【课件】醛+酮课件2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、第第三三节节 醛醛 酮酮第三章第三章 烃的衍生物烃的衍生物醛醛 类类C COOHHH HH HC CC COOHHH HHHHHC CC CO OHHH HHHC CHHHH甲醛甲醛丙醛丙醛乙醛乙醛C COOHHR R烃基（或氢原子）与醛基烃基（或氢原子）与醛基CHOCHO相连而构成的有机物相连而构成的有机物 茴香醛茴香醛 对甲氧基苯甲醛；对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。紫丁香等香精的香基。【生活常识生活常识】由由“酒后不要立即饮茶酒后不要立即饮茶”（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。腿坠

2、重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。【原因原因】酒精在肝脏中酒精在肝脏中乙醛乙醛乙酸乙酸COCO2 2和和HH2 2OO。但是，浓茶中含有较多茶碱会使。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。很大。视黄醛视黄醛也称维生素也称维生素A A醛，醛，分子式：分子式：C C2020HH2828OO；视；视黄醛是眼球发育中重要黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作具有多种不同的重要作用。用。生活中的生活中的醛醛思考：饱和一元醛的结构和通式？思考：饱和一元醛的结构和通式？官

3、能团：官能团：结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：O O R CHR CH O O RCH RCH 或或 RCHORCHO O OCH CH 或或 CHOCHOC Cn nH H2n2nO O或或 C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO命名：命名：.编号位：编号位：醛基碳醛基碳为号碳为号碳.写名称：写名称：指出取代基的位置和名称指出取代基的位置和名称CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHOCHOCHCH2 2CHCH3 34 4甲基已醛甲基已醛.选主链：选主链：含醛基含醛基的最长碳链为主链的最长碳链为主链某醛某醛1.1.乙醛的物理性质乙醛的物理性质无色、

4、有无色、有刺激性刺激性气味的气味的液体液体；密度比水密度比水小小，沸点是，沸点是20.820.8；易挥发，易燃烧；易挥发，易燃烧；易溶于水（氢键）易溶于水（氢键）及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。一、乙醛一、乙醛O OC CHHC CH HH HH H2.2.乙醛的结构：乙醛的结构：官能团：官能团：醛基醛基注意：注意：醛基不能写成醛基不能写成COHCOH或或CHCHOO醛基：醛基：CHOCHO 或或 C CHH 或或 C COOO O H H 分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O结构式结构式:结构简结构简式：式：CHCH3 3CHOCHO乙醛分子的比例模型乙醛

5、分子的比例模型 乙醛分子的球棍模型 碳氧双键具有较强的极性，使-H具有一定的活性，能被卤素取代发生-H的卤化。醛基碳的杂化类型醛基碳的杂化类型思考交流：思考交流：对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。的极性预测乙醛的化学性质。CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇 乙醛乙酸加氢加氢被还原被还原加氧加氧被氧化被氧化(1)(1)加成反应加成反应 CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂有机物有机物得氢得氢或或去氧去氧,发生发生还原反应还原反应有机物

6、有机物得氧得氧或或去氢去氢,发生发生氧化反应氧化反应催化加氢又称为催化加氢又称为还原还原反应，化学方程式为反应，化学方程式为3.3.乙醛的化学性质乙醛的化学性质与与HCNHCNHCNHCN加成加成乙醛能和一些极性试剂发生加成反应，例如与氢氰酸加成：2-2-羟基丙腈这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链 醛基与极性分子加成时，极醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原电荷的原子或原子团连接在碳原子上。子上。在醛基的碳氧双键中，由于氧原子

7、的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。练习练习1 1、写出、写出下列反应的化学方程式下列反应的化学方程式H-C-C-H+2HH-C-C-H+2H2 2OO OO CHCH2 2-CH-CH2 2OHOHOHOH催化剂催化剂CHO+4H+4H2 2催化剂催化剂CH2OH通常能与碳氧双键加成：H H2 2、HCNHCN能与碳碳双键加成：H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2OO（1 1）与）与 O O2 2 的反应的反应(2)(2)氧化反应氧化反应燃烧燃烧催化氧化催化氧化（2 2）与）与KMnOKMnO4 4（H

8、H+）的反应）的反应（3 3）与溴水的反应）与溴水的反应CHCH3 3CHO+CHO+BrBr2 2+H+H2 2O=2HBr+CHO=2HBr+CH3 3COOHCOOH5C5CH H3 3C CHO+HO+2 2KMKMn nOO4 4+3 3HH2 2SOSO4 4=5CH=5CH3 3COOH+COOH+2 2MMn nSOSO4 4+3 3H H2 2O+KO+K2 2SOSO4 45 5C CH H3 3C CHOHO+2 2MnOMnO4 4-+6 6HH+=5CH=5CH3 3COOH+COOH+2 2MnMn2+2+3 3HH2 2OO注意：注意：乙醛乙醛不能不能使溴的四氯化

