碳原子的结构及轨道的杂化精选课件.ppt

《碳原子的结构及轨道的杂化精选课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《碳原子的结构及轨道的杂化精选课件.ppt（27页珍藏版）》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、关于碳原子的结构关于碳原子的结构及轨道的杂化及轨道的杂化第一页，本课件共有27页碳元素是形成有机化合物的主体元素，碳元素是形成有机化合物的主体元素，它位于元素周期表中第二周期第它位于元素周期表中第二周期第4主族，主族，碳原子的电子结构为碳原子的电子结构为 Is2、2s2、2p2。碳原子的最外层有碳原子的最外层有 4个电子，与其它原个电子，与其它原子结合时，不易得失电子，而通过电子子结合时，不易得失电子，而通过电子对的共用与其它原子相结合。因此，有对的共用与其它原子相结合。因此，有机化合物分子中的化学键主要是共价键。机化合物分子中的化学键主要是共价键。第二页，本课件共有27页外外层层电电子子结结

2、构构：2s 2p2s 2p2s 2p2s 2px x x x 2p 2p 2p 2py y y y 2p 2p 2p 2pz z z z 2s 2px 2py 2pz第三页，本课件共有27页在碳原子中，外层只有在碳原子中，外层只有2个未成对的电子个未成对的电子能形成共价键，所以碳原子应是能形成共价键，所以碳原子应是2价。但价。但实践证明，碳原子在有机化合物的结构中，实践证明，碳原子在有机化合物的结构中，一般都是一般都是4价，这是因为碳原子在成键价，这是因为碳原子在成键时发生了电子的激发和轨道的杂化。即时发生了电子的激发和轨道的杂化。即碳原子在成键时，其中有碳原子在成键时，其中有1个个ZS电子激

3、电子激发到同一个电子层能级相近的发到同一个电子层能级相近的2p轨道上轨道上去，变成了去，变成了4个未成对的电子，碳原子即个未成对的电子，碳原子即从基态转变为激发态。从基态转变为激发态。第四页，本课件共有27页2s 2p2s 2px x 2p 2py y 2p 2pz z 2s 2p 2s 2px x 2p 2py y 2p2pz z基态基态 激发态激发态 基态激发态基态激发态第五页，本课件共有27页（二）轨道的杂化（二）轨道的杂化激发态碳原子的激发态碳原子的4个价电子中，个价电子中，1个是个是s电子，电子，3个是个是p电子，其成键的能量。方电子，其成键的能量。方向都不完全相同。但实验证明，在单

4、键化向都不完全相同。但实验证明，在单键化合物分子中，碳的合物分子中，碳的4个价键是完全相同个价键是完全相同的。这是由于在电子激发的同时发生了的。这是由于在电子激发的同时发生了原子轨道的杂化。原子轨道的杂化。第六页，本课件共有27页 不不同同类类型型、能能级级相相近近的的原原子子轨轨道道，可可以以“混混杂杂”起起来来重重新新形形成成一一组组数数目目相相等等，能能量量相相同同的的新新的的轨轨道道，这这种种新新轨轨道道叫叫做做“杂杂化化轨轨道道”，这这种种“混混杂杂”的的过过程程叫叫做做杂杂化化。杂杂化化轨轨道道电电子子云云的的能能量量、形形状状及及方方向向均均发发生生了了改改变变。杂杂化化后后的的

5、电电子子云云变变得得向向一一个个方方向向集集中中，在在成成键键时时则则有有利利于于电电子子云云最最大大限限度度的的重重叠叠，且且杂杂化化轨轨道道的的空空间间排排列列，是是互互相相之之间间尽尽可可能能相相距距最最远远，以以使使相相互互间间的的斥斥力力最最小小，可可以形成更为稳定的键。以形成更为稳定的键。第七页，本课件共有27页 碳的杂化轨道有以下三种类型：碳的杂化轨道有以下三种类型：1.sp3杂杂化化轨轨道道：由由1个个2s轨轨道道和和3个个2p轨轨道道杂杂化化，形形成成能能量量、形形状状完完全全相相等等的的4个个sp3杂杂化化轨轨道道，4个个sp3杂杂化化轨轨道道对对称称地地指指向向正正四四面

