有机化学 饱和烃.pptx

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1、13:181一、自燃界中的烷烃一、自燃界中的烷烃汽车所加汽油汽车所加汽油第1页/共56页13:182甲烷在高压、低温条件下可与水形成水合物，（一个甲烷在高压、低温条件下可与水形成水合物，（一个甲烷分子对甲烷分子对8个水分子），即可燃冰。已经探明海底个水分子），即可燃冰。已经探明海底中存在着比石油还多的可燃冰。中存在着比石油还多的可燃冰。第2页/共56页13:183某些昆虫用特定结构的烷烃作为信息素某些昆虫用特定结构的烷烃作为信息素昆虫之昆虫之间用以传递各种信息而分泌出的有气味的化学物质。间用以传递各种信息而分泌出的有气味的化学物质。当人类研究明白某种信息素的结构后，就可利用它当人类研究明白某种

2、信息素的结构后，就可利用它诱杀某种昆虫。诱杀某种昆虫。第3页/共56页13:184 烃：hydrocarbon由碳氢两种元素组成的有机化合物。又名碳氢化合物。第4页/共56页13:185烃的分类第5页/共56页13:186烷烃（烷烃（alkane）：开链的饱和烃叫做：开链的饱和烃叫做烷烃。烷烃。在在烷烃中碳原子之间以单键链接，其余价烷烃中碳原子之间以单键链接，其余价键都与氢结合。键都与氢结合。甲烷甲烷eg:第6页/共56页13:187二、同系列和同分异构体二、同系列和同分异构体烷烃的通式：烷烃的通式：CnH2n+2同系列：结构相似，而在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成一个系列，叫做

3、同系列(homologous series)。同系物：同系列中的各种化合物同系物：同系列中的各种化合物(homolog)。第7页/共56页13:188同分异构体：分子式相同，而原子的连接次同分异构体：分子式相同，而原子的连接次序不同的化合物。简称异构体。序不同的化合物。简称异构体。IUPAC建议：由于原子的连接次序不同而产生的异构体叫做建议：由于原子的连接次序不同而产生的异构体叫做构造异构构造异构(体体)，constitutional isomers。还有一种立体异。还有一种立体异构，涉及空间排列顺序问题，以后要学到。构，涉及空间排列顺序问题，以后要学到。第8页/共56页13:189 烷烃构造

4、异构体的数目第9页/共56页13:1810三、饱和烷烃的命名三、饱和烷烃的命名命名方法有两种，即普通命名法和系统命名法。命名方法有两种，即普通命名法和系统命名法。烷烃中的碳原子分为四种：烷烃中的碳原子分为四种：1碳、伯碳：只与一个碳、伯碳：只与一个C相连的碳原子。相连的碳原子。2碳、仲碳：与两个碳、仲碳：与两个C相连的碳原子。相连的碳原子。3碳、叔碳：与三个碳、叔碳：与三个C相连的碳原子。相连的碳原子。4碳、季碳：与三个碳、季碳：与三个C相连的碳原子。相连的碳原子。第10页/共56页13:1811（1）普通命名法）普通命名法十个十个C以内的直链烷烃用天干的顺序字以内的直链烷烃用天干的顺序字“甲

5、、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”，再加，再加“烷烷”组成。用组成。用“正正”、“新新”、“异异”来区别异构体放在名称的前面，来区别异构体放在名称的前面，正表示无支链。新、异分别表示一端第二位上有一个和正表示无支链。新、异分别表示一端第二位上有一个和两个两个CH3的烷烃。的烷烃。超过十个碳时，以超过十个碳时，以“正正”+“十几十几”+“烷烷”组合成其组合成其名称。如正十二烷。名称。如正十二烷。第11页/共56页13:1812（2）系统命名法）系统命名法对于直链烷烃系统命名法与普通命名法相同，只是把对于直链烷烃系统命名法与普通命名法相同，只是把“正正”字

