绪论有机化合物的结构和性质.ppt

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1、绪论绪论 有机化合物的结构和性质有机化合物的结构和性质重庆科技学院化学重庆科技学院化学化工学院化工学院有机化学有机化学 Organic ChemistryOrganic Chemistry 主讲：主讲：遇遇 丽丽课堂要求课堂要求1 1 着装整齐，精神饱满。着装整齐，精神饱满。2 2 按时到课，迟到一次在期末总评中扣二分，按时到课，迟到一次在期末总评中扣二分，旷课一次在期末总评中扣旷课一次在期末总评中扣4 4分。分。3 3 课前预习，课后复习。课前预习，课后复习。4 4 按时完成作业。按时完成作业。5 5 作业要求作业要求 每人准备两本作业本（全班使用统一的作业本）。每人准备两本作业本（全班使用

2、统一的作业本）。作业要认真、规范，字迹要恭正，版面要整洁。作业要认真、规范，字迹要恭正，版面要整洁。作业情况是平时成绩的重要依椐，要避免拖交作业情况是平时成绩的重要依椐，要避免拖交和旷交作业的现象，拖交作业三次记为一次旷交，和旷交作业的现象，拖交作业三次记为一次旷交，旷交作业达三次者，每旷交一次在期末总评中扣旷交作业达三次者，每旷交一次在期末总评中扣2 2分分。是一门基础化学，专业基础课（必修课程）是一门基础化学，专业基础课（必修课程）是一门重要的考研课程是一门重要的考研课程 有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅

3、速发展的学科 当代有机化学发展的一个重要趋势：当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合与生命科学的结合。预习；预习；认真听课（补充内容的笔记）；认真听课（补充内容的笔记）；再独立完成作业（勤翻书本）再独立完成作业（勤翻书本）；做完作业后的单元（总结）复习；做完作业后的单元（总结）复习；适当做些课外参考书上的习题。适当做些课外参考书上的习题。如何学好有机化学如何学好有机化学有机化学学什么？怎么学？有机化学学什么？怎么学？化学性质化学性质命名命名结构结构写出写出写出写出写出写出写出写出系统系统系统系统命名命名命名命名平面结平面结平面结平面结构和立构和立构和立构和立体结构体结构体结构体结构说

4、明说明说明说明推测推测推测推测反应反应反应反应历程历程历程历程合合合合成成成成鉴鉴鉴鉴别别别别官能团官能团参考书参考书:(1)(1)邢邢其其毅毅,徐徐瑞瑞秋秋,周周政政基基础础有有机机化化学学(上上下下),),高高等等教教育育出出版版社社，配配套套习习题题集集及及答答案案，10100 0元元(2)(2)美美R.T.R.T.莫莫里里森森,R.N.,R.N.博博伊伊德德有有机机化化学学(上下上下),),科学出版社科学出版社(3)(3)杨杨悟悟子子等等有有机机化化学学习习题题-反反应应纵纵横横,习习题题和和解答解答,华东理工大学出版社华东理工大学出版社(4)(4)龚龚跃跃法法等等有有机机化化学学习习

5、题题详详解解,华华中中科科技技大大学出版社学出版社学习要求学习要求1 1掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。要参数。2 2掌握主要官能团的式子。掌握主要官能团的式子。3.3.掌握共价键的均裂、异裂。掌握共价键的均裂、异裂。4 4理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别。合物的主要区别。5 5理解有机化合物的分类原则。理解有机化合物的分类原则。6.6.理解有机化学中的酸碱概念。理解有机化学中的酸碱概念。7 7了解有机化合物和有机化学的涵义。了解有机化合物和有机化学的涵义。8 8了解有机化学的发展简史

6、。了解有机化学的发展简史。9 9了解有机化合物的研究程序和方法。了解有机化合物的研究程序和方法。第一章第一章 有机化合物的结构和性质有机化合物的结构和性质1.1 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有机化学是一门非常重要的科学，有机化学是一门非常重要的科学，它和人类的生活密切相关。人体本身的它和人类的生活密切相关。人体本身的变化就是一连串非常复杂、彼此制约、变化就是一连串非常复杂、彼此制约、彼此协调的有机物质的变化过程。最初，彼此协调的有机物质的变化过程。最初，有机物是指由动植物有机体得到的物质有机物是指由动植物有机体得到的物质（如糖，染料等）（如糖，染料等）一一.有机化学的发展