6、面体体的的4个个顶顶端端，互互相相之之间间的的夹夹角角10928。杂杂化化轨轨道道的的形形状状似似葫葫芦芦形形，一一头头大大一一头头小小，这这样样在在成成键键时时有有利利于于电电子云最大限度的重叠。子云最大限度的重叠。第八页，本课件共有27页 烷烷烃烃分分子子中中碳碳的的4个个价价键键。都都是是由由sp3杂杂化化轨轨道道形形成成的的。如如甲甲烷烷分分子子中中的的4个个CH健健完完全全相相同同，健健角角都都是是10928，与理论推断相符。与理论推断相符。第九页，本课件共有27页（a a）碳的）碳的）碳的）碳的spsp3 3 3 3杂化轨道；（杂化轨道；（b b b b）甲烷正四面体模型）甲烷正四

7、面体模型第十页，本课件共有27页2sp2杂化轨道：杂化轨道：sp2杂化轨道由杂化轨道由1个个2s轨轨道和道和2个个2p轨道发生杂化，形成能量、形状轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的完全相同的3个个sp2杂化轨道，形状与杂化轨道，形状与sp3杂杂化轨道类似，化轨道类似，3个个sp2杂化轨道间的夹角为杂化轨道间的夹角为120o，成平面正三角形。剩下的未参与杂化，成平面正三角形。剩下的未参与杂化的的1个个p轨道垂直于轨道垂直于sp2杂化轨道所在的平面。杂化轨道所在的平面。乙烯分子中的碳原子就是乙烯分子中的碳原子就是sp2杂化，所以乙杂化，所以乙烯分子为平面结构。烯分子为平面结构。第十一页，本课件

8、共有27页碳的碳的sp2杂化轨道杂化轨道第十二页，本课件共有27页3sp杂化轨道：由杂化轨道：由1个个2s轨道与轨道与1个个2p轨轨道发生杂化，形成能量、形状完全相同的道发生杂化，形成能量、形状完全相同的2个个sp杂化轨道，轨道形状大体同前，两个杂化轨道，轨道形状大体同前，两个杂化轨道的对称轴在同一直线上，所以两杂化轨道的对称轴在同一直线上，所以两个轨道间的夹角为个轨道间的夹角为180o。剩下的。剩下的2个未参加个未参加杂化的杂化的p轨道与杂化轨道间相互垂直。乙轨道与杂化轨道间相互垂直。乙炔分子中的碳原子就是炔分子中的碳原子就是sp杂化，乙炔分子杂化，乙炔分子为直线形结构。为直线形结构。第十三

9、页，本课件共有27页碳的碳的sp杂化轨道杂化轨道第十四页，本课件共有27页二二、共共价价键键的的种种类类 在在有有机机化化合合物物分分子子中中，由由于于成成键键时时原原子子轨轨道道重重叠叠方方式式不不同同，共共价价键键可分为可分为键和键和键两种。键两种。第十五页，本课件共有27页键键：轨轨道道沿沿着着键键轴轴（即即成成键键两两原原子子核核之之连连线线）方方向向相相互互重重叠叠，轨轨道道的的重重叠叠部部分分沿沿键键轴轴呈呈圆圆柱柱形形对对称称分分布布，在在两两原原子子核核间间电电子子云云密密度度最最大大。所所以以键键结结合合得得比比较较牢牢固固，不不易易断断裂裂，它它是是构构成成分分子子的的骨骨

10、架。架。第十六页，本课件共有27页 键键：由由2个个相相互互平平行行的的p轨轨道道从从侧侧面面重重叠叠，其其重重叠叠部部分分不不呈呈圆圆柱柱形形对对称称分分布布，而而是是具具有有1个个对对称称面面，由由碳碳一一碳碳键键所所在在平平面面的的上上下下两两部部分分组组成成。而而键键电电子子云云重重叠叠程程度度较较小小。也也不不象象键键电电子子云云那那样样集集中中在在2个个原原子子核核的的连连线线上上，而而是是垂垂直直并并对对称称地地分分布布于于键键平平面面的的上上下下，电电子子云云流流动动性性大大，在在外外电电场场影影响响下下较较易易极极化化并并发生共价键的断裂，从而参与化学反应。发生共价键的断裂，

