高二有机化学总复习优秀PPT.ppt

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1、有机化学专题复习一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类二、有机化合物的命名二、有机化合物的命名三、探讨有机化合物的一般步骤和方法三、探讨有机化合物的一般步骤和方法四、同分异构体四、同分异构体五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）六、有机物重要物理性质六、有机物重要物理性质七、有机物的化学性质七、有机物的化学性质 （一）官能团的性质（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型（三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结（四）反应条件小结八、常见的有机试验、有机物分别提纯八、常见的有机试验、有

2、机物分别提纯九、有机推断合成的一般思路九、有机推断合成的一般思路十、有机计算十、有机计算一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类二、有机化合物的命名二、有机化合物的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名；（1）习惯命名法）习惯命名法系统命名法系统命名法A、最长、最多定主链；、最长、最多定主链；B、编位号要遵循、编位号要遵循“近近”“简简”“小小”；C、写名称：阿拉伯数字用、写名称：阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿相隔，汉字与阿拉伯数字用拉伯数字用“”连接

3、。连接。2、烯烃和炔烃的命名、烯烃和炔烃的命名A、主链：包括双键或三键的最长碳链；、主链：包括双键或三键的最长碳链；B、编号：离双键或三键较近的一端算起；、编号：离双键或三键较近的一端算起；C、双键或三键的位置要指明。、双键或三键的位置要指明。3、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名常以苯环做母体，常以苯环做母体，当侧链结构困难，苯环可看作取代基（苯基）。当侧链结构困难，苯环可看作取代基（苯基）。乙苯乙苯CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C C1,3,5-三甲基苯三甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯CH=CHCH=CH2 2苯乙烯苯乙烯2甲基溴丁烷甲基溴丁烷

4、 CH3CHCHCH3CH3Br补充：卤代烃和饱和一元醇的命名补充：卤代烃和饱和一元醇的命名1234CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇123三、探讨有机化合物的一般步骤和方法三、探讨有机化合物的一般步骤和方法一、分别、提纯一、分别、提纯1.蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强，蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强，与液态杂质的沸点差与液态杂质的沸点差30。2.重结晶：选择适当的溶剂重结晶：选择适当的溶剂 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大

5、（如热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出）。析出）。3.萃取：液萃取：液-液萃取、固液萃取、固-液萃取液萃取（分液漏斗）（分液漏斗）P17 试验试验1-1P18 试验试验1-2质谱法质谱法红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱质谱是测定有机物相对分子质量质谱是测定有机物相对分子质量 红外光谱可以获得化学键和官能团的信息红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱的红外光谱CH3CH2OH的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数

6、目中，氢原子的类型及它们的数目(2)(2)同分异构体类型及书写方法：同分异构体类型及书写方法：类型：类型：碳链异构：碳链异构：位置异构位置异构：官能团异构官能团异构：烯烃顺反异构烯烃顺反异构:四、同分异构体四、同分异构体依据概念推断（考点）依据概念推断（考点）同系物同系物同分异构体同分异构体（1）推断同分异构体、同系物的方法：推断同分异构体、同系物的方法：例例1、写出分子式为、写出分子式为C4H10O的同分异构体？的同分异构体？小结小结 同分异构体的书写的基本方法同分异构体的书写的基本方法1 1、判类别：依据分子式确定官能团异构（类、判类别：依据分子式确定官能团异构（类别异构）别异构）2 2、

7、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。位置由心到边，排列邻、间、对。3 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不行重复）依次书写不行重复）4 4、氢饱和：按、氢饱和：按“碳四键碳四键”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。的价键用氢原子去饱和。烷烃和芳香烃的同分异构现象烷烃和芳香烃的同分异构现象 C4H10 C5H12 C6H14 C8H10 C9H12(2)卤代烃的同分异构现象卤代烃的同分异构现象(3)饱和一元醇的同分异构现象（醚、醇）饱和一元醇的同分异构现象

8、（醚、醇）(4)CnH2n的同分异构现象（环烷烃、烯烃的同分异构现象（环烷烃、烯烃顺反异构）顺反异构）C4H8 C5H10 C6H10(5)CnH2nO的同分异构现象（醛、酮）的同分异构现象（醛、酮）(6)CnH2nO2的同分异构现象（羧酸、酯、羟基醛）的同分异构现象（羧酸、酯、羟基醛）C2H4O2 C3H6O3 C4H8O2同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为（1）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类同同时时还还属于酯类的化合物有属于酯类的化合物有 种。种。（2）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构

9、体体中中，属属于于酚酚类类，但但不不属属 于于 酯酯 类类 也也 不不 属属 于于 羧羧 酸酸 的的 化化 合合 物物 必必 定定 含含 有有 （填写官能团名称）（填写官能团名称）。典型例题典型例题3醛基醛基 已知已知HO COOH有多种同分异构体，写出符有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。合下列性质的同分异构体的结构简式。与与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种 1五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）五、几种基本分子的结构模型（共线共面问题