7、有机化学的发展 有机化学有机化学一词于一词于18081808年年由瑞典化学家由瑞典化学家柏齐柏齐利乌斯（利乌斯（BerzeliusBerzelius）首先提出，以区别于矿物）首先提出，以区别于矿物质的化学质的化学-无机化学，无机化学，1919世纪初，已知的有机化世纪初，已知的有机化合物都是从生物体内分离出来的，因此认为人合物都是从生物体内分离出来的，因此认为人工合成有机物是不可能的，这种思想一度牢固工合成有机物是不可能的，这种思想一度牢固地统治着有机化学界，使人们几乎放弃了人工地统治着有机化学界，使人们几乎放弃了人工合成有机物的想法，阻碍了有机化学的发展。合成有机物的想法，阻碍了有机化学的发展

8、。18281828年年维维勒勒（F.WhlerF.Whler）在在实实验验室室用用NHNH4 4ClCl处处理理AgCNAgCN时时合合成成出出了了氰氰酸酸铵铵(NH(NH4 4OCN)OCN)，把把氰氰酸酸铵铵溶溶液液蒸蒸发发发发现现很很容容易易得得到到从从哺哺乳乳动动物物尿尿中中分分泌泌得得到到的的尿尿素素(NH(NH2 2CONHCONH2 2),),这这一一无无意意中中的的发发现现惊惊动动了了化化学学界界，化化学学家家从从生生命命力力论论的的禁禁锢锢中中解解放放了了出来，开始人工合成有机化合物的研究。出来，开始人工合成有机化合物的研究。1848 1848年德国化学家葛梅林首先提出了有年

9、德国化学家葛梅林首先提出了有机化学的定义。把有机化学定义为：研究碳机化学的定义。把有机化学定义为：研究碳化合物的化学，化合物的化学，18741874年肖莱马定义为年肖莱马定义为研究碳研究碳氢化合物及其衍生物的化学氢化合物及其衍生物的化学.18451845年柯尔伯（年柯尔伯（KolbeKolbe）合成了醋酸；）合成了醋酸；18541854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)(M.berthelot)合成油脂类合成油脂类化合物等。化合物等。2 2、有机化学发展史大致可划分、有机化学发展史大致可划分3 3个时期个时期(1)(1)萌芽萌芽时期（时期（1717世纪初）世纪初）：这一时期化：这一

10、时期化学家们主要的成就是：学家们主要的成就是：分离并制备了许多有机分离并制备了许多有机化合物，化合物，并建立了一些分析方法，对有机化合并建立了一些分析方法，对有机化合物的组成进行定量分析，以物的组成进行定量分析，以求得化学的实验式。求得化学的实验式。（2）经典经典有机化学时期（有机化学时期（1858-1916年）年）1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库年，德国化学家凯库勒和英国化学家库泊泊(Couper.A.S)，两人于，两人于1857年同时独立地得出年同时独立地得出 下面的两个结论：下面的两个结论：（1）碳原子是四价的碳原子是四价的，而且碳的四价是等同的，而且碳的四价是等同的（2）碳原

11、子可以相互结合，且可以单键、双键、碳原子可以相互结合，且可以单键、双键、三键结合（库泊用短线表示键）三键结合（库泊用短线表示键）。同时阐明了同。同时阐明了同分异构现象，为说明有机化学总类繁多打下了坚分异构现象，为说明有机化学总类繁多打下了坚实的基础。实的基础。（3）现代现代有机化学时期（有机化学时期（1916-）1916年，德国物理学家柯塞尔（年，德国物理学家柯塞尔（Kossel.W.)和和美国路易斯美国路易斯(Lewis.C.N.)，在物理学家发现电，在物理学家发现电子并阐明原子结构的基础上，提出了价键电子子并阐明原子结构的基础上，提出了价键电子理论，他们认为：原子价可分为电价和共价。理论，

