杂环化合物和生物碱 (3).ppt

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1、关于杂环化合物和生物碱(3)1现在学习的是第1页，共25页2 杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。音音译译法法是是按按杂杂环环化化合合物物的的外外文文名名称称音音译译，以以口口字字旁旁同同音音汉汉字字表示。表示。1.1.杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 单杂环单杂环 五元杂环五元杂环 六元杂环六元杂环稠杂环稠杂环 苯并杂环苯并杂环 杂环并杂环杂环并杂环 1.1.杂环化合物的分类杂环化合物的分类2.2.杂环化合物的命名杂环化合物的命名杂环化合物杂环化合物现在学习的是第2页，共25页3OSNNNN单单杂杂环环SNHNHN五五元元杂杂环环六

2、六元元杂杂环环环戊二烯环戊二烯杂环分类杂环分类碳环母核碳环母核重要的杂环重要的杂环苯苯1 16 65 54 43 32 25 54 43 32 21 1NN1 12 22 23 33 34 44 45 55 56 61 1呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噻唑噻唑咪唑咪唑吡啶吡啶嘧啶嘧啶吡嗪吡嗪 编号从杂杂原子开始,按O S N的顺序,使杂原子的序号最低.吡喃吡喃现在学习的是第3页，共25页4稠稠杂杂环环杂环分类杂环分类碳环母核碳环母核重要的杂环重要的杂环NHNNNHN茚茚萘萘喹啉喹啉异喹啉异喹啉吲哚吲哚嘌呤嘌呤现在学习的是第4页，共25页5另一种命名方法是以相应的碳环命名，就是将杂环看作是相应的碳环另

3、一种命名方法是以相应的碳环命名，就是将杂环看作是相应的碳环化合物中碳原子被杂原子代替而成的产物。化合物中碳原子被杂原子代替而成的产物。NHN咪唑咪唑(1(1，3-3-二氮杂环戊二烯二氮杂环戊二烯)现在学习的是第5页，共25页6O O（S S）的杂化的杂化3 3个个SPSP2 2未杂化的未杂化的P P2S22P4SPSP2 2杂化杂化五元杂环五元杂环杂环化合物杂环化合物 呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上五元杂环的环上5 5个原子都个原子都是是spsp2 2杂化的，位于同一平面上，碳原子杂化的，位于同一平面上，碳原子p p轨道上有轨道上有1 1个单电子，杂

4、原子个单电子，杂原子p p轨道上有轨道上有2 2个电子，个电子，5 5个个p p轨道垂直于环所在的平面，侧面交盖形轨道垂直于环所在的平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。成闭合的共轭体系。2.2.杂环化合物的结构和芳香性杂环化合物的结构和芳香性现在学习的是第6页，共25页7吡咯N的杂化N N的杂化的杂化未杂化的未杂化的P P轨道轨道SP2杂化 2S22P33 3个个SPSP2 2杂环化合物杂环化合物符合休克尔符合休克尔4 4n+2n+2规则，都具有芳香性。规则，都具有芳香性。富电子芳杂环富电子芳杂环现在学习的是第7页，共25页8六元杂环结构和芳香性，以吡啶为例：六元杂环结构和芳香性，以吡啶为例：吡

5、啶吡啶N N的杂化的杂化未杂化的未杂化的P P轨道轨道SP2杂化 2S22P33 3个个SPSP2 2符合休克尔符合休克尔4 4n+2n+2规则，具有芳香性。规则，具有芳香性。六元杂环六元杂环缺电子芳杂环，亲电取代难发生缺电子芳杂环，亲电取代难发生现在学习的是第8页，共25页91 1、氧化反应、氧化反应杂环化合物杂环化合物呋喃、吡咯对氧化剂都很敏感，在空气中就能呋喃、吡咯对氧化剂都很敏感，在空气中就能被氧化。吡啶对氧化剂相当稳定。被氧化。吡啶对氧化剂相当稳定。说明吡啶比苯环还要难于被氧化。说明吡啶比苯环还要难于被氧化。3.3.杂环化合物的化学性质杂环化合物的化学性质现在学习的是第9页，共25页

6、102 2、水溶性、水溶性 吡咯的水溶性差（吡咯的水溶性差（1：17）:氮原子上的未共用氮原子上的未共用电电子子对对是是闭闭合共合共轭轭体系的体系的组组成部分成部分 吡吡啶啶水溶性好。水溶性好。氮原子上的未共用氮原子上的未共用电电子子对对没有参与没有参与闭闭合共合共轭轭体系，氮原子的体系，氮原子的电负电负性又性又强强，电电子云密度子云密度较较高，有利于与水形成高，有利于与水形成氢键氢键。现在学习的是第10页，共25页113 3、吡咯、吡啶的酸碱性、吡咯、吡啶的酸碱性含含氮氮化化合合物物碱碱性性的的强强弱弱取取决决于于氮氮原原子子上上未未共共用用电电子对与子对与H H+结合的能力。结合的能力。杂

7、环化合物杂环化合物由于由于P-共轭效应，共轭效应，吡咯吡咯中中N上电子云密度降低，上电子云密度降低，碱性极弱碱性极弱。在强。在强碱中反而表现极弱的碱中反而表现极弱的酸性酸性。在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此与质子的结合能力比较强，因此 吡啶显碱性，与酸能形成盐。吡啶显碱性，与酸能形成盐。现在学习的是第11页，共25页12吡咯的衍生物广泛存在于自然界。如叶绿素、血红素等。吡咯的衍生物广泛存在于自然界。如叶绿素、血红素等。1 1、吡咯衍生物、吡咯衍生物 基本结构基本结构:是由四个吡咯环或

