第二单元芳香烃 (2)(精品).ppt

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1、氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一、卤代烃1.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类RX（R代表烃基）3.卤代烃的物理性质（1）除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯为气体外，大多数卤代烃为液体或固体。（2）卤代烃的同系物的熔沸点随碳原子数增加而升高。（3）卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。（4）除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都 比水大。二、溴乙烷1.溴乙烷的组成与结构（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：（4）结构简式：C2H5Br或 CH3CH2BrCCHHHHHBr H HHCCBr H H （3）电子式：官能团：BrBrBr（6）核磁共振氢谱图

2、（5）结构模型：球棍模型比例模型2.溴乙烷的物理性质由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。无色液体，沸点38.4，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。CCHHHHHBr（乙烷为无色气体，沸点-88.6）C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。3.溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的取代反应 水解反应水解反应反应条件：反应条件：NaOH水溶液、加热水溶液、加热 C2H5Br+HOH C2H5-OH+HBrNaOHHBr+NaOH=NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O一般写成如下方程式：

3、一般写成如下方程式：思考：如何检验溴乙烷中的溴原子？实验一：溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是电解质，不能电离出Br无明显变化实验二：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O产生黑褐色沉淀NaOH+AgNO3=AgOH+NaNO32AgOH=Ag2O+H2O实验三：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr检验卤代烃中的卤原子一般流程：检验卤代烃中的卤原子一般流程：AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解R-X有沉淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色Br I

4、 Cl该该步步骤骤必必不不可可少少反应原理：NaXAgNO3 =AgXNaNO3HNO3溶液溶液酸化酸化冷却后冷却后用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？溴乙烷溴乙烷乙乙 醇醇科学探究科学探究2个峰个峰3个峰个峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱核磁共振氢谱（2）溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。消去反应：BrHCH2CH2+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇现象：溴水颜色逐渐变浅实验：反应原理：溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水探究

5、：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?现象：酸性高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾酸性溶液气体 水 还可以用什么方法检验乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?溴水除乙醇，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色练习：有下列五种卤代烃：(1)其中能发生水解反应的有_(2)其中能发生消去反应的有_发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数22、与卤原子所连碳的相邻碳上必须要有氢原子。3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。+NaOHCCHX醇HX+NaOH=NaX+H2OC=C+NaX+H2O思考

6、：CHCH+2HCl醇、NaOHCH2CH2ClCl|消去反应的产物是什么？（2）能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？（3）该反应属于消去反应吗？CH2(CH2)4CH2HBr催化剂（1）+HBr（4）如何由乙烯为主要原料来制乙二醇()CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrH2O CH2=CH2Br2NaOH、H2OCH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBrCH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH卤代烃是有机合成的重要桥梁思考：在烃分子中引入卤原子的方法有哪些？列举已学反应方程式。1、烷烃的取代：2、不饱和烃的加成：3、芳香烃的取代：