12、他们认为：原子价可分为电价和共价。后来美国化学家兰革米尔后来美国化学家兰革米尔(Langmuer.I.)又提出又提出了配位键。但当时不能解释共价键的本质。了配位键。但当时不能解释共价键的本质。直到直到1927年后，量子化学的建立，使化学键理年后，量子化学的建立，使化学键理论获得了理论基础，阐明了化学键的微观本质，论获得了理论基础，阐明了化学键的微观本质，从而出现了诱导效应，共扼效应的理论及共振论，从而出现了诱导效应，共扼效应的理论及共振论，1931年，美国著名化学家鲍林（年，美国著名化学家鲍林（Pauling.L.)等在等在价键理论的基础上提出了杂化轨道理论，它在解价键理论的基础上提出了杂化轨

13、道理论，它在解释多原子分子结构特别是分子的几何构型方面取释多原子分子结构特别是分子的几何构型方面取得了极大的成功。得了极大的成功。1919世世纪纪下下半半叶叶,有有机机合合成成得得到到了了快快速速发发展展,20,20世世纪纪初初开开始始建建立立了了以以煤煤焦焦油油为为原原料料合合成成染染料料、药物和炸药为主的有机化学工业药物和炸药为主的有机化学工业.2020世世纪纪4040年年代代开开始始发发展展了了以以石石油油为为主主要要原原料料的的有有机机化化学学工工业业,特特别别是是生生产产合合成成纤纤维维 、合合成成橡橡胶胶、合合成成树树脂脂和和塑塑料料为为主主的的有有机机合合成成材材料料工工业业.有

14、有机机化化合合物物的的主主要要特特征征:都都含含有有碳碳原原子子,即即都都是是含含碳碳化合物化合物.二二.有机化学的定义有机化学的定义 有机化学有机化学就是研究就是研究含碳含碳化合物的化学化合物的化学.Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds 绝绝大大多多数数有有机机化化合合物物也也都都含含有有氢氢,从从结结构构上上看看,所所有有的的有有机机化化合合物物都都可可以以看看作作碳碳氢氢化化合合物物以以及及从碳氢化合物衍生而得的化合物从碳氢化合物衍生而得的化合物。当当然然,对对COCO、COCO2 2、COCO3 32-2-等等简简

15、单单化化合合物物习习惯上还是称作无机化合物惯上还是称作无机化合物.有机化学有机化学 就是研究就是研究碳氢碳氢化合物及其衍生物的化学化合物及其衍生物的化学.1.1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。生物。2.2.有机化学：研究有机化合物来源、制备、结有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。学科学。三项内容：分离、结构、反应和合成三项内容：分离、结构、反应和合成 分离分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作

16、孤立出单一纯净的有机吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。物。结构结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。的了解，阐明其结构和特性。反应和合成反应和合成 从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物合物(产物产物)。有机物可来源于生物体也可由无机物转有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。化而来。迄今已知的化合物超过迄今已知的化合物超过20002000万万(主要通过主要通过人工合成人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。，其中绝大多数是有机化合

17、物。自自然然界界中中碳碳的的循循环环 1.2 1.2 有机化合物的特点有机化合物的特点 为什么把含碳原子的化合物单独列为有机为什么把含碳原子的化合物单独列为有机化合物？这是因为有机化合物具有自己的特化合物？这是因为有机化合物具有自己的特点。其特点如下：点。其特点如下：1 1、有机化合物数量多。有机化合物数量多。已知的化合物有已知的化合物有一千多万种，其中有机化合物占绝大多数，一千多万种，其中有机化合物占绝大多数，而其余九十几种元素组成的无机化合物不过而其余九十几种元素组成的无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发现几万几十万种。而且每年还要新合成和发现几万到几十万种有机化合物。为什么有机

18、化合物到几十万种有机化合物。为什么有机化合物数量如此之多呢？有两个原因，一是组成有数量如此之多呢？有两个原因，一是组成有机化合物的碳原子可以是一个碳原子到几十机化合物的碳原子可以是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子；其二，有机化合物万甚至几百万个碳原子；其二，有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大增加。普遍存在异构现象使其数量大大增加。绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和磷等少数元素组成硫和磷等少数元素组成,但种类繁多但种类繁多（1.1.组成组成的碳原子数，的碳原子数，2.2.同分异构）同分异构）。碳元素碳元素:核外电子排布核外电子排布 1s 1s