6、取消。对于带支链的烷烃采用主链名称前加取代字取消。对于带支链的烷烃采用主链名称前加取代基名的办法解决。基名的办法解决。二、命名二、命名第12页/共56页13:1813 1.选一个最长的碳链为主，根据其碳原子数目叫做某烷。主链以外的碳链看作是取代基。3.根据优先原则及位置号数字最小原则排列取代基顺序。带支链的烷烃命名方法2.在距离支链最近的一端开始，对碳原子进行编号（1、2、3），用以表达取代基的位置。4.全名=取代其的位置+取代基的个数和名称+主碳链的名称。中间用短线-隔开。第13页/共56页13:1814注意：位置号用阿拉伯数字，多个位置连续表达时用逗注意：位置号用阿拉伯数字，多个位置连续表

7、达时用逗号隔开，位置号与取代基名称之间用短线隔开。取代基号隔开，位置号与取代基名称之间用短线隔开。取代基个数用汉字，取代基名称和主碳链的名称直接相联。个数用汉字，取代基名称和主碳链的名称直接相联。第14页/共56页13:18151 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1111 10 9 8 7 6 5 4 3 2 12,4,5,5,9,10 ()2,3,7,7,8,10 ()2,3,7,8,10-五甲基五甲基-7-乙基十一烷乙基十一烷第15页/共56页13:18164-甲基-3-乙基庚烷 （）3-乙基-4-甲基庚烷（）1第16页/共56页13:18174-丙基-6-异丙基壬烷课堂练习课堂练习

8、1.对下列烷烃进行命名第17页/共56页13:18183,3,5-三甲基庚烷2，4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名2，4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷第18页/共56页13:1819根据科学家的研究发现：根据科学家的研究发现：C在正四面体的中心，在正四面体的中心，H在四在四面体的顶点上。碳氢键的夹面体的顶点上。碳氢键的夹角角109.5。四、烷烃的结构第19页/共56页13:1820为了更清楚的表示分子三度空间的立体形状，为了更清楚的表示分子三度空间的立体形状，IUPAC建建议可选用两种表示方法

9、书写结构式：议可选用两种表示方法书写结构式：第20页/共56页13:1821用杂化轨道理论解释甲烷的分子构型：用杂化轨道理论解释甲烷的分子构型：SP3杂化轨道形状C原子的杂化轨道第21页/共56页13:1822C的sp3杂化轨道与H的1s轨道重叠示意图第22页/共56页13:1823乙烷分子中原子轨道重叠示意图C-H键或C-C键中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的，这样形成的键叫做键。键。第23页/共56页13:1824在饱和烷烃中在饱和烷烃中C和和C之间均以两个之间均以两个SP3杂化轨道形成杂化轨道形成键键结合，碳和氢之间是一个结合，碳和氢之间是一个SP3杂化轨道和一个杂化轨道和一个S轨

10、道形成轨道形成C-H键。键。由此可知，饱和烷烃并不是象我们用结构式表达的那样，由此可知，饱和烷烃并不是象我们用结构式表达的那样，是直线型的，而应该是曲折的。直链烷烃中的直链只代是直线型的，而应该是曲折的。直链烷烃中的直链只代表不含有支链的意思。表不含有支链的意思。饱和烷烃中碳饱和烷烃中碳-碳单键的键长碳单键的键长0.154nm，键能，键能354.6kJ/mol第24页/共56页13:1825五、乙烷和丁烷的构象五、乙烷和丁烷的构象首先研究一下简单的首先研究一下简单的C-C单键化合物，乙烷。单键化合物，乙烷。假设乙烷中的一个碳固定，另一个碳以两个原子的中心假设乙烷中的一个碳固定，另一个碳以两个原

11、子的中心连线为轴旋转，这样一个碳上的氢相对于另一个碳上的连线为轴旋转，这样一个碳上的氢相对于另一个碳上的氢就可以有无数个空间排列方式，即构象。每一个特定氢就可以有无数个空间排列方式，即构象。每一个特定的构象就叫做一个构象异构体。的构象就叫做一个构象异构体。第25页/共56页13:1826第26页/共56页13:1827在乙烷的无数个构象中，从能量的角度分析，存在两种在乙烷的无数个构象中，从能量的角度分析，存在两种极端情况，一种是能量最低的交叉式构象，另一种是能极端情况，一种是能量最低的交叉式构象，另一种是能量最高的重叠式构象。这里所说的能量指分子的内能。量最高的重叠式构象。这里所说的能量指分子

