有机化学综合实验报告.docx

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1、化学综合试验2报告题目：对溴联苯的合成姓名/学号：专业：指导教师： 时间：名目化学综合试验 2任务书化学综合试验 2试验报告化学综合试验(2)任务书试验题目指导教师班级/姓名/学号内容要求 试验路线用苯胺为起始原料合成对溴联苯1、查阅资料，提出合理可行的试验方案及试验步骤；2、具体列出所需仪器及药品规格及用量清单；3、试验完毕提交 4000 字左右的论文。苯胺乙酰苯胺对溴乙酰苯胺对溴苯胺对溴联苯1、合成乙酰苯胺：32NH + CH COOHZn粉NHCOCH+ H O322、合成对溴乙酰苯胺：NHCOCH3+ Br2HAcBrNHCOCH 33、合成对溴苯胺：试验步骤BrNHCOCHH+4、合

2、成对溴联苯：3H O2BrNH 2BrNH2 + NaNO 3HCl5BrNH +Cl 33BrNH +Cl +NaOHBr仪器清单药品清单参考资料电子天平、铁架台、250mL 圆底烧瓶、锥形瓶、电热套、刺形分馏柱、蒸馏头、温度计、温度计套管、直形冷凝管、球形冷凝管、接引管、乳胶管、玻璃棒、玻璃塞、乳胶手套、100mL 烧杯、500mL 烧杯、10mL 量筒、25mL 量筒、水浴锅、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水多用真空泵、外表皿、磁力搅拌器、磁力搅拌子、250mL 三口烧瓶、滴液漏斗、一般漏斗、回流冷凝管、胶头滴管苯胺，冰醋酸，锌粉，活性炭，液溴， 95%乙醇，氢氧化钠，浓盐酸，亚硝酸钠，冷苯，沸

3、石，pH 试纸，淀粉-碘化钾试纸1. 有机化学试验，上海市教育委员会组编，上海交通大学出版社，2023 年2. 根底化学试验，杨善中 王华林 吴晓静 鲁道荣 编，化学工业出版社，2023 年3. 根底化学试验，浙江大学化学系组编，科学出版社， 2023年4. 有机合成(一)，H.盖尔曼 A 博拉特编，1951 年版3.有机化学试验，赵建庄、符使量主编，高等教育出版社,2023年一、概述：化学综合试验 2试验报告1、物理性质：对溴联苯，白色片状结晶，相对密度为0.932725),熔点为 91.2，沸点为 310，闪点 143，有特别气味,溶于醇、醚、二硫化碳、苯、四氯化碳、丙酮， 不溶于水。2、

4、原料及产物的用途：（1） 苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。（2） 乙酰苯胺可以用来制造硫代乙酰胺和染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺、对苯二胺，在其次次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯；在工业上可 作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等； 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，具有退热镇痛作用，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称；还用作制青霉素 G 的培育基。（3） 对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。（4） 对溴苯胺是染料原料如偶氮染料、喹啉染料等、医药及有机合成中间体。（5） 对溴联苯是激光

5、染料、液晶材料、农药、医药等很多精细化工产品的关键中间体。通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。二、合成路线及合成方法：1、卤代苯基重氮盐：将乙酰苯胺溴化制得的对溴苯胺进展 Gomberg 反响，苯胺乙酰苯胺对溴乙酰苯胺对溴苯胺对溴联苯；Zn 粉NH 2+CH 3 COOHNHCOCH3+H 2 O3NHCOCH 3 + Br2HAcBrNHCOCH或 NHCOCH+NaBr +H O+ H SOBrNHCOCH+ NaHSO+ H2O3222434BrNHCOCHH+NH或3BrNHCOCH3H2O

6、H +O3Br2BrNH2BrNH2 + NaNOHCl35BrNH+Cl3BrNH +Cl +NaOHBr32、苯联苯对硝基联苯对溴联苯；+700800 + H 2 NO 2HNO3 H2SO43、联苯对溴联苯：将联苯在铁粉催化下直接用溴水溴化制取对溴联苯； + Br 2 FeBr+ BrBr+ .4、联苯对溴联苯：将联苯溶于85乙酸中，在该溶液中参与溴，避光在常温下搅拌反响，然后用溶剂萃取，蒸去溶剂得对溴联苯；5、联苯对溴联苯：在非溶性溶剂四氯化碳中直接溴化；6、联苯对溴联苯：在 -糊精存在下，用联苯与溴进展气-固反响而得到对溴联苯；2cat.7、联苯对溴联苯：以联苯和溴素为原料，二氯乙烷