19、2 22s2s2 22p2p2 2 碳原子相互结合能力很强（碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环碳链和碳环）碳的同素异形体碳的同素异形体:(1)(1)石墨石墨(2)(2)金刚石金刚石(3)(3)足球烯足球烯 （富勒烯）（富勒烯）（C C6060/C/C7070）石墨的晶体结构石墨的晶体结构(SP2)金刚石的晶体结构金刚石的晶体结构(SP3)足足球球烯烯(富富勒勒烯烯)()(Footballene):Footballene):单单纯纯由由碳碳元元素素结结合合形形成成的的稳稳定定分分子子，具具有有6060个个顶顶点点和和3232个个面面.其其中中1212个个面面为为正正五五边边形形，2020个个面面

20、为为正正六六边边形形，整个分子形似足球整个分子形似足球.具有具有芳香性芳香性。C C6060/C/C7070中的碳原子处于中的碳原子处于 (SP(SP2 2-SP-SP3 3)中间过渡态。中间过渡态。含碳化合物的转化含碳化合物的转化 CHCH4 4 CH CH3 3Cl Cl .CCl CCl4 4 C C金刚石金刚石 不同化合物之间的转化（官能团）、碳链的不同化合物之间的转化（官能团）、碳链的增加和减少增加和减少 比如，含以八个碳原子为主的汽油，已经确比如，含以八个碳原子为主的汽油，已经确认的碳氢化合物就有二百种以上。认的碳氢化合物就有二百种以上。2 2、有机化合物普遍存在异构现象，虽然无机

21、化、有机化合物普遍存在异构现象，虽然无机化合物也有异构现象，但是没有有机化物普遍和合物也有异构现象，但是没有有机化物普遍和复杂。复杂。3 3、有机化合物大多数不溶于水，当然这是对大、有机化合物大多数不溶于水，当然这是对大多数有机化合物而言，也有的有机化合物与水多数有机化合物而言，也有的有机化合物与水混溶。混溶。4 4、大多数有机化合物易燃烧，也有例外，比、大多数有机化合物易燃烧，也有例外，比如四氯化碳，不但不燃，而且可以灭火。如四氯化碳，不但不燃，而且可以灭火。分分子子式式相相同同而而结结构构相相异异因因而而其其性性质质也也各各异异的的不不同同化合物化合物,称为同分异构体称为同分异构体,这种现

22、象叫同分异构现象这种现象叫同分异构现象.例例1:乙醇和二甲醚乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例例2:丁烷和异丁烷丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH31.2.1 有机化合物结构上的主要特点有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象同分异构现象一一.同分异构现象同分异构现象 碳碳化化合合物物含含有有的的碳碳原原子子数数和和原原子子种种类类越越多多,它它的的同同分分异构体也越多异构体也越多.如如:C7H16的同分异构体数的同分异构体数 9 个个.C8H18的同分异构体数可达的同分异构体数可达18个个.C10H22的同分异构体数可达的同分异构体数可达75个

23、个.象象丁丁烷烷和和异异丁丁烷烷异异构构,只只是是分分子子中中各各原原子子间间相相互互结结合合的的顺顺序序不不同同而而引引起起的的,只只是是构构造造不不同同而而导导致致的的异异构构现现象象,又叫做构造异构现象又叫做构造异构现象.此外此外,有机化合物还可由于有机化合物还可由于构型（顺、反；构型（顺、反；Z、E；R、S）和和构象构象不同而造成异构现象不同而造成异构现象.是是指指:分分子子中中原原子子间间的的排排列列次次序序,原原子子相相互互间间的的立立体体位位置置,化化学学键键的的结结合合状状态态以以及及分分子子中中电电子子的的分分布布状状态态等等各项内容在内的总称各项内容在内的总称.二二.构造异

24、构现象构造异构现象三三.化合物的结构化合物的结构与无机物与无机物,无机盐相比无机盐相比,有机化合物一般有以下特点有机化合物一般有以下特点:(1)大多数有机化合物可以燃烧大多数有机化合物可以燃烧(如汽油如汽油).(2)一般有机化合物热稳定性较差一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解易受热分解.许多有机化合物在许多有机化合物在200300时就逐渐分解时就逐渐分解.(3)许多有机化合物在常温下为气体许多有机化合物在常温下为气体 、液体、液体.常温下为固体的有机化合物常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低其熔点一般也很低,一一 般很少超过般很少超过300,因为有机化合物晶体一般是由较因为有机化合物

