01芳香烃.ppt

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1、化学选修化学选修5 有机化学基础有机化学基础第二节第二节 芳香烃芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯1.异构现象异构现象邻二甲苯邻二甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯对二甲苯对二甲苯1,21,2-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯一、苯同系物的异构现象和命名法一、苯同系物的异构现象和命名法二烷基苯二烷基苯三烷基苯三烷基苯连三连三甲苯甲苯偏三偏三甲苯甲苯均三均三甲苯甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯1,3,5-三甲

2、苯三甲苯2.命名法命名法常见基团常见基团芳基芳基 aryl Ar-苄基苄基(苯甲基苯甲基)benzyl 苯基苯基 phenyl Ph-C6 6H5-5-苯、甲苯作母体苯、甲苯作母体1 13 32 24 45 56 61-1-甲基甲基甲基甲基-5-(-5-(正正正正)丁基丁基丁基丁基-2-2-异丙基苯异丙基苯异丙基苯异丙基苯1-1-甲基甲基甲基甲基-3-3-丙烯基苯丙烯基苯丙烯基苯丙烯基苯将连有最简单烷基的将连有最简单烷基的C作为第作为第1位；取位；取代基位次总和最小；优先基团后列出。代基位次总和最小；优先基团后列出。注注注注 意意意意3-3-硝基苯甲酸硝基苯甲酸硝基苯甲酸硝基苯甲酸4-4-甲基

3、甲基甲基甲基-1-1-苯基苯基苯基苯基-2-2-戊烯戊烯戊烯戊烯 苯环作取代基苯环作取代基苯乙炔苯乙炔苯乙炔苯乙炔 硝基硝基(-NO2 2)或卤素或卤素(-X)一般只作取一般只作取代代基基不作母体不作母体；-SO3 3H、-COOH或或-CHO 肯定作母体肯定作母体，编号为编号为1。二、苯的二、苯的物理性质物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5 沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。三、苯的分子结构与化学性质：三、苯的分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式2 2）结构简式

4、）结构简式 3）结构特点：）结构特点：（1 1）苯苯分分子子是是平平面面六六边边形的稳定结构；形的稳定结构；（2 2）苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间的的一一种种独独特特的的键键,碳原子采取碳原子采取spsp2 2杂化；杂化；（3 3）苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子等效，六个氢原子等效。等效，六个氢原子等效。1、组成与结构组成与结构：分子式：分子式：C6H6思考思考:哪些事实支持上述关于苯哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点分子结构的观点?说明什么说明什么?6个个H原子完成相同原子完成相同事事实实事事实实苯的一苯的一取代物只有一种取代物

5、只有一种,二取代物共有两种。二取代物共有两种。推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。苯的苯的氢化热比氢化热比1，3-环己二烯还小。环己二烯还小。推论：苯环相当稳定。推论：苯环相当稳定。苯苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。液褪色。推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键或碳碳三键CC。三、苯的化学性质三、苯的化学性质 总体印象总体印象:在通常情况下比较稳定，在一在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性

6、质和烷烃、烯烃、炔烃有何异苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点同点?为什么为什么?2.分别写出苯与氧气反应分别写出苯与氧气反应,与氢气加成与氢气加成,与溴与溴和硝酸发生取代的化学方程式和硝酸发生取代的化学方程式.1）苯的）苯的氧化反应：氧化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2）苯的）苯的加成反应加成反应:（与（与H2、Cl2)+H2Ni环己烷环己烷+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH3）苯的）苯的取代反应取代反应（卤代卤代、硝化、磺化、硝化、磺化）+B

7、r2Br+HBrFeBr3 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）意仪器的选择和试剂的加入顺序）卤代卤代2Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验装置的气密性验装置的气密性.把把少量苯和液态溴放少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量铁粉.在常温下在常温下,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象.请请比较两

8、比较两个装置个装置.实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.2.FeFe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白

9、雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3FeBr3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液

10、反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。+HNO3（浓）浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060硝化硝化玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离

11、得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.实验装置图实验装置图1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么为什么?2.2.步骤步骤中中,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行,常常用的方法是什么用的方法是什么?3.3.步骤步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什

12、么仪器是什么?4.4.步骤步骤中粗产品用中粗产品用5%5%NaOHNaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的是什么是什么?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么什么?四、苯的同系物四、苯的同系物1.1.定义定义:通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的推测甲苯的化学性质化学性质.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2分别注入分别

13、注入2支试支试管中，各加入管中，各加入3滴滴KMnO4酸性溶酸性溶液，充分振荡，观察现象。液，充分振荡，观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读课本阅读课本P51、53的内容的内容思考思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同什么不同?2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反应的条件产物等反应的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?2、化学性质化学性质：1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对

14、苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳不溶于水。不稳定，易爆炸定，易爆炸2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的别苯和甲苯等苯的同系物）同系物）浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O苯环对甲基的影响使甲基可苯环对甲基的影响使甲基可以被以被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应）加成反应催化剂催化剂+3H2五、芳香烃的来源及其应用五、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏煤的干馏 b b、石油的催化重整石油的催化重整2 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。化工原料。稠环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘苯并芘ABC致癌物致癌物A、B、C的分子式分别是什么？一样吗？的分子式分别是什么？一样吗？多环芳烃苯环的连接方式。多环芳烃苯环的连接方式。绿色绿色化学化学特点是什么特点是什么?为什么要提倡绿色化学为什么要提倡绿色化学?