12、的内能。第27页/共56页13:1828透视式，也叫锯架式（透视式，也叫锯架式（sawhorse formula)构象的两种表示方法：构象的两种表示方法：投影式，纽曼投影式（投影式，纽曼投影式（Newman projection formula)第28页/共56页13:1829画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子，圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根键；圆心表示离光源较近的碳原子，由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的 三根键。纽曼投影式规则第29页/共56页13:1830看书回答：乙烷交叉式和重叠式之间的内能差相有多大看书回答：乙烷交叉式和重叠式之间的内能差相有多大？室温下两种构象能否

13、完成转化？几乎全都是交叉式构？室温下两种构象能否完成转化？几乎全都是交叉式构象的条件是什么？在常温条件能否将它们分离？象的条件是什么？在常温条件能否将它们分离？概念：扭转能（概念：扭转能（torsional energy）；扭张力）；扭张力（torsional strain）四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和丁烷的构象第30页/共56页13:1831乙烷构象间转换时的能量变化。乙烷构象间转换时的能量变化。四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和丁烷的构象能量最低的构象最稳定，最稳定的构象称为优势构象。第31页/共56页13:1832丁烷的构象：丁烷的构象：P20中间的图中间的图四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和

14、丁烷的构象第32页/共56页13:1833四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和丁烷的构象 二 丁烷不同构象的能量曲线图第33页/共56页13:1834五、烷烃的物理性质五、烷烃的物理性质物理常数的作用物理常数的作用鉴定物质的纯度、鉴别个别化合物鉴定物质的纯度、鉴别个别化合物影响物理常数的内在原因是分子间作用力（范德华力，影响物理常数的内在原因是分子间作用力（范德华力，即偶极与偶极之间的作用力），相对分子质量越大，面即偶极与偶极之间的作用力），相对分子质量越大，面积越大，分子间的接触部分也增大，分子间的作用力积越大，分子间的接触部分也增大，分子间的作用力（引力）也增大。作用力增大后的结果使沸点增加，见

15、（引力）也增大。作用力增大后的结果使沸点增加，见表表2-2。支链化的结果是接触部分减少见，沸点降低，见表支链化的结果是接触部分减少见，沸点降低，见表2-3。第34页/共56页13:1835五、烷烃的物理性质五、烷烃的物理性质另外：分子的动能是气态的大于液态的，液态的大于另外：分子的动能是气态的大于液态的，液态的大于固态的。相对分子质量增大后，使分子动起来的能量固态的。相对分子质量增大后，使分子动起来的能量要增大，所以要提高温度。要增大，所以要提高温度。1状态状态：室温下，碳原子数：室温下，碳原子数：14 气态；气态；517 液液态；态；18以上以上 固态。同分异构体中，固态。同分异构体中，有支

16、链者沸点低；有支链者沸点低；支链越多，沸点越低。支链越多，沸点越低。2溶解性溶解性：易溶解于氯仿、乙醚、四氯化碳、苯的：易溶解于氯仿、乙醚、四氯化碳、苯的弱极性和非极性溶剂，不溶于水和其他极性溶剂。弱极性和非极性溶剂，不溶于水和其他极性溶剂。3密度密度：随分子量增大而增高，但都小于：随分子量增大而增高，但都小于1。第35页/共56页13:1836五、烷烃的化学性质：五、烷烃的化学性质：结构决定性质，同系物结构相似，性质也相似。结构决定性质，同系物结构相似，性质也相似。但也不能一概而论。不同的异构体之间或碳原子数目相但也不能一概而论。不同的异构体之间或碳原子数目相差较大时，反应速率会有较大的区别

17、，速率的变化可能差较大时，反应速率会有较大的区别，速率的变化可能导致某些反应不能正常进行。导致某些反应不能正常进行。同系物中的第一个化合物性质上有其特殊性。同系物中的第一个化合物性质上有其特殊性。第36页/共56页13:1837烷烃中烷烃中CC、CH较稳定，较稳定，C和和H的电负性相差的电负性相差很少，所以很少，所以CH的极性也很少，相对于其它有机的极性也很少，相对于其它有机物，烷烃不怕离子型试剂的攻击。只有在高温或物，烷烃不怕离子型试剂的攻击。只有在高温或催化剂存在的情况下才能和一些试剂发生化学反催化剂存在的情况下才能和一些试剂发生化学反应。与石墨、氢气的性质有相似之处。应。与石墨、氢气的性