7、为溶剂，承受定位催化剂定向催化联苯的溴化反响，并使用廉价的氯气替代一局部价格昂贵的液溴；25、方法争论：+Br+Cl2Br +2HCl第一种方法合成路线长，产率低，所生产的产品久置易变灰，但是纯度高，易于制备，同时 有利于把握重结晶和醇化固体的操作方法，娴熟溶解、移液、分馏、常压蒸馏、水蒸汽蒸馏等试验 操作技术，把握分馏道理及分馏装配的安装乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或 乙酸等直接作用来制备，反响活性为乙酰氯乙酐乙酸，乙酰氯和乙酐的价格较贵，且反响较为 猛烈，故本试验中选择使用冰醋酸；其次种方法需要将苯蒸汽通过 700800高温的红热管子，不易实现该反响条件；第三种方法一步完成

8、反响，但是易生成多溴联苯及其他副产物，难 于分别、纯化；第四种方法，反响要求避光，且制得的产品收率较低；第五种方法制得的产品收率 较低；第六种方法需要供给 -糊精，且需溴与联苯进展气-固反响；第七种方法可以自由地把握反响的发生和停顿，有效地抑制邻位取代副产物和二溴取代物的产生，收率较高， 适合应用于工业生产。三、试验操作过程：使用试剂及产物的物理常数用量或名称分子量理论产量状态熔点沸点密度水中溶解度苯胺93.1220mL0.22mol液体-6.31841.022微溶冰醋酸60.0530+45mL(1.31mol)液体117.91.0492混溶锌粉65.370.3g固体419.59087.14活

9、性炭12.001g固体乙酰苯胺135.1613g固体114.33040.5625液溴159.805mL(0.1mol)液体-7.258.783.1194.1695% 乙醇46.0770mL液体-114.378.40.789混溶氢氧化钠40.0122.4g(0.56mol)固体31813902.130易溶1、由苯胺合成乙酰苯胺：Zn 粉NH 2+CH 3COOHNHCOCH3+H 2 O（1） 在 250mL 圆底烧瓶中参与 20mL 蒸馏的苯胺 0.22mol、30mL 冰醋酸0.52mol及少许锌粉约0.3g。依次安装蒸馏头、刺形分馏柱、温度计套管、温度计、乳胶管，固定试验装置，将乳胶管伸入

10、 50mL 烧杯内，收集蒸出的水和乙酸。（2） 用电热套将圆底烧瓶中的溶液缓慢加热，使反响物保持微沸约 15min。然后渐渐上升温度，保持温度计读数在 105左右，约经过 45min，反响生成的水及局部醋酸可蒸出约 15mL。当温度计的读数下降时，反响即到达终点，停顿加热。（3） 在不断搅拌下，将反响物趁热渐渐倒入盛有 100mL 冷水的 500mL 烧杯中， 连续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗进展抽滤，用20 50mL 冷水洗涤粗产品。将粗产品分成两份，分别转移到盛有 150mL 热水的烧杯中，连续加热至沸，假设仍有未溶解的油珠，需补加适量热水，直到油珠溶解完全，再

11、多加 20%的热水。稍冷，参与约1g 活性炭，煮沸几分钟，趁热用经热水预热好的布氏漏斗快速过滤，冷却滤液，待析出晶体后，用布氏漏斗抽滤，将产物转移至一个预先称重的外表皿中，晾干。纯乙酰苯胺为无色片状晶体，熔点为 114.3。2、由乙酰苯胺合成对溴乙酰苯胺：3NHCOCH3 + Br2HAcBrNHCOCH（1） 在电磁搅拌器上固定好 250mL 三口烧瓶，依次安装好温度计套管、温度计、滴液漏斗，并在滴液漏斗上连接乳胶管和倒置的一般漏斗，以吸取反响中产生的溴化氢气体。（2） 先向 250mL 三口烧瓶中参与磁力搅拌子和 35mL 冰醋酸，再参与 17g 上述制备的乙酰苯胺含湿重，稍稍加热使乙酰苯

12、胺溶解，然后在 45 水浴条件下，边搅拌边滴加 5mL16g，0.1mol液溴和 10mL 冰醋酸配成的溶液，把握滴加速度以棕红色的溴色较快褪去为宜。溴具有强腐蚀性，对皮肤有很强的灼伤性，其蒸气对粘膜有刺激作用，因此在量取时必需戴上橡皮手套在通风橱中进展。（3） 待滴加完毕，在 45 水浴条件下，连续搅拌反响 1h，然后将温度提高至 60 ，再搅拌一段时间，直到三口烧瓶内反响混合物的液面不再有红棕色蒸气溢出为止。（4） 将反响混合物倾入盛有 100 mL 冷水的烧杯中假设产物带有红棕色，应先倒入事先溶有 1g 亚硫酸氢钠的 200mL 水溶液中，以除去剩余的溴，假设溴色还未除尽，可再参与少许亚