25、晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致弱的分子间力维持所致.1.2.2 有机化合物性质上的特点有机化合物性质上的特点(4)一般有机化合物的极性较弱或没有极性一般有机化合物的极性较弱或没有极性.水水是是极极性性强强,介介电电常常数数很很大大的的液液体体,一一般般有有机机物物难难溶溶于于水水或或不不溶溶于于水水.而而易易溶溶于于某某些些有有机机溶溶剂剂(苯苯、乙乙醚醚、丙丙酮酮、石石油油醚醚).但但一一些些极极性性强强的的有有机机物物,如如低低级级醇醇、羧酸羧酸、磺酸等也溶于水、磺酸等也溶于水.(5)有有机机物物的的反反应应多多数数不不是是离离子子反反应应,而而是是分分子子间间的的反反应应.除除自自

26、由由基基型型反反应应外外,大大多多数数反反应应需需要要一定的时间一定的时间.为为加加速速反反应应,往往往往需需要要加加热热、加加催催化化剂剂或或光光照照等等手手段段来来增增加加分分子子动动能能、降降低低活活化化能能或或改改变变反反应应历历程程来来缩缩短反应时间短反应时间.(6)有有机机反反应应往往往往不不是是单单一一反反应应.(.(主主反反应应和和副副反应反应).碳碳元元素素:核核外外电电子子排排布布 1S22S22P2,不不易易获获得得或或失去价电子失去价电子,易形成共价键易形成共价键.(1)路路易易斯斯结结构构式式:用用共共用用电电子子的的点点来来表表示示共共价价键的结构式键的结构式.(2

27、)凯库勒结构式凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式路易斯结构式凯库勒结构式凯库勒结构式1.3 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键 C +4H C HHHHCHHHH原原子子轨轨道道原原子子中中每每个个电电子子的的运运动动状状态态都都可可以以用用一一个个单单电电子子的的波波函函数数（x，y，z）来来描描述述.称称为为原原子子轨轨道道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状.（1）价价键键的的形形成成可可看看作作是是原原子子轨轨道道的的重重叠叠(交交盖盖)或或电电子子(自自旋旋相相反反)配配对对的的结结果果。（两两

28、个个原原子子有有自自旋旋相相反反的的未未成对电子成对电子形成共价键的条件）形成共价键的条件）（2）共共价价键键具具有有饱饱和和性性一一个个未未成成对对的的电电子子一一经经配配对成键对成键,就不能与其它未成对电子偶合就不能与其它未成对电子偶合.（3）共共价价键键具具有有方方向向性性(最最大大重重叠叠原原理理):两两个个电电子子的的原子轨道的重叠部分越大原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固形成的共价键就越牢固.一一、量子化学的价键理论量子化学的价键理论:方向性方向性决定分子空间构型，因而影响分子性质决定分子空间构型，因而影响分子性质.(1)(1)当当原原子子组组成成分分子子时时,形形成成共

29、共价价键键的的电电子子即即运运动动于于整个分子区域整个分子区域;(2)分分子子中中价价电电子子的的运运动动状状态态,即即分分子子轨轨道道,用用波波函函数数 来来描述描述;(薛定谔方程的解薛定谔方程的解)(3)分分子子轨轨道道由由原原子子轨轨道道线线性性组组合合形形成成(LCAO),形形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等.1=1+2 (符号相同符号相同,即即:波相相同波相相同.成键轨道成键轨道)2=1 -2 (符号不同符号不同,即即:波相相反波相相反.反键轨道反键轨道)二二、分子轨道理论、分子轨道理论 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子每个分子轨道只能容

30、纳两个自旋相反的电子.电子总是首先进入能量低的分子轨道电子总是首先进入能量低的分子轨道.2个氢原子轨道组成个氢原子轨道组成2个氢分子轨道个氢分子轨道成键轨道1=1+2 成键轨道1=1+2 反键轨道2=1-2 共价键具有方向性共价键具有方向性(最大重叠原理最大重叠原理):2p1syx1s2pyx（a a）x x轴方向结合成键轴方向结合成键（b b）非）非x x轴方向重叠较小轴方向重叠较小不能形成键不能形成键三三、杂化轨道理论、杂化轨道理论2p 2s 1s 能能 量量碳原子基态的电子构型碳原子基态的电子构型2p 2s 1s 一一个个2s电电子子激激发发至至能能量量较较高高的的2pz空空轨轨道道只只