9、碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色乙醛可使溴水和酸性乙醛可使溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（4 4）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化(检验醛基检验醛基)【实验【实验3-73-7】银镜反应银镜反应AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2O=AgOH+NHO=AgOH+NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2OO氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银 Ag(NH Ag(NH3 3)2 2+银氨络银氨络(合合)离子离子银氨溶液的配制：银氨溶液的配制：向向AgNOAgNO3 3溶液中逐滴滴

10、加溶液中逐滴滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止。稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止。1 mL1 mL逐滴滴加氨水3 3滴乙醛AgNOAgNO3 3溶液热水银镜CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH OH H H2 2OO+2Ag+2Ag+3NH+3NH3 3 +CH+CH3 3COONHCOONH4 4水浴水浴现象：现象：现象：现象：试管内有光亮的试管内有光亮的试管内有光亮的试管内有光亮的银镜银镜银镜银镜产生产生产生产生巧记方程式：巧记方程式：1 1水水2 2银银3 3氨氨乙酸铵乙酸铵定量：定量：定量：定量：R-CHOR-CHOR-CHOR-CHO2 2

11、2 2AgAgAgAg（1 1 1 1个醛基个醛基个醛基个醛基2 2 2 2个银）个银）个银）个银）1mol 1mol CHO CHO 2mol Ag(NH 2mol Ag(NH3 3)2 2OH OH 2mol Ag 2mol Ag银镜反应的注意事项银镜反应的注意事项1.1.1.1.试管内壁应洁净试管内壁应洁净试管内壁应洁净试管内壁应洁净2.2.2.2.必须用必须用必须用必须用水浴水浴水浴水浴加热，不能用酒精灯加热。加热，不能用酒精灯加热。加热，不能用酒精灯加热。加热，不能用酒精灯加热。3.3.3.3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。

12、加热时不能振荡试管和摇动试管。4.4.4.4.配制银氨溶液时，配制银氨溶液时，配制银氨溶液时，配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少氨水不能过多或过少氨水不能过多或过少氨水不能过多或过少只能加到只能加到只能加到只能加到AgOH AgOH(Ag(Ag2 2O)O)沉淀刚好消失。沉淀刚好消失。沉淀刚好消失。沉淀刚好消失。5.5.5.5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NHNHNHNH3 3 3 3反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。6.6.6.6.银氨溶液必须银氨溶液必须

13、银氨溶液必须银氨溶液必须随配随用随配随用随配随用随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物，不可久置，否则会产生易爆炸的物，不可久置，否则会产生易爆炸的物，不可久置，否则会产生易爆炸的物质叠氮化银质叠氮化银质叠氮化银质叠氮化银(AgN(AgN(AgN(AgN3 3 3 3)。思考：银镜反应有什么用途？思考：银镜反应有什么用途？怎样清洗做过银镜反应的试管？怎样清洗做过银镜反应的试管？银镜反应的应用：银镜反应的应用：（1 1）检验醛基，并测定醛基的个数）检验醛基，并测定醛基的个数（-CHO2Ag-CHO2Ag）（2 2）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）实验前：洁净的试

14、管实验前：洁净的试管热热NaOHNaOH溶液洗，再水洗溶液洗，再水洗实验后：银镜用实验后：银镜用HNOHNO3 3浸泡浸泡，再用水洗。，再用水洗。练习练习2 2、写出物质与银氨溶液、写出物质与银氨溶液反应的化学方程式反应的化学方程式CHOH-C-C-HH-C-C-HOO OO +4Ag(NH3)2OH 2H2O+4Ag+6NH3+水浴水浴H H4 4NO-C-C-NO-C-C-ONHONH4 4OO OO +2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag+3NH3+水浴水浴COONH4（4 4）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化(检验醛基检验醛基)CuSOCuSO4 4+2NaOH=Cu(OH)+2NaO

15、H=Cu(OH)2 2+Na+Na2 2SOSO4 4氧化亚铜氧化亚铜CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+OHOH-CH CH3 3COOCOO-+Cu+Cu2 2OO+3H+3H2 2OO现象：现象：现象：现象：溶液中有溶液中有溶液中有溶液中有红色红色红色红色的沉淀产生的沉淀产生的沉淀产生的沉淀产生CHCHCHCH3 3 3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2 2+NaOH +NaOH +NaOH +NaOH CHCHCHCH3 3 3 3COONaCOONaCOONaCOONa3H3H3H3H2

16、 2 2 2O OO OCuCuCuCu2 2 2 2OOOO【实验【实验3-83-8】与新制】与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应练习3、某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够Aa a、必须用新制的、必须用新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2：一方面，新制的一方面，新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2为絮状物，跟醛的接触面积大为絮状

17、物，跟醛的接触面积大 另一方面，久置的另一方面，久置的Cu(OH)Cu(OH)2 2，易转变成，易转变成CuCu2 2(OH)(OH)2 2COCO3 3 b b、制备、制备Cu(OH)Cu(OH)2 2时，时，NaOHNaOH必须过量，且质量分数要大些，这必须过量，且质量分数要大些，这样形成的样形成的Cu(OH)Cu(OH)2 2能加快乙醛的氧化使现象明显能加快乙醛的氧化使现象明显c c、该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能、该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀太久，否则会有黑色的沉淀CuOCuO生成生成d d、用途：检验醛基，医疗上检