10、）空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，有原子不可能共平面，单单键可旋转键可旋转乙烯乙烯平面平面6 6个原子共平面，个原子共平面，双键不双键不能旋转能旋转乙炔乙炔直线型直线型4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三键不能旋转三键不能旋转 苯苯平面正平面正六边形六边形 12 12个原子共平面个原子共平面1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处处在同始在同始终线终线上的碳原

11、子数是上的碳原子数是 （）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DA六、有机物重要物理性质六、有机物重要物理性质乙炔（乙炔（CHCH）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。溶剂。溴乙烷是无色液体溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,密度比水大。密度比水大。苯酚：无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度不大，苯酚：无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶以上时，能与水混溶；有毒，可；有毒，可用酒精洗涤。用酒精洗涤。甲醛：无色有刺激

12、性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。具有杀菌、防腐性能。乙酸（冰醋酸）：猛烈刺激性气味的液体，熔点乙酸（冰醋酸）：猛烈刺激性气味的液体，熔点16.6，易溶，易溶于水和乙醇。于水和乙醇。乙醛乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，其沸点低是无色、具有刺激性气味的液体，其沸点低(20.8)，易挥，易挥发，能跟水、发，能跟水、乙醇乙醇、氯仿氯仿等互溶。等互溶。沸点沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加同系物比较：沸点随着分子量的增加(即即C C原子个数原子个数的增大）而上升的增大）而上升同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低

13、同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷 乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪如脂肪 油油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇机物如：乙醇 乙烷乙烷类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（

14、燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C）二烯烃二烯烃（C CC CC CC C)1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 (加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成)五、各类有机物的化学性质五、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃 叁键叁键(C CC C)1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2

15、 2、HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧；被被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯环苯环（）苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代(卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质卤代烃卤代烃（X X）烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液醇（氢氧化钠的水溶液2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液

16、醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应 3 3）分子间脱水）分子间脱水3.3.消去反应（消去反应（分子内脱水分子内脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝化）反应（卤代、硝化）3.3

17、.显色显色反应反应(与与FeClFeCl3 3)4.4.易被氧化易被氧化类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （C CH H)O O C CH H 双键有极双键有极性，有不饱和性性，有不饱和性1 1.还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O （C COHOH）O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（C CO O-）O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应

18、反应留意留意1.1.能区分同一有机物在不同条件下发能区分同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式生的不同断键方式2.2.有机化学反应中分子结构的变更。有机化学反应中分子结构的变更。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。对性质的影响。如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？什么样的醇可催化氧化？（同（同C C有有H

19、H）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？(无相邻无相邻C C 或邻或邻C C上无上无H H）（二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2 或或 强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa延长转化关系举例延长转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH

20、2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型类型类型包括包括举例举例取代取代反应反应卤代、硝化、酯化卤代、硝化、酯化、水解、水解、分子间脱水分子间脱水加成加成反应反应烯烃及含烯烃及含C=C的有机

21、物、炔的有机物、炔烃及含烃及含CC的有机物与的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、加成、苯环、醛基、不饱和油脂与醛基、不饱和油脂与H2加成。加成。消去消去反应反应醇醇消去消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代物卤代物消去消去HX生成不饱和生成不饱和化合物化合物显色显色反应反应苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色淀粉遇碘单质显淀粉遇碘单质显蓝色蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色黄色氧化氧化反应反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、苯的同系物的侧链、醇醇、醛、醛等可被某些氧化剂所氧化等可被某些氧化剂所氧化还原还

22、原反应反应不不饱饱和和烃烃、芳香族化合物，、芳香族化合物，醛醛、酮酮等都可等都可进进行加行加氢还氢还原原反反应应加聚加聚反应反应乙烯型加聚乙烯型加聚丁二烯型加聚丁二烯型加聚（破两头，移中间）（破两头，移中间）含有双键的不同单体间的含有双键的不同单体间的共聚（混合型）共聚（混合型）缩聚缩聚反应反应由一种单体缩聚由一种单体缩聚 n-1n-1由两种单体缩聚由两种单体缩聚 2 2n-1n-1酚醛树脂酚醛树脂 n-1n-1氧化剂：氧化剂：O2、KMnO4、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH1.取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替

23、的反应。或原子团所代替的反应。2.加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团干脆结合生成别的物质的反应。或原子团干脆结合生成别的物质的反应。3、消去反应：有机物在确定条件下，从一个分子中脱去、消去反应：有机物在确定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。物的反应（消去小分子）。4、氧化反应、氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反应的反应5、还还原反原反应应：有机物分子里：有机物分子里“加加氢氢”或或“去氧去氧”的反

