成反键轨道 2表示电子云的密度，表示电子云的密度，在反键轨道中，电子在反键轨道中，电子云主要分布在两核的云主要分布在两核的外侧，两核间有一节外侧，两核间有一节面。面。41 1=c1 1+c2 2 2=c1 1c2 2 1 2氢分子轨道能级图氢分子轨道能级图42原子轨道组合成分子轨道的三个条件原子轨道组合成分子轨道的三个条件（成（成键三键三原则原则）1、对称匹配：对称匹配：即参与成键的原子轨道的位相相同才能成即参与成键的原子轨道的位相相同才能成键，位相不同时不能成键。这一

29、条件是能键，位相不同时不能成键。这一条件是能否成键的决定因素。否成键的决定因素。2、能量相近：决定成键的效率、能量相近：决定成键的效率3、最大重叠：、最大重叠：决定着成键的效率和共价键的方向性。决定着成键的效率和共价键的方向性。P443原子轨道形成分子轨道示意图原子轨道形成分子轨道示意图44 三三、关于共价键的键参数：、关于共价键的键参数：1、键长：以共价键相连的两个原子之间的平衡、键长：以共价键相连的两个原子之间的平衡距离（距离（P7）。2、键角：就是两个共价键之间的夹角。常以此、键角：就是两个共价键之间的夹角。常以此来判断分子在空间的几何构型。来判断分子在空间的几何构型。453、键能：衡量

30、共价键强度的物理量。双原子、键能：衡量共价键强度的物理量。双原子分子的键能等于键的离解能；对于分子的键能等于键的离解能；对于多原子分子的键能则等于同一类型多原子分子的键能则等于同一类型共价键的离解能的平均值（共价键的离解能的平均值（P8）。464、偶极矩：用以描述键的极性和分子极性的、偶极矩：用以描述键的极性和分子极性的物理量。物理量。:偶极矩，单位偶极矩，单位C.m(库仑库仑.米）米）q:正（或负）电荷中心所带电量，单位正（或负）电荷中心所带电量，单位C（库仑）。（库仑）。d:正（或负）电荷中心间的距离，单位正（或负）电荷中心间的距离，单位m（米）。（米）。=q.d、两个相同原子组成的共价键

31、无极性，其偶、两个相同原子组成的共价键无极性，其偶极矩等于零：极矩等于零：47、电负性不同的原子组成的共价键具有性：、电负性不同的原子组成的共价键具有性：、分子的极性是分子中每个共价键极性、分子的极性是分子中每个共价键极性的矢量和。的矢量和。48第三节第三节 研究有机化 合物的一般步骤1、分离提纯、分离提纯2、检验纯度、检验纯度3、确定化合物的实验式和分子式、确定化合物的实验式和分子式注意：注意：、化合物分子中氧的含量由减重法求出。、化合物分子中氧的含量由减重法求出。P11、当计算得到的原子个数为小数时，要把它转、当计算得到的原子个数为小数时，要把它转化成整数。化成整数。P114、确定结构式、确定结构式利用波谱数据结合理化性质确定化合物的结构。利用波谱数据结合理化性质确定化合物的结构。49第四节 有机化合物的分类一、按分子骨架分类（一、按分子骨架分类（P12）：1、开链化合物、开链化合物2、碳环化合物、碳环化合物：、脂环化合物、脂环化合物、芳香化合物、芳香化合物3、杂环化合物、杂环化合物二、按官能团分类（二、按官能团分类（P13）：）：（烷分子中无官能团）、烯、炔、卤代烃、（烷分子中无官能团）、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸醇、酚、醚、醛、酮、羧酸。50