18、质有相似之处。第37页/共56页13:18381、氯代、氯代在日光在日光(或紫外光或紫外光)照射下，或高温下，烷烃分子中的氢原子能逐步照射下，或高温下，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同的产物。如甲烷：被氯取代，得到不同的产物。如甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl(一氯甲烷一氯甲烷)+HCl；CH3Cl+Cl2 CH2Cl2(二氯甲烷二氯甲烷)+HCl；CH2Cl2 +Cl2 CHCl3(三氯甲烷三氯甲烷)+HCl；CHCl3 +Cl2 CCl4(四氯化碳烷四氯化碳烷)+HCl。反应有时很剧烈，控制不好会爆炸。反应有时很剧烈，控制不好会爆炸。CH4 +2 Cl2 C +4 HCl 甲甲烷

19、烷过过量量(10:1)时时，主主要要得得到到一一氯氯甲甲烷烷；甲甲烷烷与与氯氯气气体体积积比比0.26:1时，主要得到四氯化碳。时，主要得到四氯化碳。第38页/共56页13:1839在甲烷的氯代过程的副产物：乙烷、乙烷的氯代产物，在甲烷的氯代过程的副产物：乙烷、乙烷的氯代产物，甚至有时还含有碳原子数更多的烷烃及其氯代物。甚至有时还含有碳原子数更多的烷烃及其氯代物。我们从甲烷氯代的四个反应式无法弄明白为什么会有上我们从甲烷氯代的四个反应式无法弄明白为什么会有上面提到的副产物生成，为了解释上述现象和预测类似反面提到的副产物生成，为了解释上述现象和预测类似反应会有什么产物生成，就要找出反应的根源应会

20、有什么产物生成，就要找出反应的根源反应机反应机理（理（reation mechanism）。）。它是一种能够解释试验现象的理论假说，并且能够预测它是一种能够解释试验现象的理论假说，并且能够预测类似的反应，还要经过试验验证。反应机理是对由反应类似的反应，还要经过试验验证。反应机理是对由反应物至产物所经历的途径的详细描述。物至产物所经历的途径的详细描述。第39页/共56页13:1840一个反应机理通常是用一系列反应式及反应过程中的能一个反应机理通常是用一系列反应式及反应过程中的能量变化图来描述。必要时包括分子的几何形状，键断裂量变化图来描述。必要时包括分子的几何形状，键断裂与生成时电子的转移情况。

21、与生成时电子的转移情况。试验证明，甲烷氯代的反应机理是游离基机理，具体反试验证明，甲烷氯代的反应机理是游离基机理，具体反应过程如下：应过程如下：第40页/共56页13:1841甲烷氯代反应过程中能量变化分析甲烷氯代反应过程中能量变化分析反应反应中，当中，当Cl与与H，Cl-H键将形成还未形成，键将形成还未形成，C-H将将形成还未形成的状态为过渡态，用虚线表示之，过渡态形成还未形成的状态为过渡态，用虚线表示之，过渡态的内能最高。从初始状态到过渡态所需要的能量就是反的内能最高。从初始状态到过渡态所需要的能量就是反应应的活化能。同样反应的活化能。同样反应也存在一个活化能。也存在一个活化能。第41页/

22、共56页13:1842多步反应过程中，活多步反应过程中，活化能大的，反应速度化能大的，反应速度慢，是总反应的慢，是总反应的速率速率决定步骤。决定步骤。甲烷氯代在强光的照射下极为激烈，甚至发生爆炸生成甲烷氯代在强光的照射下极为激烈，甚至发生爆炸生成碳和氯化氢。类似氢气在氯气中的燃烧。碳和氯化氢。类似氢气在氯气中的燃烧。从甲烷氯代反应过程从甲烷氯代反应过程的内能变化趋势可知：的内能变化趋势可知：速率决定步骤是：生速率决定步骤是：生成甲基自由基的步骤。成甲基自由基的步骤。第42页/共56页13:1843卤代反应的活性问题（反应的速度）卤代反应的活性问题（反应的速度）（1）相同的烷烃与不同的卤素之间反

