高中化学58个考点精讲50.doc

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1、高中化学高中化学 58 个考点精个考点精讲讲 50本资料来源于本资料来源于七彩教育网七彩教育网http:/考点考点 50乙醛乙醛 醛类醛类1复习重点复习重点 1乙醛的结构、物理性质和化学性质； 2银镜反应的操作要点和反应原理； 3醛类的结构及性质、相关计算。 2难点聚焦难点聚焦 、乙醛 1乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是，结构式是，简写为。OHC42CHOCH3注意注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为CHO 而不能写成COH。 2 2乙醛的物理性质乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易C8 .20燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。 注意注意 因为乙醛易

2、挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意 防火。 3 3乙醛的化学性质乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生 在醛基上。 (1)乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过 热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做 还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。 从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当 扩大了。

3、(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸：注意注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：OHCOOCHOCH22234452点燃乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂氧化。2O实验实验 6 67 7 在洁净的试管里加入 1 mL 2的溶液，然后一边摇动试管，一边3AgNO逐滴滴入 2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。 再滴入 3 滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温

4、热。 实验现象实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。 说明： 上述实验所涉及的主要化学反应为：423NHAgOHOHNHAgOHOHNHAgOHNHAgOH223232)(2OHNHAgNHCOOCHOHNHAgCHOCH2343233322)(2由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。 银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻 璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为3AgNO止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的

5、溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件 是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用 热的 NaOH 溶液洗，再用水洗净。 注意 这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化 反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的 转移。 结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下 相互转化：做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可 久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。2)(OHCu实验实验 6 68 8 在试管里加入 10%的 NaOH 的

6、溶液 2mL ,滴入 2%的溶液 46 滴，振4CuSO荡后加入乙醛溶液 0.5mL 加热到沸腾，观察现象。 实验现象实验现象 试管内有红色沉淀产生。 实验结论实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。 说明： 乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是 22)(2OHCuOHCuOHOCuCOOHCHOHCuCHOCH223232)(2实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢 氧化铜氧化。实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在 NaOH 的溶液中滴入少量2)(OHCu溶液，NaOH 是明显过量的。4CuSO乙醛与新制氢氧化铜的反应

7、，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿 糖。 乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是 很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液 褪色。 二、醛类 1.1.醛的概念醛的概念 分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2.2.醛的分类醛的分类3.3.醛的通式醛的通式 由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变 x 元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为mnHCXxmnOHC2（n=1、2、3）OHCnn24.4.醛的命名醛的命名（甲醛，又叫蚁醛） ，（乙醛） ，（丙醛）HCHO

8、CHOCH3CHOCHCH23（苯甲醛） ，（乙二醛）5.5.醛的化学性质醛的化学性质 由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质， 所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如 (1)醛被还原成醇OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化剂(2)醛的氧化反应催化氧化被银氨溶液氧化 催化氧化；COOHCHCHOCHOCHCH2322322 催化剂OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322 ； 被银氨溶液氧化被新制氢氧化铜氧化；OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH22232232)(26 6醛的主要用途醛的主要用途

9、由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农 业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。 7 7甲醛简介甲醛简介甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在 3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在 农业上常用质量分数为 0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来 浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 注意注意 a甲醛的分子结构：b甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。 c酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于

10、它不易燃烧，良好的电绝缘 性等优良性能，至今还用作电木的原料。 酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得：或 3例题精讲例题精讲 例例 1 1 在一定质量的烧瓶中盛 10g11.6%的某醛溶液，然后与足量的银氨溶液充分混合 放在热水浴中加热，安全反应后，倒去瓶中液体，仔细洗净、烘干后，烧瓶质量增加 4.32g，通过计算，写出这种醛的结构简式和名称。 解析解析 根据题意，增重的 4.32g 为析出 Ag 的质量。Ag 的物质的量molmolgg04. 0/10832. 4醛的质量10g116%116g设醛的分子式为OHCnn2则 AgOHCnn221mol 2mol 0.02mol 0.04mol故醛的相

