杂环化合物和生物碱 (2).ppt

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1、关于杂环化合物和生关于杂环化合物和生物碱物碱(2)现在学习的是第1页，共49页第一节第一节 杂环化合物杂环化合物一、分类和命名一、分类和命名芳香杂环芳香杂环非芳香性杂环非芳香性杂环根据杂环是根据杂环是否有芳香性否有芳香性 根据环母体根据环母体所含环的数目所含环的数目单杂环单杂环稠杂环：环上至少含一个稠杂环：环上至少含一个杂原子的稠环化合物杂原子的稠环化合物现在学习的是第2页，共49页单原子单杂环单原子单杂环双原子单杂环双原子单杂环稠稠 杂杂 环环现在学习的是第3页，共49页1.根据英文音译来命名，选用同音汉字，并以根据英文音译来命名，选用同音汉字，并以 “口口”字表示为杂环化合物。字表示为杂环

2、化合物。命名命名:呋喃呋喃furan噻噻 吩吩thiophene吡咯吡咯pyrrole吡吡 啶啶pyridine现在学习的是第4页，共49页2.环上有取代基，命名以杂环为母体，环的编号环上有取代基，命名以杂环为母体，环的编号从杂原子开始。从杂原子开始。2-甲基呋喃甲基呋喃-甲基呋喃甲基呋喃2-呋喃甲醛呋喃甲醛糠醛糠醛N-甲基吡咯甲基吡咯1-甲基吡咯甲基吡咯现在学习的是第5页，共49页含多个杂原子的杂环，使杂原子所在位次最小，含多个杂原子的杂环，使杂原子所在位次最小，按按O,S,N 的次序编号。的次序编号。噁噁 唑唑 oxzole噻噻 唑唑 thiazole咪咪 唑唑imidazole现在学习的

3、是第6页，共49页1-甲基甲基-4-硝基咪唑硝基咪唑2-硝基硝基-4-嘧啶甲酸嘧啶甲酸 嘧啶嘧啶 pyrimidine 吡唑吡唑 pyrazole现在学习的是第7页，共49页3.几种常见稠杂环几种常见稠杂环嘌嘌 呤呤吲吲 哚哚喹喹 啉啉现在学习的是第8页，共49页4.氨基和羟基一般不作为母体命名氨基和羟基一般不作为母体命名8-羟基喹啉羟基喹啉4-羟基咪唑羟基咪唑6-氨基嘌呤氨基嘌呤现在学习的是第9页，共49页二、杂环化合物的结构二、杂环化合物的结构 1.五元芳香杂环（呋喃、噻吩、吡咯）五元芳香杂环（呋喃、噻吩、吡咯）杂原子都是杂原子都是sp2杂化杂化56 富电子芳杂环富电子芳杂环芳香性：苯芳香

4、性：苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃现在学习的是第10页，共49页2.六元芳香杂环：六元芳香杂环：吡啶吡啶sp2缺电子芳杂环缺电子芳杂环现在学习的是第11页，共49页芳杂环结构特点芳杂环结构特点:五元杂环五元杂环 富富电子环系，比苯环更易发生亲电取代电子环系，比苯环更易发生亲电取代(位位)；六元杂环六元杂环 缺缺电子环系，比苯环更稳定。电子环系，比苯环更稳定。现在学习的是第12页，共49页三、化学性质三、化学性质不能形成稳定的盐不能形成稳定的盐吡咯钾吡咯钾吡咯：吡咯：pKb=13.6 显中性显中性1.酸、碱性酸、碱性吡咯氮没有碱性，且其氢原子有酸性吡咯氮没有碱性，且其氢原子有酸性现在学习的是第

5、13页，共49页吡啶盐酸盐吡啶盐酸盐碘化碘化-N-甲基吡啶甲基吡啶吡啶：吡啶：pKb=8.8现在学习的是第14页，共49页（1）卤代）卤代（比苯容易，呋喃低温即可卤代；吡咯与苯酚、苯胺相似）（比苯容易，呋喃低温即可卤代；吡咯与苯酚、苯胺相似）2.亲电取代反应亲电取代反应-溴代噻吩溴代噻吩四碘吡咯四碘吡咯现在学习的是第15页，共49页（2）硝化）硝化CH3COONO2:乙酰硝酸酯，温和硝化试剂乙酰硝酸酯，温和硝化试剂富电子芳杂环在缓和的条件下硝化富电子芳杂环在缓和的条件下硝化现在学习的是第16页，共49页缺电子吡啶很不容易发生亲电取代反应缺电子吡啶很不容易发生亲电取代反应,且在且在-位位-氯代吡

6、啶氯代吡啶现在学习的是第17页，共49页（3）磺化）磺化(呋喃、吡咯用三氧化硫呋喃、吡咯用三氧化硫/吡啶作磺化剂，噻吩用浓硫吡啶作磺化剂，噻吩用浓硫酸做磺化剂酸做磺化剂)吡啶吡啶a a-吡咯磺酸吡咯磺酸-呋喃磺酸呋喃磺酸现在学习的是第18页，共49页（4）酰基化）酰基化现在学习的是第19页，共49页吡啶不如苯活泼，不发生付吡啶不如苯活泼，不发生付-克反应克反应现在学习的是第20页，共49页完成下列合成完成下列合成:现在学习的是第21页，共49页3.加成反应加成反应现在学习的是第22页，共49页用简单的化学方法鉴别下列两组化合物用简单的化学方法鉴别下列两组化合物:（1）苯和吡啶）苯和吡啶 （2）