31、需需要要402 kJ/mol能能 量量2p 2s 1s 基态基态激发态激发态sp3杂化态杂化态碳原子碳原子2s电子的激发和电子的激发和sp3杂化杂化 C采采取取sp3杂杂化化轨轨道道与与4个个H原原子子的的s原原子子轨轨道道形形成成4个个 sp3-s型型的的C-H键键(CH4)比比形形成成CH2要要稳稳定定的的多多.(4144-402)kJ/mol。形形成成CH4 时时仍仍有有约约1255 kJ/mol能能量量释释放放出出。所以这个体系比形成两个共价键的所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。稳定的多。这四个这四个sp3杂化轨道的能量是相等的杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于每一轨道

32、相等于 1/4 s成分成分,3/4 p成分成分.sp3杂化轨道的图形杂化轨道的图形(1)键键长长形形成成共共价价键键的的两两个个原原子子的的原原子子核核之之间间的的距距离离.(不不同同化化合合物物中中同同一一类类型型的的共共价价键键也也可可能能稍稍有有不不同同,平均键长平均键长)(2)键键角角(方方向向性性)任任何何一一个个两两价价以以上上的的原原子子,与与其其它它原子所形成的两个共价键之间的夹角原子所形成的两个共价键之间的夹角.(3)键能键能 气态原子气态原子A和和气态气态原子原子B结合成结合成A-B分子分子(气态气态)所放出的能量所放出的能量,也就是气态分子也就是气态分子A-B理解成理解成

33、A和和B两个原子两个原子(气态气态)时所吸收的能量时所吸收的能量.泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值.离离解解能能一一个个共共价价键键离离解解所所需需的的能能量量.指指离离解解特特定定共价键的键能共价键的键能.1.4 有机化合物中共价键的性质有机化合物中共价键的性质(4)键键的的极极性性和和元元素素的的电电负负性性分分子子的的偶偶极极矩矩HH，ClCl，成成键键电电子子云云对对称称分分布布于于两两个个原原子子之之间间，这这样的共价键没有极性。下列化合物有极性：样的共价键没有极性。下列化合物有极性：H(+)Cl(-)，H3C(+)Cl(-)部

34、分负电荷（部分负电荷（-）部分正电荷（部分正电荷（+）诱导效应诱导效应诱导效应诱导效应1、定、定义义：由于形成分子的原子的：由于形成分子的原子的电负电负性不同，使分子中成性不同，使分子中成键键的的 电电子云沿碳子云沿碳链链向取代基或基向取代基或基团团的的电负电负性性较较大的方向偏大的方向偏 转转的效的效应应，称作，称作诱导诱导效效应应。简简称称 I（Inductive effects）2、性质：诱导效应随距离的增大，而逐渐减弱。、性质：诱导效应随距离的增大，而逐渐减弱。3、表示方法、表示方法 +I I=0 -I给电子的诱导效应给电子的诱导效应 吸电子的诱导效应吸电子的诱导效应+-+-诱导效应的

35、相对强度诱导效应的相对强度 杂杂化状化状态态的同一种元素，的同一种元素，s成分越多，成分越多，I 也越大；也越大；-C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 同族的元素的同族的元素的电负电负性越大，性越大，I也越大；也越大；-F -Cl -Br -I 同周期的元素同周期的元素电负电负性越大，性越大，I也越大；也越大；-F -OR -NR2 正离子的吸正离子的吸电电子的子的诱导诱导效效应应大，反之亦然；大，反之亦然；-N+R3 -NR2 给电给电子的子的诱导诱导效效应应主要主要为烷为烷基基。电负性电负性一个元素吸引电子的能力。一个元素吸引电子的能力。偶偶极极矩矩正正电电中中心

36、心或或负负电电中中心心的的电电荷荷与与两两个个电电荷荷中心之间的距离中心之间的距离d的乘积的乘积.(方向性方向性:正到负正到负,一般用符号一般用符号 表示。表示。=qd (D,德拜德拜)在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。个键的偶极矩的向量和。HCl CH3Cl HC CH=1.03D=1.87D=0(1)均裂均裂:A:B A+B Cl:Cl (光照光照)Cl+Cl CH4+