11、对分子质量5802. 016. 1代入分子式中：12n+2n+1658n3，分子式为OHC63结构简式为，丙醛CHOCHCH33答：这种醛的结构简式为，丙醛。CHOCHCH33点拨点拨 本题的关键是求出 Ag 的物质的量和醛的相对分子质量。例例 2 2 烯烃和 CO、在催化剂作用下生成醛的反应，为羰基合成，也叫烯烃的醛化反2H应。由乙烯制丙醛的反应为：，由分子式为的烯烃进行醛CHOCHCHHCOCHCH23222 催化剂 84HC化反应，得到的醛可能为几种?写出其结构简式。 解析解析 该题属于信息给予题，解此类题一般要认真分析信息中实质性的变化与题目要 求的联系。该题从信息可知，反应后的新物质

12、从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上，故醛化后为。根据丁烯的同84HCOHC115分异构体数且结合以上信息可知，其同分异构体有 4 种，结构简式为：点拨点拨 解本题的关键是分析信息中实质性的变化和题目要求的联系。例例 3 3 对有机物的化学性质叙述错误的是 ( ) A既能发生氧化反应又能发生还原反应B与发生加成反应，必定得到一种纯的新有机物2HC能发生加聚反应生成高聚物D能使的水溶液褪色，1mol 该有机物恰好与 1mol反应2Br2Br解析解析 该有机物分子中有两个不同的官能团、，判断该有机物的化学性质，要全面分析，综合应用该有机物分子结构的特点及由其

13、决定的主要性质 的异同。都能与发生加成反应，但反应条件不同，反应产物不同。能与2H发生加成反应(也是氧化反应)，能被的水溶液氧化。2Br2Br答案答案 B、D点拨 能被弱氧化剂氧化，更易被强氧化剂：、)(4HKMnO2O2Br等氧化。 例例 4 4 某饱和一元醛和一元醛的混合物共 3g，与足量的银氨溶液充分反应后得到 16.2g。试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。 解析解析 生成银的物质的量为 1.62g/108gmol0.15mol，若不是甲醛，则醛的物质的 量为：0.15mol2=0.075mol 据题意，该混合物中醛的摩尔质量应小于：3g0.075mol=40g/mol 而饱和一元醛

14、中，乙醛的式量4440,故该醛只能是甲醛：。点拨 解此题的关键是要知道 1mol 醛基能还原出 2mol 银，若醛是甲醛，则 lmol 醛最 多可还原出 4mol 银。4实战演练实战演练 一、选择题（每小题 5 分，共 45 分） 1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是 A.在洁净的试管中加入 12 mL AgNO3溶液，再加入过量的浓氨水，振荡，混合均匀 B.在洁净的试管中加入 12 mL 稀氨水，再逐滴加入 2%AgNO3溶液至过量 C.在洁净的试管中加入 12 mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量 D.在洁净的试管中加入 2% AgNO3溶液 12 mL，逐滴加入 2%稀 NH3水

15、，边滴边振荡， 至沉淀恰好溶解时为止 2.有机物 A 和 B 的分子中都有 2 个碳原子，室温时 A 为气体，B 为液体，A 在催化剂 作用下与水反应生成一种含氧的化合物 C，加氢还原 C 生成 B，则 3 种物质是 A.A 是 CH2=CH2，B 是 CH3CHO，C 是 CH3CH2OH B.A 是 CH3CHO，B 是 CH2=CH2，C 是 CH3CH2OH C.A 是 CHCH，B 是 CH3CH2OH，C 是 CH3CHO D.A 是 CH3CH2OH，B 是 CH3CH3，C 是 CHCH 3.丙烯醛(CH2=CHCHO)可发生的反应是 在催化剂作用下可与 H2反应；与新制 Cu

16、(OH)2加热反应生成砖红色沉淀；与 Na2CO3溶液反应；与银氨溶液反应；既能使酸性 KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色A. B. C.D.4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为 9%，则氧元素的质量分数是A.16% B.37% C.48%D.无法计算 5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：CH2=CH2dCl2H2OCH3CHO2HCldd2CuCl2dCl22CuCl2CuClO22HCl2CuCl2H2O21下列叙述正确的是 A.CH2=CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂 B.CuCl 是还原剂，O2是氧化剂 C.乙烯是还原剂，O2是氧化剂 D.PdCl2和 CuCl2都