23、应的活性；）相同的烷烃与不同的卤素之间反应的活性；（2）卤素相同，烷烃上不同位置上氢的反应活性。）卤素相同，烷烃上不同位置上氢的反应活性。回答第一个问题比较容易，电负性强的卤素发生取代反回答第一个问题比较容易，电负性强的卤素发生取代反应的活性较强。实际上，氟与烷烃的反应非常激烈，而应的活性较强。实际上，氟与烷烃的反应非常激烈，而碘几乎不发生反应。碘几乎不发生反应。回答第二个问题，是从从分析大量试验数据的基础上得回答第二个问题，是从从分析大量试验数据的基础上得出结论的。出结论的。第43页/共56页13:1844烷烃中的氢分为三类。伯氢、促氢、叔氢，分类的根据烷烃中的氢分为三类。伯氢、促氢、叔氢，

24、分类的根据是看该与什么样的碳相连。是看该与什么样的碳相连。1H，2H，3H。丙烷、异。丙烷、异丁烷的氯代反应。丁烷的氯代反应。丙烷丙烷 45%55%仲氢：伯氢仲氢：伯氢=55/2：45/64：1异丁烷异丁烷 63%37%叔氢：伯氢叔氢：伯氢=37/1：63/95：1总结：氯代时，叔氢：仲氢：伯氢总结：氯代时，叔氢：仲氢：伯氢=5：4：1 第44页/共56页13:1845即三级氢的反应速度最快，被取代的产物最多，一级氢即三级氢的反应速度最快，被取代的产物最多，一级氢的取代产物最少。主要是因为反应过程中生成的游离基的取代产物最少。主要是因为反应过程中生成的游离基的稳定性有关。越稳定的游离基越容易生

25、成，继而以该的稳定性有关。越稳定的游离基越容易生成，继而以该游离基为基础的取代物也容易生成。游离基稳定性的顺游离基为基础的取代物也容易生成。游离基稳定性的顺序为：序为：叔自由基叔自由基 仲自由基仲自由基 伯自由基伯自由基 甲基自由基甲基自由基第45页/共56页13:1846 通过上述讨论知：通过上述讨论知：氯代产物比较复杂，简单的烷烃可通过控制反应氯代产物比较复杂，简单的烷烃可通过控制反应物的量来控制产物比例，高级烷烃的氯代产物更物的量来控制产物比例，高级烷烃的氯代产物更加复杂，很难控制产物的比例，一般都不进行分加复杂，很难控制产物的比例，一般都不进行分离，直接用其作为有机溶剂。离，直接用其作

26、为有机溶剂。C10C20的直链烷烃的直链烷烃的氯代产物可作为乳化炸药的乳化促进剂。的氯代产物可作为乳化炸药的乳化促进剂。第46页/共56页13:18472、氧化和燃烧、氧化和燃烧烷烃在催化剂的作用下，温度低于着火点时，可被氧化，烷烃在催化剂的作用下，温度低于着火点时，可被氧化，CC、CH键都可以断裂，生成羧酸、醇、酮、醛等键都可以断裂，生成羧酸、醇、酮、醛等含氧有机化合物。反应产物复杂，不能用一个完整的反含氧有机化合物。反应产物复杂，不能用一个完整的反应式来表达。只能分别简单表示如下：应式来表达。只能分别简单表示如下：第47页/共56页13:18482、氧化和燃烧、氧化和燃烧有机反应中的氧化与

27、无机中的不同，一般情况下电子没有机反应中的氧化与无机中的不同，一般情况下电子没有完全转移，而是发生偏移。在有机反应中引入氧、脱有完全转移，而是发生偏移。在有机反应中引入氧、脱去氢的反应都可以理解为氧化，反之失去氧或引入氢则去氢的反应都可以理解为氧化，反之失去氧或引入氢则可以理解为还原。可以理解为还原。引伸到：有机物中的引伸到：有机物中的CH键断裂后，碳与电负性较强的键断裂后，碳与电负性较强的原子如原子如N、F、Cl等结合，都可认为是氧化。如烷烃的氯等结合，都可认为是氧化。如烷烃的氯代反应也可理解为烷烃被氯气氧化。电子被抢了就是氧代反应也可理解为烷烃被氯气氧化。电子被抢了就是氧化，抢到了电子就是