24、的反应应 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。7、聚合反应：、聚合反应：生成高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。乙烯型加聚乙烯型加聚丁二烯型加聚丁二烯型加聚（破两头，移中间）（破两头，移中间）含有双键的不同单含有双键的不同单体间的共聚（混合型）体间的共聚（混合型）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）自然橡胶（聚异戊二烯）自然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一

25、氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）（2）缩聚反应：）缩聚反应：小分子间通过小分子间通过缩合反应缩合反应的形的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽简称缩聚反应。（酯化、成肽）由一种单体缩聚由一种单体缩聚 n-1由两种单体缩聚由两种单体缩聚 2n-1酚醛树脂酚醛树脂 n-1（四）反应条件小结（四）反应条件小结1 1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗

26、糖水解蔗糖水解、沸水浴：沸水浴：酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（5050-60-60 KNOKNO3 3溶解度的测定溶解度的测定）干脆加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧干脆加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不须要加热的反应、不须要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、须要温度计反应、须要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：）液面下：测反应液的温度，如制乙烯测反应液的温度，如制乙烯 （2 2）水浴中：）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯测反应条件温度，如制硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处

27、：）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏测产物沸点，如石油分馏 4 4、运用回流装置、运用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏3 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 1依据反应条件推断官能团或反应类型依据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸：浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水水NaOH/醇醇H2/Ni催化剂催化剂O2/Cu或或Ag/醇醇 醛或酮醛或酮Br

28、2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCO3酯基酯基的酯化反应、的酯化反应、醇醇的消去反应、的消去反应、醇醇分子间脱分子间脱水、水、苯环苯环的硝化反应、的硝化反应、纤维素纤维素水解水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化酸化1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式反应方程式留意点及杂质净化留意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入

29、到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加边振荡，以便散热；边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温温度计的位置度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中八、常见的有机试验、有机物分别提纯八、常见的有机试验、有机物分别提纯浓硫酸浓硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反

30、应方程式留意点及杂质净化留意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）如何限制反应速度：水要渐渐滴加，可用饱和食盐水如何限制反应速度：水要渐渐滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式留意点及杂质净化留意点及杂质净化C6H6+Br2(液液)Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁

31、粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3；长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。12制溴苯制溴苯试验原理：试验原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3

32、COONH4+2Ag +3NH3 +H2O留意点留意点银氨溶液的配制：银氨溶液的配制：AgNO3AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；试验成功的条件：试管干净；热水浴；加热时不行振试验成功的条件：试管干净；热水浴；加热时不行振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量.（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；银镜的处理：用硝酸溶解；水浴水浴银镜反应银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化学药品：化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSO4CuSO4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式：NaOH+CH

33、3CHONaOH+CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOH2Cu(OH)2 CH3COOHCu2OCu2O3H2O3H2O留意点：留意点：试验成功的关键：碱性环境试验成功的关键：碱性环境 新制新制Cu(OH)2Cu(OH)2 干脆加热煮沸干脆加热煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式留意点及杂质净化留意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置导管的气体出

34、口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴浓盐酸（催化剂）浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加热约里加热约15 min。待反应物接近。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，沸腾时，液体变

35、成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于溶于丙酮、乙醇丙酮、乙醇等溶剂中。等溶剂中。8、制备酚醛树脂、制备酚醛树脂(线型线型)p108试验试验5-1OHCH2 nOHH酚醛树脂酚醛树脂制取制取酚醛树脂酚醛树脂1、沸水浴加热（不需温度计）、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作

36、催化剂、用浓盐酸作催化剂4、试验完毕用酒精洗涤试管、试验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的留意事项制备酚醛树脂的留意事项H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHO OHOHCH2OHH+思索与沟通1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还须要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸

37、碳酸碳酸 苯酚苯酚常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚留意区分：留意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X R-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键

38、、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO（可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖）4 4、新制、新制氢氧化铜氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H H+不加热（不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液）（2 2）CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀）5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液显紫色紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液结构结构性质性质条件条件结构简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审

39、题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论同分异构体同分异构体RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路途一元化合物的合成路途二元化合物的合成路途二元化合物的合成路途CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路途芳香化合物的合成路途十、有机化学计算十、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用有机物燃烧规律及其应用M=22.4MA=DMB依据化学方程式计算依据化学方程式计算各元素的质量比各元素

40、的质量比各元素的质量分数各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩尔尔质质量量相相对对分分子子质质量量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法各元各元素原素原子的子的物质物质的量的量之比之比化化学学式式已知化学式，依据性质推断结构式已知化学式，依据性质推断结构式燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃烃和和烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较：（1 1）等物质的

41、量等物质的量时：时：方法一：据（方法一：据（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）计算（）计算（C C、H H、O O个数）个数）方法二：方法二：化学式拆分化学式拆分：写成：写成COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。方法三、方法三、等物质的量的几种不同化合物完全等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，假如耗氧量相同，则由这几种有机燃烧，假如耗氧量相同，则由这几种有机物物(或无机物或无机物)以随意比组成的同物质的量以随意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧

42、量也相同的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D练习：两种气态烃以随意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后复原到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2

43、 C3H6BD（2 2）等质量时：）等质量时：方法一：方法一：同同质质量量的的有有机机物物完完全全燃燃烧烧时时，有有机机物物试试验验式式相相同，同，所需所需O2O2的量相同的量相同方法二方法二 烃烃用用CHY/XCHY/X形形式式表表示示，同同质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时，Y/XY/X越越大大，所所需需O2O2的的量量越越多多，生生成成的的水水越越多，生成的多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量2 2、有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，

44、完全燃烧后有关量的讨论定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当当两两种种有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量耗氧的量总为恒量则则 两种有机物的两种有机物的C C、H H的质量分数相同的质量分数相同 或有机物试验式相同或有机物试验式相同或者可认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同的质量分数相同，所以，相同质量的这类有，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧机物在氧气中完全

45、燃烧，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。2 2）两种有机物无论以何种比例混合，）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量确定，只要总质量确定，含含碳的质量分数相等碳的质量分数相等则生成则生成COCO2 2总为一恒量总为一恒量含含氢的质量分数相等氢的质量分数相等则生成则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量3 3、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数CxHy+CxHy+（x+y/4x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O VO2 xCO2+y/2H2O V 1 x+y/4 x 1 x+y/4 x （液）（液）削减削减

46、1+y/41+y/4 1 x+y/4 x y/2 1 x+y/4 x y/2（气）（气）削减削减1-y/41-y/4 增增加加y/4 y/4 1 1HH2 2O O为气态为气态 ：体积不变：体积不变 y=4y=4 体积减小体积减小 y 4y 4y 4气态烃完全燃烧时，气体体积的变更状况气态烃完全燃烧时，气体体积的变更状况例：例：120120时时,1,1体积某烃和体积某烃和4 4体积体积O2O2混和混和,完全燃烧后复原到原来的温度和压强，体完全燃烧后复原到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不行能是行能是()()A A、1 B1 B、2 C2

47、 C、3 3 D D、5 5例例 燃烧下列混合燃烧下列混合 气体，所产生的二氧化碳气体，所产生的二氧化碳的量确定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二的量确定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是氧化碳的是 A 乙烯乙烯 丙烷丙烷 B 乙炔乙炔 乙烯乙烯 C 乙炔乙炔 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯 丙烯丙烯 E 乙烷乙烷 环丙烷环丙烷A E第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油脂油脂R1COOCH2 R2COOCHR3COOCH2 油油（常温下呈液（常温下呈液态态，如植物油脂），如植物油脂）油脂油脂 脂肪脂肪（常温下呈故（常温下呈故态态，如，如动动物油脂）物油脂）自

48、然油脂一般都是混甘油酯自然油脂一般都是混甘油酯,而且自然油而且自然油脂一般都是混合物脂一般都是混合物.不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。1 1、水解反应、水解反应(1)(1)酸性条件下水解反应酸性条件下水解反应:生成高级脂肪酸和甘油生成高级脂肪酸和甘油(2)碱性条件下水解反应：碱性条件下水解反应：（皂化反应）（皂化反应）（油脂的硬化）（油脂的硬化）2、油脂的、油脂的氢氢化化其次节其次节 糖类糖类一、葡萄糖一、葡萄糖多羟基醛多羟基醛化学性质化学性质(1)有醛的性质有醛的性质被氧化为葡萄糖酸被氧化为葡萄糖酸a、银镜反应、银镜反应CH 2OH(CHOH)4 COO NH4 +H2O

49、+2Ag +3NH3CH2OH（CHOH）4CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴加热水浴加热b、与新制、与新制Cu（OH）2反应反应 CH2OH（CHOH）4 CHO+2 Cu（OH）2加热加热 CH2OH（CHOH）4 COOH+Cu2O +2H2O检验糖尿病检验糖尿病c、与氢气加成、与氢气加成（2）有醇的性质）有醇的性质C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6催化剂催化剂葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖果糖果糖二、糖的水解二、糖的水解C12H22O11+H2O 2C6H12O6催化剂催化剂麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热产物

50、的检验：取少量溶液产物的检验：取少量溶液+氢氧化钠溶液调至碱性氢氧化钠溶液调至碱性+氢氧化铜氢氧化铜+加热加热（C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖C6H12O6（葡萄糖）（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖(C6H7O2)OHOHOH2 2 2 2、蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质溶液浓的无机浓的无机浓的无机浓的无机轻金属盐轻金属盐轻金属盐轻金属盐 盐析盐析（可逆过程，属物理变更）（可逆过程，属物理变更）3 3、蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质溶液强