17、是催化剂 6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共 3 g,跟银氨溶液完全反应后，可还原出 16.2 g 银，下列说法中正确的是 A.混合物中一定含有甲醛 B.混合物中可能含有乙醛 C.混合物中醇与醛的质量比为 13 D.3 g 混合物不可能还原出 16.2 g 银7.已知 CH3CH=CHCH32CH3CHO，则化学式为 C5H10的烯烃在此条件下可生 O成醛的种类为 A.5 种B.4 种 C.3 种D.6 种8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图： 下列关于茉莉酮的说法正确的是 A.该有机物的化学式为 C11H16O B.1 mol 该有机物与 H2充分反应，消耗 H

18、2 4 mol C.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 9.下列各组混合物总物质的量不变时，各组分以任意比混合后，充分燃烧消耗 O2的量 不变的是 A.乙烯、乙醇、乙醛 B.乙炔、乙醛、乙二醇 C.甲醇、甲醚、甲醛 D.乙烷、甘油、乙醇 二、非选择题(共 55 分) 10.(10 分)已知某有机物的相对分子质量为 58，根据下列条件回答： (1)若该有机物仅由碳、氢组成，可能的结构简式为 (2)若为烃的含氧衍生物，且分子中有CH3，则可能的结构简式为 (3)若分子中无CH3，又无OH，但能发生银镜反应，则结构简式为 (4)若分子中有OH

19、，但无则结构简式为 11.(10 分)已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去 一分子水生成含有 (填写官能团)的化合物，今在无其他氧化剂存在的情况 下，以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛请按反应顺序写出各 步的反应条件及其产物结构简式： 苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作氧化剂被还原，部分作还原 剂被氧化。请写出反应产物的结构简式： 。 上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其相对分子 质量为苯甲醛的两倍，该化合物的结构简式为 12.（12 分） （2001 年上海市高考题）请阅读下列短文：在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个

20、烃基直接相连时，叫做酮。当 两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 都是芳香烃基时，叫 芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试 剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上， 这类加成反应叫亲核加成。 但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。 许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。 试回答： (1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式 。 (2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是 (多选扣分) aHCHO bHCOOHC

21、H3COCH2CH3 HCOOCH3(3)有一种名贵香料灵猫香酮是属于 (多选扣分) a脂肪酮 b.脂环酮 芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是 香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。 13.（11 分） （2001 年全国高考题）标准状况下 1.68 L 无色可燃气体在足量氧气中完全 燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为 15.0 g；若用足量碱石灰吸 收燃烧产物，增重 9.3 g。 (1)计算燃烧产物中水的质量。 (2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。 (3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们

22、的分 子式(只要求写出一组)。 14.(12 分)在 120时丙烯醛 (CH2=CHCHO)和 H2组成的 10 L 混合气体在催化剂作 用下，经充分反应后得 a L 气体(所有气体体积均在 120，101 kPa 时测定)。 (1)若 H2体积为 2 L，计算反应后总体积 a 为多少升? (2)若 H2在混合气体中所占的体积分数为 x，试计算当 x 为不同值时，反应后的总体积 a 是多少?(用 x 的代数式表示)附参考答案 一、1.D 2.C 3.B 4.解析：由饱和一元醛通式 CnH2nO 推得：m（C）m（H）=12n2n=61。由 w（H）=9%w（C）=54%，故 w（O）为 37%。 答案：B 5.解析：由上述三个反应方程式合并得总方程式：CH2=CH2+O2CH3CHO2122CuCl,PdCl答案：CD6.A 7.A 8.AC 9.解析：满足题意的条件是 1 mol 任一组分耗同样多的 O2，将各选项变形加以判断， 如 B 项依次为 C2H2、C2H2H2O、C2H2（H2O)2 答案：B(2)c (3)b (4)C10H16O13.(1)m(H2O)=2.7 g (2)C2H4 (3)C4H6和 H2（或 C3H8和 CO，C3H6和 CH2O 等）14.(1)a8 (2)正好完全反应，a；若 x23，a0（2x1）；310x23，a0（x）