37、Cl CH3 +H:Cl 定定义义:两两个个原原子子之之间间的的共共用用电电子子对对均均匀匀分分裂裂,两两个个原原子子各各保保留留一一个个电电子子的的断断裂裂方方式式.产产生生活活泼泼的的自自由由基基(游游离离基基).1.5 共价键的断裂共价键的断裂-均裂与异裂均裂与异裂(2)异裂异裂:A:B A+B-(CH3)3C:Cl (CH3)3C+Cl-定定义义:共共价价键键断断裂裂时时,两两原原子子间间的的共共用用电电子子对对完完全全转转移移到到其其中中的的一一个个原原子子上上的的断断裂裂方方式式.结结果果产产生生正正、负负离离子子.(3)协协同同反反应应有有些些有有机机反反应应过过程程没没有有明明

38、显显分分步步的的共共价价键键均均裂裂或或异异裂裂,只只是是通通过过一一个个环环状状的的过过渡渡态态,化化学学键键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物.凡凡是是能能给给出出质质子子的的叫叫酸酸,凡凡是是能能与与质质子子结结合合的的叫叫碱碱.在在有机化学中的酸碱一般指此类有机化学中的酸碱一般指此类.HCl Cl-(共轭酸碱共轭酸碱)HSO4-(既是酸既是酸,也是碱也是碱)1.6 有机化学中的酸碱概念有机化学中的酸碱概念1.6.1 布伦斯特和路易斯酸碱定义布伦斯特和路易斯酸碱定义(1)布伦斯特布伦斯特(B)酸碱酸碱 强酸的共轭碱必是弱碱（如：强酸的共轭碱必

39、是弱碱（如：HCl和和Cl-）弱酸（弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（）的共轭碱是强碱（CH3COO-）酸碱的概念是相对的：如酸碱的概念是相对的：如HSO4-凡是能接受外来凡是能接受外来电子对电子对的都叫做酸的都叫做酸,凡是能给予电子凡是能给予电子对的都叫做碱对的都叫做碱.(2)路易斯路易斯(L)酸碱酸碱 B的核外电子排布的核外电子排布:1s22s22p1;Al 的核外电子排布的核外电子排布:3s23p1 BF3(酸酸)+:NH3(碱碱)F3B-NH3 sp3 AlCl3(酸酸)+:Cl-(碱碱)Cl3Al-Cl=AlCl4-注意注意缺电子化合物缺电子化合物:共价性高共价性高,有空轨道有空

40、轨道.路路易易斯斯(L)(L)酸酸：能能接接受受外外来来电电子子对对,具具有有亲亲电电性性.在在反反应应时时,有有亲亲近近另另一一分分子子的的负负电电荷荷中中心心的的倾倾向向,又叫又叫亲电试剂亲电试剂.路路易易斯斯(L)(L)碱碱：能能给给予予电电子子对对,具具有有亲亲核核性性.在在反反应应时时,有有亲亲近近另另一一分分子子的的正正电电荷荷中中心心的的倾倾向向,又又叫叫亲核试剂亲核试剂(“核核”作为正电荷的同义语作为正电荷的同义语).如：如：(3)亲电性与亲电试剂亲电性与亲电试剂HO -+CH3I CH3OH +I-+-(1)开链族化合物开链族化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物):正丁烷正丁烷,

41、异丁烷异丁烷(2)碳环族化合物碳环族化合物 A:脂环族化合物脂环族化合物:环戊烷环戊烷,环己烷环己烷 B:芳香族化合物芳香族化合物:苯苯,萘萘(3)杂环化合物杂环化合物:呋喃呋喃,吡啶吡啶1.7 有机化合物的分类有机化合物的分类一一.按碳链分类按碳链分类按按分分子子中中含含有有相相同同的的、容容易易发发生生某某些些特特征征反反应的应的(1)(1)原子原子 (如卤素原子如卤素原子)(2)(2)原原子子团团 (如如:羟羟基基 -OH-OH、羧羧基基 -COOH-COOH、硝硝基基-NO-NO2 2，氨基氨基-NH-NH2 2 等等)(3)(3)或或某某些些特特征征化化学学键键结结构构(如如双双键键 C=CC=C、叁键叁键-C-C三三C C-)等分类等分类.二二.按官能团分类按官能团分类