8、氢化吡咯是由四个吡咯环或氢化吡咯环的环的碳原子通过四个次甲基（碳原子通过四个次甲基（）交替连接组成的大环，这个大环叫卟）交替连接组成的大环，这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。卟吩卟吩 吡吡咯咯存存在在于于煤煤焦焦油油中中，为为无无色色液液体体，沸沸点点为为131，不不溶溶于于水水，能能溶溶于于有有机机溶溶剂剂。其其蒸蒸气气可可用用浸浸有有HCl的的松松木木片片产产生生红红色色来来鉴鉴别别它它们们的存在。的存在。4.4.重要杂环化合物重要杂环化合物现在学习的是第12页，共25页13 吡吡咯咯环环的的衍衍生生物物广广存存于于自自然然界界，如如血

9、血红红素素、叶叶绿绿素素，还还有有维维生生素素B12。它它们们都都有有卟卟吩吩的的基基本本骨骨架架，卟卟吩吩在在自自然然界界不不存存在在，它它的的取取代代物物为为卟卟啉啉环环类化合物类化合物 。其其中中含含亚亚铁铁离离子子的的是是血血红红素素；含含Mg2+的的是是叶叶绿绿素素；含含Co2+的是维生素的是维生素B12。现在学习的是第13页，共25页14叶绿素叶绿素 血红素血红素杂环化合物杂环化合物现在学习的是第14页，共25页15维生素维生素B12的结构的结构现在学习的是第15页，共25页163 3、吡啶及其衍生物、吡啶及其衍生物吡啶存在于煤焦油中，是有臭味的液体，能与水、乙醇互溶，吡啶吡啶存在

10、于煤焦油中，是有臭味的液体，能与水、乙醇互溶，吡啶是非常有用的溶剂，能溶解氯化铜、氯化锌、氯化汞、硝酸银等许是非常有用的溶剂，能溶解氯化铜、氯化锌、氯化汞、硝酸银等许多无机盐。多无机盐。杂环化合物杂环化合物吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如，植物所含的生物碱不少都具有吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如，植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素吡啶环结构，维生素PP、维生素维生素B6、辅酶辅酶及辅酶及辅酶也含有吡啶环。吡也含有吡啶环。吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。成催化剂。维生素维生素PPPP-

11、吡啶甲酸吡啶甲酸 -吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺 (烟酸或烟酸或尼克酸尼克酸)()(烟酰胺或尼克酰胺烟酰胺或尼克酰胺)吡啶重要的衍生物吡啶重要的衍生物现在学习的是第16页，共25页17维生素B6 吡哆醇 吡多醛 吡哆胺 现在学习的是第17页，共25页184.嘧啶及其衍生物嘧啶及其衍生物现在学习的是第18页，共25页195 5、嘌呤及核酸、嘌呤及核酸杂环化合物杂环化合物 嘌呤为无色晶体，嘌呤为无色晶体，m.p216217，易溶于水，其水溶液呈中性，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。但能与酸或碱成盐。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广

12、泛存在于动植物体内。腺嘌呤（腺嘌呤（A）鸟嘌呤鸟嘌呤现在学习的是第19页，共25页20尿酸尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。现在学习的是第20页，共25页21二、生物碱的一般性质二、生物碱的一般性质1.碱性碱性生生 物物 碱碱一、生物碱的概述一、生物碱的概述指一类存在于生物体内含氮、具有强烈的生理活性的有机指一类存在于生物体内含氮、具有强烈的生理活性的有机碱性化合物。碱性化合物。氮原子上有未共用的氮原子上有未共用的电电子子对对，能接受，能接受质质子，和酸作用成子，和酸作用成盐盐。生物。生物碱碱盐盐遇碱后生物碱又

13、游离出来。遇碱后生物碱又游离出来。现在学习的是第21页，共25页22生物碱的碱性强弱主要取决于分子中氮原子吸引质子能力的大小：生物碱的碱性强弱主要取决于分子中氮原子吸引质子能力的大小：若有季铵碱基则是强碱；若有季铵碱基则是强碱；若有胺基则显碱性，可与酸作用成盐；若有胺基则显碱性，可与酸作用成盐；若有酰胺基则近乎中性，不与冷的无机酸作用成盐，若有酰胺基则近乎中性，不与冷的无机酸作用成盐，既含有碱性基团又有酸性基团，可与酸又可与碱作用成盐。既含有碱性基团又有酸性基团，可与酸又可与碱作用成盐。2.沉淀反应：沉淀反应：苦味酸、碘的碘化钾溶液等苦味酸、碘的碘化钾溶液等可根据沉淀的颜色初步判断生物碱的存在

14、，也可利用沉淀的生成可根据沉淀的颜色初步判断生物碱的存在，也可利用沉淀的生成来精制和分离生物碱。来精制和分离生物碱。现在学习的是第22页，共25页233.颜色反应：颜色反应：生物碱与一些试剂反应出现不同的颜色，可用于鉴别生物碱。生物碱与一些试剂反应出现不同的颜色，可用于鉴别生物碱。如：如：1%钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡显钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡显棕色，可待因显蓝色等。棕色，可待因显蓝色等。三、重要的生物碱三、重要的生物碱(自学自学)1.烟碱烟碱现在学习的是第23页，共25页242.麻黄碱麻黄碱麻黄碱属于仲胺类化合物，有碱性，可与酸成盐。麻黄碱属于仲胺类化合物，有碱性，可与酸成盐。去氧麻黄素，俗成冰毒，是一种无色晶体，也是一种毒品。去氧麻黄素，俗成冰毒，是一种无色晶体，也是一种毒品。现在学习的是第24页，共25页2023/4/2感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第25页，共25页