(精品)第二单元芳香烃 (5).ppt

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1、第二节第二节 芳香烃芳香烃 苯是没有颜色，带有特殊气苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点：比水小，熔点：5.55.5 ，沸点：，沸点：80.180.1物理性质物理性质苯的结构的独特苯的结构的独特分子式分子式C C6 6H H6 6不能使不能使KMnOKMnO4 4(H(H+)褪色、不与褪色、不与BrBr2 2水反应水反应C C6 6H H6 6分子稳定，且无分子稳定，且无C=CC=C(不饱和不饱和)苯的结构简式苯的结构简式或或（凯库勒式）（凯库勒式）1.4010-10m120苯环中的键苯分子中的大苯分子中的大键键H HH HH HH

2、HH HH H归纳与逻辑推理归纳与逻辑推理苯环苯环 平面、环形结构；平面、环形结构；键角键角 120120键长键长1.401.401010-10-10m m苯分子中的碳碳键是介于碳碳苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的单键和碳碳双键之间的特殊的特殊的碳碳键。碳碳键。所以凯库勒式仅有习惯性的纪念所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义意义思考：思考：如果库勒式正确，苯的邻位二取如果库勒式正确，苯的邻位二取代物有几种异构体？代物有几种异构体？苯环的化学性质独特苯环的化学性质独特易取代易取代难加成难加成 与与H H2 2在催化剂加热条件下加成在催化剂加热条件下加成难氧化难氧化 不能使不能使KMnO

3、4酸性溶液褪色酸性溶液褪色可燃可燃火焰明亮，有浓烟。火焰明亮，有浓烟。能与液溴反应能与液溴反应不能与不能与BrBr2 2水反应，水反应，但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的BrBr2 2一、苯的取代反应一、苯的取代反应1 1、苯的溴代、苯的溴代 反应条件：纯溴反应条件：纯溴(液态液态)、催化剂、催化剂+Br+Br2 2 FeBrFeBr3 3H HBrBr+H HBr Br NONO2 2+HNO+HNO3 3 浓浓H H2 2SOSO4 4H H+H H2 2O O 55-602 2、苯的硝化、苯的硝化 水浴加热水浴加热二、二、特定条件下特定条件下，苯的加成反应，苯的加成反应+3 3H H2 2

4、催化剂催化剂加热加热1.1.卤代反应卤代反应 BrBr+HBr+HBr+Br+Br2 2FeBrFeBr3 3溴苯：无色油状液体，密度大于水，不溶于水溴苯：无色油状液体，密度大于水，不溶于水2.2.硝化反应硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在混合物在6060时生成一时生成一取代硝基苯。取代硝基苯。+HNO+HNO3 3 NONO2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸6060硝基苯：硝基苯：苦杏仁味苦杏仁味,有毒有毒,无色油无色油状液体状液体,密度大于水，密度大于水，与水不互溶与水不互溶1.加热方法加热方法2.温度计的位置温度计的位置硝基苯硝基苯 三、三、氧化反应：氧化反应：

5、2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O现象：明亮的带有浓烟的火焰现象：明亮的带有浓烟的火焰思考：思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？苯燃烧时为什么伴有浓烟？巩固练习：巩固练习：1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构双键交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能发生化学反应而使溴水褪色苯不能发生化学反应而使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是都是1.401.401010-

6、10-10m m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（上的是（）BCBC 3.3.下列物质中所有原子不可能在同下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是一平面上的是 （）A.CA.C6 6H H6 6 B.C B.C6 6H H5 5ClClC.CC.C6 6H H5 5CH=CHCH=CH2 2 D.CD.C6 6H H5 5CHCH3 3D D 4.4.下列各组物质能用分液漏斗分离下列各组物质能用分液漏斗分离的是的是 （）A.CA.C6 6H H5 5BrBr和和C C6 6

7、H H6 6 B.C B.C6 6H H5 5NONO2 2和和H H2 2O O C.CC.C6 6H H6 6和和CClCCl4 4 D.C D.C6 6H H1414和和C C6 6H H6 6B B5、与链烃相比，苯的化学性质的、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为主要特征为 （）A难氧化、难取代、难加成难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成易氧化、易取代、难加成C6.将下列液体分别与溴水充分混合将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，并振荡，静置后上层液体呈现橙

8、色，下层液体是无色的（）下层液体是无色的（）A、CCl4B、苯、苯C、戊烯、戊烯D、KI溶液溶液B对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高