13、硫酸氢钠以使溶液的红棕色恰好褪去，用玻璃棒搅拌 10min，将烧杯放在冰水中彻底冷却后，用布氏漏斗抽滤反响混合物，并用冷水洗涤滤饼并抽干，放在空气中自然晾干后，称重。磁力搅拌器纯对溴乙酰苯胺，熔点 168，浅黄色结晶或粉末状结晶。3、由对溴乙酰苯胺合成对溴苯胺：H+BrNHCOCH3BrNH 2OH2（1） 在 250mL 三口烧瓶上，安装回流冷凝管和滴液漏斗，固定试验装置，参与上述制备的对溴乙酰苯胺 28g，70mL 95%乙醇和几粒沸石，用电热套加热至沸，自滴液漏斗渐渐滴加 30mL 浓盐酸。（2） 待浓盐酸滴加完毕后，回流30min，参与 100mL 水使反响混合物稀释。将三口烧瓶中的液

14、体分成两份，回流装置改装成蒸馏装置，加热蒸馏反响混合物，共收集约80mL 馏出液。（3） 将剩余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有 250mL 冰水的烧杯中，在搅拌下滴加 20% 氢氧化钠溶液，用pH 试纸检验，使之刚好呈碱性。混合物外表析出物呈油状，不久即见固化即对溴苯胺。经布氏漏斗抽滤，水洗，抽干后置于外表皿上晾干。纯对溴苯胺为无色晶体，熔点为 6566。4、由对溴苯胺合成对溴联苯：BrNH 2 +NaNO3HCl5BrNH+Cl33BrNH +Cl +NaOHBr（1） 将上述制备的对溴苯胺 8.5g 及 4mL 水置入 100mL 烧杯中，加热使之熔化，再参与 10mL 浓盐酸，同时用玻璃棒搅拌

15、，当有白色固体析出时，连续加热并搅拌至混合物几乎完全溶解。（2） 稍冷却后，把烧杯置于冰水中冷却至 05。在搅拌下，将 10g 亚硝酸钠与20mL水配成的溶液用滴管滴入烧杯。把握滴加速度，使反响温度保持在 05。必要时可加少许冰块于反响液中，防止温度上升。当大局部亚硝酸钠参与后，用玻璃棒取一滴反响液蘸在淀粉碘化钾试纸上。假设试纸呈深蓝色，说明重氮反响接近或已到达终点。将反响混合物再搅拌几分钟，用淀粉碘化钾试纸重复检验，试纸仍深蓝色即到达反响终点。（3） 将重氮化溶液倒入 250mL 三口烧瓶中，固定在磁力搅拌器上方，依次安装好温度计套管、温度计和滴液漏斗，参与 50mL 冷苯和和磁力搅拌子，在

16、冰水浴条件下使混合物保持在 05。开启搅拌器，将 12mL 5mol/L氢氧化钠溶液用滴液漏斗逐滴参与三口烧瓶中，把握滴速以保持滴加过程中所生成的黄色沉淀快速消逝为宜，滴加时间约为半小时。黄色沉淀与苯作用生成对溴联苯，假设参与在氧化物中的沉淀一时太多， 其中一局部可能被分解为棕黑色。因此必需把握加碱的速度，使其在任何时刻沉淀的生成量都不会多于其与苯作用的量，并且必需充分的搅拌。当全部的碱液滴加完毕后，可将混合物温热至室温。假设有乳状液体生成，可以用浓盐酸酸化使其破坏，已得到清楚的两层。（4） 待碱液滴加完毕后，在 5左右的条件下连续搅拌 1h。然后换上蒸馏装置，蒸除多余的苯，将剩余物做水蒸气蒸馏，收集黄褐色固体馏出物，将粗产品溶入 20mL 热乙醇中，参与适量锌粉约0.5g，用滴液漏斗滴加 0.5mL 浓盐酸滴加速度不宜太快，以防止反响太猛烈，回流 1015min。用布氏漏斗趁热过滤，滤液冷却后进展抽滤，得到对溴联苯的白色结晶，将产品经枯燥后称重并计算产率。纯对溴联苯呈白色片状固体，熔点为 89.590。磁力搅拌器四、心得体会及争论：