高三有机化学总复习优秀PPT.ppt

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1、OOHOO C OHCCH2 OO CH2COOCH3 CH C=OCH3 CH C=OOO C-C-O-CH2-CH2-O O OnOHC-C2H5CH3CH2OOCCH2CH3CH2-CCH2OO O-CH2-C On相识官能团相识官能团双基过手双基过手CH2-CH2CH2OCH3COCH3 CH3CH2OCH3O OOOOOCH3黄曲霉素的结构简式黄曲霉素的结构简式如右图：如右图：能与能与 1mol黄曲霉素起加成反应的黄曲霉素起加成反应的Br2（水）（水）和和H2的最大用量分别是、的最大用量分别是、Br2：_，H2_。醚醚醚醚酮酮酯酯Br2Br22H2H2H2H2H2H26实力训练实力训

2、练（二）反应类型：（二）反应类型：1 四类取代反应四类取代反应 2 加成与消去反应加成与消去反应 3 氧化与还原反应氧化与还原反应 4 酯化与水解反应酯化与水解反应 5加聚与缩聚反应加聚与缩聚反应 典型有机物和有机合成典型有机物和有机合成重要有机反应类型和涉及到的主要有机重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件物类别及反应条件饱和烃、苯的同系物饱和烃、苯的同系物侧链卤代：侧链卤代：光照、光照、苯的同系物苯的同系物苯环卤代：常温、铁苯环卤代：常温、铁屑、屑、酚酚纯卤素纯卤素单质、单质、苯环取代：常温、苯环取代：常温、浓溴浓溴 水水卤代烃卤代烃氢氧化钠水溶液、氢氧化钠水溶液、共热共热加成

3、：加成：烯、炔、芳香族烯、炔、芳香族 化合物、醛、酮化合物、醛、酮消去：卤代烃、醇消去：卤代烃、醇氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖、酚葡萄糖、酚还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物脂、不饱和烃、带有苯环的有机物酯化与水解：各种醇与各种酸酯化与水解：各种醇与各种酸机理：利用示踪原子揭示酯化与水解机理：利用示踪原子揭示酯化与水解范围：范围：羧酸与醇羧酸与醇无机含氧酸与醇无机含氧酸与醇酸与醇羟基酸与醇羟基羧基与醇羟基羧基与醇羟基形成形成酯基酯基应用：取代反应、成环反应、缩聚反应用：取代反应、成环反应、缩聚反应应质

4、量关系：每形成质量关系：每形成1mol酯基酯基COO，对应于产物，对应于产物H2O18g(四四)同分异构体同分异构体结结构构异异构构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构位置异构位置异构类型异构类型异构 书写书写依次依次:碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法：方法：主链由长到短主链由长到短,支链由整到散支链由整到散,位置由心到边排列由邻位置由心到边排列由邻到间到间推断推断等效转换法等效转换法若若CxHy中的中的n卤代物与卤代物与m卤代物的同分异构体的数卤代物的同分异构体的数目相等，则目相等，则m+ny等效氢原

5、子法（等效氢原种类一卤代物种类）等效氢原子法（等效氢原种类一卤代物种类）同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？例题CCCCOHOH2种醇类：醇类：OH CCCCOHOH OH2种醚类：醚类：COCCCCOCCCC C OCC一氯代物的对称性一氯代物的对称性二氯代物二氯代物:排列与组合排列与组合“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃，其其分子呈

6、立方体结构。如图所示：分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为 _（2）其其一一氯氯代代物物共共有有_种种（3）其其二二氯氯代代物物共共有有_种种Cl123C8H813例题立体异构立体异构 思索思索1.1.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种?132对称性：对称性：3种种 思索思索2.2.蒽的二氯代物有多少种同分异构体，（蒽的二氯代物有多少种同分异构体，（）A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种D 排列与组合：排列与组合：相同相同：3种种 ：3种种 -：1种种 不同不同：4种种

7、：2种种 ：2种种 思索思索3.3.已知蒽的二氯代物有已知蒽的二氯代物有1515种同分异构体，种同分异构体，则蒽的八氯代物有（则蒽的八氯代物有（）A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种D 等量代换：等量代换：10-8=2（五）有机框图推断：（五）有机框图推断：找寻衍变关系找寻衍变关系结构信息结构信息数字信息数字信息反应信息反应信息隐含信息隐含信息推想官能团推想官能团推想分子式推想分子式推想结构式推想结构式 利用有机化学反应机理利用有机化学反应机理将分将分子式（或部分分子式）进行子式（或部分分子式）进行“加加加减减加减减”，从而推出未知物的分，从而

8、推出未知物的分子式（或结构简式）子式（或结构简式）。其本质是。其本质是化学反应前后原子守恒的规律在化学反应前后原子守恒的规律在有机推断中的应用。例如：有机推断中的应用。例如：“加减加减”（“残基残基”方法）：方法）：解有机化学题常用的思维方法解有机化学题常用的思维方法*2004-上海上海-22.某芳香族有机物的分子式为某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不，它的分子（除苯环外不含其他环）中不行能有含其他环）中不行能有 A.两个羟基两个羟基 B.一个醛基一个醛基 C.两个醛基两个醛基 D.一个羧基一个羧基DC2 H2O2-H2O2C2 (A)C8H6O2-C6H5 C2 HO

9、2-C HO C O (B)CC CO OC8H6O2-C6H4 C8H6O2-C6H4 C2 H2O2-C2H2O2 0 (C)C8H6O2-C6H5 C2 H O2-C H O2 C (D)写出分子式为写出分子式为C7H6O2C7H6O2的含有苯环的的含有苯环的全部同分异构体的结构简式全部同分异构体的结构简式_。残基方法残基方法 C7H6O2-C6H5 C H O2（2）C7H6O2-C6H4 C H2O2-C H O H O 基本概念基本概念同分异构体同分异构体官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见）CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃

10、、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1

11、、物理性质、物理性质有特殊性质的有机物：有特殊性质的有机物：2、化学性质化学性质1 1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠2 2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 比水轻：烃（汽油、苯及其同

12、系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯比水重：硝基苯比水重：硝基苯比水重：硝基苯,溴苯溴苯溴苯溴苯CCl4,CCl4,（二）溴乙烷、液态（二）溴乙烷、液态（二）溴乙烷、液态（二）溴乙烷、液态 苯苯苯苯 酚酚酚酚3 3、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸4 4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚

13、溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，6565以上随意溶以上随意溶以上随意溶以上随意溶5 5常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（C4C6n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 C Cn nHH2n+12n+1NONO2 2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C C6 6HH1212OO6 6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C C1212HH2222OO1111，蔗

14、糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数：揣测可能官能团（还需验证）数：揣测可能官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的绽开突破口四：物质化学式的绽开练习由式量由式量分子式分子式 物质特征性质物质特征性质结构结构1、已知式量的处理方法：、已知式量的处理方法：（1）结合试验式，确定分子式。）结合试验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，推断可能的官能团。）结合有机物通式，推断可能的官能团。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）个数（烃及烃的含氧衍生物）（式量（式量-n16）14=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺

15、H数（烃及烃的含数（烃及烃的含氧衍生物）氧衍生物）2、重要的数据关系：、重要的数据关系：（1）化学式的缺）化学式的缺H数：数：（2）符合确定碳氢比）符合确定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据（3）式量相同的有机物和无机物）式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质)式量为式量为28的有：的有：C

16、2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O 式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有特殊数据的有机物归纳）有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）确定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）确定质量的有机物燃烧，耗

17、氧气量最大的是：CH4 (3)完完全全燃燃烧烧时时生生成成等等物物质质的的量量的的 CO2和和H2O的的：烯烯烃烃、环环烷烷烃烃、饱饱和和一一元元醛醛、酮、酸、酮、酸、酯；酯；(符合通式符合通式CnH2nOx 的物质，的物质，x=0，1，2(4)M增加增加16则引入一个则引入一个O;M增加增加42则一元醇与乙酸反应生成酯则一元醇与乙酸反应生成酯.（5）重要的数据关系：）重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据练习利用信息进行有机物结构推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题

18、间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息有机反应类型有机反应类型学问归纳学问归纳有机反应类型有机反应类型学问归纳学问归纳有机反应类型有机反应类型学问归纳学问归纳 有机合成题是高考考查的热点题型，大都有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息赐予题的形式出现。以信息赐予题的形式出现。有机物的合成实质上是官能团的转变，主要有机物的合成实质上是官能团的转变，主要

19、利用有机反应规律，据所给原料和条件，接受使利用有机反应规律，据所给原料和条件，接受使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、爱护或转换等方法达到合成构，官能团的引入、爱护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素养。指定有机物的目的，从而考查学生的综合素养。有机合成有机合成一、有机合成路途选择的基本要求一、有机合成路途选择的基本要求1 条件合适、操作便利条件合适、操作便利2 原理正确、步骤简洁（产率高）原理正确、步骤简洁（产率高）3 原料丰富、价格低廉原料丰富、价格低廉4 产物纯净、污染物少（易分别）产物纯净、污染物

20、少（易分别）二、有机合成题的解题思路二、有机合成题的解题思路1 1首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消退、衍变及碳链增减。能团的引入、消退、衍变及碳链增减。2 2据有机物结构将其划分为据有机物结构将其划分为“若干部分若干部分”，据此，据此确定合成原料确定合成原料反应物。反应物。3 3 CH3CO OCH2CH2O OCH3 CH3CO OCH2CH2O OCH33 3 读懂并利用信息，据读懂并利用信息，据1 1、2 2选择正确的么应及选择正确的么应及合成步骤

21、。合成步骤。三、有机合成题的常规解题方法三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料原料 中间产物中间产物 产品产品 2 逆合成法：即接受逆向思维方法，从产品组成、结构、性逆合成法：即接受逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若，若X不是原料，再不是原料，再进一步逆推出进一步逆推出X又是如何从另一有机物又是如何从另一有机物Y

22、经一步反应而制得，如此经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。至推到题目给定的原料。产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3 综合比较法：此法是接受综合思维的方法，将正向思维或综合比较法：此法是接受综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路途。逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路途。四、有机合成相关学问归纳四、有机合成相关学问归纳1 官能团的引入：官能团的引入：（1）引入羟基）引入羟基OHa.烯烃与水加成；烯烃与水加成；b.醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c.卤代烃碱性水解；卤代烃碱性水解；d.酯的水解酯的水解（2 2）引入卤原

23、子）引入卤原子XXa.烃与烃与X2取代；取代；b.不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成；加成；c.醇与醇与HX取代等。取代等。（3）引入双键）引入双键a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.卤代烃的消去；卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。2 官能团的消去：官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。通过加成消去不饱和键。b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（通过消去或氧化或酯化等消去羟基（OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（通过加成或氧化等消去醛基（CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）依据合成须要（有时题目信息会明示某些衍变途依据合成须要（有时

24、题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。递进。常见的有三种方式。3 官能团的衍变：官能团的衍变：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH通过某种手段，变更官能团的位置。通过某种手段，变更官能团的位置。CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消消去去HCl加成加成水解水解4 碳骨架的增减碳骨架的增减 增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。羧反应等。