7、吡啶和六氢吡啶）吡啶和六氢吡啶（1）参考答案：）参考答案：现在学习的是第23页，共49页（2）参考答案）参考答案 方法一：方法一：现在学习的是第24页，共49页方法二：方法二：现在学习的是第25页，共49页4.氧化反应氧化反应-吡啶甲酸吡啶甲酸2,3-吡啶二甲酸吡啶二甲酸现在学习的是第26页，共49页KMnO4/H+NH3完成下列合成完成下列合成:现在学习的是第27页，共49页四、杂环类代表化合物四、杂环类代表化合物 呋喃呋喃HCl松木片松木片深绿色深绿色检验方法检验方法:1.呋喃及衍生物呋喃及衍生物现在学习的是第28页，共49页糠醛糠醛:无无-H 芳香醛芳香醛检验方法检验方法:红色红色具有芳

8、香醛的性质：不被斐林试剂所氧化；能发生康尼查罗反具有芳香醛的性质：不被斐林试剂所氧化；能发生康尼查罗反应应 现在学习的是第29页，共49页2.吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物 吡咯最重要的衍生物是吡咯最重要的衍生物是卟啉化合物。卟啉化合物。卟啉环卟啉环现在学习的是第30页，共49页叶绿素叶绿素:现在学习的是第31页，共49页血红素血红素:现在学习的是第32页，共49页3.吲哚及衍生物吲哚及衍生物 -吲哚乙酸吲哚乙酸吲哚乙酸吲哚乙酸植物生长调节剂，刺激植物生长，使植物具有向光性。植物生长调节剂，刺激植物生长，使植物具有向光性。植物生长调节剂，刺激植物生长，使植物具有向光性。植物生长调节剂，刺激植物生

9、长，使植物具有向光性。现在学习的是第33页，共49页脑白金脑白金脑白金脑白金 (Melatonine)现在学习的是第34页，共49页4.吡啶及衍生物吡啶及衍生物烟酸烟酸烟酰胺烟酰胺烟酸和烟酰胺总称维生素烟酸和烟酰胺总称维生素PP烟碱烟碱吡虫啉吡虫啉现在学习的是第35页，共49页异烟酰肼又叫雷米封异烟酰肼又叫雷米封具有抗结核作用具有抗结核作用异丙烟肼异丙烟肼用于神经退行性疾病治疗用于神经退行性疾病治疗（老年痴呆等）（老年痴呆等）维生素维生素B6现在学习的是第36页，共49页5.嘧啶及衍生物嘧啶及衍生物胞嘧啶胞嘧啶尿嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶现在学习的是第37页，共49页6.嘌呤及衍生物嘌呤及衍生

10、物腺嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤现在学习的是第38页，共49页杂环化合物的检验方法杂环化合物的检验方法:呋喃呋喃HCl松木片松木片绿色绿色吡咯吡咯HCl松木片松木片红色红色噻吩噻吩H2SO4靛红靛红蓝色蓝色糠醛糠醛乙酸苯胺乙酸苯胺红色红色现在学习的是第39页，共49页 第二节第二节 生物碱生物碱(Alkaloids)生物碱试剂：生物碱试剂：能使生物碱产生沉淀或颜色能使生物碱产生沉淀或颜色产生沉淀：丹宁、苦味酸、碘化汞钾产生沉淀：丹宁、苦味酸、碘化汞钾产生颜色：浓产生颜色：浓H2SO4浓浓HNO3、浓浓H2SO4甲醛甲醛生物碱：生物碱：有生理作用的含有生理作用的含N有机化合物有机化合物一、生物碱概述一

11、、生物碱概述现在学习的是第40页，共49页少数可用水蒸气蒸馏提取少数可用水蒸气蒸馏提取干燥粉碎干燥粉碎成盐成盐 析出生物碱析出生物碱（有机溶剂提取（有机溶剂提取 或稀酸提取）或稀酸提取）提取方法提取方法:现在学习的是第41页，共49页二、重要的生物碱二、重要的生物碱-吡啶甲酸吡啶甲酸 烟酸烟酸1.烟碱（烟碱（nicotine）o 现在学习的是第42页，共49页2.茶碱茶碱1,3-二甲基黄嘌呤二甲基黄嘌呤3.咖啡碱咖啡碱 1,3,7-三甲基黄嘌呤三甲基黄嘌呤4.可可碱可可碱 3,7-二甲基黄嘌呤二甲基黄嘌呤现在学习的是第43页，共49页5.吗啡碱吗啡碱6.海洛因海洛因现在学习的是第44页，共49页7.麦角酰二乙胺（麦角酰二乙胺（LSD）有强烈的致幻作用有强烈的致幻作用现在学习的是第45页，共49页练习练习练习练习1 1：完成下列反应方程式：完成下列反应方程式：完成下列反应方程式：完成下列反应方程式现在学习的是第46页，共49页现在学习的是第47页，共49页现在学习的是第48页，共49页感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第49页，共49页