芳香烃课件.ppt

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1、zxxkw学.科.网学科网链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH31.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯一、苯的物理性质一、苯的物理性质颜色颜色: 无色无色气味气味:特殊气味特殊气味状态状态:液态液态熔点熔点:5.5沸点沸点:80.1密度密度:比水小比水小 毒性毒性:有毒有毒溶解性溶解性:不溶于水不溶于水,易溶于有机易

2、溶于有机溶剂。溶剂。二、苯的分子结构与化学性质：二、苯的分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式CCCCCCHHHHHH 3）结构特点：）结构特点： （1 1）苯分子是平面六边）苯分子是平面六边形的稳定结构；形的稳定结构；（2 2）苯分子中碳碳键是）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键键之间的一种独特的键, ,碳原子采取碳原子采取spsp2 2杂化；杂化；（3 3）苯分子中六个碳原子苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。等效，六个氢原子等效。1、组成与结构组成与结构： 分子式：分子式： C6H6zxxkw学.科.网zxxkw

3、2、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。发生氧化、加成、取代等反应。1. 分别写出苯与溴、与硝酸发生取代、与氢分别写出苯与溴、与硝酸发生取代、与氢气加成的化学方程式气加成的化学方程式.1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2）苯的）苯的加成反应加成反应 （与（与H2、Cl2)+ 3H2Ni环己烷环己烷+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH3

4、）苯的取代反应（）苯的取代反应（卤代卤代、硝化、磺化）、硝化、磺化）+ Br2Br + HBrFeBr3+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45560 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）意仪器的选择和试剂的加入顺序）2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br + HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验装置的气密性验装置的气密性.把把少

5、量苯和液态溴放少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量铁粉.在常温下在常温下,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象.实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢

6、复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的

7、催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在55-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可

8、以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.zxxkw二、苯的同系物1.1.定义定义: :通式：结构特点结构特点: 只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化推测甲苯的化学性质学性质.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.苯环上的氢原

9、子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)2、化学性质、化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳不溶于水。不稳定，易爆炸定，易爆炸2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的别苯和甲苯等苯的同系物）同系物）CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O苯环对甲基的影响使甲基可苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧

10、化以被酸性高锰酸钾溶液氧化1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2分别注入分别注入2支试支试管中，各加入管中，各加入3滴滴KMnO4酸性溶酸性溶液，充分振荡，观察现象。液，充分振荡，观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读课本阅读课本P38实验实验2-2以下的内容以下的内容思考思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同么不同? 2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反应的条件产物等反应的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?3）加成反应）加成反

11、应CH3CH3催化剂催化剂+ 3H2三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。化工原料。zxxkw萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上苯环形成的苯环间共用两个或两个以上苯环形成的一类芳香烃叫一类芳香烃叫稠环芳香烃稠环芳香烃C10H8C14H10苯并芘苯并芘ABC致癌物致癌物 苯苯 苯的同系物苯的同系物组成组成结构结构同分异构同分异构物物性性同：同：异：异：化化性性来源用途来源用途CnH2n-6一个苯环一个苯环一个苯环一个苯

12、环,烷基烷基碳连异构碳连异构,位置异构等位置异构等同同取代取代X2、HNO3加成加成H2、X2氧化（点燃）氧化（点燃）异异取代反应条件产物不同取代反应条件产物不同苯不能使高锰酸钾酸性苯不能使高锰酸钾酸性褪色；甲苯等可使其褪色褪色；甲苯等可使其褪色煤和石油，化工原料煤和石油，化工原料不溶于水不溶于水,密度比水的小密度比水的小,有毒有毒随的增大随的增大,熔沸点、密度呈规律性变化熔沸点、密度呈规律性变化练习 1 1、下列说法正确的是（、下列说法正确的是（ ）A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳

13、量高，所以在、由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟 的火焰的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种DD、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B CB C2 2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有得到一个类似苯环的稳定有机物，此有 机物的相对分子量为机物的相对分子量为_N79793 3、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是碳键不是单双键交替排布的事实是( )( ) 苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是( ) 氯水氯水 苯苯 l4 . KIC