28、还原。化，抢到了电子就是还原。第48页/共56页13:1849烷烃氧化反应的意义：烷烃氧化反应的意义：高级烷烃的氧化是工业上制备高级醇和高级脂肪酸常用高级烷烃的氧化是工业上制备高级醇和高级脂肪酸常用的方法。高级醇和高级脂肪酸是制造合成表面活性剂和的方法。高级醇和高级脂肪酸是制造合成表面活性剂和肥皂的原料；肥皂的原料；甲烷的控制氧化可以制备氢、一氧化碳、乙炔等，它们甲烷的控制氧化可以制备氢、一氧化碳、乙炔等，它们又都是制备有机物的重要原料。又都是制备有机物的重要原料。2、氧化和燃烧、氧化和燃烧第49页/共56页13:1850烷烃的燃烧可视为石墨与氢气的燃烧，其意义在于生成烷烃的燃烧可视为石墨与氢

29、气的燃烧，其意义在于生成大量的热能。如汽油的燃烧、天燃气的燃烧、液化石油大量的热能。如汽油的燃烧、天燃气的燃烧、液化石油气的燃烧。气的燃烧。低级烷烃与空气的混合物，当混合比例适当时，可形成低级烷烃与空气的混合物，当混合比例适当时，可形成爆燃气体，即遇明火或火花发生爆炸现象。液化气泄漏爆燃气体，即遇明火或火花发生爆炸现象。液化气泄漏后的爆炸、煤矿瓦斯气体的爆炸都是基于此。如甲烷的后的爆炸、煤矿瓦斯气体的爆炸都是基于此。如甲烷的与空气混合的爆炸极限是：与空气混合的爆炸极限是：5.53%14%。2、氧化和燃烧、氧化和燃烧烷烃的燃烧反应：烷烃的燃烧反应：第50页/共56页13:1851取代基优先次序原

30、则取代基优先次序原则（1）比与母体相连的原子的原子序数，原子序数大的次序大，原）比与母体相连的原子的原子序数，原子序数大的次序大，原子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大。如。如I Br Cl S P F O N C D H。（2）第一步比不出结果（原子相同），再逐级往下比。见到不同）第一步比不出结果（原子相同），再逐级往下比。见到不同就不需要往下比了。就不需要往下比了。（3）较优先的取代基命名时放在后面，相同的取代基其位置号都）较优先的取代基命名时放在后面，相同的取代基其位置号都要标出，说个数时要求合并在一起。要标出，说个数时要求合并在一起。（4）以

31、双键相连就相当于连上两个相同的原子，叁键相当于连上）以双键相连就相当于连上两个相同的原子，叁键相当于连上三个相同的原子。（此条在本章可不预考虑）。三个相同的原子。（此条在本章可不预考虑）。第51页/共56页13:1852二、命名二、命名第52页/共56页13:1853位置号数字最小原则位置号数字最小原则：当第一个支链位置号一样时，比第二个支链的位置号，当第一个支链位置号一样时，比第二个支链的位置号，使其数字最小，第二个比不出来就比第三个。使其数字最小，第二个比不出来就比第三个。补充补充:（1）取代基个数最多原则。当存在两个及以上相同的碳链取代基个数最多原则。当存在两个及以上相同的碳链 时，应使取代基的个数最多。时，应使取代基的个数最多。（2）选择含取代基多的最长碳链。）选择含取代基多的最长碳链。第53页/共56页13:1854主主链链及及编编号号最低系列原则最低系列原则选择含取代基多的最长碳链第54页/共56页13:1855本章作业本章作业2.2、2.3、2.4、2.6（a.b)、2.8、2.11、2.13、2.15、2.16第55页/共56页13:1856感谢您的观看！第56页/共56页