11、从而参与化学反应。第十七页，本课件共有27页 一一般般来来说说，共共价价单单键键是是键键，共共价价双双键键中中有有1个个键键和和1个个键键，共共价价叁叁键键中中则有一个则有一个键和键和2个个键。键。烷烷烃烃分分子子中中碳碳氢氢键键和和碳碳碳碳键键都都是是单单键，重键化合物中均含有键，重键化合物中均含有键。键。第十八页，本课件共有27页乙烷分子中乙烷分子中键键 第十九页，本课件共有27页乙烯分子中乙烯分子中键和键和键键第二十页，本课件共有27页三、共价键的属性三、共价键的属性 在在有有机机化化合合物物中中，共共价价键键有有一一些些基基本本属属性性，如如键键长长、键键角角、键键能能和和键键的的极极

12、性性等等。根根据据这这些些属属性性，可可了了解解有有机机化化合合物物分子的结构以及性质。分子的结构以及性质。第二十一页，本课件共有27页l.键长：以共价键相结合的键长：以共价键相结合的2个原子核个原子核之间的距离称为键长。它取决于电子云之间的距离称为键长。它取决于电子云的重叠程度，重叠程度愈大，键长愈短。的重叠程度，重叠程度愈大，键长愈短。常见共价键的键长为：常见共价键的键长为：CC 154pm C=C 134pm CC 120pm第二十二页，本课件共有27页2键键角角：分分子子中中同同一一原原子子形形成成的的2个个共共价价键键间间的的夹夹角角称称为为键键角角。键键角角是是决决定定有有机机化化

13、合合物物分分子子的的空空间间结结构构和和某某些些性质的重要因素。性质的重要因素。第二十三页，本课件共有27页 3键能：对于双原子分子，破坏键能：对于双原子分子，破坏 其共价键时所需提供的能量，其共价键时所需提供的能量，称为该共价键的离解能，也就称为该共价键的离解能，也就 是该共价键的键能。但对多原是该共价键的键能。但对多原 子分子，共价键的键能是指同子分子，共价键的键能是指同 一类共价键的平均离解能。一类共价键的平均离解能。第二十四页，本课件共有27页 4共价键的极性和极化性共价键的极性和极化性 （l）共共价价键键的的极极性性：当当2个个相相同同原原子子成成键键时时，其其电电子子云云对对称称分

14、分布布于于2个个原原子子中中间间，这这种种键键是是无无极极性性的的，称称为为非非极极性性共共价价键键，简简称称非非极极性性键键。如如 HH键键、CC键键。但但2 2个个不不同同原原子子形形成成共共价价键键时时，由由于于成成键键两两原原子子的的电电负负性性不不同同，吸吸引引电电子子对对的的能能力力也也就就不不同同，电电子子云云靠靠近近电电负负性性较较大大的的原原子子，使使其其带带上上部部分分负负电电荷荷，一一般般用用 符符号号表表示示，而而电电负负性性较较小小的的原原子子则则带带部部分分正正电电荷荷，一一般般以以符符符符号号号号表表表表示示示示。如如如如氯氯氯氯甲甲甲甲烷烷烷烷分分分分子子子子中中中中的的的的碳碳碳碳氯氯氯氯键：键：键：键：H3CCI第二十五页，本课件共有27页这这种种电电子子云云非非对对称称分分布布的的共共价价键键称称为为极极性性共共价价键键。电电负负性性相相差差越越大大，则则键键的的极极性性也也越越大大。共共价价键键的的这这种种极极性性是是键键的的内内在性质，是永久存在的。在性质，是永久存在的。第二十六页，本课件共有27页感谢大家观看第二十七页，本课件共有27页