碳原子的结构及轨道的杂化.pptx

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1、碳元素是形成有机化合物的主体元素，它位于元素周期表中第二周期第4主族，碳原子的电子结构为 Is2、2s2、2p2。碳原子的最外层有 4个电子，与其它原子结合时，不易得失电子，而通过电子对的共用与其它原子相结合。因此，有机化合物分子中的化学键主要是共价键。第1页/共27页外层电子结构：2s 2p2s 2px x 2p 2py y 2p 2pz z 2s 2px 2py 2pz第2页/共27页在碳原子中，外层只有2个未成对的电子能形成共价键，所以碳原子应是2价。但实践证明，碳原子在有机化合物的结构中，一般都是4价，这是因为碳原子在成键时发生了电子的激发和轨道的杂化。即碳原子在成键时，其中有1个ZS

2、电子激发到同一个电子层能级相近的2p轨道上去，变成了4个未成对的电子，碳原子即从基态转变为激发态。第3页/共27页2s 2p2s 2p2s 2p2s 2px x x x 2p 2p 2p 2py y y y 2p 2p 2p 2pz z z z 2s 2p 2s 2p 2s 2p 2s 2px x x x 2p 2p 2p 2py y y y 2p2p2p2pz z z z基态 激发态 基态激发态第4页/共27页（二）轨道的杂化激发态碳原子的4个价电子中，1个是s电子，3个是p电子，其成键的能量。方向都不完全相同。但实验证明，在单键化合物分子中，碳的4个价键是完全相同的。这是由于在电子激发的同

3、时发生了原子轨道的杂化。第5页/共27页 不同类型、能级相近的原子轨道，可以“混杂”起来重新形成一组数目相等，能量相同的新的轨道，这种新轨道叫做“杂化轨道”，这种“混杂”的过程叫做杂化。杂化轨道电子云的能量、形状及方向均发生了改变。杂化后的电子云变得向一个方向集中，在成键时则有利于电子云最大限度的重叠，且杂化轨道的空间排列，是互相之间尽可能相距最远，以使相互间的斥力最小，可以形成更为稳定的键。第6页/共27页 碳的杂化轨道有以下三种类型：1.sp3杂化轨道：由1个2s轨道和3个2p轨道杂化，形成能量、形状完全相等的4个sp3杂化轨道，4个sp3杂化轨道对称地指向正四面体的4个顶端，互相之间的夹

4、角10928。杂化轨道的形状似葫芦形，一头大一头小，这样在成键时有利于电子云最大限度的重叠。第7页/共27页 烷烃分子中碳的4个价键。都是由sp3杂化轨道形成的。如甲烷分子中的4个CH健完全相同，健角都是10928，与理论推断相符。第8页/共27页（a a）碳的spsp3 3杂化轨道；（b b）甲烷正四面体模型第9页/共27页2sp2杂化轨道：sp2杂化轨道由1个2s轨道和2个2p轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的3个sp2杂化轨道，形状与sp3杂化轨道类似，3个sp2杂化轨道间的夹角为120o，成平面正三角形。剩下的未参与杂化的1个p轨道垂直于sp2杂化轨道所在的平面。乙烯分子中的碳原子

5、就是sp2杂化，所以乙烯分子为平面结构。第10页/共27页碳的sp2杂化轨道第11页/共27页3sp杂化轨道：由1个2s轨道与1个2p轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的2个sp杂化轨道，轨道形状大体同前，两个杂化轨道的对称轴在同一直线上，所以两个轨道间的夹角为180o。剩下的2个未参加杂化的p轨道与杂化轨道间相互垂直。乙炔分子中的碳原子就是sp杂化，乙炔分子为直线形结构。第12页/共27页碳的sp杂化轨道第13页/共27页二、共价键的种类 在有机化合物分子中，由于成键时原子轨道重叠方式不同，共价键可分为键和键两种。第14页/共27页键：轨道沿着键轴（即成键两原子核之连线）方向相互重叠，轨道

6、的重叠部分沿键轴呈圆柱形对称分布，在两原子核间电子云密度最大。所以键结合得比较牢固，不易断裂，它是构成分子的骨架。第15页/共27页 键：由2个相互平行的p轨道从侧面重叠，其重叠部分不呈圆柱形对称分布，而是具有1个对称面，由碳一碳键所在平面的上下两部分组成。而键电子云重叠程度较小。也不象键电子云那样集中在2个原子核的连线上，而是垂直并对称地分布于键平面的上下，电子云流动性大，在外电场影响下较易极化并发生共价键的断裂，从而参与化学反应。第16页/共27页 一般来说，共价单键是键，共价双键中有1个键和1个键，共价叁键中则有一个键和2个键。烷烃分子中碳氢键和碳碳键都是单键，重键化合物中均含有键。第1

7、7页/共27页乙烷分子中键 第18页/共27页乙烯分子中键和键第19页/共27页三、共价键的属性 在有机化合物中，共价键有一些基本属性，如键长、键角、键能和键的极性等。根据这些属性，可了解有机化合物分子的结构以及性质。第20页/共27页l.键长：以共价键相结合的2个原子核之间的距离称为键长。它取决于电子云的重叠程度，重叠程度愈大，键长愈短。常见共价键的键长为：CC 154pm C=C 134pm CC 120pm第21页/共27页2键角：分子中同一原子形成的2个共价键间的夹角称为键角。键角是决定有机化合物分子的空间结构和某些性质的重要因素。第22页/共27页 3键能：对于双原子分子，破坏 其共

8、价键时所需提供的能量，称为该共价键的离解能，也就 是该共价键的键能。但对多原 子分子，共价键的键能是指同 一类共价键的平均离解能。第23页/共27页 4共价键的极性和极化性 （l l）共共价价键键的的极极性性：当当2 2个个相相同同原原子子成成键键时时，其其电电子子云云对对称称分分布布于于2 2个个原原子子中中间间，这这种种键键是是无无极极性性的的，称称为为非非极极性性共共价价键键，简简称称非非极极性性键键。如如 HHHH键键、CCCC键键。但但2 2个个不不同同原原子子形形成成共共价价键键时时，由由于于成成键键两两原原子子的的电电负负性性不不同同，吸吸引引电电子子对对的的能能力力也也就就不不

9、同同，电电子子云云靠靠近近电电负负性性较较大大的的原原子子，使使其其带带上上部部分分负负电电荷荷，一一般般用用 符符号号表表示示，而而电电负负性性较较小小的的原原子子则则带带部部分分正正电电荷荷，一一般般以以 符符号号表表示示。如如氯甲烷分子中的碳氯键：氯甲烷分子中的碳氯键：H3CCI第24页/共27页这种电子云非对称分布的共价键称为极性共价键。电负性相差越大，则键的极性也越大。共价键的这种极性是键的内在性质，是永久存在的。第25页/共27页 （2）共价键的极化性：在外界电场影响下，共价键内电子云分布发生改变，即分子的极性状态发生了改变，这种现象称为键的极化性。不论是极性或非极性共价键，均有此性质。键极化的难易程度称为极化度。键的极化度大小主要决定于成键原子电子云的流动性，电子云流动性越大，键的极化度也就越大。第26页/共27页感谢您的观看！第27页/共27页