18、测尿糖、用途：检验醛基，医疗上检测尿糖与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应注意事项注意事项练习练习4 4、写出、写出下列物质与新制的氢氧化铜反应的化学方程式下列物质与新制的氢氧化铜反应的化学方程式CHOH-C-C-HH-C-C-HOO OO+4Cu(OH)+4Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH 3H3H2 2OOCuCu2 2OONaO-C-C-ONaNaO-C-C-ONaOO OO+4Cu(OH)+4Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH 3H3H2 2OOCuCu2 2OOCOONa RCH2OH RCHO RCOOH（1 1）乙醇氧化法：2CH2CH3

19、3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2OOCuCu（2）乙炔水化法：+H+H2 2OO CH CH3 3CHOCHOHCCHHCCH催化剂催化剂（3）乙烯氧化法：2CH2CH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO加热加压加热加压催化剂催化剂4 4、乙醛的制备（了解）、乙醛的制备（了解）二、醛类 除乙醛外，其他醛类化合物，如甲醛(HCHO)、丙醛(CH3CH2CHO)、苯甲醛等，它们在分子结构中都含有醛基，所以化学性质与乙醛的相似。一般情况下，醛能被还原为醇，被氧化为酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。CH2O

20、四个原子共平面，分子中有两个醛基分子式结构式结构简式结构特点 O HCH （1 1）甲醛的分子结构）甲醛的分子结构1 1、甲醛（、甲醛（HCHOHCHO）最简单的醛最简单的醛HCHOHHCO(1)甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一常温为气体的物质)，易溶于水。(2)福尔马林是质量分数含3540的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，可用于消毒和制作生物标本。(3)居室污染的主要气体之一。（2 2）甲醛的物理性质）甲醛的物理性质甲醛的银镜反应甲醛的银镜反应 HCHO HCHO 4Ag 4Ag 氧化氧化HCHOHCHO4 4Ag(NHAg(NH3 3)2 2OH

21、 OH 4 4AgAg(NH(NH4 4)2 2COCO3 36NH6NH3 32H2H2 2OO甲醛与新制的甲醛与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液的反应的反应 HHCHO 2CuCHO 2Cu2 2OOHCHOHCHO4 4Cu(OH)Cu(OH)2 22NaOH 2NaOH 2 2CuCu2 2OONaNa2 2COCO3 36H6H2 2OO（3）化学性质：和乙醛一样，只是相当于有两个醛基性质用途性质用途最简单的芳香醛又称苦杏仁油有苦杏仁气味的无色液体制造燃料、香料及药物的重要原料2.2.苯甲醛（杏仁中含有）苯甲醛（杏仁中含有）桂皮中含有的肉桂醛（）是一种食用香料，广泛用

22、于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：3、肉桂醛-CH-CHCH-CHOCH-CHO-CHO+CH-CHO+CH3 3CHOCHONaOH溶液 -CH-CHCH-CHO+HCH-CHO+H2 2OO上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。-C-H=O+CH+CH3 3CHOCHONaOH溶液 -CH-CHCH2 2CHOCHO|OH-CH-CHCH2 2CHOCHO|OH-CH-CHCH-CHO+HCH-CHO+H2 2OO-CHCH-CHO思考1：检验肉桂醛()中醛基的方法为？加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基或加入新

23、制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基-CHCH-COONH4+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O-CHCH-CHO思考2：检验肉桂醛()中碳碳双键的方法为？-CHCH-CHO在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？醛基-CHCH-COOH+Br2-CHBrCHBr-COOH（1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?【思考与讨论】（2）苯甲醛在空气中久置，在客器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸DBCD三、酮写出分子式中C3H6O含有碳氧双键的所有同分异

24、构体。CHCHCHCH3 3 3 3-CH-CH-CH-CH2 2 2 2-C-H-C-H-C-H-C-HO OCHCHCHCH3 3 3 3-C-C-C-C-CHCHCHCH3 3 3 3丙醛丙醛丙酮丙酮概念：羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，结构表示为-C-C-OO丙酮是无色透明的液体，沸点56.2，易挥发，能与水、乙醇等互溶。酮是重要的有机溶剂和化工原料饱和一元酮的通式为CnH2nO(n3)有机玻璃 农药 涂料化学纤维钢瓶储存乙炔三、酮概念：羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，结构表示为 在催化剂存在的条件下，丙酮发生催化加氢反应，试分析官能团和化学键的变化。OCCH3CH3H2催化剂催化剂OHCHCH3CH3思考与讨论：丙酮和丙醛的结构、化学性质有哪些差异？可用什么方法鉴别它们？丙醛丙醛丙酮丙酮结构分子式结构简式核磁共振氢谱（峰面积比）官能团化学性质加成反应氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化C3H6OC3H6OCH3CH2CHO3:2:1仅有一种氢，氢谱仅出现一组峰CHO 醛基酮羰基均可与H2、HCN加成不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鉴别酮与醛丙酮的用途丙酮的用途 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可以用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等